有機(jī)綜合推斷

1、 有機(jī)綜合推斷例題解析：（2015海南卷） 乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：F(C2H4)A(C2H4O2)B(C4H8O2)D(C2H3Cl)C(C2H5OCl)EC2H50H濃硫酸催化劑O2C2H50H濃硫酸，聚合光照 Cl2濃硫酸 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）B的化學(xué)名稱是 。（3）由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。（4）E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是 。（5）由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 。1.（2015新課標(biāo)卷）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：C(C2H4

2、O2) nCHCH2CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化劑CH3COOH催化劑H/H2OCH CH2 OCCH3O n聚乙烯醇縮丁醛CCHH3COHCH3CCCH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3催化劑順式聚異戊二烯異戊二烯回答下列問題：（1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式據(jù)異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一天有A和

3、乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線 。2.（2015新課標(biāo)2卷）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：EGHBACDPPGCl2光照NaOH/乙醇KMnO4H濃H2SO4催化劑H2F稀NaOH已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； R1CHOR2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HOE、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； 回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由B生成C的化學(xué)方式為 。（3

4、）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。（4） 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號).a 48b 58c 76 d122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫姑構(gòu)簡式)：D的所有同分異構(gòu)體在下列種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號)。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀d核磁共振儀3（2015北京卷）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被Name

5、Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：催化劑RR'R"CCOOCH2H2CHCCCCRCHR'R"CCCHCHCH2OO（R、R、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：AC3H4 N C4H8O FC9H8O2 CC7H6O DC2H4OI I C13H12O2 E G HM MBH2堿（O）試劑a酯化反應(yīng)銠催化劑催化劑催化劑加成反應(yīng).試劑b.H+CHOOCHCH2CH2HCCCj CHOOOCCCH2HHH+ H2OCC堿+ 已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30.。

6、B的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是 X k b 1 . c o m（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。4.（2014北京卷）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CHCH=CH2的名稱是_。（2）反應(yīng)I 的反應(yīng)類型是（選填字母）_。 a. 加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）_。 （4）A的相對分子質(zhì)量為108。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_。1 molB完全轉(zhuǎn)化

7、成M所消耗的H2的質(zhì)量是_g。（5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式是_。（6）A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。 5.（2015天津卷）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：一定條件HOOHOHO濃硫酸，CH3OHABHOOHOCH3OHOBrOCH3O濃氫溴酸副產(chǎn)品E等CDF （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.HOOHOHO （2） 3個(gè)OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是:_。（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子

8、中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位，其中一個(gè)是羥基（5）已知：PCl3 RCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化劑 CH3CH2OHCH3COOH濃硫酸 CH3COOC2H5A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：6. (2015重慶卷) (14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高

9、效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。H2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHC CCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，水解氧化NaNH2Na 液氨LABMDEJTH2CCHCH3H2CCHCH2BrCH2BrCHBrCH2BrHC CCH2BrGNaCCCHOC6H6OC6H10OBr2光照NaOH醇，水解氧化NaNH2Na 液氨LABMDEJT（1）A的化學(xué)名稱是 ，AB新生成的官能團(tuán)是 ；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）DE的化學(xué)方程式為 。（4）G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得

10、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。CCHHR3R4（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，則M得結(jié)構(gòu)簡式 為 。（6）已知R3CCR4 ，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 。7.（2015四川卷）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑I的化學(xué)名稱是 ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件

11、下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。8. （2015山東卷）CH2CHCHCH2CH2CHCHO+ABCH2足量催化劑HBr(CH2)3OHCH2MgBrMg干醚CH2H2CO HD濃H2SO4,EKMnO4H+(CH2)2CHOO2Cu.O(CH2)2COCH2CHCH2F菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：RMgBrCH2H2CO（環(huán)氧乙烷）HRCH2CH2OH+MgBrOHCHCHCH2CH2+CH2CH2已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

12、簡式為_。（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。NaOH溶液濃H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例： 9（2015安徽卷）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是DC7H8COOH試劑YCOBrPBr3 FABCBrC13H12OETiCl4 OZnTPETFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是_；試劑Y為_。（2）BC的反應(yīng)類型為_；B中官能團(tuán)的名稱是_，D中官能團(tuán)的名稱是

13、_.。（3）EF的化學(xué)方程式是_。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強(qiáng) bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴10. （2015 海南卷）10（6分）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是CH3H3CCH3HOBrBrA.1，2，4三甲苯B.3甲基戊烯C.2甲基1丙醇 D.1,3二溴丙烷 10（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：C A(C11H12O5)D E B.(C2H3O2Na)NaOH溶液對苯二甲酸H+滌綸催化劑回答下列問

14、題：（1）B的化學(xué)名稱為 。（2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)例題答案：（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反應(yīng) （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O1. 答案： 乙炔；碳碳雙鍵、酯基 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)； CH2CHOHn；CH3CH2CH2CHO。C= CHCH2H3CH2Cn 11； CHCHCCHCHCH3OHCHCH2CHCH3OHCHCHCH2CH

15、2CH3CHOKOHPd/PbOCaCO3H2Al2O32. 答案：乙醇Cl+ NaOH+ NaCl+ H2O（1） （2）（3）加成反應(yīng)；3羥基丙醛（或羥基丙醛）濃H2SO4+ nCOOHn HOOCHCHOCO(CH2)3(CH2)3OOO+(2n-1)H2OnHOOH（4）OCHOCCOOHH3CCH3（5）5； ； cB3.答案：（1） CHCCH3（2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基 （4） NaOH醇溶液   （5） CH3-CC-CH2OH （6） 4.答案CHOCOOHOH+一定條件HOO

16、HOHO5. 答案：(1) 醛基 羧基 （2） > > （3） 取代反應(yīng) 4 HOH3CBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOCOOHBr（4） CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHCHOCOOHNaOH,H2OPCl3鹽酸O2Cu,(5) 6.答案：（1）丙烯 Br (2) 2 CCHHCH2CH2CH3OHC (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) 7.答案：CH3CH2CH(CH2Br)2+ 2NaOH水 CH3CH2CH(CH2OH)2+ 2NaBr（1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2）HCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONaCCH3CH2COOC2H5 COOC2H5 CH2CH2CH(CH3)2+C2H5OH+NaBr（3）COH2NNH2（4）CH2CHCOONa n（5）8. 答案：（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成反應(yīng)；CH3CH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH