高中化學(xué)《羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用》學(xué)案1 蘇教版選修5

1、醛的性質(zhì)和應(yīng)用要點：1 醛的命名及結(jié)構(gòu)特點 2 醛的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì) （2）化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng) 與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng) 加氫還原 制酚醛樹脂一 醛的結(jié)構(gòu)及命名1 醛的結(jié)構(gòu) 醛 醛基（CHO） 烴基（R）所以醛的結(jié)構(gòu)可以表示為：RCHO其中若烴基為H原子或烷烴基，則該醛稱為飽和一元醛，具有分子通式：CnH2nO2 醛基的空間構(gòu)型 醛基： 其中C原子采用sp2雜化，所以醛基是平面型結(jié)構(gòu)，即羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面【問】甲醛的空間構(gòu)型是怎樣的？ 平面型3 醛的命名（1）選取含有醛基（醛基作為主鏈的一部分）的最長碳鏈作為主鏈（2）醛基參與編號，并且從醛基中的碳原子開始編號

2、（3）根據(jù)主鏈上碳原子的多少稱“某醛”例：給下列有機物命名HCHO CH3CH2CHO 甲醛 丙醛 2甲基丙醛 2乙基丙醛 2，3二甲基1，4丁二醛二 醛的性質(zhì)及應(yīng)用1 醛的物理性質(zhì)常溫下，甲醛是具有刺激性氣味的氣體，乙醛是具有刺激性氣味的液體，它們都易溶于水。3540的甲醛水溶液稱為福爾馬林，可以作為防腐劑和消毒劑。2 化學(xué)性質(zhì)：（1）銀鏡反應(yīng)實驗：A 銀氨溶液的配置在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，再向其中逐滴滴加稀氨水，直至棕色沉淀剛好消失為止【問】在滴加氨水的過程中，開始產(chǎn)生的棕色沉淀是什么？后來怎么又消失了呢？【學(xué)生討論】化學(xué)方程式：Ag NH3·H2O AgOH NH4

3、棕色AgOH 2 NH3·H2O Ag (NH3)2OH 2H2O 氫氧化銀和氨水形成了能溶于水的配合物Ag (NH3)2OH，它的水溶液就是銀氨溶液。B 銀鏡反應(yīng)向剛配置好的銀氨溶液中加入乙醛，振蕩，放入熱水浴中加熱，靜置一段時間現(xiàn)象：一段時間候，在試管壁產(chǎn)生一層銀鏡注意：必須用水浴加熱，并且在加熱的過程中不能振蕩試管水浴化學(xué)方程式：CH3CHO 2Ag (NH3)2OH 2Ag CH3COONH4 3NH3 H2O 【討論】銀氨溶液是一種弱氧化劑，它能把醛基氧化成羧基，這說明醛基具有一定的還原性。該反應(yīng)是醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)，因此可以用來檢驗醛基。【問】乙醛能否使酸性KMnO4溶液

4、褪色？ 丙醛（CH3CH2CHO）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)嗎？若能寫出化學(xué)方程式。甲醛呢？例：1將3g某飽和一元醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀。則該醛的名稱為（ ）A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛菲林試劑也是一種弱氧化劑，它也能把醛氧化成羧酸（2）與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)實驗：A 新制Cu(OH)2 懸濁液的配置在試管中加入一定量的CuSO4溶液，向其中加入過量的NaOH溶液，制得Cu(OH)2 懸濁液化學(xué)方程式：Cu2 2OH Cu(OH)2 B 與乙醛反應(yīng)向新制Cu(OH)2 懸濁液加入一定量的乙醛，酒精燈直接加熱現(xiàn)象：試管中產(chǎn)生紅色沉淀（Cu2O）化學(xué)方程式：CH3CH

5、O 2 Cu(OH)2 NaOH Cu2O CH3COONNa 3 H2O 【討論】該反應(yīng)也是醛基的特征反應(yīng)，也可以用來檢驗醛基?！緦W(xué)生完成】寫出丙醛與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式例：【過渡】醛可以由醇的催化氧化制得，你還記得這個反應(yīng)嗎？那么能不能反過來由醛來制取醇呢？你覺得應(yīng)該用什么方法來實現(xiàn)這一過程呢？（3）醛的加氫還原RCHO H2 Ni加熱、加壓 RCH2OH（加成反應(yīng)）例：某有機物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將它與H2加成，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是（ ）A （CH3）3CCH2OH B （CH3CH2）2CHOH C CH3（CH2）3CH2O

6、H D CH3CH2C（CH3）2OH（4）酚醛樹脂的合成甲醛是一種重要的化工原料，可以用來合成酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸等原料：甲醛、苯酚、濃鹽酸實驗裝置：教材P80實驗注意：長導(dǎo)管的作用：冷凝回流 要用水浴加熱受熱均勻 濃鹽酸的作用：催化劑化學(xué)方程式：濃HCl水浴nHCHO n nH2O 對方程式的理解：在濃鹽酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羥基鄰位的兩個H原子會脫去結(jié)合成水，這樣甲醛就變成“CH2”，而苯酚則變成“ ”，這兩個結(jié)構(gòu)交替連接就形成了酚醛樹脂。拓展視野：在一定條件下，還能夠形成體型酚醛樹脂，這種樹脂機械強度更大，用途更廣泛。（5）酮酮的結(jié)構(gòu)可以表示位： 其中R位烴基（不能是H

7、原子），碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體【問】飽和一元酮的分子通式是什么？分子式為C3H6O的有機物可能有的結(jié)構(gòu)有哪些？羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用要點：1 羧酸的命名及結(jié)構(gòu)特點 2 羧酸的物理性質(zhì) 3 羧酸的化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性 （2）酯化反應(yīng) （3）縮聚反應(yīng) 4 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化一 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類及命名1羧酸的結(jié)構(gòu)特點分子中烴基（或H原子）跟羧基（COOH）相連的化合物叫做羧酸。2 常見的羧酸及命名羧酸的命名規(guī)則和醛的命名相似，其中羧基也要參與編號。例如： HCOOH CH3COOH HOOCCOOH甲酸 乙酸 乙二酸 苯甲酸 2甲基苯甲酸 鄰苯二甲酸3 羧酸的分類（1）根據(jù)羧基的數(shù)目分類

8、一個羧基 一元羧酸 兩個羧基 二元羧酸（2）根據(jù)羧基所連烴基的結(jié)構(gòu)分類烴基結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)芳香酸烴基中不含苯環(huán)脂肪酸（通常把碳原子數(shù)較多的脂肪酸叫做高級脂肪酸）二 羧酸的性質(zhì)及應(yīng)用1 物理性質(zhì)飽和一元羧酸：碳原子數(shù)增多 熔沸點升高 水中溶解度降低 酸性減弱C1C4的羧酸能與水互溶2 化學(xué)性質(zhì)【學(xué)生羅列以乙酸為例】（1）酸的通性（2）酯化反應(yīng)特點：可逆反應(yīng) 酸脫羥基醇脫氫濃H2SO4 濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑實例：CH3COOH CH3CH218OH CH3CO18OCH2 CH3 H2O 補充：羧酸和苯酚也可以發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸酐 CH3COOH H2O （3）縮聚反應(yīng)有機物分子間脫去小分子物

9、質(zhì)獲得高分子化合物的反應(yīng)濃H2SO4A 乙二酸型縮聚反應(yīng)nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH nH2O 【練習(xí)】寫出對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式B 乳酸型縮聚反應(yīng) 濃H2SO4 n nH2O 三 羧酸的同分異構(gòu)體1 碳鏈異構(gòu)2 羧基位置異構(gòu)3 官能團類別異構(gòu)飽和一元羧酸的分子通式為：CnH2nO2 飽和一元酯的分子通式為：CnH2nO2所以碳原子數(shù)相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體例：1分子式為C8H8O2 的有機物，其中能與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)為 能水解生成羧酸的物質(zhì)有 種2寫出C4H8O2羧酸的結(jié)構(gòu)簡式四 酯1 結(jié)構(gòu)特點： 其中R為烴基飽和一元酯的分子通式：CnH2n

10、O22 化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：（1）酸性水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)稀H2SO4 CH3CO18OCH2 CH3 H2O CH3COOH CH3CH218OH（2）堿性水解完全反應(yīng)CH3CO18OCH2 CH3 NaOH CH3COONa CH3CH218OH補充：油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，油脂的堿性水解稱為皂化反應(yīng)。四 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化（學(xué)生羅列）1 鹵代烴的制備（1）烯烴加成例：CH2CH2 HCl CH3CH2Cl （2）炔烴加成例：HCCH HCl CH2CHCl 該反應(yīng)可進一步進行加聚反應(yīng)制的聚氯乙烯（3）醇和HX反應(yīng)例：CH3CH2OH HCl CH3CH2Cl H2O （4）苯和純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)2 醇的制備（1）烯烴水化CH2CH2 H2O CH3CH2OH（2）鹵代烴水解CH3CH2Cl NaOH CH3CH2OH NaCl（3）醛加氫還原RCHO H2 Ni加熱、加壓 RCH2OH（加成反應(yīng)）（4）羧酸加氫（足量H2）還原（5）酯的水解CH3CO18OCH2