乙酸異戊酯的制備

1、實驗九：乙酸異戊酯的制備 組長：李重陽組長：李重陽 答辯人：羅毅答辯人：羅毅 組員：田立盈、童杰、韋敬、馮路遙、組員：田立盈、童杰、韋敬、馮路遙、 胡曉莎、霍凱胡曉莎、霍凱一、目的要求 1、熟悉酯化反應原理，掌握乙酸異戊酯的、熟悉酯化反應原理，掌握乙酸異戊酯的制備方法；制備方法； 2、掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作；、掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作； 3、熟悉液體有機物的干燥，掌握分液漏斗、熟悉液體有機物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；的使用方法； 4、學會利用萃取洗滌和蒸餾的方法純化液、學會利用萃取洗滌和蒸餾的方法純化液體有機物的操作技術。體有機物的操作技術。二、乙酸異戊酯的性質與用

2、途二、乙酸異戊酯的性質與用途 分子式：C7H14O2： CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 分子量：130.19密度：0.876熔點：-78.5沸點：142閃點：33(閉式）粘度：0.872蒸氣壓：0.533（20）折射率：1.4003毒性LD50(mg/kg)：大鼠經(jīng)口16600。性狀：有香蕉和梨氣味的無色液體。溶解情況：微溶于水，溶于乙醇和乙醚。用途：用作果子香精，也用作無煙火藥、噴漆、清漆、氯丁橡膠等的溶劑。也可用作紡織品的染色和加工。制備或來源：由異戊醇與乙酸在催化劑存在下起酯化反應而得。類別：合成香料三、乙酸異戊酯的危害 .對環(huán)境的影響: 一、健康危害 侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)

3、皮吸收。 健康危害：蒸氣對眼及上呼吸道粘膜有刺激性。有麻醉作用接觸后出現(xiàn)咳嗽、胸悶、疲乏、限燒灼感。高濃度時，則有頭暈、發(fā)燒感受。脈速、心悸、頭痛、耳鳴、震顫、惡心、食欲喪失。可引起皮膚干燥、皮炎、濕疹。 二、毒理學資料及環(huán)境行為 毒性：屬低毒類。 急性毒性：LD5016600mg/kg(大鼠經(jīng)口);人吸入2700053000mg/m3短暫，眼、鼻輕度到明顯刺激;人吸入5000mg/m330分鐘，鼻喉刺激，衰弱，頭痛，胸悶。 刺激性：家兔經(jīng)眼：500mg(24小時)，中度刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗：500mg,輕度刺激。 亞急性和慢性毒性：兔吸入26000mg/m3，4小時/天，40天，貧血

4、，血糖升高。貓吸入10000mg/m3,6小時/天，6天，呼吸頻數(shù)，尿蛋白陽性。 危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。具有腐蝕性。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。 三、實驗原理三、實驗原理 乙酸異戊醇為無色透明液體，不溶于水，乙酸異戊醇為無色透明液體，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。它是一種易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。它是一種香精，因具有香蕉氣味，又稱為香蕉油。香精，因具有香蕉氣味，又稱為香蕉油。實驗室通常采用冰醋酸和異戊醇在濃硫酸實驗室通常采用冰醋酸和

5、異戊醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應來制取。的催化下發(fā)生酯化反應來制取。 反應式：反應式： 酯化反應是可逆的，本實驗采取加入過量酯化反應是可逆的，本實驗采取加入過量冰醋酸，并除去反應中生成的水，使反應冰醋酸，并除去反應中生成的水，使反應不斷向右進行，提高酯的產(chǎn)量。不斷向右進行，提高酯的產(chǎn)量。 生成的乙酸異戊醇中混有過量的冰醋酸、生成的乙酸異戊醇中混有過量的冰醋酸、未完全轉化的異戊醇、起催化作用的硫酸未完全轉化的異戊醇、起催化作用的硫酸及副產(chǎn)物醚類，經(jīng)過洗滌、干燥和蒸餾予及副產(chǎn)物醚類，經(jīng)過洗滌、干燥和蒸餾予以除去。以除去。流程圖回流裝置蒸餾裝置與分液漏斗四、儀器與藥品四、儀器與藥品 儀器：圓底燒瓶

6、（儀器：圓底燒瓶（100mL）、球形冷凝管、）、球形冷凝管、分水器、蒸餾燒瓶（分水器、蒸餾燒瓶（50mL）、直形冷凝管、）、直形冷凝管、尾接管、分液漏斗（尾接管、分液漏斗（100mL）、量筒）、量筒（25mL）、溫度計（）、溫度計（200）、錐形瓶）、錐形瓶（50mL）、電熱套）、電熱套 藥品：異戊醇、冰醋酸、硫酸（藥品：異戊醇、冰醋酸、硫酸（98%）、）、碳酸鈉溶液（碳酸鈉溶液（10%）、食鹽水（飽和）、）、食鹽水（飽和）、無水硫酸鎂無水硫酸鎂五、實驗步驟五、實驗步驟 1、酯化、酯化 在干燥的圓底燒瓶中加入在干燥的圓底燒瓶中加入18mL異戊醇和異戊醇和15mL冰醋酸，在振搖與冷卻下加入冰醋酸

7、，在振搖與冷卻下加入1.5mL濃硫酸，濃硫酸，混勻后放入混勻后放入12粒沸石。按圖安裝帶分水器的回粒沸石。按圖安裝帶分水器的回流裝置。分水器中事先充水至支管口處，然后放流裝置。分水器中事先充水至支管口處，然后放出出3.5mL水。水。 檢查裝置氣密性后，用電熱套（或甘油?。z查裝置氣密性后，用電熱套（或甘油?。┚従徏訜嶂翢恐械囊后w沸騰。繼續(xù)加熱，控制緩緩加熱至燒瓶中的液體沸騰。繼續(xù)加熱，控制回流速度，使蒸汽浸潤面不超過球形冷凝管下端回流速度，使蒸汽浸潤面不超過球形冷凝管下端的第一個球，當分水器充滿水，反應基本完成，的第一個球，當分水器充滿水，反應基本完成，大約需要大約需要1.5h。 2、洗滌、

8、洗滌 停止加熱，稍冷后拆除回流裝置。將燒瓶中的反應液停止加熱，稍冷后拆除回流裝置。將燒瓶中的反應液倒入分液漏斗中，用倒入分液漏斗中，用15mL冷水淋洗燒瓶內(nèi)壁，洗滌液并冷水淋洗燒瓶內(nèi)壁，洗滌液并入分液漏斗。充分振搖，靜置，待分界面清晰后，分去水入分液漏斗。充分振搖，靜置，待分界面清晰后，分去水層。再用層。再用15mL冷水重復操作一次。然后酯層用冷水重復操作一次。然后酯層用20mL10%碳酸鈉溶液分兩次洗滌。最后再用碳酸鈉溶液分兩次洗滌。最后再用15mL飽和飽和食鹽水洗滌一次。食鹽水洗滌一次。 3、干燥、干燥 經(jīng)過水洗、堿洗和食鹽水洗滌后的酯層由分液漏斗上經(jīng)過水洗、堿洗和食鹽水洗滌后的酯層由分液

9、漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中，加入口倒入干燥的錐形瓶中，加入2g無水硫酸鎂，蓋上塞子，無水硫酸鎂，蓋上塞子，充分振搖后，放置充分振搖后，放置30min。 4、蒸餾、蒸餾 安裝普通蒸餾裝置。將干燥好的粗酯小心濾入干燥的安裝普通蒸餾裝置。將干燥好的粗酯小心濾入干燥的蒸餾燒瓶中，放入蒸餾燒瓶中，放入12粒沸石，加熱蒸餾。用稱過質量的粒沸石，加熱蒸餾。用稱過質量的錐形瓶作接收器收集錐形瓶作接收器收集138142餾分餾分。六、思考題六、思考題 1、制備乙酸異戊酯時，使用的哪些儀器必須是、制備乙酸異戊酯時，使用的哪些儀器必須是干燥的？為什么？干燥的？為什么？ 2、分水器內(nèi)為什么事先要充有一定量水？、分水器內(nèi)

10、為什么事先要充有一定量水？ 3、酯化反應制得的粗酯中含有哪些雜志？是如、酯化反應制得的粗酯中含有哪些雜志？是如何除去的？洗滌時能否先堿洗再水洗？何除去的？洗滌時能否先堿洗再水洗？ 4、酯可用哪些干燥劑干燥？為什么不能使用無、酯可用哪些干燥劑干燥？為什么不能使用無水氯化鈣進行干燥？水氯化鈣進行干燥？ 5、酯化反應時，實際出水量往往多于理論出水、酯化反應時，實際出水量往往多于理論出水量，這是什么原因造成的量，這是什么原因造成的七、注釋七、注釋 1、加濃硫酸時，要分批加入，并在冷卻下充分、加濃硫酸時，要分批加入，并在冷卻下充分振搖，以防止異戊醇被氧化。振搖，以防止異戊醇被氧化。 2、回流酯化時，要緩慢均勻加熱，以防止碳化、回流酯化時，要緩慢均勻加熱，以防止碳化并確保完全反應。并確保完全反應。 3、不要將沸石倒入分液漏斗中。、不要將沸石倒