應(yīng)用化學(xué)創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)四之自主研究設(shè)計(jì)創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)

1、 乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案專 業(yè)： 應(yīng)用化學(xué) 班 級(jí)： 1001 學(xué) 號(hào)： 姓 名： 探究還原劑對(duì)乙酰苯胺制備反應(yīng)的影響1. 設(shè)計(jì)思想查閱相關(guān)資料，了解用乙酸和苯胺反應(yīng)制備乙酰苯胺過(guò)程，加入鋅粉的目的，是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，生成有色的雜質(zhì)。通常加入后反應(yīng)液顏色會(huì)從黃色變無(wú)色。但不宜加得過(guò)多，因?yàn)楸谎趸匿\生成氫氧化鋅為絮狀物質(zhì)會(huì)吸收產(chǎn)品?；谶@個(gè)原理，調(diào)研發(fā)現(xiàn)各種單質(zhì)金屬有不同的還原性，如下：K> Ca>Na>Li>Mg>Be>Mg>Al>Mn>Zn>Fe>Sn>Pb>H>Cu>Hg>Ag

2、>Pt>Au。設(shè)計(jì)還原性物質(zhì)鋁粉，鋅粉，鐵粉對(duì)此反應(yīng)的影響，尋找最佳還原劑。還原性金屬粉用量是通過(guò)計(jì)算氧化還原反應(yīng)得失電子數(shù)進(jìn)行定量的。其中鋅粉，鐵粉，鋁粉失電子數(shù)分別是2，2，3。即鐵粉被氧化后價(jià)態(tài)為二價(jià)，鋁粉為三價(jià)，鋅粉為二價(jià)，并以實(shí)驗(yàn)書上鋅粉的用量為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行轉(zhuǎn)換。2. 合成路線CH3COOH + C6H5NH2 CH3CONHC6H5 + H2O3. 實(shí)驗(yàn)所需儀器及藥品藥品：冰醋酸7.4mL（7.8g，0.13mol） 苯胺5mL（5.1g , 0.055mol） 鋅粉（0.1g） 錳粉（0.0840g） 鋁粉（0.0275g） 鐵粉（0.0853g） 活性炭0.5g儀器：圓

3、底燒瓶（50mL） 燒杯（150mL） 分餾柱 蒸餾頭 蒸餾彎頭（75°） 量筒 溫度計(jì)（150） 布氏漏斗 吸濾瓶4. 實(shí)驗(yàn)合成方案a)加料反應(yīng) 向反應(yīng)器中加入5mL苯胺，冰醋酸7.4mL，鋅粉0.1g。搖勻后加熱升溫。當(dāng)反應(yīng)混合物沸騰35min后，蒸汽可升至鎦柱頂部。調(diào)節(jié)加熱速度，使溫度計(jì)的讀數(shù)在98103。注意分餾柱支管有鎦液流出，記錄鎦出液的體積數(shù)。反應(yīng)混合物沸騰45min后，停止加熱，撤去熱源，取下接受器。b)分離提純 將反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)混合物趁熱邊攪拌、邊緩緩地倒入盛有80mL水的燒杯中，即可析出白色的粗品乙酰苯胺固體。將其冷卻至室溫后，在布氏漏斗上進(jìn)行減壓過(guò)濾。用20mL

4、冷水分2次洗滌濾餅。然后將其加入250mL燒杯中，加入120mL蒸餾水，加熱至沸騰。若仍有未溶解的油珠，可再補(bǔ)加一些熱水，直至油珠完全溶解。待溶液稍冷卻后，加入0.5g活性炭，用玻璃棒攪勻，并煮沸12min后趁熱在溫?zé)岬牟际下┒飞蠝p壓過(guò)濾。濾液自然冷卻至室溫后析出無(wú)色片狀結(jié)晶，減壓過(guò)濾。乙酰苯胺經(jīng)干后稱重，記錄數(shù)據(jù)。c)對(duì)比試驗(yàn) 將0.1g鋅粉換成0.0840g錳粉（鋁粉備用）和0.0853g鐵粉在相同條件下重復(fù)上述反應(yīng)，記錄每個(gè)反應(yīng)的所得產(chǎn)物乙酰苯胺，分析還原劑還原性強(qiáng)弱與乙酰苯胺產(chǎn)量的關(guān)系，可得出還原劑對(duì)乙酰苯胺制取反應(yīng)的影響。5. 實(shí)驗(yàn)主要裝置圖 乙酰苯胺的制備專 業(yè)： 應(yīng)用化學(xué) 班 級(jí)

5、： 1001 學(xué) 號(hào)： 姓 名： 探究還原劑對(duì)乙酰苯胺制備反應(yīng)的影響1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?）、了解以冰醋酸為?；噭┲苽湟阴１桨返幕驹砗头椒?。（2）、掌握分餾操作和鞏固重結(jié)晶和熔點(diǎn)測(cè)定等操作。（3）、探究還原性金屬粉對(duì)乙酰苯胺制備反應(yīng)的影響。2、實(shí)驗(yàn)原理（包括實(shí)驗(yàn)裝置簡(jiǎn)圖）乙酸和苯胺反應(yīng)制備乙酰苯胺過(guò)程，要加入還原性金屬粉。還原性金屬粉還原性比苯胺強(qiáng)。在乙酸，苯胺制乙酰苯胺過(guò)程中，空氣中氧化性較強(qiáng)的物質(zhì)如氧氣，細(xì)小顆粒等會(huì)混入反應(yīng)液中，致使苯胺被氧化，生成各種其他氧化性物質(zhì)，乙酰化反應(yīng)原料量降低，造成產(chǎn)量偏低。但是通過(guò)加于比其還原性強(qiáng)的物質(zhì)有助于防止苯胺過(guò)分氧化，反應(yīng)速率加快，降低副反應(yīng)，提高

6、轉(zhuǎn)化率，純化產(chǎn)物。總之，通過(guò)在反應(yīng)體系中加入還原性各異的金屬粉，探究金屬粉還原性對(duì)防止苯胺氧化，提高CH3COOH + C6H5NH2 CH3CONHC6H5 + H2O反應(yīng)中乙酰苯胺的轉(zhuǎn)化率。儀器裝置：3、主要儀器設(shè)備、藥品冰醋酸 7.4mL（7.8g ， 0.13mol） 苯胺5mL（5.1g , 0.055mol） 鋅粉（0.1g） 錳粉（0.0840g） 鋁粉（0.0275g） 鐵粉（0.0853g） 活性炭 圓底燒瓶（50mL） 燒杯（150mL） 分餾柱 蒸餾頭 蒸餾彎頭（75°） 量筒 溫度計(jì)（150） 布氏漏斗 吸濾瓶4、主要試劑和產(chǎn)物的物理常數(shù)表一 反應(yīng)物及產(chǎn)物的物

7、理性質(zhì)性質(zhì)熔點(diǎn)（）沸點(diǎn)（）相對(duì)密度（水=1）分子量溶解性苯胺-6.2184.41.0293.12微溶于水，溶于乙醇，乙醚，苯冰醋酸16.7118.31.05060.05溶于水、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑乙酰苯胺114.33041.219135.2微溶于冷水，溶于熱水、乙醇等有機(jī)溶劑5、實(shí)驗(yàn)操作步驟及現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟：向反應(yīng)器中加入5mL苯胺，冰醋酸7.4mL，鋅粉0.1g。搖勻后加熱升溫。當(dāng)反應(yīng)混合物沸騰35min后，蒸汽可升至鎦柱頂部。調(diào)節(jié)加熱速度，使溫度計(jì)的讀數(shù)在98103。注意分餾柱支管有鎦液流出，記錄鎦出液的體積數(shù)。反應(yīng)混合物沸騰45min后，停止加熱，撤去熱源，取下接受器。將反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)混合

8、物趁熱邊攪拌、邊緩緩地倒入盛有80mL水的燒杯中，即可析出白色的粗品乙酰苯胺固體。將其冷卻至室溫后，在布氏漏斗上進(jìn)行減壓過(guò)濾。用20mL冷水分2次洗滌濾餅。然后將其加入250mL燒杯中，加入120mL蒸餾水，加熱至沸騰。若仍有未溶解的油珠，可再補(bǔ)加一些熱水，直至油珠完全溶解。待溶液稍冷卻后，加入0.5g活性炭，用玻璃棒攪勻，并煮沸12min后趁熱在溫?zé)岬牟际下┒飞蠝p壓過(guò)濾。濾液自然冷卻至室溫后析出無(wú)色片狀結(jié)晶，減壓過(guò)濾。乙酰苯胺經(jīng)干后稱重，記錄數(shù)據(jù)。將0.1g鋅粉換成0.0840g錳粉（鋁粉備用）、0.0853g鐵粉在相同條件下重復(fù)上述反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)之前，將大量紅色苯胺進(jìn)行蒸餾純化，通過(guò)

9、的苯胺呈橙黃色。加入各種金屬粉后發(fā)現(xiàn)：加入鋅粉的反應(yīng)液反應(yīng)后顏色變淺，底部還有大量鋅粉；加入鐵粉的反應(yīng)液反應(yīng)后顏色變褐紅色，但底部仍然有部分鐵粉；加入鋁粉的反應(yīng)液反應(yīng)后顏色變淺，并且底部有大量鋁粉。將反應(yīng)液加入80ml自來(lái)水中發(fā)現(xiàn)：加入鋅粉，鋁粉反應(yīng)液形成幾團(tuán)油狀固體，有幾團(tuán)油狀物浮在水面，且油狀固體中都有呈橙黃色如圖(1)。而加入鐵粉反應(yīng)液形成大量紅褐色固體。冷凝分離：過(guò)濾后將濾渣溶于120ml經(jīng)過(guò)加熱至沸騰的自來(lái)水中，發(fā)現(xiàn)加過(guò)鋅粉，鐵粉，鋁粉分別形成呈淺橙黃色，紅褐色，淺橙黃色。加入0.5g活性炭后，煮沸23min后，趁熱過(guò)濾后發(fā)現(xiàn)濾液均呈針狀絮狀物。6、實(shí)驗(yàn)原始數(shù)據(jù)記錄及處理（產(chǎn)率計(jì)算）

10、產(chǎn)率計(jì)算公式：表二 還原性金屬粉對(duì)乙酰苯胺產(chǎn)率的影響還原性金屬粉鋅粉鐵粉鋁粉質(zhì)量/g0.10.08670.0275產(chǎn)量/g1.27341.12432.0653產(chǎn)率/%17.215.227.97、結(jié)果討論（對(duì)測(cè)定數(shù)據(jù)及結(jié)果的分析、比較；如果實(shí)驗(yàn)失敗了，找出原因；對(duì)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的異?，F(xiàn)象進(jìn)行分析；對(duì)儀器裝置、操作步驟、實(shí)驗(yàn)方法的改進(jìn)意見；實(shí)驗(yàn)主義事項(xiàng)；思考題的回答等等）結(jié)果分析與討論：根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)所得，轉(zhuǎn)化率：FeZnAl，又根據(jù)還原性FeZnAl，可以得出結(jié)論：還原劑的還原性對(duì)乙酰苯胺的制備有影響，且還原性越強(qiáng)，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率越高。異常現(xiàn)象：在反應(yīng)工程中，蒸汽溫度控制不好，無(wú)法控制在98103之間，有

11、時(shí)候溫度很低有時(shí)候溫度較高，導(dǎo)致對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響。儀器裝置及操作步驟：1.當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，冷去反應(yīng)混合物就會(huì)有固體產(chǎn)物塊狀析出，故應(yīng)在不斷攪拌下乘熱倒入冷水中，使過(guò)量的醋酸溶于水中而除去，若尚有未乙?；谋桨?，此時(shí)也有一部分變成醋酸鹽而溶于水。2.在重結(jié)晶熱過(guò)濾之前要檢查布氏漏斗是否被堵住，并且要用熱水溫?zé)岵际下┒贰?.在計(jì)入活性炭時(shí)，一定要等溶液稍冷后才能加入。不要在溶液沸騰時(shí)加入活性炭，否則會(huì)引起突然爆沸，導(dǎo)致溶液沖出容器。注意事項(xiàng)：1.反應(yīng)所用玻璃儀器必須干燥。2.鋅粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得過(guò)多，會(huì)出現(xiàn)不溶于水的氫氧化鋅。3.反應(yīng)時(shí)分餾溫度不能太高，以免大量乙酸蒸出而

12、降低產(chǎn)率。4.重結(jié)晶過(guò)程中，晶體可能不析出，可用玻璃棒摩擦燒杯壁或加入晶種使晶體析出。5.冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性，要在通風(fēng)櫥內(nèi)取用。切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。思考題：（1）為什么要把柱頂溫度控制在98103？答：控制在98103這樣可以保證原料CH3COOH充分反應(yīng)而不被蒸出，生成的水立即移走促使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)，有利于提高產(chǎn)率。（2）采取什么措施可以提高乙酰苯胺的產(chǎn)量？答：乙酰苯胺制備反應(yīng)為可逆反應(yīng)，在實(shí)際操作中，加入過(guò)量的冰乙酸，同時(shí)蒸出生成的水，可以提高乙酰苯胺的產(chǎn)率。（3）在重結(jié)晶中，為什么要加入活性炭？為什么要稍冷時(shí)加入？答：加入活性炭可以出去產(chǎn)物中的雜色，使制

13、得的乙酰苯胺更純凈。稍冷時(shí)加入活性炭可以防止溶液爆沸。 實(shí)訓(xùn)總結(jié)專 業(yè)： 應(yīng)用化學(xué) 班 級(jí)： 1001 學(xué) 號(hào)： 姓 名： 實(shí)訓(xùn)總結(jié)大三即將結(jié)束，對(duì)我們來(lái)說(shuō)我們已經(jīng)是大四的學(xué)生了。但實(shí)際上，我們只有經(jīng)過(guò)這次實(shí)訓(xùn)后才能算得上步入正式的大四的學(xué)習(xí)階段。已近三年的大學(xué)學(xué)習(xí)中，我們前后大小經(jīng)歷過(guò)三四次實(shí)訓(xùn)，區(qū)別于前幾次實(shí)訓(xùn)，此次的創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)是意義算是最深刻的一次實(shí)訓(xùn)，也是獨(dú)立自主性最強(qiáng)的一次。這次實(shí)訓(xùn)為我們畢業(yè)設(shè)計(jì)畢業(yè)論文奠基礎(chǔ)。本次的實(shí)訓(xùn)時(shí)間為2013年6月24日至2012年7月7日，實(shí)訓(xùn)兩周，我們的實(shí)訓(xùn)可說(shuō)是別有一番滋味，要經(jīng)自己研究課題，選擇課題，設(shè)計(jì)課題研究方向，確立創(chuàng)新研究實(shí)驗(yàn)方案，創(chuàng)新研究制

14、備產(chǎn)品，總結(jié)創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)。這些都是一種積極嘗試，我們?cè)谧鲎约阂郧皬奈瓷孀愕氖拢闹杏蟹N忐忑與不安，但看到自己做出的成果，心中有一種成就感，這些產(chǎn)品的優(yōu)劣與否，都是自己與組員的共同協(xié)作研究制備出來(lái)的。當(dāng)然，其中離不開指導(dǎo)老師的引導(dǎo)和建議。（1）研究課題我和組員xxx經(jīng)過(guò)一系列的甄選，最終確定了我們的研究課題：探究還原劑對(duì)乙酰苯胺制備反應(yīng)的影響。選擇這個(gè)課題是因?yàn)?，我們?shí)訓(xùn)周期只有兩周，我們要做的事是調(diào)研自己所選的課題，研究并確定創(chuàng)新方向，確定我們的實(shí)驗(yàn)方案，做實(shí)驗(yàn)，處理分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，總結(jié)實(shí)驗(yàn)與創(chuàng)新研究。時(shí)間很短，任務(wù)很重，想要做一個(gè)大課題幾乎沒有可能，所以基于這些考量，我們最終確定做一個(gè)我們較為熟悉

15、，能夠在我們熟悉基礎(chǔ)上進(jìn)行必有創(chuàng)新的課題。而乙酰苯胺的制備，是我們?cè)?jīng)做過(guò)的實(shí)驗(yàn)，我們有很深的印象，經(jīng)過(guò)與組員的討論，這個(gè)課題應(yīng)運(yùn)而生。通過(guò)調(diào)研，我們了解到這個(gè)實(shí)驗(yàn)，有很多值得改進(jìn)的地方。比如實(shí)驗(yàn)試劑的配比，實(shí)驗(yàn)加熱時(shí)間、實(shí)驗(yàn)分離提純、實(shí)驗(yàn)反應(yīng)溫度等，而其中我們認(rèn)為影響最大的是實(shí)驗(yàn)過(guò)程中防止苯胺氧化的還原性金屬粉選擇及用量。最終，我們依據(jù)還原性金屬粉在氧化還原反應(yīng)得失電子數(shù)確定各種金屬粉的的用量，其中鋅粉，鐵粉，鋁粉是電子數(shù)分別是2，2，3。即鐵粉被氧化后價(jià)態(tài)為二價(jià)，鋁粉為三價(jià)，鋅粉為二價(jià)，并以實(shí)驗(yàn)書上鋅粉的用量為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行轉(zhuǎn)換。（2）實(shí)驗(yàn)與結(jié)論乙酰苯胺的制備反應(yīng)是苯胺和乙酸在加熱條件下生成乙酰

16、苯胺，這是一個(gè)可逆反應(yīng)，為了使化學(xué)平衡向生成物乙酰苯胺方向移動(dòng)。一種方法是加大冰醋酸的投料量，另一個(gè)措施是將反應(yīng)中生成的水不斷分離出來(lái)，從而提高乙酰苯胺的產(chǎn)量。鋅粉在反應(yīng)中的作用是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中氧化?；谶@個(gè)原理，經(jīng)過(guò)查閱多方資料，發(fā)現(xiàn)多種單質(zhì)金屬有不同的還原性，其結(jié)果如下：K> Ca>Na>Li>Mg>Be>Mg>Al>Mn>Zn>Fe>Sn>Pb>H>Cu>Hg>Ag>Pt>Au。設(shè)計(jì)還原性物質(zhì)鋁粉，鋅粉，鐵粉對(duì)此反應(yīng)的影響，尋找最佳還原劑。從而我們對(duì)該實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)：改變還原

17、劑的種類，探究還原劑對(duì)該反應(yīng)的影響。根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果：用鋅粉做還原劑，所得乙酰苯胺質(zhì)量1.2734g，轉(zhuǎn)化率為17.2%；用鐵粉做還原劑，所得乙酰苯胺質(zhì)量1.1243g，轉(zhuǎn)化率為15.2%;用鋁粉做還原劑，所得乙酰苯胺質(zhì)量為2.0653g，轉(zhuǎn)化率為27.9%。所以，轉(zhuǎn)化率：FeZnAl，又根據(jù)還原性FeZnAl，可以得出結(jié)論：還原劑的還原性對(duì)乙酰苯胺的制備有影響，且還原性越強(qiáng)，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率越高。根據(jù)討論猜測(cè)其原因是：甲苯在反應(yīng)中，在高溫條件下容易被氧化，還原劑對(duì)其起保護(hù)作用，還原劑的還原性越強(qiáng)，對(duì)苯胺的保護(hù)能力越強(qiáng)，甲苯被氧化掉的少，在其他條件相同的情況下，該反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率提高。通過(guò)這次反應(yīng)我還發(fā)現(xiàn)了

18、其他一些問(wèn)題。比如，實(shí)驗(yàn)制得的粗乙酰苯胺在溶解于熱水之后，鋁粉、鋅粉所得溶液容易顏色較淺，鐵粉的溶液顏色為紅褐色，前兩種有利于實(shí)驗(yàn)觀察，鐵粉的溶液很渾濁，且不利于乙酰苯胺的提純。特別在乙酰苯胺重結(jié)晶熱過(guò)濾的時(shí)候，乙酰苯胺冷卻析出的晶體容易堵塞布氏漏斗的過(guò)濾孔，導(dǎo)致過(guò)濾速度減慢，影響實(shí)驗(yàn)轉(zhuǎn)化率計(jì)算。所以每次在過(guò)濾之前應(yīng)檢查布氏漏斗有沒有被堵住，并且有熱水溫?zé)岵际下┒?，減少過(guò)濾時(shí)造成的乙酰苯胺損失。在重結(jié)晶加熱的時(shí)候，應(yīng)不斷攪拌，防止溶液爆沸。（3）個(gè)人心得與體驗(yàn)通過(guò)本次的創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)，我進(jìn)一步鞏固和加深了對(duì)專業(yè)化學(xué)的理論基礎(chǔ)，學(xué)會(huì)了分析和解決在實(shí)訓(xùn)過(guò)程中出現(xiàn)的一些具體問(wèn)題，進(jìn)一步提高了實(shí)驗(yàn)的基本技巧，培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)作風(fēng)、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和相互協(xié)作的團(tuán)隊(duì)精神，為培養(yǎng)創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新能力，學(xué)習(xí)后續(xù)課程和未來(lái)從事科學(xué)科學(xué)研究及實(shí)際工作打下良好的基礎(chǔ)。經(jīng)過(guò)此次切身的創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)，我才深刻地體會(huì)到了“走出課堂，投身于實(shí)踐”的重要性。平時(shí)，我們只能在課堂上與老師“紙上談兵”，思維的認(rèn)識(shí)是局限于課本范圍內(nèi)，這就導(dǎo)致我們對(duì)化學(xué)專業(yè)知識(shí)的片面性，使得我們只知所以然，而不知其之所以然！這都極大地限制了我們專業(yè)知識(shí)水平的提高。雖然我們平時(shí)也做過(guò)不少的專業(yè)實(shí)驗(yàn)，但那畢竟是照著書本所給的方案進(jìn)行實(shí)踐，其與這次的創(chuàng)新實(shí)訓(xùn)的磨礪是有