高考化學(xué)有機合成與推斷課件說課材料

1、高考化學(xué)有機合成與推斷課件 3 3熟練掌握熟練掌握1414碳的異構(gòu)體書寫，碳的異構(gòu)體書寫，在此基礎(chǔ)上進行組合，如在此基礎(chǔ)上進行組合，如8 8碳飽和一元酯碳飽和一元酯的異構(gòu)書寫。的異構(gòu)書寫。 4.4.對有機反應(yīng)類型要熟悉，常涉及對有機反應(yīng)類型要熟悉，常涉及到取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消到取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。 5 5有機方程式的書寫一定要規(guī)范，有機方程式的書寫一定要規(guī)范，有機物要用結(jié)構(gòu)簡式表示，不能出現(xiàn)多有機物要用結(jié)構(gòu)簡式表示，不能出現(xiàn)多氫或少氫的現(xiàn)象。氫或少氫的現(xiàn)象。二例題分析二例題分析 1.1.有機物的合成有機物的合成

2、2.2.有機物的推斷有機物的推斷3.新情景新信息新情景新信息 1.1.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如圖所示，其中有機物一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如圖所示，其中有機物B具有酸性。具有酸性。 COOC2H5NH2反應(yīng)反應(yīng)ACH3BC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反應(yīng)反應(yīng)E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連

3、有羧基時，可在其可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位引入官能團。間位引入官能團。 CH3KMnO4(H+)COOH NO2FeHClH2ONH2請寫出：請寫出：反應(yīng)類型反應(yīng)類型 反應(yīng)反應(yīng) ，反應(yīng)，反應(yīng) ； 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如圖所示，其中有機物一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如圖所示，其中有機物B具有酸性。具有酸性。 COOC2H5NH2反應(yīng)反應(yīng)ACH3BC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12

4、O6反應(yīng)反應(yīng)E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位引入官能團。位引入官能團。 CH3KMnO4(H+)COOH NO2FeHClH2ONH2請寫出：請寫出：化合物化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 A ，C ； CH2OH(CHOH)4CHO CH3NO2COOC2H5NH2反應(yīng)反應(yīng)ACH3BC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反應(yīng)反應(yīng)E苯佐卡因苯佐卡因下

5、列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式CD ，B+DE 。 C O O HN O2+ C H3C H2O H濃 硫 酸C O O C2H5N O2+ H2OC6H12O6(葡萄糖)催 化劑2 C2H5OH + 2CO2 則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。 NH2CH3COOCH2NH2HCOOCH2CH2CH3CH2COONH2 苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中 NH2 直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有 COOR官官能團，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分能團，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體

6、共有異構(gòu)體共有6種，除苯佐卡因外，其中種，除苯佐卡因外，其中3種的種的結(jié)構(gòu)簡式是：結(jié)構(gòu)簡式是：CH2COOCH3NH2HCOOCHCH3NH2 首先要正確判斷合成的有機物首先要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物，帶有什么官能團，屬于何種有機物，帶有什么官能團，所在的位置和特點，用到哪些知識所在的位置和特點，用到哪些知識和信息等；然后采用逆向思維或正和信息等；然后采用逆向思維或正向思維或綜合思維的方法，找出產(chǎn)向思維或綜合思維的方法，找出產(chǎn)物和原料間的各種中間產(chǎn)物物和原料間的各種中間產(chǎn)物; ;最終確最終確定合成路線或物質(zhì)結(jié)構(gòu)定合成路線或物質(zhì)結(jié)構(gòu)。 2.2.化合物化合物A（C8H8O3）為無色液體，

7、難）為無色液體，難溶于水，有特殊香味。從溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生圖出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A硝化時可硝化時可生成四種一硝基取代物，化合物生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式的分子式為為C6H6O，G能進行銀鏡反應(yīng)。能進行銀鏡反應(yīng)。 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反應(yīng)（反應(yīng)（）+堿石灰堿石灰HC6H6OH+溴水溴水反應(yīng)（反應(yīng)（）氧化氧化氧化氧化濃硫酸濃硫酸反應(yīng)反應(yīng)回答下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式回答下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式 A ，E ，K ；OHCOOCH3COOCH3OH或HCHO OHBrBrBrG白色

8、沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反應(yīng)（反應(yīng)（）+堿石灰堿石灰HC6H6OH+溴水溴水反應(yīng)（反應(yīng)（）氧化氧化氧化氧化濃硫酸濃硫酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)類型：（） ， （） ， （） ；水解反應(yīng)水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) E的至少兩種用途：的至少兩種用途： ； 制酚醛樹脂、防腐劑（福爾馬林）、制酚醛樹脂、防腐劑（福爾馬林）、合成纖維、制革合成纖維、制革 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反應(yīng)（反應(yīng)（）+堿石灰堿石灰HC6H6OH+溴水溴水反應(yīng)（反應(yīng)（）氧化氧化氧化氧化濃硫酸濃硫酸反應(yīng)反應(yīng)G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNa

9、OH水溶液水溶液反應(yīng)（反應(yīng)（）+堿石灰堿石灰HC6H6OH+溴水溴水反應(yīng)（反應(yīng)（）氧化氧化氧化氧化濃硫酸濃硫酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式： HK CE C+FG OHBrBrBrOH+ 3Br2+ 3HBr2 CH3OH + O2催 化 劑2 HCHO + 2 H2OCH3OH + HCOOH濃 H2SO4HCOOCH3 + H2O有機物推斷題解題思路和方法有機物推斷題解題思路和方法 順讀題，逆推導(dǎo)，利用信息綜合找；順讀題，逆推導(dǎo)，利用信息綜合找；突破口，特征好，理清思路細推敲。突破口，特征好，理清思路細推敲。 3.質(zhì)譜通常用于證實兩個化合物是否相同質(zhì)譜通常用于證實兩個化合物是否相同,幫助

10、確定幫助確定新化合物的結(jié)構(gòu)新化合物的結(jié)構(gòu).在質(zhì)譜儀中在質(zhì)譜儀中,分子受一束強有力的電子分子受一束強有力的電子束轟擊而電離束轟擊而電離,并斷裂成很多碎片并斷裂成很多碎片,其中有些是正離子其中有些是正離子,每每種離子的質(zhì)量和電荷之間有一定的比率種離子的質(zhì)量和電荷之間有一定的比率,即即m/e,對大部分對大部分離子來說離子來說,電荷是電荷是1,所以所以m/e就是離子的質(zhì)量就是離子的質(zhì)量.如苯甲酸分子如苯甲酸分子被轟擊：被轟擊：C6H5COOHC6H5COOH+e- 質(zhì)荷比為質(zhì)荷比為122,與與此同時此同時,這樣的離子還會被轟擊它形式的離子這樣的離子還會被轟擊它形式的離子(都只帶都只帶一個單位的正電荷一

11、個單位的正電荷).各有它們的質(zhì)荷比各有它們的質(zhì)荷比,由苯甲酸形成的由苯甲酸形成的碎片離子按所測的大小排列有碎片離子按所測的大小排列有:122、105、 77、 51 m/e 離子離子 有關(guān)反應(yīng)有關(guān)反應(yīng) 105 C6H5CO+ C6H5COOH+C6H5CO+ +OH 77 C6H5+ C6H5CO+C6H5+CO 51 C4H3+ C6H5+C4H3+ +C2H2 現(xiàn)有中學(xué)常見的有機化合物現(xiàn)有中學(xué)常見的有機化合物A,僅由僅由C、H、O元素組成元素組成,通常通常A是一種無色透明的液體是一種無色透明的液體,不溶于水不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫

12、酸,冷卻冷卻后不再析出原來的液體后不再析出原來的液體,若用高能電子束轟擊氣態(tài)若用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時分子時,在在70ev下可得下可得m/e為為88、73、61、45、29、27、15等的離子（均只帶一個單位正電荷）。等的離子（均只帶一個單位正電荷）?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：（1）有機物）有機物A的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是 ， 分子式是分子式是 。88 C4H8O2 現(xiàn)有中學(xué)常見的有機化合物現(xiàn)有中學(xué)常見的有機化合物A,僅由僅由C、H、O元素組成元素組成,通常通常A是一種無色透明的是一種無色透明的液體液體,不溶于水不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫

13、酸化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來冷卻后不再析出原來的液體的液體,若用高能電子束轟擊氣態(tài)若用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時分子時,在在70ev下可得下可得m/e為為88、73、61、45、29、27、15等的離子（均只帶一個單位正電等的離子（均只帶一個單位正電荷）。荷）。（2）m/e為為45的離子是的離子是 。（3）m/e為為15的離子是的離子是 。 C2H5O+ CH3+ 新情景新信息解題方法和思路新情景新信息解題方法和思路 一找：一找：閱讀題干時，找出與解題有關(guān)的新閱讀題干時，找出與解題有關(guān)的新知識、篩選與解題有關(guān)的條件；知識、篩選與解題有關(guān)的條件； 二查：二查：查清要解決的新問題與新信息

14、相似之查清要解決的新問題與新信息相似之處，相似的思維方式及相似的解題方法；處，相似的思維方式及相似的解題方法； 三用：三用：在找清、查清的基礎(chǔ)上，結(jié)合已在找清、查清的基礎(chǔ)上，結(jié)合已學(xué)知識技能進行解題。學(xué)知識技能進行解題。 三幾點提示三幾點提示 1.利用羧酸酯與醇發(fā)生酯交換反應(yīng)原理、結(jié)合以利用羧酸酯與醇發(fā)生酯交換反應(yīng)原理、結(jié)合以下數(shù)據(jù)及學(xué)過的化學(xué)平衡知識，下數(shù)據(jù)及學(xué)過的化學(xué)平衡知識，選出兩種物質(zhì)，選出兩種物質(zhì)，既容易發(fā)生，又趨于完全的反應(yīng)；提高轉(zhuǎn)化率既容易發(fā)生，又趨于完全的反應(yīng)；提高轉(zhuǎn)化率措施措施物質(zhì)物質(zhì) CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2COO

15、CHCOOCH2 2C C6 6H H5 5CHCH3 3OHOH C C6 6H H5 5CHCH2 2OHOH 沸點沸點（） 120120 170170 56110 增加苯甲醇的用量（增大反應(yīng)物濃度），增加苯甲醇的用量（增大反應(yīng)物濃度），控制溫度在控制溫度在56110之間（減少生成物甲醇之間（減少生成物甲醇濃度）濃度） 物質(zhì)物質(zhì) CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2C C6 6H H5 5CHCH3 3OHOH C C6 6H H5 5CHCH2 2OHOH 沸點沸點（） 120120 170170 56110CH3CH2COOCH3 +CH2OH一定條件CH3CH2COO+CH3OH2.2.限定條件書寫同分異構(gòu)體限定條件書寫同分異構(gòu)體 (2)醛醛A（ ）的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化）的異構(gòu)體甚多