第四專題重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化

1、CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2CHCH + HX CH2CHX 與與H2，X2 ：CHCH + X2 CHXCHXH2，X2 與與HX，H2O ：CHCH + H2 CH2CH2催化劑催化劑CHCH + H2O CH3CHO催化劑催化劑HX與與HCN：CHCH + HCN CH2CH-CN催化劑催化劑丙烯腈丙烯腈CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH2CH2 + HX CH3CH2X催化劑催化劑CH2CH2 + X2 CH2

2、XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化劑催化劑CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化劑催化劑CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去消去消去水解水解取代取代光光(hvhv)或或 CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O醇醇 CH3CH2Br CH2CH2+ HBrKOH，醇，醇 CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBrKOH，水，水或或

3、 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr水水 CH3CH2OH CH2CH2+ H2O濃濃H2SO4 170 CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O條條 件！件！CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH還原還原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH還原還原CH3CO

4、OCH2CH3酯化酯化消去消去炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛鹵代烴鹵代烴取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸還原還原酯酯酯化酯化官能團(tuán)官能團(tuán)消去消去RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH還原還原RCOOR酯化酯化消去消去RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH還原還原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去

5、消去原料原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)造分子骨架的構(gòu)造官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化簡(jiǎn)單、易得簡(jiǎn)單、易得特定結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能醇醇Cu稀硫酸稀硫酸CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHXOHNO2HOOC轉(zhuǎn)化類型：轉(zhuǎn)化類型：水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3CH2-BrCH3-CHO消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br水解水解（酸性、堿性）（酸性、堿性）醇和羧酸醇和羧酸COO酯酯酸的通性、酯化酸的通性、酯化COOH羧酸羧酸還原還原( (

6、加成加成) )醇醇 、氧化、氧化羧酸羧酸CHO醛醛弱酸性、取代、顯色弱酸性、取代、顯色 OH酚酚置換、消去置換、消去烯烯 、氧化、氧化醛醛 、取代取代(酯、酯、 醚、醚、 鹵代烴鹵代烴) OH醇醇 水解水解醇醇 消去消去烯烴烯烴X鹵代烴鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)分類分類醇酸醇酸酯化酯化縮聚縮聚酚醛酚醛縮聚縮聚甲醛甲醛加聚加聚有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所原子團(tuán)所 的反應(yīng)。的反應(yīng)。消去反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中 兩端的碳原兩端的碳原子和其他原子或原子團(tuán)子和其他原子或原子

7、團(tuán) 生成新生成新的化合物的反應(yīng)的化合物的反應(yīng) 。有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中 一一個(gè)或幾個(gè)個(gè)或幾個(gè) ，而生成，而生成 的化合物。的化合物。有機(jī)物有機(jī)物 或或 的反應(yīng)的反應(yīng)有機(jī)物有機(jī)物 或或 的反應(yīng)的反應(yīng)代替代替脫去脫去小分子小分子不飽和不飽和雙鍵（或叁鍵）雙鍵（或叁鍵）直接結(jié)合直接結(jié)合得氧得氧失氫失氫得氫得氫失氧失氧縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)有機(jī)化合物有機(jī)化合物 脫去小分子獲得脫去小分子獲得 、化合物的反應(yīng)化合物的反應(yīng)分子間分子間高分子高分子催化氧化反應(yīng)：催化氧化反應(yīng)：催化劑催化劑催化劑催化劑 催化劑催化劑 催化劑催化劑乙烯氧化制醛乙烯氧化制醛 BrNaOH溶液溶液

8、濃硫酸濃硫酸H+CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH濃硫酸濃硫酸CH=CHCH=CH- -COOHCOOHCHCH OHOHHOCHCH2 2CH2BrCOOCH2CHO練習(xí)練習(xí)1：如果烴中的如果烴中的氫氫分別被這些分別被這些單個(gè)官能團(tuán)單個(gè)官能團(tuán)所取代，所取代，那又會(huì)形成哪些烴的衍生物呢那又會(huì)形成哪些烴的衍生物呢？它們的代表物？它們的代表物分別是什么？分別是什么？該有機(jī)物有哪些該有機(jī)物有哪些官能團(tuán)官能團(tuán)？CH=CHCH=CH- -COOHCOOHCHCH OHOHHOCHCH2 2CH2BrCOOCH2CHO練習(xí)練習(xí)2：COC2H5COC2H5OO草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸乙二酯的合成草酸乙二酯的合成COCH2COCH2OO練習(xí)：用練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)合丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)合成路線成路線OOOO2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOOOClClCH2OHCH2CHO羥基羥基 羧基羧基 CH2OHCH2COOH濃H2SO4CH2COCH2O+H2O請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：A A、B B、C C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是是 、