乙酰水楊酸的制備

1、有機化學(xué)有機化學(xué)實驗實驗乙酰水楊酸的制備乙酰水楊酸的制備一、阿斯匹林簡介一、阿斯匹林簡介阿司匹林阿司匹林(Aspirin) 即乙酰水楊酸即乙酰水楊酸, 學(xué)名：學(xué)名：2-(乙酰乙酰氧基氧基)苯甲酸。阿司匹林已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史苯甲酸。阿司匹林已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今仍是應(yīng)用最廣泛的消上三大經(jīng)典藥物之一，至今仍是應(yīng)用最廣泛的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥之一。近年來的醫(yī)學(xué)研究還發(fā)炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥之一。近年來的醫(yī)學(xué)研究還發(fā)現(xiàn)現(xiàn),阿司匹林具有抗血栓、預(yù)防結(jié)腸癌、抑制艾滋阿司匹林具有抗血栓、預(yù)防結(jié)腸癌、抑制艾滋病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于澆灌果樹病病毒繁殖等作用。其稀溶液用于澆灌果樹,有減

2、有減少落花、落果、增加結(jié)實率等功效。少落花、落果、增加結(jié)實率等功效。乙酰水楊酸為白色針狀晶體，熔點乙酰水楊酸為白色針狀晶體，熔點132-135。 一、阿斯匹林簡介一、阿斯匹林簡介工業(yè)上主要利用苯酚鈉在工業(yè)上主要利用苯酚鈉在56大氣壓下于大氣壓下于120170與二氧化碳反應(yīng)；再用酸中和后再和乙酸酐與二氧化碳反應(yīng)；再用酸中和后再和乙酸酐反應(yīng)得到，反應(yīng)得到，制備阿司匹林的催化方法有：制備阿司匹林的催化方法有：酸催化合成阿司匹林酸催化合成阿司匹林濃硫酸催化的缺點嚴重腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境，且濃硫酸催化的缺點嚴重腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境，且易發(fā)生副反應(yīng)易發(fā)生副反應(yīng) 磷酸磷酸; ;草酸草酸一、阿斯匹林簡介一、阿斯匹

3、林簡介2.2.堿催化合成阿司匹林堿催化合成阿司匹林固體固體KOH; Na2CO33.3.無機氧化物及鹽類催化合成阿司匹林無機氧化物及鹽類催化合成阿司匹林 ( (二氧二氧化錫化錫 ) )4.4.分子篩催化合成阿司匹林分子篩催化合成阿司匹林5.5.維生素維生素C催化合成阿司匹林催化合成阿司匹林 二、實驗?zāi)康亩?、實驗?zāi)康?.1.熟悉酰化反應(yīng)的原理和實驗操作方法熟悉?；磻?yīng)的原理和實驗操作方法2.2.學(xué)會攪拌、抽濾、結(jié)晶等方法提純有機物學(xué)會攪拌、抽濾、結(jié)晶等方法提純有機物三、實驗原理三、實驗原理COOHOHOOCOOn/2n?；噭┮话阌校乎Ｂ?、酰溴、酸酐酰基化試劑一般有：酰氯、酰溴、酸酐副反應(yīng)副反

4、應(yīng)反應(yīng)時會有少量高聚物生成反應(yīng)時會有少量高聚物生成主反應(yīng)主反應(yīng)COOHOHH3COCH3OONaHSO4COOHOCOCH3三、實驗原理三、實驗原理OCOOHCOOH+OH+COOHOHCOOHH2OOCOCH3COCOOCOCH3OCOCH3COOH(CH3CO)2OO三、實驗原理三、實驗原理反反應(yīng)的檢測：應(yīng)的檢測：水楊酸在中性或弱酸性條件下，與三氯化鐵試液反應(yīng)，溶水楊酸在中性或弱酸性條件下，與三氯化鐵試液反應(yīng)，溶液顯紫色。反應(yīng)液顯紫色。反應(yīng)pH值為值為4-6，在強酸性溶液中配位化合物分，在強酸性溶液中配位化合物分解。此顯色反應(yīng)極為靈敏，只需取稀溶液進行試驗；解。此顯色反應(yīng)極為靈敏，只需取稀

5、溶液進行試驗；阿司匹林結(jié)構(gòu)中無酚羥基，不能與三氯化鐵反應(yīng)，阿司匹阿司匹林結(jié)構(gòu)中無酚羥基，不能與三氯化鐵反應(yīng)，阿司匹林需加熱水解，生成水楊酸才能與三氯化鐵反應(yīng)。林需加熱水解，生成水楊酸才能與三氯化鐵反應(yīng)。阿司匹林在生產(chǎn)過程中乙?；煌耆蛸A藏過程中水解產(chǎn)阿司匹林在生產(chǎn)過程中乙?；煌耆蛸A藏過程中水解產(chǎn)生水楊酸，對人體有毒，所以規(guī)定阿司匹林的質(zhì)量評價需生水楊酸，對人體有毒，所以規(guī)定阿司匹林的質(zhì)量評價需要檢查水楊酸，方法原理就是上述反要檢查水楊酸，方法原理就是上述反應(yīng)。應(yīng)。 四、實驗裝置四、實驗裝置回流防水裝置回流防水裝置減壓過濾裝置減壓過濾裝置五、儀器與藥品五、儀器與藥品儀器儀器: : 回流裝置

6、，減壓過濾裝置，燒杯回流裝置，減壓過濾裝置，燒杯藥品：水楊酸、乙酸酐、硫酸氫鈉、飽和碳藥品：水楊酸、乙酸酐、硫酸氫鈉、飽和碳酸氫鈉濃鹽酸酸氫鈉濃鹽酸六、主要試劑的物理參數(shù)六、主要試劑的物理參數(shù)物質(zhì)物質(zhì)水楊酸水楊酸乙酸酐乙酸酐硫酸氫鈉硫酸氫鈉密度密度1.441.08熔點熔點()157-159-73.1沸點沸點()211138.6折光率折光率1.450七、實驗步驟七、實驗步驟反應(yīng)瓶中加入水楊酸反應(yīng)瓶中加入水楊酸3.0g、乙酸酐、乙酸酐6mL和一定量和一定量的硫酸氫鈉的硫酸氫鈉(反應(yīng)物總量的反應(yīng)物總量的3.16%), 水浴加熱（控水浴加熱（控制溫度制溫度75）攪拌）攪拌30min后濾出催化劑。濾液中

7、加后濾出催化劑。濾液中加入冰水入冰水,有固體析出有固體析出,抽濾得粗產(chǎn)品。加入飽和碳酸抽濾得粗產(chǎn)品。加入飽和碳酸氫鈉溶液氫鈉溶液,攪拌攪拌,濾出不溶雜質(zhì)濾出不溶雜質(zhì)(可能是某些聚合物可能是某些聚合物) 。濾液緩慢倒入盛有濃鹽酸的燒杯中濾液緩慢倒入盛有濃鹽酸的燒杯中,并不時攪拌并不時攪拌,有有產(chǎn)品析出產(chǎn)品析出,燒杯置于冰水浴中冷卻燒杯置于冰水浴中冷卻20 min ,以使結(jié)以使結(jié)晶完全。抽濾、干燥得阿司匹林產(chǎn)品。晶完全。抽濾、干燥得阿司匹林產(chǎn)品。八、注意事項八、注意事項1.反應(yīng)儀器均要干燥，反應(yīng)過程中要防止空氣反應(yīng)儀器均要干燥，反應(yīng)過程中要防止空氣中的水蒸氣進入反應(yīng)體系。中的水蒸氣進入反應(yīng)體系。2.控制好溫度控制好溫度(水溫水溫90),否則將增加副產(chǎn)物的否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。乙酰水楊酸酐等。 九、問題與討論九、問題與討論1.1.反應(yīng)容器為什么要干燥無水？反應(yīng)容器為什么要干燥無水？2.2.