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1、 第一章 引言0.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史過(guò)去的有機(jī)化學(xué)改變了你我的生活;當(dāng)今的有機(jī)化學(xué)將不可能變成可能;明天的有機(jī)化學(xué)與時(shí)俱進(jìn),生機(jī)勃勃,充滿理想、創(chuàng)新、精彩、擴(kuò)展、機(jī)遇、成功!自1806年柏則里首次使用“有機(jī)化學(xué)”名稱以來(lái),有機(jī)化學(xué)僅有199年的歷史,但其發(fā)展異常迅猛。據(jù)中國(guó)化學(xué)會(huì)2002年報(bào)道:“截止到1999年12月31日,人類已知的化合物數(shù)量已達(dá)2340多萬(wàn)種”。其中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。如今,有機(jī)化學(xué)已發(fā)展成一個(gè)學(xué)科相互交叉、相互包容的基礎(chǔ)科學(xué)。物理有機(jī)化學(xué): 運(yùn)用現(xiàn)代光譜、波譜和顯微技術(shù)表征分子及反應(yīng)活性中間體結(jié)構(gòu),探索其結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;研究電子轉(zhuǎn)移、分子間相互作用和超分子化學(xué);探

2、討新的計(jì)算化學(xué)方法、分子力學(xué)和動(dòng)力學(xué)、分子設(shè)計(jì)軟件包等。有機(jī)合成化學(xué):運(yùn)用新的合成方法、新的合成試劑從較簡(jiǎn)單的小分子到目標(biāo)分子合成;具有獨(dú)特性能(生理、材料、理論)的分子的合成及綠色合成等。天然產(chǎn)物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué):在分子水平上研究生物機(jī)體的代謝產(chǎn)物、變化規(guī)律和調(diào)控生命體系過(guò)程;生理活性物質(zhì)的提取、分離、純化、分析、富集和結(jié)構(gòu)表征;生物大分子的快速序列和構(gòu)像分析、合成和應(yīng)用;中藥藥效成分的研究;生物活性分子(糖、核酸、肽、酶、蛋白質(zhì))及靶分子間的相互作用、識(shí)別和信息傳遞、調(diào)控等。金屬有機(jī)化學(xué):研究金屬有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、合成、反應(yīng)及其應(yīng)用;金屬有機(jī)新型高效催化劑的合成及應(yīng)用。藥物有機(jī)化學(xué)和農(nóng)藥有

3、機(jī)化學(xué):研究與生命現(xiàn)象有關(guān)的創(chuàng)新藥物研制、藥物作用靶點(diǎn)和在構(gòu)效關(guān)系指導(dǎo)下的分子設(shè)計(jì)和組合化學(xué)庫(kù)設(shè)計(jì);創(chuàng)新、仿生及先導(dǎo)藥物的發(fā)現(xiàn)、開發(fā)。有機(jī)新材料化學(xué):研究以有機(jī)化合物為基礎(chǔ)的新型分子材料的開發(fā);具有特殊和潛在光、電、磁功能分子的合成和器件有序組裝。有機(jī)分離分析化學(xué):利用近代光譜、波譜、色譜技術(shù)對(duì)微(痕)量有機(jī)物的高效分析鑒定;復(fù)雜的生物活性大分子和混合物中的有效組份及環(huán)境樣品的分離分析方法的建立。現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中的每個(gè)反應(yīng)、每一種實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的獲得,幾乎都浸透了前人的辛勤勞動(dòng)和汗水,有的人為之奮斗一生,甚至獻(xiàn)出了生命,這些通過(guò)實(shí)踐總結(jié)出來(lái)的經(jīng)驗(yàn)是人類的寶貴財(cái)富。一些基本知識(shí)至今仍具有十分重要的價(jià)值,

4、選擇性地學(xué)習(xí)繼承這些寶貴的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)是非常必要的,這些基礎(chǔ)知識(shí)是創(chuàng)新思維的基礎(chǔ)和源泉。讓我們永遠(yuǎn)記住化學(xué)家的光輝的名字和不朽的業(yè)績(jī)。學(xué)習(xí)他們視工作為生命、勇于進(jìn)取、不斷創(chuàng)新的精神,學(xué)習(xí)他們刻苦鉆研科學(xué)和周密的思維方法。讓我們一起走進(jìn)有機(jī)化學(xué),去探索他的神奇和奧妙。認(rèn)真學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)和科學(xué)的思維方法,為我們偉大祖國(guó)的科學(xué)事業(yè)繁榮創(chuàng)造更大的奇跡。 1828年以來(lái)的典型代表物: 思考思考(1)參考網(wǎng)上信息,寫一篇關(guān)于上述化學(xué)家的簡(jiǎn)介和體會(huì)(2) 諾貝爾獎(jiǎng)從哪年開始,到目前共頒發(fā)了多少化學(xué)獎(jiǎng),其中有機(jī)化學(xué)占的百分?jǐn)?shù)是多少?(3)上述化學(xué)家的業(yè)績(jī)哪個(gè)人是你最感動(dòng)? 0.2 寫給同學(xué)們的話親愛的同

5、學(xué)們,歡迎你們進(jìn)入有機(jī)化學(xué),通過(guò)學(xué)習(xí),相信你們一定會(huì)對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生濃厚的興趣?!昂媳е旧诤聊?,扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)是思維能力的源泉。有機(jī)化學(xué)中的每個(gè)反應(yīng)、每一種實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的獲得,都浸透了化學(xué)人的辛勤勞動(dòng)和汗水,有的人為之奮斗一生,甚至獻(xiàn)出了生命,這些通過(guò)實(shí)踐總結(jié)出來(lái)的經(jīng)驗(yàn)是人類的寶貴財(cái)富。一些基本知識(shí)至今仍具有十分重要的價(jià)值,選擇性地學(xué)習(xí)繼承這些寶貴的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)是非常必要的,這些基礎(chǔ)知識(shí)是創(chuàng)新思維的基礎(chǔ)和源泉。只有熟練掌握化學(xué)式、化合物的基本性質(zhì)和反應(yīng),并在腦中形成有效的積累,才有可能利用這些總結(jié)出來(lái)的規(guī)律去分析問(wèn)題、解決問(wèn)題。但在短短的大學(xué)學(xué)習(xí)期間將人類既有的全部知識(shí)教給學(xué)生是不可能的,也是不

6、必要的?!胺遣挥瑢?shí)不全,亦不必全也”這就需要我們站在當(dāng)今學(xué)科發(fā)展的前沿,重組基礎(chǔ),去掉那些陳舊過(guò)時(shí)的內(nèi)容,提升基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的起點(diǎn),增加新的必須掌握的知識(shí)。課程的內(nèi)容要按當(dāng)代學(xué)科的需要加以修整,除了刪除一些過(guò)時(shí)陳舊的內(nèi)容外,對(duì)保留部分要按知識(shí)的難易區(qū)別對(duì)待。對(duì)于關(guān)鍵部分要精講,使學(xué)生不僅要牢記,而且要理解。教給學(xué)生的知識(shí)不應(yīng)是簡(jiǎn)單的知識(shí)的堆積,而應(yīng)是經(jīng)過(guò)認(rèn)真篩選的、真正的對(duì)學(xué)科發(fā)展有用的基礎(chǔ)。將之講精、學(xué)深、學(xué)透,使學(xué)生由“學(xué)會(huì)”變成“會(huì)學(xué)”,舉一反三。知識(shí)的更新與課程的更新不完全是一回事,只有那些對(duì)當(dāng)代化學(xué)學(xué)科有用的、新的基礎(chǔ)知識(shí)才能編入教材,不應(yīng)是簡(jiǎn)單的新知識(shí)新進(jìn)展的介紹。 加強(qiáng)課程內(nèi)容

7、的發(fā)散性,給學(xué)生留下充分的思維空間,一個(gè)定理,一個(gè)規(guī)律,一個(gè)反應(yīng)結(jié)果,一道習(xí)題不能講的那么絕對(duì),答案唯一(這是以前教材講授最致命的弱點(diǎn))。通過(guò)歸納總結(jié),找出規(guī)律,使學(xué)生徹底擺脫死記硬背的煩惱,感到輕松,產(chǎn)生濃厚的興趣,有將書讀薄之感 。本書是在天津市教委的教改立項(xiàng)的教學(xué)研究成果,是天津市普通高?!笆濉币?guī)劃教材,與其他教材相比,有以下特點(diǎn):(1) 提升了有機(jī)化學(xué)的起點(diǎn),對(duì)教材體系進(jìn)行了調(diào)整,增加了新的知識(shí)。如:氧化數(shù)法確定有機(jī)基團(tuán)順序的大?。槐江h(huán)上“H”原子的裂分經(jīng)驗(yàn)?zāi)P?;綠色化學(xué)及國(guó)際上禁用的有害芳胺等知識(shí)。(2)加強(qiáng)了專業(yè)外語(yǔ)訓(xùn)練。如增加了IUPAC命名、Common命名和Chemical

8、 Abstract 命名;主要標(biāo)題英文注釋;習(xí)題一部分采用英文敘述(學(xué)生借助字典可以完成)等。(3)加強(qiáng)課程內(nèi)容的發(fā)散性,增加了通過(guò)網(wǎng)上查文獻(xiàn);從參考書中找答案習(xí)題;模擬題(用已知的制備實(shí)驗(yàn)方法模擬出相似化合物的制備方法,這在實(shí)際工作中經(jīng)常遇到);化學(xué)工具的介紹和使用;引導(dǎo)同學(xué)從問(wèn)題的反面思考問(wèn)題(逆向思維方法),如對(duì)馬氏、反馬氏,扎氏、反扎氏規(guī)則熱力學(xué)的統(tǒng)一解釋等。(4)加強(qiáng)各學(xué)科之間的交叉溝通。如利用數(shù)學(xué)解決有機(jī)異構(gòu)體的個(gè)數(shù);有機(jī)反應(yīng)中無(wú)機(jī)物的消耗等。(5)加強(qiáng)了有機(jī)化學(xué)中規(guī)律性的總結(jié),使學(xué)生在理解中記憶。 0.3 有機(jī)化學(xué)方面主要參考書 1 WADE JR, L G Organic Ch

9、emsity (有機(jī)化學(xué)) 影印 第5版 高等教育出版社 20042 McMurray J ,Organic Chemistry, New York 20003 Morrison R T Organic Chemistry, New York 20004 Patrick. Organic Chemistry(影印版),科學(xué)出版社,20005 王積濤 有機(jī)化學(xué),南開大學(xué)出版社,2001年(第二版)6 袁履冰有機(jī)化學(xué),高教出版社,(面向世紀(jì)教材)2000年7 錢旭紅,有機(jī)化學(xué),化工出版社,(面向世紀(jì)教材)2000年8 高鴻賓,有機(jī)化學(xué),高教出版社,(面向世紀(jì)教材)2000年9 楊豐科,有機(jī)化學(xué),化工出版社,2001年10 姚映欽 有機(jī)化學(xué),武漢理工大學(xué)出版社,2001年(第二版)11 蔣碩健 有機(jī)化學(xué),北京大學(xué)出版社,2001年(第二版)12 王芹珠, 有機(jī)化學(xué),清華大學(xué)出版社,2001年(第二版)13 郭燦城有機(jī)化

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