高三有機化學(xué)中有機物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

1、、有機物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物:2價的S （硫化氫及硫化物）+ 4價的S （二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）（3） + 2 價的 Fe6FeSQ + 3Br2 = 2Fe2（SO4）3 + 2FeBr3 i6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCb + 2FeBr32Fel2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2b - Z

2、n、Mg等單質(zhì) 如Mg + Br 2 = MgBr 2 （其中亦有 Mg與H +、Mg與HBrO的反應(yīng)）1價的I （氫碘酸及碘化物）變色（6） NaOH 等強堿、Na2CO3和 AgNOs等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 T + 出0HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（P >1）:鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（P <1）:直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等四、能使酸性高錳酸鉀溶

3、液褪色的物質(zhì)1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）醇類物質(zhì)（乙醇等）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）天然橡膠（聚異戊二烯）苯的同系物2、無機物: 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）+ 2價的Fe （亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）2價的S （硫化氫及硫化物）+ 4價的S （二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）雙氧水（H2O2）五、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)烷烴A）官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B）結(jié)構(gòu)特點：鍵角為 10

4、9° 28'空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C）化學(xué)性質(zhì)： 取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）光光CH4 + Cl2CH3CI + HClCH3CI + Cl 2CH2CI2 + HCl, 。 燃燒CH4 + 202 點* CO2 + 2H2O 熱裂解CH4高二二C + 2H2隔絕空氣（2）烯烴：A）官能團：C=C -；通式：CnH2n（nA 2）；代表物：H2C=CH2B）結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C）化學(xué)性質(zhì)： 加成反應(yīng)（與X2、出、HX、H20等）CH2=CH2 + Br2 CCl4* BrCH

5、2CH2BrCH2=CH2 + H2O 催化齊L CH3CH2OH催化制_加熱、加壓CH2=CH2 + HX 催化齊"CH3CH2X 加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）nCH2=CH2催化劑T CH2 C噸占燃 燃燒CH2=CH2 + 302 燃 2CO2 + 2H2O（3）炔烴:A）官能團：一Ac;通式：CnH2n2（nA2）;代表物：Hy CHB）結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上C）化學(xué)性質(zhì)：（略）（4）苯及苯的同系物：_A）通式：CnH2n-6（n>6）;代表物： 6個C原子和6個H原子共平面B）結(jié)構(gòu)特點：苯

6、分子中鍵角為120°平面正六邊形結(jié)構(gòu),C）化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br 2Fe 或 FeBr3 Br + HBr f+ HNO 3濃H2SO仁60 CNO2+ H2O加成反應(yīng)（與H2、CI2等）+3H2 匸CI醇類:A）官能團：一OH （醇羥基）代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB）結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C）化學(xué)性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H 2HOCH 2CH2OH + 2Na NaOCH zCHzO

7、Na + H 2 f跟氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2OH + HBr A CH3CH2Br + H 2。催化氧化（ a- H）2CH3CH2OH + O2Cu 或 AgCu 或 Ag2CH3CHCH3 + O22CH3CHO + 2H 2OHOCH 3CH 2OH + O 2 一" OHC CHO+ 2H 2OCu或 A2CH3CCH3 + 2H2OOH（與官能團直接相連的碳原子稱為 a碳原子，與a碳原子相鄰的碳原子稱為B碳原子，依 次類推。與a碳原子、B碳原子、 相連的氫原子分別稱為 a氫原子、B氫原子、 ）酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機酸）濃 H2SO4CH3COOH + CH 3CH2O

8、H.一 CH3COOCH2CH3 + H2OO（6）醛酮OCCH 3 C CH30 CA）官能團：cH （或一CHC）、 （ C 或一CO）;代表物：CH3CHO、HCHC、B）結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）催化劑一CH3CH2OHCH3CHO + H 2O催化劑¥HCH3 CCH3 + H2 催厶-CH3CHCH3氧化反應(yīng)(醛的還原性)點燃2CH3CHO + 5O 2 :- 4CO2 + 4H2O2CH3CHO +。催化劑 2CH3COOHCH 3CHO + 2A

9、g(NH 3)2OH CH3COONH 4 + 2Ag J + OII3NH3+ H2O (銀鏡反應(yīng))H C H + 4Ag(NH 3)2OH* (NH 4)2CO3 + 4Ag J +6NH3 + 2H2O（費林反應(yīng)）CH3CHO + 2Cu(OH) 2 CH3COOH + Cu 2O + 出0羧酸OA）官能團：一COH （或一COOH）;代表物：CH3COOHB）結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°該碳原子跟其相連接的各原子在C）化學(xué)性質(zhì)： 具有無機酸的通性2CH3COOH + Na 2C°3濃 H2SO4 酯化反應(yīng) CH3COOH + CH 3CH 2

10、OH '同一平面上。* 2CH3COONa + H 2O + CO2 fCH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基，醇脫氫)（8）酯類OA）官能團： 一COR （或一COOR）（ R 為烴基）； 代表物：CH3COOCH2CH3B）結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀 H2SO4CH3COOCH 2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH2OH（9）氨基酸A）官能團：-CH2COOH-NH2、COOH ;代表物：Nh2B）化學(xué)性質(zhì)： 因為同

11、時具有堿性基團一NH2和酸性基團一COOH，所以氨基酸具有酸性和堿 性，是兩性化合物。六、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C）化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。（2）二糖A）代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B）結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖 單元，有醛基。C）化學(xué)性質(zhì)：麥芽糖有還原性。+ffC12H22O11 + H 2OH 2C6H12O6C6H12O6 + C6H12O6葡萄糖果糖麥芽糖葡萄糖 蔗糖

12、沒有還原性； 水解反應(yīng)C12H22O11 + H2OH*蔗糖多糖A）代表物：淀粉、纖維素（C6H10O5）n B）結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的 天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C）化學(xué)性質(zhì)： 淀粉遇碘變藍。H2SO4 水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）（C6Hl0°5）n + nHQ nCeH12。6淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)A）結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的 高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B）化學(xué)性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。 鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆 的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白

13、質(zhì) （膠體的性質(zhì)） 變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而 凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。 顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。 灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。 在酸、堿或酶的作用下 水解最終生成多種a 氨基酸。（5）油脂A）組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱 油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B）代表物：Cl7H35CO?CC17H35COOCH17H35COOCC17H33COOCH2油酸甘油酯：c17h33cooch硬脂酸甘油酯：C17H 33COOCH 2R

14、1 COO0H 2C）結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R2COOCH 2R表示飽和或不飽和鏈烴基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混 甘油酯。D）化學(xué)性質(zhì)： 氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如 油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。 堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過 鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。七、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理（1）醇的催化氧化反應(yīng)CH 3 fH OHHOCH3 CH O HOHOCH3 C H說明：若醇沒有aH，則不能進行催化氧化反應(yīng)（2）酯

15、化反應(yīng)CH 3COH + HOCH2CH3 濃 H2S°4CH3COOCH2CH3 + H2O說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯 八、有機化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；芳香烴的硝化反應(yīng)；醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加

16、成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、 氫化或還原反應(yīng)）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。 較常見的加聚反應(yīng)：單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2=CH在方程式中，一CH2 CH2叫作鏈節(jié)，ch2 cMn中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體,+ cH2 CH*n叫作加聚物（或高聚物）CH3I CH 2 C=CH 一CH2 -n二烯烴的加聚反應(yīng)CH3|催化劑nCH2=C CH=CH 24、氧化和還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng) 均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：有機物