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1、第三章 第一節(jié) 最簡單的有機(jī)物甲烷 知識點(diǎn)因二氧化碳、一氧化碳、碳酸鹽及碳酸氫鹽等具有無機(jī)化合物的性質(zhì),除二氧化碳、一氧化碳、碳酸鹽及碳酸氫鹽外,絕大多數(shù)含碳的化合物都是有機(jī)化合物。有機(jī)化合物有兩個(gè)基本特點(diǎn):數(shù)量眾多,分布極廣。1、有機(jī)物與無機(jī)物的主要區(qū)別性質(zhì)有機(jī)物無機(jī)物溶解性多數(shù)不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑部分溶于水而不溶于有機(jī)溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱,熔點(diǎn)較低,一般在400以下多數(shù)耐熱,難熔化,熔點(diǎn)一般比較高可燃性多數(shù)可以燃燒多數(shù)不能燃燒電離性多數(shù)是非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率慢一般比較簡單,副反應(yīng)少,反應(yīng)速率較快注意:有機(jī)物一定含碳元素,但含碳元素的物質(zhì)不一定是有
2、機(jī)物。其中僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為烴。2、有機(jī)物種類繁多的原因:碳原子最外層電子為4個(gè),可形成4個(gè)共價(jià)鍵;在有機(jī)化合物中,碳原子不僅可以與其他原子成鍵,而且碳碳原子之間也可以成鍵;碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣,可形成單鍵、雙鍵或叁鍵,可以形成鏈狀化合物,也可形成環(huán)狀化合物;相同組成的分子,結(jié)構(gòu)可能多種多樣。一、甲烷在自然界中的存在天然氣田、煤礦坑道、池沼等二、甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)1、甲烷的化學(xué)式(分子式):CH4因?yàn)樘荚佑兴膫€(gè)價(jià)電子,欲形成八個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),需要形成四對共用電子對才能達(dá)到八個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);氫原子核外有一個(gè)電子,欲形成兩個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),需要形成一對共用電子對才能達(dá)
3、到兩個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。所以甲烷的化學(xué)式為:CH42、電子式:3、結(jié)構(gòu)式(structural formula):結(jié)構(gòu)簡式:CH4甲烷的電子式和結(jié)構(gòu)式只能表示甲烷分子中碳、氫原子的結(jié)合方式,但不能表示甲烷分子中原子在空間的排布情況。經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子的結(jié)構(gòu)是對稱的正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn),四個(gè)CH鍵強(qiáng)度相同。鍵角109°28鍵長1.09×10-10m鍵能是413kJ/mol4、空間結(jié)構(gòu):對稱的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子里,雖然CH鍵都是極性鍵,但CH4分子是一種高度對稱的正四面體結(jié)構(gòu),四個(gè)CH鍵的極性相互抵消,整個(gè)分子沒
4、有極性,所以甲烷是非極性分子。三、甲烷的性質(zhì)1、物理性質(zhì):無色、無味、密度比空氣小,極難溶于水。2、甲烷的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,甲烷穩(wěn)定,如與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(1)甲烷的氧化反應(yīng)-燃燒反應(yīng)甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常情況下1mol甲烷在空氣中完全燃燒,放出890kJ的熱量, 火焰呈淡藍(lán)色。點(diǎn)燃甲烷前應(yīng)該驗(yàn)純,燃燒產(chǎn)物是二氧化碳和水(如何檢驗(yàn)?)CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(l)注意:有機(jī)化合物參加的化學(xué)反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常有副反應(yīng)發(fā)生。因此,這類反應(yīng)的化學(xué)方程式通常不用等號,而是用箭頭。常常用結(jié)構(gòu)簡式代替分子式。通常情況下,甲烷很穩(wěn)定,不能使KM
5、nO4溶液和溴水褪色。即不能與強(qiáng)氧化劑反應(yīng),而且也不能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿反應(yīng)。(2)穩(wěn)定性隔絕空氣并加熱至1000的高溫,甲烷發(fā)生分解甲烷的受熱分解:CH4C+2H2(3)取代反應(yīng)甲烷和氯氣的光照取代實(shí)驗(yàn)在反應(yīng)中CH4分子里的一個(gè)H原子被氯氣分子里的1個(gè)氯原子所代替,但是反應(yīng)并沒有停止,生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、和四氯甲烷。化學(xué)反應(yīng)過程:注意:四個(gè)反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,五種產(chǎn)物同時(shí)存在,1 mol H被取代需要1 mol氯氣反應(yīng)條件:光照(在室溫暗處不反應(yīng),不能用強(qiáng)光直接照射,否則會發(fā)生爆炸)反應(yīng)物:純鹵素?zé)N中的H原子被鹵素所取代的產(chǎn)物叫鹵代烴,用RX表示,是一種烴
6、的衍生物。取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng),但反應(yīng)物必須是純鹵素,條件也較特別。取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)可與化合物發(fā)生取代,生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)反應(yīng)能否順利進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件的影響較大。在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬活動性順序分步取代,很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行。四、烷烴的結(jié)構(gòu)和組成特征1、烷烴的定義:碳原子之間只以單鍵相結(jié)合,剩余的價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”,像這樣的烴叫做“飽和烴”,也稱為烷烴,又叫飽和鏈烴,2、烷
7、烴的命名:習(xí)慣命名法(1)原子數(shù)110:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。(2)碳原子數(shù)在11以上,用數(shù)字來表示,如:十二烷:CH3(CH2)10CH3(3)相同碳原子結(jié)構(gòu)不同時(shí)如:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)CH3 CH(CH3)CH3(異丁烷)3、烷烴的通式:CnH2n+2 (n1)相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)4、同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。特點(diǎn):(1) 同系物屬于同一類物質(zhì),且有相同的通式。(2) 式量相差一定是14的倍數(shù)。(3) 同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性
8、的變化5、物理性質(zhì)常見烷烴的物理性質(zhì)比較表名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)的狀態(tài)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/相對密度甲烷CH4氣1821640.466*乙烷CH3CH3氣183.388.60.572*丙烷CH3CH2CH3氣189.742.10.5853*丁烷CH3(CH2)2CH3氣138.40.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液13036.10.6262癸烷CH3(CH2)8CH3液29.7174.10.7300十六烷CH3(CH2)14CH3液18.22870.7733(1)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大。(2)碳原子數(shù)4的烷烴在常溫常壓下為氣體,其他烷烴在常溫常壓下為液體
9、或固體。(3)烷烴的相對密度都小于水的密度6、化學(xué)性質(zhì)(1) 烷烴化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等反應(yīng),不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。(2) 烷烴的可燃性CnH2n+2 + O2n CO2 + (n+1) H2O (3) 光照下和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)五、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1、定義:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象;具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2、特點(diǎn):(1) 分子式相同,即化學(xué)組成和相對分子質(zhì)量相同(2) 可以是同類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)(3) 同分異構(gòu)現(xiàn)象是產(chǎn)生有機(jī)物種類繁多的重要原因之一(4) 產(chǎn)生同分異構(gòu)的原因:碳鏈異構(gòu)
10、、官能團(tuán)異構(gòu)、空間異構(gòu)3、同分異構(gòu)體間的物理性質(zhì)的變化規(guī)律:碳原子數(shù)相同,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低四同比較概念同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體對象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無機(jī)物判斷依據(jù)原子數(shù)相同,中子數(shù)不同的原子之間屬同一種元素的單質(zhì)之間結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì);符合同一通式;相對分子質(zhì)量不同,且相差14分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,不一定是同一類物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣,物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同實(shí)例H、D、T紅磷與白磷甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷4、烴基:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫烴基,用“R”表示。5
11、、烷烴同分異構(gòu)體的書寫口訣:成直鏈,一線串;取一碳,掛中間;向外排,不到端。從母鏈上取上的碳原子數(shù),不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù),像烷烴分子同分異構(gòu)體這樣的同分異構(gòu)現(xiàn)象,叫做碳鏈異構(gòu)或碳架異構(gòu)。6、判斷同分異構(gòu)體的重要方法-等效氫法(對稱法)(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的(2)同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫是等效的。(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的?!镜谌?第一節(jié)習(xí)題】1、下列說法正確的是( )A、有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來的 B、所有有機(jī)物在一定條件下都可以相互轉(zhuǎn)化C、易溶于汽油、酒精等有機(jī)溶劑的化合物一定是有機(jī)物D、有機(jī)物參與的反應(yīng)大多比較復(fù)雜,速率慢,且常伴有副反應(yīng)發(fā)生2
12、、不屬于有機(jī)物特點(diǎn)的是( )A、大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑B、有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,一般反應(yīng)速率較慢C、絕大多數(shù)有機(jī)物受熱不易分解,且不易燃燒D、絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì),不易導(dǎo)電,熔點(diǎn)低3、在光照條件下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)后,得到的產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是() A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl4、下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(C )A、B、C、D、5、下列敘述錯(cuò)誤的是( )A. 通常情況下,甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿都不反應(yīng)B. 甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,點(diǎn)燃前不必驗(yàn)純C. 甲烷與氯氣無論生成CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4,都為取代反應(yīng)
13、D. 甲烷的四種有機(jī)氯代產(chǎn)物都難溶于水6、下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是( )A. 凡是含碳元素的化合物都屬于有機(jī)物B. 有機(jī)物只含有碳、氫兩元素C. 有機(jī)物不但存在于動植物體內(nèi),而且可以通過人工的方法合成D. 烴是指燃燒后只生成CO2和H20的有機(jī)物7、二氟甲烷是優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,它可替代某些會破壞臭氧層的“氟利昂”產(chǎn)品,用作空調(diào)和冷凍庫致冷劑。二氟甲烷的結(jié)構(gòu)有( ) A. 4種 B. 3種 C. 2種 D. 1種8、若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1:1混合,在光照下得到的有機(jī)取代產(chǎn)物是 CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4( ) A. 只有 B. 只有C. 的混合物 D. 的混合物9、1
14、molCH4與Cl2完全反應(yīng)后測得四種取代物物質(zhì)的量相等,則消耗Cl2物質(zhì)的量為 ( )A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D. 4mol10、下列氣體的主要成分不是甲烷的是( )A. 天然氣 B. 沼氣 C. 水煤氣 D. 坑道產(chǎn)生的氣體11、“可燃冰”是天然氣與水相互作用形成的晶體物質(zhì),主要存在于凍土層和海底大陸架中。據(jù)測定每0.1m3固體“可燃冰”能釋放出20m3甲烷氣體,則下列說法中不正確的是( )A. “可燃冰”釋放的甲烷屬于烴 B. “可燃冰”的分解與釋放,可能會誘發(fā)海底地質(zhì)災(zāi)害,加重溫室效應(yīng)C. “可燃冰”將成為人類的后續(xù)能源 D. “可燃冰”是水變的油12、
15、下列各敘述能說明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)的是 ( ) A. 找不到兩種CH3ClB. 找不到兩種CH2Cl2C. 找不到兩種CHCl3D. CH4分子中四個(gè)共價(jià)鍵的鍵長相等13、如下圖,某氣體X可能由H2、CO、CH4中的一種或幾種組成。將X氣體燃燒,把燃燒后生成的氣體通過A、B兩個(gè)洗氣瓶。試回答下列問題: (1)若A洗氣瓶的質(zhì)量增加,B洗氣瓶的質(zhì)量不變,則氣體X是。(2)若A洗氣瓶的質(zhì)量不變,B洗氣瓶的質(zhì)量增加,則氣體X是。(3) 若A、B兩個(gè)洗氣瓶的質(zhì)量都增加,則氣體X可能是。14、下列烷烴,常溫下呈氣態(tài)的是 ( )A. 戊烷 B. 丁烷 C. 庚烷 D. 十二烷15、
16、下列敘述正確的是 ( ) A. 分子式相同,各元素含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B. 通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物 C. 分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體 D. 相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體16、下列化學(xué)性質(zhì)中,烷烴不具備的是 ( ) A. 可以在空氣中燃燒 B. 可以與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng) C. 可以與溴水中的溴反應(yīng)而使溴水褪色 D. 能使高錳酸鉀溶液褪色17、下列有關(guān)飽和鏈烴的敘述正確的是 ( )都是易燃物特征反應(yīng)是取代反應(yīng)相鄰兩個(gè)烷烴在分子組成上相差一個(gè)甲基 A. B. 只有 C. D. 只有18、下列說法正確的是 ( )A. 凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),一定是同系物關(guān)系B. 兩種化合物組成元素相同,質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則一定是同分異構(gòu)體C. 相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體 D. 組成元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同不同化合物,互為同分異構(gòu)體19、天然氣、液化石油氣(主要成分看作C3H8)燃燒的化學(xué)方程式分別是現(xiàn)有一套以天然氣為燃料的灶具,改燒液化石油氣,應(yīng)采取的正確措施是 ( )A. 空氣和燃?xì)獾倪M(jìn)氣量都減小B. 兩
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