醛的性質(zhì)和應(yīng)用

1、第第三三單元單元 醛醛 羧酸羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用醛的性質(zhì)和應(yīng)用 在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問(wèn)，在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問(wèn)， 為什為什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯萬(wàn)杯都不醉千杯萬(wàn)杯都不醉”，而有的人喝一，而有的人喝一點(diǎn)酒后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉？酒量點(diǎn)酒后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關(guān)呢？的大小到底與什么有關(guān)呢？ 人的酒量大小，人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過(guò)與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過(guò)程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在乙醇乙醇脫氫酶脫氫酶的作用下的作用下氧化為乙醛氧化為乙醛，然后又在，然后又在乙醛乙

2、醛脫氫酶的作用下脫氫酶的作用下將將乙醛氧化為乙酸乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步，并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為CO2和和H2O。如。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話(huà)，酒精的代果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話(huà)，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大夠大, , 例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。根據(jù)醇類(lèi)催化氧化反應(yīng)的原理，根據(jù)醇類(lèi)催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式完成下列方程式醇類(lèi)發(fā)生催化氧化的條件是什么？醇類(lèi)發(fā)生催化氧化的條件是什么？1

3、.1.Ag或或Cu作催化劑并加熱。作催化劑并加熱。2.2.羥基所連的碳原子上有氫原子羥基所連的碳原子上有氫原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO可能的結(jié)構(gòu)式可能的結(jié)構(gòu)式你知道嗎？你知道嗎？HHHHC COHHCCOHHHHCCOHH醛類(lèi)中具有代表性的醛醛類(lèi)中具有代表性的醛 名名 稱(chēng)稱(chēng) 甲甲 醛醛 乙乙 醛醛 分子式分子式 CH2O C2H4O甲醛甲醛 乙醛乙醛吸收強(qiáng)度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMRO OC C H HC CH HH HH H乙醛的結(jié)構(gòu)：

4、乙醛的結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)：官能團(tuán)：醛基醛基分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：C2H4OHCCHHHOCH3CHOCHO一、乙醛的結(jié)構(gòu)一、乙醛的結(jié)構(gòu)(-CHO）（不能寫(xiě)成（不能寫(xiě)成COHCOH或或CHCHO O）HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 醛基醛基與烴基直接相連與烴基直接相連的化合物稱(chēng)為醛。的化合物稱(chēng)為醛。 CHO問(wèn)題問(wèn)題：判斷以上物質(zhì)那些屬于醛并總結(jié)醛的定義：判斷以上物質(zhì)那些屬于醛并總結(jié)醛的定義二、乙醛的物理性質(zhì)二、乙醛的物理性質(zhì) 乙醛是乙醛是無(wú)無(wú)色、有色、有刺激性氣味刺激性氣味的液體，的液體， 密度比水密度比

5、水小小，易揮發(fā)，易燃燒易揮發(fā)，易燃燒， 能跟水、乙醇、氯仿等能跟水、乙醇、氯仿等互溶互溶。思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式。反應(yīng)中的斷裂方式。易被氧化易被氧化醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu):預(yù)測(cè)性質(zhì)預(yù)測(cè)性質(zhì):易加成易加成有有C=OC=O雙鍵雙鍵 信息提示信息提示還原反應(yīng)：有機(jī)物還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧加氫或去氧的反應(yīng)的反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)物氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫加氧或去氫的反應(yīng)的反應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3

6、CH2OH 根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫(xiě)出CH3CHO和和H2 加成反應(yīng)的方程式。加成反應(yīng)的方程式。 三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化劑催化劑1 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)C=OC=O鍵斷裂鍵斷裂CH3CH2OHCH3CHO + H2 催化劑催化劑乙醛乙醛加加H,H,被還原被還原工業(yè)制工業(yè)制醇醇的主要方法之一！的主要方法之一?。ㄟ€原反應(yīng)）（還原反應(yīng)）乙醇乙醇CHO OH2. 2. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（2 2）催化氧化）催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化劑催化劑 O=O=乙醛乙醛得得, ,被氧化被

7、氧化工業(yè)制工業(yè)制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH（1 1）燃燒燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃乙醛被氧化為乙酸乙醛被氧化為乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化劑催化劑 銀氨溶液的配制方法：銀氨溶液的配制方法： 取一潔凈試管，加入取一潔凈試管，加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液，再，再逐滴逐滴滴入滴入2%的稀氨水，至生成的的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH+2H2O信息提示信息提示活動(dòng)與探究活

8、動(dòng)與探究1 1再滴入再滴入3 3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中加熱滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中加熱現(xiàn)象現(xiàn)象: :結(jié)論結(jié)論: :試管壁上有試管壁上有光亮的銀鏡光亮的銀鏡出現(xiàn)出現(xiàn)乙醛在乙醛在堿性堿性加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)1mol1mol醛基被氧化，就應(yīng)有醛基被氧化，就應(yīng)有2molAg2molAg被還原被還原4.4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置1.1.試管要潔凈試管要潔凈（要用熱堿液洗）（要用熱堿液洗）2.2.水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管3.3.乙醛的量不能過(guò)多乙醛的量不能過(guò)多否則生不成銀鏡否

9、則生不成銀鏡5.5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理試管內(nèi)壁銀鏡的處理-用稀硝酸洗滌用稀硝酸洗滌銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，有什么工業(yè)價(jià)值？有什么工業(yè)價(jià)值？應(yīng)用應(yīng)用: : 檢驗(yàn)醛基的存在檢驗(yàn)醛基的存在, , 測(cè)定醛基的數(shù)目測(cè)定醛基的數(shù)目工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來(lái)制瓶膽和鏡子【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2】 步驟步驟： 向潔凈的試管里加入向潔凈的試管里加入 3ml 5%的的NaOH溶液；溶液； 滴入滴入34 滴滴 2%的的CuSO4溶液，振蕩；溶液，振蕩； 加入加入0.5ml 乙醛溶液，把試管放在酒精燈上乙醛溶液，把試管放在酒精燈上加熱至沸騰加熱至沸騰。現(xiàn)象現(xiàn)象: :結(jié)論結(jié)論: : 活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究2 2

10、試管中試管中生成生成磚紅色沉淀。磚紅色沉淀。堿性堿性條件下加熱時(shí)，乙醛可與條件下加熱時(shí)，乙醛可與新制新制的的Cu(OH)2反應(yīng)。反應(yīng)。反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONaCu2O3H2O加熱加熱注意：注意： （1 1）此反應(yīng)必須在）此反應(yīng)必須在堿性條件堿性條件下進(jìn)行下進(jìn)行 （2 2）必須煮沸）必須煮沸應(yīng)用應(yīng)用： 此反應(yīng)也用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定此反應(yīng)也用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病（3 3）被弱氧化劑氧化）被弱氧化劑氧化a a、被銀氨溶液氧化、被銀氨溶液氧化( (銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)) )b b、被新制、被新制C

11、u(OH)2氧化氧化討論：討論：乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？1 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)2. 2. 氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：燃燒燃燒催化氧化催化氧化弱氧化劑氧化弱氧化劑氧化 （4）被強(qiáng)氧化劑氧化）被強(qiáng)氧化劑氧化A、酸性、酸性KMnO4溶液溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液高錳酸鉀溶高錳酸鉀溶液褪色液褪色B、溴水、溴水滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液溴水褪色溴水褪色1、乙醛與溴水反應(yīng)的類(lèi)型是加成反應(yīng)還、乙醛與溴水反應(yīng)的類(lèi)型是加成反應(yīng)還是氧化反應(yīng)呢？試設(shè)計(jì)什么實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)是氧化反應(yīng)呢？試設(shè)計(jì)什么實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)思思 考考測(cè)反應(yīng)后溶液的測(cè)反應(yīng)后溶液的PHCH3CHO + Br2 + H2O

12、 CH3COOH + 2HBr測(cè)反應(yīng)測(cè)反應(yīng) 前后溶液的導(dǎo)電性前后溶液的導(dǎo)電性常用的氧化劑：常用的氧化劑：銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等溴水等CH3CHO H2 CH3CH2OH催化劑催化劑 CH3CHO CH3COOHO O小結(jié)：小結(jié)：乙醛既具有乙醛既具有氧化性氧化性又有又有還原性還原性還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H2發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng)醛基中醛基中碳?xì)滏I碳?xì)滏I較活潑，能被較活潑，能被氧化成氧化成羧基羧基加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): :氧氣、銀氨溶液、氧氣、銀氨溶液、堿性堿性Cu(OH)

13、2、高錳酸鉀、溴水、高錳酸鉀、溴水乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意注意：和：和CC雙鍵不同的是，通雙鍵不同的是，通常情況下，常情況下， 醛基中的醛基中的CO不能不能和和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)練習(xí)練習(xí)：下列四種變化有一種與其他三種反應(yīng)類(lèi)下列四種變化有一種與其他三種反應(yīng)類(lèi)型不同的是（型不同的是（ ）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑催化劑CH3CH2OH+CuOO= CH3C-H+H2O+CuCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑A、D、C、B、C C=O C=O