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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)剖析河北省宣化縣第一中學(xué) 欒春武一、實(shí)驗(yàn)原理:CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O用含氧的同位素18 8O的乙醇跟乙酸實(shí)驗(yàn)研究,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18 8O原子,從而證明酯化反應(yīng)的過(guò)程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合生成酯。即:酯化反應(yīng)即屬于可逆反應(yīng),又屬于取代反應(yīng)。二、實(shí)驗(yàn)裝置:如圖所示。三、反應(yīng)特點(diǎn):1.通常情況下,反應(yīng)速率較小。2.反應(yīng)是可逆的,乙酸乙酯的產(chǎn)率較低四、反應(yīng)的條件及其意義:1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,
2、使平衡向正方向移動(dòng),提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。2.以濃硫酸作催化劑,可以提高反應(yīng)速率。3.以濃硫酸作吸水劑,可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。五、實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意:1.加入試劑的順序?yàn)椋阂掖紳饬蛩嵋宜帷?.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來(lái)的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來(lái)的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。即:吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,易分層析出。3.導(dǎo)管末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中,以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。4.加熱時(shí)要用小火均勻加熱,防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。5.裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。6.充分振蕩試管,然
3、后靜置,待液體分層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。六、例題分析:【例題1】以CH2CH2和H218 O為原料,自選必要的其它無(wú)機(jī)試劑合成CH3CO18 OC2H5。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟。解析:根據(jù)酯化反應(yīng)的羧酸去羥基醇去氫的規(guī)律,運(yùn)用逆推法可知,要合成CH3CO18 OC2H5就必須先得到CH3COOH和H18 OC2H5,而CH3COOH可由CH3CHO氧化得到,CH3CHO可由CH3CH2OH氧化或由CH2CH2氧化得到,CH3CH2OH可由CH2CH2水化得到。答案:(1)CH2CH2 + H2O CH3CH2OH (2) 2 CH3CH2OH + O2 2CH3C
4、HO + 2 H2O 或用一步反應(yīng)即乙烯氧化成乙醛:2CH2CH2 + O2 2CH3CHO (3)2CH3CHO + O2 2CH3COOH(4)CH2CH2 + H218 O C2H518 O H(5)CH3COOH + H 18 OC2H5 CH3CO18 OC2H5 + H2O點(diǎn)撥:應(yīng)用酯化反應(yīng)原理和有關(guān)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,采用逆推法可實(shí)現(xiàn)上述合成步驟?!纠}2】將A連續(xù)進(jìn)行兩次氧化可得有機(jī)物B,用右圖所示裝置制取少量A和B反應(yīng)形成的化合物(酒精燈等在圖中均以略去),請(qǐng)?zhí)羁眨海?)試管a中需要加入濃硫酸、B和A各2 mL,正確的加入順序是_。(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,在
5、實(shí)驗(yàn)前應(yīng)采取的措施是_。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是_;_。(4)試管b中盛有飽和Na2CO3溶液,其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是_。解析:(1)濃硫酸的稀釋是將濃硫酸加入水中,邊加邊攪拌,遷移到此處,即將濃硫酸加入到乙醇中,邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。(2)防止暴沸通常是加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。(3)乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)速度較慢,加熱是為了加快反應(yīng)速率;同時(shí)是生成的乙酸乙酯能及時(shí)地分離出去,平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(4)飽和碳酸鈉在此處的作用:一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇,二是乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小,乙酸乙
6、酯更容易分層析出。(5)振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是液體分層,上層是透明的油狀液體。答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸,再加2 mL冰醋酸。(2)在試管a中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。(3)加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。(4)出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸,乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小,乙酸乙酯更容易分層析出。(5)b中液體分層,上層是透明的油狀液體。【例題3】乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)時(shí)中學(xué)階段的一個(gè)重要反應(yīng),下列關(guān)于該酯化反應(yīng)的說(shuō)法正確的是A.可以用如圖所示的裝置進(jìn)行酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)B.試劑的添加順序是先加濃硫酸,后加乙醇與乙C.飽和碳酸鈉溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸D.向反應(yīng)后右側(cè)的試管中加入幾滴紫色石蕊試液,會(huì)看到三層顏色,上層紅色,中間紫色,下層藍(lán)色解析:酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,應(yīng)該將長(zhǎng)導(dǎo)管口放在液面之上,不能深入到溶液內(nèi),否則會(huì)產(chǎn)生倒吸,A錯(cuò);添加試劑的一般方法都是將密度大的液體加到密度小的液體中去,所以正確的操作是先加乙醇和乙酸,再加濃硫酸,B錯(cuò);飽和碳酸鈉的作用不僅是吸收乙醇、中和乙酸,還包括降低乙酸乙酯的溶解度,C錯(cuò);由于從
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