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1、第三單元第三單元 人工合成有機(jī)化合物人工合成有機(jī)化合物第一課時(shí)第一課時(shí) 簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約合物中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。2醇醇醛醛酸酸酯酯簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成3一一 . .有機(jī)合成有機(jī)合成1. 1. 定義定義: : 利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。4交流與討論交流與討論 根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)
2、,推測(cè)怎樣運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從從乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合。設(shè)計(jì)可能的合成路線,并寫(xiě)出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程成路線,并寫(xiě)出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。式。52、有機(jī)合成的關(guān)鍵有機(jī)合成的關(guān)鍵 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。精心設(shè)計(jì)并。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的選擇合理的合成方法和合成路線合成方法和合成路線一般思路:一般思路: 可由原料出發(fā),可由原料出發(fā),正向思維正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),逆向思維逆向思維 也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā),也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā),雙向思維雙向思維6問(wèn)題探究二問(wèn)題探究
3、二 根據(jù)以下信息根據(jù)以下信息推測(cè)從推測(cè)從乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的其。設(shè)計(jì)可能的其它合成路線。它合成路線。催化劑催化劑2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑7 乙烯乙烯 CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知識(shí)網(wǎng)絡(luò)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)83、有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則 一種物質(zhì)的合成路線可能有多條,一種物質(zhì)的合成路線可能有多條,到底采用哪一條,主要考慮的因素有:到底采用
4、哪一條,主要考慮的因素有:1.1.合成路線的合成路線的簡(jiǎn)約性。簡(jiǎn)約性。2.2.實(shí)際生產(chǎn)的實(shí)際生產(chǎn)的可操作性可操作性。3.3.還要綜合考慮還要綜合考慮原料來(lái)源原料來(lái)源、反應(yīng)物利用率反應(yīng)物利用率、反反應(yīng)速率應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件設(shè)備和技術(shù)條件、是否有、是否有污染物排放污染物排放、生產(chǎn)成本生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線。9酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)4、有機(jī)合成的基礎(chǔ)有機(jī)合成的基礎(chǔ)-有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型10有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)取代反應(yīng):取
5、代反應(yīng): CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+11有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)CH2=CHClCH CH + HCl催化劑催化劑CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化劑、加熱、加壓催化劑 加熱CH3CHO + H2 C2H5OH12C2H5OH CH2=CH2 + H2O 濃濃H2SO4 1700
6、C有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子,而生成不飽和的化合物。一個(gè)小分子,而生成不飽和的化合物。消去反應(yīng):消去反應(yīng):13由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成 分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過(guò)加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)通過(guò)加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)nCH2=CH2 CH2CH2nnCH CH CH = CH n 催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓14問(wèn)題解決問(wèn)題解決幻幻 若有甲酸(若有甲酸(HCOOHHCOOH)、乙酸()、乙酸(CHCH3 3COOHCOOH)、)、甲醇(甲醇( CHCH3
7、3OHOH)和乙醇()和乙醇(CHCH3 3CHCH2 2OHOH)在一定)在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯?其中哪些是同分異理論上可以生成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體?構(gòu)體?15創(chuàng)造新的有機(jī)分子是有機(jī)化學(xué)的重要課題 發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng),把反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為具有特定組成的生成物,是合成有機(jī)物的關(guān)鍵。 在有機(jī)合成中還要注意避免產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有危害的污染物,減低能源消耗,提高原子利用率。16 已知乙烯在催化劑的作用下,可被氧化已知乙烯在催化劑的作用下,可被氧化生成乙醛,試以生成乙醛,試以乙烯乙烯,氧氣,水,溴水為主,氧氣,水,溴水為主要原料合成要原料合成問(wèn)題探究四問(wèn)題探究四幻燈片幻燈片 27信息提示:信息提示:CH3ClCH2Cl H2O CH3(OH)CH2OH 2HClCH3COCH2CH2OCCH3 O O17 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識(shí)新舊知識(shí) 分析分析 突
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