研究有機物的一般步驟教案分享

1、文檔供參考，可復制、編制，期待您的好評與關注！ 第一章 認識有機化合物第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法主備課人：謝小燕教學目標：1、知識與技能：掌握有機化合物分離提純的常用方法；掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能；掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法；了解鑒定有機化合結構的一般過程與數(shù)據處理方法。2、過程與方法：通過有機化合物研究方法的學習，了解分離提純的常見方法；通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式；通過有機化合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分

2、析方法。3、情感態(tài)度與價值觀：感受現(xiàn)代物理學及計算機技術對有機化學發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程。教學重點：有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結構的一般過程與方法；對學生的科學方法教育，提高學生的科學素養(yǎng)。教學難點：鑒定有機化合物結構的物理方法的介紹。教學方法：閱讀討論法、情景創(chuàng)設法、實驗探究法、多媒體圖片展示教學用具：多媒體設備教學課時：3課時教學過程：第1課時引入我們已經知道，有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。板書第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟

3、和方法講從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品，必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：板書思考與交流1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？蒸餾 、重結晶、萃取2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、歸納分離、提純物質的總的原則是什么？不引入新雜質;不減少提純物質的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;可用低反

4、應條件的不用高反應條件講首先我們結合高一所學的知識了學習第一步分離和提純。板書一、分離、提純講提純混有雜質的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。板書1、蒸餾講蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30C），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。投影演示實驗1-1含有雜質的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示：強調特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。投影小結：蒸餾的注

5、意事項1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸） ；5、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；6、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；投影演示實驗1-2（要求學生認真觀察，注意實驗步驟）高溫溶解趁熱過濾冷卻結晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過濾降溫、冷卻、結晶過濾洗滌烘干板書2、結晶和重結晶（1）定義：重結晶是使固體物質從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質的重要方法之一。投影重結晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和

6、溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。一般大部分物質的溶解度與溫度成正比，但是Ca(OH)2是例外，是反比；同時，還有一些物質的溶解度變化較小，如氯化鈉；另一些較大，如硝酸鉀，所以我們可以用冷卻熱飽和溶液的方法來吧硝酸鉀和氯化鈉分離（硝酸鉀變化較大析出，氯化鈉基本不析出）（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。講若雜質的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結晶講重結晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?，要求該溶?/p>

7、：（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。板書3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。投影注意事項：、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出。講使混合物中各組分在兩相間進行分配，其中一相是不動的，稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過此固定相的流體，稱為流動相

8、。當流動相中所含混合物經過固定相時，就會與固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質和結構上的差異，與固定相發(fā)生作用的大小、強弱也有差異，因此在同一推動力作用下，不同組分在固定相中的滯留時間有長有短，從而按先后不同的次序從固定相中流出。講柱色譜常用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑，以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說明。 投影色譜分析法。小結本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。第2、3課時引入上節(jié)課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第二步元素定量分析

9、確定實驗式。板書二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析思考與交流如何確定有機化合物中C、H元素的存在？講定性分析：確定有機物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機物燃燒后，各元素對應產物為：CCO2，HH2O，若有機物完全燃燒，產物只有CO2和H2O，則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機物中各元素的質量分數(shù)。（現(xiàn)代元素分析法）講元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。點擊試題例1、某烴

10、含氫元素的質量分數(shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。分析解答分析：此題題給條件很簡單，是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質量分數(shù)為（10017.2）%82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。設該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為。講對于一種未知物，如果知道了物質的元素組成和相對分子質量，就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑：1.確定實驗式 2. 確定相對分子質量點擊試題例2、某含C、H、O三種元素

11、的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。投影(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數(shù) 由于碳的質量分數(shù)為5216，氫的質量分數(shù)為1314，則氧的質量分數(shù)為l521613143470。(2)再求各元素原子的個數(shù)比 則該未知物A的實驗式為C2H6O 講實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。思考與交流若要確定它的分子式，還需要什么條件？講確定有機化合物的分子式的方法：（一）由物質中各原

12、子（元素）的質量分數(shù) 各原子的個數(shù)比(實驗式)由相對分子質量和實驗式 有機物分子式 （二）有機物分子式 知道一個分子中各種原子的個數(shù) 1mol物質中的各種原子的物質的量 1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量 1mol物質中各種原子（元素）的質量等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數(shù)之積 點擊試題例3、燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2 和0.05mol H2O 。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。分析解答首先要確定該物質的組成元素。1.5g A中各元素的質量：，所以有機物中還含有O元素。則實驗式為，其式量為30。又因

13、該有機物的相對分子質量因此實驗式即為分子式。講從例題可以看出計算相對分子量很重要，計算有機物相對分子質量的方法有哪些？密度法(標準狀況)，相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現(xiàn)象和結果進行必要的分析和計算。投影總結確定有機物分子式的一般方法（1）實驗式法：根據有機物各元素的質量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。（2）直接法：求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）根據有機物各元素的質量分數(shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。確定相對分子質量的方法有：（1）M = m/n （2）根據有機蒸氣的

14、相對密度D，M1 = DM2 （3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L講有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如質譜法。板書2、相對分子質量的測定質譜法（MS）講質譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。接下來對質譜法的原理，怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量，以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹講在高真空下，

15、有機化合物分子受到能量較高的電子束轟擊時，會失去一個外層電子變成分子離子(即正離子自由基，又稱母離子)，電子流多余的能量再傳給分子離子，又使之在一處或數(shù)處發(fā)生化學鍵斷裂，產生許多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的質量和所帶電荷的不同，到達檢測器的順序也不同，就得到各特征質量的碎片離子所對應的譜圖。譜圖也顯示不同的峰，對就于不同質量的碎片，因此稱為質譜。板書(1) 質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。強調以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例

16、題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。投影如左圖 思考與交流質荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。點擊試題某有機物的結構確定：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（C4H10O）。確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（74），分子式為（C4H10O）。相對分子質量為74過渡好了，通過測定，現(xiàn)在已經知道了該有機物

17、的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法。板書三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）講普通紅外光是指波長在2-15m的電磁波，能量較低，當它照射到分子上時，只能引起分子中成鍵原子核間振動和轉動能級的躍遷。紅外光譜是利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況的譜圖。講由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，

18、在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。限于在知道紅外譜圖中的化學鍵和官能團可以確定有機物的結構，大學有機化學將專門專門學習。板書(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。講從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收，

19、可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有OH鍵。投影講從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產生。要說明的是，某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。點擊試題有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 。COC對稱CH2對稱CH3ANS：（CH3CH2OCH2CH3）小結紅外光譜具有高度的特征性，不

20、僅可以用來研究分子的結構和化學鍵，還可廣泛地用于表征和鑒別各種化學物種。根據紅外光譜，可以初步判斷該有機物中具有哪些基團，即判斷化合物的類型。板書2、核磁共振氫譜(NMR) 講在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。板書（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的

21、這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。講有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團)不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關。（2）作用：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比講未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能

22、是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。投影圖1一8未知物A的核磁共振氫譜圖1一9二甲醚的核磁共振氫譜點擊試題一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的分子式：C4H6O O寫出該有機物的可能的結構簡式： HCCH=CHCH3有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。小結本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。作業(yè)教材23頁1、2、3題；金榜1號課時練習板書設計第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純1、蒸

23、餾2、結晶和重結晶定義：重結晶是使固體物質從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質的重要方法之一3、萃取所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析2、相對分子質量的測定質譜法（MS） 質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官