專題10第三講

1、2015 屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教學(xué)案第3講鹵代烴醇酚 考綱要求 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。2.了解醇類、酚類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)及與其他物質(zhì)的聯(lián)系。3.了解官能團的概念，并能列舉醇類、酚類物質(zhì)的同分異構(gòu)體。4.能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響。考點一鹵代烴1鹵代烴 ：是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。 通式可表示為 R X( 其中 R表示烴基 )，官能團是。2 飽和鹵代烴的性質(zhì)(1) 物理性質(zhì)沸點： 比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高；溶解性： 水中溶，有機溶劑中溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2) 化學(xué)性質(zhì)水

2、解反應(yīng)：H 2O(R 代表烴基 )；R X NaOH H2O。R CHX CH 2X 2NaOH 消去反應(yīng)： 有機化合物在一定條件下， 從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如 H2 O、HBr 等 )，而生成含的化合物的反應(yīng)。醇R CH 2 CH2 X NaOH ；3 鹵代烴的獲取方法(1) 不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)(2) 取代反應(yīng)：如乙烷與Cl 2、苯與 Br 2、 C2H 5OH 與 HBr ： C2H 5OH HBr C2H 5Br H 2O。深度思考 1、證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸

3、至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液2、某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A 該物質(zhì)在 NaOH 的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B 該物質(zhì)能和 AgNO 3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr 沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)3、由 CH 3CH 2CH 2Br 制備 CH 3CH(OH)CH 2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是（）選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH 醇溶液 / 加熱、 KOH 水溶液 / 加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH 醇溶液 / 加熱、常溫、 NaOH 水溶液 / 加熱C氧化反應(yīng)、取代

4、反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、 KOH 醇溶液 / 加熱、 KOH 水溶液 / 加熱一份耕耘一份收獲專題 10 有機化合物及其應(yīng)用第 1 講主備人 :馬玲玲使用時間 :2014、12D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH 水溶液 / 加熱、常溫、 NaOH 醇溶液 / 加熱4、已知：A 、 B、 C、 D、 E 有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中 A 、 B 分別是化學(xué)式為C3H7Cl 的兩種同分異構(gòu)體。(1)A 、 B 、C、 D、 E 的結(jié)構(gòu)簡式：A_ 、 B_、 C_、D_ 、E_。(2) 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： A E_ ； BD_ ； C E_ 。5、下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，

5、反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_ ，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_ ，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。6、氯丁橡膠M 是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A 或 E 制得，合成路線如下圖。已知：由 E 二聚得到，完成下列填空：(1)A 的名稱是 _，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2) 寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 _ 。(3) 為研究物質(zhì)的芳香性，將 E 三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：_ 。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_ 。(4) 以下是由A 制備工程塑料PB 的原料之一1,4-丁二醇 (BDO) 的合成路線：不為失敗找借口，要為成功找方法2015 屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教學(xué)案寫出上述由A 制備 BDO 的化學(xué)反應(yīng)

6、方程式：_ ?？键c二醇 酚1 醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為。2 乙醇及醇類的物理性質(zhì)(1)乙醇俗名為，是一種無色透明、有味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，與水以任意比混溶。(2)醇類溶解性：低級脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g cm· 3。沸點： a直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸。b醇分子間存在，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3 苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是晶體，有氣味，易被空氣氧

7、化呈。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度，當(dāng)溫度高于 65 時，能與水，苯酚溶于酒精。(3) 苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4 醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1) 由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)。如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價鍵化學(xué)方程式 (以乙醇為例 )與活潑金屬反應(yīng)催化氧化反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)分子間脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)(2) 由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)。由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫。弱酸性，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液

8、變紅。寫出苯酚與NaOH 反應(yīng)的化學(xué)方程式：。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為一份耕耘一份收獲專題 10 有機化合物及其應(yīng)用第 1 講主備人 :馬玲玲使用時間 :2014、12顯色反應(yīng)。苯酚跟FeCl3 溶液作用顯，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。深度思考 1、判斷正誤：(1) 可用無水 CuSO4 檢驗酒精中是否含水（）(2) 向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇（）(3) 用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 （）(4) 苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉（）濃 H2SO4）(5)CH 3CH 2 OH CH2=CH

9、 2 H 2O 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)（(6)遇 FeCl3 溶液可顯紫色（）(7) 苯酚與 Na2CO3 溶液反應(yīng)的離子方程式為（）(8) 分子式為 C7H8O，且含苯環(huán)的有機化合物有4 種（）2、下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A 酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B 酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH 溶液反應(yīng)C酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗酚D 分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類3、下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是()A 屬于酚類，可與NaHCO 3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B 屬于酚類，能使FeCl3 溶液顯

10、紫色C1 mol 最多能與2 mol Br 2 發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)4、莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1 流感藥物 達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如不為失敗找借口，要為成功找方法2015 屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教學(xué)案圖所示。下列關(guān)于這種有機化合物的說法正確的是()A 莽草酸的分子式為 C6H 10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇 FeCl3 溶液顯紫色D 1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol5、下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時可以催化氧化生成醛的是()規(guī)律方法1脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH

11、 3CH 2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH OH與芳香烴側(cè)鏈 OH與苯環(huán)直接相結(jié)構(gòu)特點 OH 與鏈烴基相連上的碳原子相連連(1) 弱酸性；(1) 與鈉反應(yīng)； (2) 取代反應(yīng)； (3) 脫水反應(yīng)； (4)主要化學(xué)性質(zhì)(2) 取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)； (5)酯化反應(yīng)(3) 顯色反應(yīng)將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生特性遇 FeCl3 溶液顯紫色成醛或酮 )2醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1) 醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基( OH) 的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為一份耕耘一份收獲專題 1

12、0 有機化合物及其應(yīng)用第 1 講主備人 :馬玲玲使用時間 :2014、12如 CH 3OH 、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2) 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基( OH) 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)?！旧疃人伎?1、判斷正誤：(1)醫(yī)用酒精的濃度通常為 95%()(2)將一小塊 Na 放入無水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，說明Na 能置換出醇羥基中的氫()(3)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過程()(4)用乙醇和濃 H2SO4 制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度()2、A 和 B 兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8 O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A 不溶于 NaOH 溶液，而

13、 B 能溶于 NaOH 溶液。 B 能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A 不能。 B 苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1) 寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡式。A ： _， B： _ 。(2) 寫出 B 與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A 與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ ；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需 A、 B、H 2O 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 _。3、合成 P(一種抗氧劑 )的路線如下：不為失敗找借口，要為成功找方法2015 屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教學(xué)案 A 和 F 互為同分異構(gòu)體，A 分子中有三個甲基，F(xiàn) 分子中只有一個甲基。(1)A B 的反應(yīng)類型為_。 B 經(jīng)催化加氫生成

14、G(C 4H10)， G 的化學(xué)名稱是_。(2)A 與濃 HBr 溶液一起共熱生成H， H 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3) 實驗室中檢驗 C 可選擇下列試劑中的 _。a鹽酸b FeCl3 溶液c NaHCO 3 溶液d濃溴水4、香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A 香葉醇的分子式為C10H 18OB 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D 能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)5、下圖表示4-溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4 個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()A B CD 6、脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：(

15、1) 化合物的分子式為_，1 mol 該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_ mol O 2。(2) 化合物可使 _溶液 (限寫一種 )褪色；化合物 (分子式為 C10H 11Cl) 可與 NaOH 水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_ 。(3) 化合物與 NaOH 乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，一份耕耘一份收獲專題 10 有機化合物及其應(yīng)用 第 1 講主備人 :馬玲玲使用時間 :2014、12峰面積之比為 1 1 1 2，的結(jié)構(gòu)簡式為 _。(4) 由 CH 3COOCH 2CH3 可合成化合物， 化合物是 CH 3COOCH 2 CH3 的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在 Cu 催化下與過量 O2 反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為 _，的結(jié)構(gòu)簡式為 _ 。7、對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易