有機(jī)化學(xué)、科學(xué)出版社李艷梅、趙圣印、王蘭英課后習(xí)題答案

1、.習(xí)題答案第一章1. （1） 有機(jī)化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)簡(jiǎn)單含碳化合物除外）或碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目偡Q(chēng)。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。（2） 共價(jià)鍵：共價(jià)鍵（ covalent bond）是化學(xué)鍵的一種，兩個(gè)或多個(gè)原子共同使用它們的外層電子，在理想情況下達(dá)到電子飽和的狀態(tài)，由此組成比較穩(wěn)定的化學(xué)結(jié)構(gòu)叫做共價(jià)鍵。（ 3） 同分異構(gòu)：同分異構(gòu)是一種有相同化學(xué)式，有同樣的化學(xué)鍵而有不同的原子排列的化合物的現(xiàn)象。（ 4） 雜化：在形成多原子分子的過(guò)程中，中心原子的若干能量相近的原子軌道重新組合，形成一組新的軌道，這個(gè)過(guò)程叫做軌道的雜化。（ 5）偶極矩：正、負(fù)電

2、荷中心間的距離 r和電荷中心所帶電量 q的乘積，叫做偶極矩 r ×q。它是一個(gè)矢量，方向規(guī)定為從負(fù)電荷中心指向正電荷中心。（6）誘導(dǎo)效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)是指在有機(jī)分子中引入一原.子或基團(tuán)后，使分子中成鍵電子云密度分布發(fā)生變化，從而使化學(xué)鍵發(fā)生極化的現(xiàn)象， 稱(chēng)為誘導(dǎo)效應(yīng)（ Inductive Effects）。（ 7） 異裂：共價(jià)鍵斷裂時(shí)，共用電子對(duì)完全轉(zhuǎn)移給成鍵原子中的某個(gè)原子，形成了正、負(fù)離子，這種斷鍵方式稱(chēng)為異裂。（ 8）范德華力：在化學(xué)中通常指分子之間的作用力。（ 9）鍵角：分子中和兩個(gè)相鄰化學(xué)鍵之間的夾角。（ 10）Lewis 酸：路易斯酸（ Lewis Acid ，LA ）是指電

3、子接受體，可看作形成配位鍵的中心體。（ 11）疏水作用：非極性分子間或分子的非極性基團(tuán)間的吸引力。導(dǎo)致這些基團(tuán)在水性環(huán)境中的締合。（ 12）官能團(tuán)：決定有機(jī)物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱(chēng)為官能團(tuán)。2（1） （2） （3） （4）（5） （6） （7）.（8） （9）3 具有偶極的分子：（1）兩 H 原子中心指向 O 原子方向； （2）又H 原子指向 Br 原子； （4）H 原子指向三個(gè) Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羥基方向4（1）正庚烷； （2）異丁烷； （3）異己烷； （4）新戊烷5 （1） （2）（3） （4）6 酸： Cu2+ FeCl3 CH3CN堿： NH3 CH3NH2 C2H5O

4、C2H5加合物： CH3COOH CH3OH7 （1）CH3COOH/CH3COO-H3O+/ H 2O（ 2）H2SO4/HSO4- CH3OH2+/CH3OH（ 3）HNO3/NO3- (CH3) 3NH+/(CH3) 3N8 (3) CH 3Cl > (2) CH 3F >（4）CH3Br > （5）CH3I >(1) CH 49. 單鍵最長(zhǎng) , 雙鍵次之 , 叁鍵最短 . 單鍵中兩個(gè)原子間.的電子云密度小 , 叁鍵兩個(gè)原子間的電子云密度最大 , 共同的電子把兩個(gè)原子吸引得最近 . 所以說(shuō) , 叁鍵最短 , 單鍵最長(zhǎng) , 雙鍵處于中間 .10 C5H12O11 C

5、8H10N4O2第二章1. 3. 2- 甲基丁烷較穩(wěn)定的構(gòu)象是：.CH3 H CH3 CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H CH3 CH3 CH3CH3HH 其中和更穩(wěn)定。7. 8. 7，7- 二甲基三環(huán)2.2.1.02,6庚烷三環(huán)3.3.1.13， 7 癸烷.11. 該烷烴的分子式為 C8H18 。由于只能生成一種一氯產(chǎn)物，說(shuō)明該烷烴中的 18 個(gè)氫原子是等性的， 其結(jié)構(gòu)式為：（CH3）3CC（CH3）312. 2- 甲基 -1- 溴丙烷的含量為 0.6%，2- 甲基 -2- 溴丙烷的含量為 99.4%。第三章2. 、為共軛化合物；、有順?lè)串悩?gòu)。3. E型E型Z型E型4. 熔點(diǎn)

6、：順-2- 丁烯反 -2- 丁烯，因?yàn)轫樖降呐紭O矩大；沸點(diǎn)：反式順式，因?yàn)榉词降膶?duì)稱(chēng)性好，分子排列緊密。 熔點(diǎn)：2- 丁炔 1- 丁炔，因?yàn)?2- 丁炔對(duì)稱(chēng)性好， 分子排列緊密。沸點(diǎn)： 2- 丁炔 1- 丁炔，因?yàn)槟┒巳矡N.具有較低的沸點(diǎn)。5.7. 生成的主要產(chǎn)物是 4- 甲基 -3- 溴環(huán)戊烯。反應(yīng)機(jī)理為自由基取代歷程（略）。.10. 第一步用順丁烯二酸酐檢驗(yàn)，有沉淀生成者為1， 3- 丁二烯；第二步用溴水檢驗(yàn)， 不褪色者為丁烷；第三步用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)，褪色者為1- 丁烯；余者為甲基環(huán)丙烷。 第一步用硝酸銀的氨溶液或氯化亞銅的氨溶液檢驗(yàn)，有沉淀者為 1- 戊炔；第二步用溴水檢驗(yàn)，不褪色

7、者為環(huán)戊烷；第三步用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)，褪色者為環(huán)戊烯。余者為乙基環(huán)丙烷。11. p- 共軛， -p 共軛 p- 共軛， - 共軛 p- 共軛 - 共軛，p- 共軛， -p 共軛.13. + H2OHO+H+-H+15. 后一個(gè)式子是錯(cuò)誤的，原子排列順序發(fā)生改變。 后一個(gè)式子是錯(cuò)誤的，它的未成對(duì)電子數(shù)目不對(duì)。 正確。 兩個(gè)式子間不是單純的電子轉(zhuǎn)移， 原子位置發(fā)生了改變。.17. . 環(huán)丁烷 . 甲基環(huán)丙烷 . 丁烯 . 甲基丙烯 、為順式和反式丁烯第四章 CH2Br CH3HOBr Br Br C CH F 1.CH3Br Cl CH3Br Cl CH3 Cl Br CH3 Cl Br CH

8、3 Cl Br 2.CH3 Cl CH3 Br Cl CH3 Cl Br CH3Br Cl CH3Cl Br Br3. 對(duì)叔丁基甲苯 2- 硝基 -4- 氯甲苯 對(duì)乙烯基苯甲酸 2 ，4，6- 三硝基甲苯 2- 甲基 -3- 苯基丁烷 CHClCH3 COCH2CH2CH2Cl CH3 CH(CH3)2 COCH2CH2COOH CH2CH3 Cl CH2CH3 Cl + 4. COOH5. CH2 + CH2 + CH2 + CH2+6. 和NH2CH3NH2NO2CH3NO2COOHNO2OHCl NHCOCH3CCl3 OHCH37.CH3 CH3 H+ H3C CH3 Ph CH3 H

9、3C CH3 + CH3 H3C CH3 Ph + CH3 H3C Ph CH3 + H+ 8. + + + CH3 CH2COClCH2CH2AlCl3 O CH3CH3O CH3 OCH2CH3OH DEABCBDEAC CAD B CDBA 9.及其對(duì)映體10.11. 3 ，6- 二甲基 -2 硝基萘 9 ，10- 二溴菲CH2C O COCH3 NO2 OHCONHNO2CH312. NO2 SO3H Br Br NO2 SO3H SO3H +13. 四甲基苯的異構(gòu)體有：. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3其中的對(duì)稱(chēng)性最好，熔

10、點(diǎn)最高。A. B. C. 14. CH3 CH CH3 CH3 HOOC COOH HOOC COOH NO2反應(yīng)式略。15. CH3 C2H5Cl AlCl3 HNO3 Cl2 h NaOH 醇 濃 H2SO4 Cl2 Fe H+ / H2O (CH3)2C=CH2 / H+ Br2 Fe H2SO4 HNO3 H2SO416. 有無(wú)無(wú)無(wú)有有OH () ( ) 17.CH2CH3 CH3 18. A為19. 茚茚滿第五章1. (略).2.（1）正確。（ 2）不正確。 R、S 構(gòu)型是人為規(guī)定的，而（ +）、（-）是測(cè)定得到的，二者沒(méi)有必然聯(lián)系。（ 3）不正確。分子中沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面、 對(duì)稱(chēng)軸與對(duì)稱(chēng)中

11、心，也可以有旋光性如螺環(huán)化合物，有空間為阻的聯(lián)苯類(lèi)化合物、丙二烯型化合物等。（ 4）不正確。 如2,3-二溴丁烷，含有 2 個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，只有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，一個(gè)內(nèi)消旋體。只有 3 個(gè)立體異構(gòu)體。（ 5）不正確。如內(nèi)消旋體，分子內(nèi)有手性碳，但因其有對(duì)稱(chēng)面并不具有光學(xué)活性。（ 6）不正確。如內(nèi)消旋體， 分子內(nèi)雖具有不對(duì)稱(chēng)碳原子，但無(wú)旋光性。（ 7）正確。3. +2.3.0°4. （4）（7）不同，其他相同。(2)(3)(4)(5)(1)(CH3)2CHCHClCH2CH3CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3 H2NCH2CHBrCOOH H3C Cl OHNH2 H HBr O

12、H H * * * * * * * * * * * 5.6. 薄荷醇分子中有 3 手性碳原子，可能有 8 個(gè)異構(gòu)體。7. （1）（4）（6）有對(duì)稱(chēng)元素，沒(méi)有手性。.(2) O CH3 CH3 OH D 3C H CH3 (5) O CH3 (3) H3C HO CD3 H8. 四個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體，分別是H Cl CH3 H Br CH3 H Cl CH3H Br CH3 Cl H CH3 H Br CH3 Cl H CH3H Br CH3 (2S,3R) (2R,3S) (2R,3R) (2S,3S)9. 用R/S 標(biāo)記下列化合物中不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型。（ 1）S （2）S （3）S （4）R （5

13、）2R,3R （6）2S,3R（ 7）1S,2R（8）S （9）R (10)R(1) (2) (3) CH3 HHO Cl H CHClCH2CH3 10. H C6H5 CH2CH3 Cl Br Cl COOH(4) Cl Cl CH3 HH Cl H CH3 CH3 HCl H Br COOH (5)(6)(6) (5) H CH3 H CH3Cl H HCOOH H H3C Br Cl.H CH2CH3 CH2CH2CH3 Br (2) (3) (1) 11. H CH2CH3 CH2CH2CH3Br R S 無(wú)對(duì)映異構(gòu)體 H CH2CH2ClCH2CH3Cl R S H CH2CH2C

14、l CH2CH3 Cl (4) R H C(CH3)3 CH2CH(CH3)2 Cl H C(CH3)3 CH2CH(CH3)2 Cl(1) CH3CH2CH3CH2Br Br (2) Cl DC3H7H H3C CH2CH3 CH2Br Br R S ( 有旋光性 ) Cl DC3H7 H R S ( 有旋光性) (3) CH3 Br H OH H CH3 CH3 Br H HO H CH3 2R,3S 2S,3R ( 有旋光性 ) CH3 HBr OH H CH3 CH3 H Br HO H CH3 2R,3R 2S,3S (有旋光性 ) C6H5 CH3 H H H3C C6H5 CH3

15、H3CH H CH3CH32R,3R 2S,3S ( 有旋光性 ) (4) CH3 H CH3 H CH3 CH3 2R,3S （無(wú)旋光性）內(nèi)消旋體 12. C2H5 CH3 H H H3C C2H5 3R,6R 3S,6S有(旋光性 ) (5) 3R,6S （無(wú)旋光性）內(nèi)消旋體 H H H H C2H5H3CH H CH3 C2H5 HH H H C2H5 HH3C H H3C C2H5 H H H H.CH2OHHOH H OHCH2OH(6) (7) (8)H HO2R,4R 2S,4S( 有旋光性 ) CH2OH HO H H OH CH2OH H HO CH2OH H OH H OH

16、 CH2OH H HO CH2OH HO H HO H CH2OH H HO 2S,4R（無(wú)旋光性）內(nèi)消旋體 2S,4R（無(wú)旋光性）內(nèi)消旋體Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1R,2R 1S,2S ( 有旋光性 ) 1R,2S （無(wú)旋光性）內(nèi)消旋體 Cl Cl Cl Cl 分子具有對(duì)稱(chēng)面，無(wú)旋光性13. （3）相同，其它為對(duì)映體。14. （ 1 ）（ A ） BrCH=CBrCH(CH 3)CH2CH3, (B) CH2=CHCH(CH 3)CH 2CH3,( ) CH3COCH(CH3)CH 2CH3, ( ) CH2=CClCH(CH 3)CH2CH3, (E) CH CCH(CH3)C

17、H2CH3(2) 都是旋光體（ 3）都具有相同構(gòu)型（ 4）都不能預(yù)測(cè)15. （2）無(wú)，其它有。16. （1）使用旋光性酸形成兩個(gè)非對(duì)映體，然后進(jìn)行分級(jí)結(jié)晶，得到結(jié)晶后，再用堿水解得到純凈的產(chǎn)物（如.酒石酸）。（ 2）使用旋光性堿形成兩個(gè)非對(duì)映體， 然后進(jìn)行分級(jí)結(jié)晶，得到結(jié)晶后，再用酸水解得到純凈的產(chǎn)物（如生物堿類(lèi)）。（ 3）先與丁二酸酐作用形成半酯， 再與具有旋光性的堿作用，形成非對(duì)映體，然后進(jìn)行分級(jí)結(jié)晶，得到結(jié)晶后，再用酸水解得到純凈的產(chǎn)物。17. 略18. （A）(B) C2H5CH(CH3)CH2CH3 C2H5CH(CH3)C CH19.(B)CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH

18、2CH3CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3 (A) (C) C C H3C H H CH C CCH3 H H H3C第六章1. (略)2. （1）正戊基碘 （2）正丁基溴 （3）正庚基溴 （4）間溴甲苯 沸點(diǎn)相對(duì)較高。3. （ 1） C2H5I （ 2） CH3CH2Br （ 3） CH3CH2F（ 4）CH2=CHCl 偶極矩相對(duì)較大。4. (略).CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3MgBr (9) CH3 (10) (5) CH3CH=CHCH=CHCH3 (6) (7) CH3CH3 (8) C5H11C(CH3)3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3COOH , H3C (1) CH3-CHBrCH2 , CH3-CHCNCH2 (2) CH3-CH2CH2Br , CH3-CH2CH2OH 5. COOH COOH(3) Cl Cl , (4) CN (S)-CH3CHCH2OH (13) SC4H9 NO2(14) NO2 O2N NHNH2 NO2 SO3Na (11) (12) O2N OCH36.（1）(B) >（A） （2）(C) >（A）> (B) （3） (C) >(B) >（A）