有機(jī)化學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱

1、有機(jī)化學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱 有機(jī)化學(xué)是大連工業(yè)大學(xué)化學(xué)（理學(xué)）研究生入學(xué)考試科目之一，為便于考生復(fù)習(xí)和考試此科目，制定考試大綱供學(xué)生參考。有機(jī)化學(xué)是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)課程，要求考生對(duì)其基本概念、基本理論有較深入的理解。此門課程學(xué)習(xí)為運(yùn)用基本理論對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行合成設(shè)計(jì)、結(jié)構(gòu)與應(yīng)用性質(zhì)關(guān)系設(shè)計(jì)等實(shí)際課題打下基礎(chǔ)。一、考試內(nèi)容1、有機(jī)化合物的命名和物理性質(zhì)（1）有機(jī)化合物的普通命名及國際 IUPAC 命名原則和中國化學(xué)會(huì)命名原則與命名方法。（2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)關(guān)系2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）有機(jī)化合物中重要官能團(tuán)的經(jīng)典反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換方法重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、鹵代烴、

2、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系、糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)。（2）重要的有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。3、有機(jī)化學(xué)基本理論和反應(yīng)機(jī)理（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng) （2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體 （3）共振論簡(jiǎn)介及相關(guān)概念 （4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)4、有機(jī)合成（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù) （2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法 （3）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用5、有機(jī)立體化學(xué)（1）幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等立體化學(xué)的基本概念

3、（2）對(duì)映體體的拆分方法、簡(jiǎn)單不對(duì)稱合成（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)等反應(yīng)的立體化學(xué)6、雜環(huán)化合物 含 N ， S ， O 等的五、六元雜環(huán)化合物、及其他結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。簡(jiǎn)單稠雜環(huán)化合物的命名、合成與化學(xué)性質(zhì)。7 、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、 甾族 等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途8、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法 （1）常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法（2）常見有機(jī)化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、和質(zhì)譜的譜學(xué)特征（3）運(yùn)用以上方法對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定二、考試要求（各章節(jié)的具體內(nèi)容）第一章 緒論 1.1機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其

4、發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性1.2 熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性 1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)（價(jià)鍵法、分子軌道法、共振論） 1.2.2 共價(jià)鍵的主要參數(shù)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性 1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)型與構(gòu)象 1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型 1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 2.1烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象；烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的SP3雜化、鍵形成（構(gòu)型概念）2.2烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率 分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響。2.3烷烴的反應(yīng) 烷烴的鹵

5、代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向。2.4環(huán)烷烴命名及化學(xué)性質(zhì)小環(huán)烷烴的張力、穩(wěn)定性與基本反應(yīng)；2.5 烷烴的構(gòu)象乙烷和丁烷的構(gòu)象；環(huán)己烷的構(gòu)象（椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象）。 第三章 不飽和烴 3.1不飽和烴的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì) 3.1.1不飽和烴的結(jié)構(gòu)SP2、SP雜化和鍵性質(zhì)3.1.2不飽和烴的同分異構(gòu)體和命名（碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法、順反異構(gòu)體的命名） 3.1.3不飽和烴的物理性質(zhì) 3.2不飽和烴的基本反應(yīng) 親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)

6、歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋、馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 3.2.1 加成反應(yīng)催化加氫、硼氫化、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸 、酸催化加水、與有機(jī)酸醇酚加成、加次鹵酸、自由基加成等。 3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng) 3.2.3 氧化反應(yīng)（環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化） 3.2.4 氫原子的鹵代反應(yīng) 3.2.5 聚合反應(yīng) 3.3 不飽和烴的來源和制備 3.4 炔烴的特殊反應(yīng)3.4.1 炔烴的親核加成3.4.2 炔烴的活撥氫反應(yīng) 炔烴的活撥氫酸性、鑒別、與堿金屬反應(yīng)、炔烴的烷基化反應(yīng)。第四章 共軛二烯烴和共軛效應(yīng)4.1 共軛二烯烴的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 4.2

7、共軛效應(yīng)4.3 共軛二烯烴的化學(xué)特性加成反應(yīng)、狄耳斯阿爾德（Diels-Alder ）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)。 第五章芳香烴 芳香烴類化合物的命名、結(jié)構(gòu)及芳香性。掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)、取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋、合成取代苯。 了解多環(huán)芳香化合物性質(zhì)和非苯芳香體系 5.1 芳香烴 5.1.1苯的分子結(jié)構(gòu)（凱庫勒、分子軌道法、共振論簡(jiǎn)介，芳香性解釋） 5.1.2單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象、命名和物理性質(zhì) 5.1.3單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 5.1.3.1 取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、傅克（Fridel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合

8、成上的應(yīng)用）。 5.1.3.2 鹵素甲基化反應(yīng)、加特曼 (Gatterman)- 科赫 (Koch)反應(yīng) 5.1.3.3 伯奇（ Birch ）還原反應(yīng) 5.1.3.4 氧化反應(yīng)（苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化） 5.2 多環(huán)及稠環(huán)芳烴 5.2.1 三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性、聯(lián)苯特性及合成 5.2.2 萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)（取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)） 5.2.3 蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 5.3休克爾規(guī)則判斷非苯芳烴第六章 鹵代烴 掌握鹵代烴的分類和物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、制備和化學(xué)性質(zhì) 6.1 鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和物理性質(zhì) 6.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 6.2.1鹵代烴的基本反應(yīng)：取代、消

9、除、還原 取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)）。消去反應(yīng)與取向。6.2.2飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng) 取代反應(yīng)的機(jī)理 SN1、SN2；消除反應(yīng)的機(jī)理 E1、E2；取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的立體化學(xué)、影響因素和競(jìng)爭(zhēng)。6.3鹵代烴的制法（由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換） 6.4 鹵代烴與金屬反應(yīng)格氏試劑的制備、性質(zhì)、反應(yīng)特性與合成中的應(yīng)用。有機(jī)鋰試劑、Wurtz反應(yīng)。6.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)第七章 立體化學(xué) 7.1 了解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（手性、對(duì)稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度） 7.2含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 7.2.

10、1 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾投影式） 7.2.2 對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型（相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的 R/S 法、D/L 法） 7.2.3 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 7.2.4 環(huán)狀的化合物的對(duì)映異構(gòu) 7.3含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)（丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物）7.4外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成 7.5 掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用 第八章 有機(jī)化合物的波譜分析 熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用。 8.1 紅外光譜 8.1.1 紅外光譜的基本原

11、理（分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法）8.1.2重要官能團(tuán)的特征吸收峰、影響紅外吸收信號(hào)位移的因素 8.1.3 紅外光譜的解析8.2 核磁共振譜 8.2.1 了解核磁共振的基本原理 8.2.2典型化合物的核磁共振譜剖析（屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移、峰面積、 峰強(qiáng)度、自旋偶合與自旋裂分）8.3 紫外光譜 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 8.4 質(zhì)譜 質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀。質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響 離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征。第九章 醇、酚和醚 9.1 醇 9.1.1 醇的物理醇的氫鍵對(duì)醇物理性質(zhì)影響。9.1.2 醇的化學(xué)性質(zhì)

12、醇與活潑金屬反應(yīng)、與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)、與無機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）與酰氯和酸酐等反應(yīng)。醇的脫水、氧化和脫氫反應(yīng)。鄰二醇特有的反應(yīng)（頻哪醇重排）、鄰基參與。 9.1.3消去反應(yīng)與取代反應(yīng)歷程 9.1.4 掌握醇的制法9.2 酚 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)。 酚類苯環(huán)上親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。9.3 醚 9.3.1醚的制法9.3.2醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成 第十章 醛、酮和醌 10.1 醛、酮的物理性質(zhì)10.2醛、酮的化學(xué)性質(zhì)10.2.1 親核加成反應(yīng) 醛或酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、醇、氨的衍生物、格利雅試劑、炔鈉親核加成反應(yīng)及應(yīng)用。10

13、.2.2 醛或酮的氫原子的反應(yīng)醛或酮在酸或堿催化條件下鹵代。羥醛縮合反應(yīng) 10.2.3 醛或酮的氧化還原反應(yīng) 托倫試劑、費(fèi)林試劑的弱氧化反應(yīng)；高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑的氧化反應(yīng)。醛或酮的還原反應(yīng)：多種條件下還原成醇、還原成亞甲基。 歧化反應(yīng)：康尼查羅反應(yīng)。 10.3 醛、酮的制法（醇的氧化、烴的氧化、偕二鹵代物的水解、傅克酰基化反應(yīng)、炔烴的羰基化、羧酸及其衍生物的還原）10.4重要的醛、酮特性：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）、三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮10.5不飽和羰基化合物的化學(xué)性質(zhì)：，不飽和醛酮的加成反應(yīng)、插烯規(guī)律第十一章 羧酸及羧酸衍生物 11.1 羧酸及羧

14、酸衍生物的命名、物性及光譜特性 11.2羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響） 11.3羧酸的制備11.4羧酸的化學(xué)反應(yīng) 羧酸的酸性、羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、羧酸衍生物的生成、脫羧反應(yīng)、 羧酸H 的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理。 11.5 二元酸和羥基酸的性質(zhì)。 11.6 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 羧酸衍生物的取代、還原反應(yīng)。羧酸衍生物與格利雅試劑反應(yīng)。羧酸衍生物的特性（酯、酰胺的特性）。11.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用 乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用。 第十二章 含氮化合物

15、 12.1 胺的分類、命名、 結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜特征 12.2 胺的化學(xué)性質(zhì)12.2.1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素） 12.2.2 成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、 Hofmann 消除 12.2.3 ?；磻?yīng)（乙?；?、興斯堡反應(yīng)） 12.2.4 胺的氧化和 Cope 消除（順型消除） 12.2.5 胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)）與應(yīng)用 12.2.6 胺的特殊反應(yīng)（氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich 反應(yīng)及其應(yīng)用）12.3 胺的制備12.4 重氮和偶氮化合物（重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)） 12

16、.5 重氮鹽的性質(zhì)與應(yīng)用 12.6 硝基化合物 了解硝基化合物分類、結(jié)構(gòu)和命名。硝基化合物的性質(zhì)（硝基對(duì)氫原子的影響（互變異構(gòu)）還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響） 12.7 腈和異腈（分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)）第十三章 含硫、磷、硅化合物 13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征 13.2含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應(yīng) 13.3 含磷化合物的重要反應(yīng)（形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希試劑及其反應(yīng)） 13.4 鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用 第十四章 雜環(huán)化合物 14.1 環(huán)化合物的分類和命名（音譯法） 14.2 五元和六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)14.3 雜環(huán)化合物的制備方法第十五章 周

17、環(huán)反應(yīng) 電環(huán)化反應(yīng)；（2+2）、（2+4）、Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng) ；-遷移反應(yīng)；Cope 重排；氫原子或碳原子參加的遷移反應(yīng)。 第十六章 碳水化合物 16.1單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì) 16.1.1 單糖的結(jié)構(gòu)（單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)透視式、構(gòu)象式）16.1.2 單糖的性質(zhì)（差向異構(gòu)化、氧化與還原、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)） 16.1.3 重要的單糖（葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖） 16.2 二糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖） 16.3 多糖（淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐） 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 17.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名、制法（Strecker 合成、- 鹵代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法）、化學(xué)性質(zhì)（兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)）17.2