有機(jī)化學(xué)常見(jiàn)官能團(tuán)總結(jié)

1、.其它各類(lèi)反應(yīng)的特點(diǎn)自己總結(jié)！其它各類(lèi)反應(yīng)的特點(diǎn)自己總結(jié)！.有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)掌握的反應(yīng)機(jī)理：有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)掌握的反應(yīng)機(jī)理：1. 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)+CHCl3ROORClClCl例如：例如：+CHCl3ROCCl3+ROH+CHCl3CCl3+CCl3CCl3CCl3CCl3+主要過(guò)程：解答：解答：BrNBS例如：例如：.2. 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)(CH2)5ClCH3AlCl3例如：例如：(CH2)5ClCH3AlCl3+-H+HH+重排解答：解答：.H+CH=CH2CH3CHCH3+CH=CH2+-H+CH3HCH3H+CH=CH2CH3例如：例如：解答：解答：.HHCCBr+Br

2、-Br2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPhPhPhHHBrBrPhPhHHBrBrPhPhBr2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPh3. 親電加成反應(yīng)親電加成反應(yīng)例如：例如：解答：解答：BrHBr例如：例如：.4.涉及碳正離子的重排：涉及碳正離子的重排：175oCCH2OHH2SO4解答：解答：CH2OHH+CH2OH2+CH2+H+H+H+例如：例如：CH3CH2CH=CHCH2OHHBrBr CH3CH2CHCH=CH2+CH3CH2CH=CHCH2BrH2OH+CH3CH2CH=CHCH2OHCH3CH2CH=CHCH2OH2CH3CH2CH=CHCH2

3、+CH3CH2CHCH=CH2+Br-CH3CH2CHCH=CH2BrBr-CH3CH2CH=CHCH2Br解答：解答：例如：例如：.OH+OH例如：例如：CH3CH3CH2CH3CH3HOH3CH2SO4H2O.OHCOHCH3CH3H2OH+OHCCH3CH3+H+OOHCOH2CH3CH3+OH+OH+解答：解答：H+OHOHO例如：例如：5. 嚬哪醇重排反應(yīng)：嚬哪醇重排反應(yīng)：CH3COHOHCH3H+O例如：例如：.解答：解答：H2OH+H+H+OHOHOOHOH2+OH+OH+OHOCH=CH2HBrCH3O例如：例如：H+HOCH=CH2CH3OHOCHCH3+OHCH3+CH3O

4、H+H+解答：解答：.OCHOH+H2OOH+OH+OHHOHOHH+HOHOH+H+OHOHH+H+OH2OH+H+H+O解答：解答：6. 親核加成反應(yīng)：親核加成反應(yīng)：OCHOH+H2OO例如：例如：（酸催化）（酸催化）.H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3NaOHCH3CH3O解答：解答：例如：例如：（堿催化）（堿催化）OH-H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3CH3CH3OCH3CHCO(CH2)3CCH3OO-CH3CH3OH2OH+OHCH3CH3O.CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHO7. 綜合題（結(jié)合親核取代，環(huán)氧開(kāi)環(huán)、親電加成、重排等綜合題（結(jié)合親核

5、取代，環(huán)氧開(kāi)環(huán)、親電加成、重排等等）等）CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHOBrCHCH3O-CHOCH2BrOCH2CH3O-解答：解答：例如：例如：.HBrOCH2CH=CH2O例如：例如：OH+HOCH3OHBr2OBr.各類(lèi)重排反應(yīng)各類(lèi)重排反應(yīng)各種重排反應(yīng)，包括：各種重排反應(yīng)，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排重排 （碳正離子重排）（碳正離子重排） 2 頻哪醇頻哪醇 (Pinacol) 重排重排 （鄰二醇重排成酮）（鄰二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排重排 （肟重排成酰胺）（肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排氧化重排 （酮氧化

6、成酯）（酮氧化成酯） 5 Claisen 重排重排 （3,3-遷移重排）遷移重排） 6 Fries 重排重排 （酚酯重排成酚酮，（酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）催化）. 各類(lèi)有機(jī)物的鑒別反應(yīng)各類(lèi)有機(jī)物的鑒別反應(yīng)CH3RC=C、炔烴炔烴：Br2/CCl4，褪色，褪色C=C：KMnO4褪色褪色, ,: :Br2/CCl4，褪色，褪色+ +: :RCCHAg(NH3)2白色 或白色 或 Cu(NH3)4+紅棕色紅棕色：熱的濃硫酸熱的濃硫酸SO3H溶于水溶于水：熱的酸性熱的酸性KMnO4褪色褪色RRCH=CH ClClCl : 硝酸銀的醇溶液，加熱，: 硝酸銀的醇溶液，加熱， AgCl硝酸銀的醇溶液

7、硝酸銀的醇溶液,加熱，無(wú),加熱，無(wú) AgCl.AgCl硝酸銀的醇溶液硝酸銀的醇溶液 ClClCH=CHRCH2CH2, ,醇：醇：Lucas試劑，試劑，ZnCl2/濃濃HCl（只能鑒別（只能鑒別6個(gè)個(gè)C以下的醇）以下的醇）酸性酸性KMnO4區(qū)分伯、仲、叔醇。區(qū)分伯、仲、叔醇。CH=CHOHOH或或烯醇烯醇：FeCl3溶液顯色反應(yīng)溶液顯色反應(yīng)（ ）酚：還可以用酚：還可以用Br2/H2O生成白色沉淀生成白色沉淀醚：濃醚：濃H2SO4或或 HCl 區(qū)分醚與烷烴、鹵代烴。注意不能區(qū)分醚與烷烴、鹵代烴。注意不能區(qū)分醚與區(qū)分醚與C=C，炔，酮，醇等，炔，酮，醇等醌：醌： Br2/H2O褪色褪色=OO=Br

8、BrBrBrBr2/H2O.醛、酮的鑒別醛、酮的鑒別NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八個(gè)碳生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八個(gè)碳以下的環(huán)酮）以下的環(huán)酮）品紅亞硫酸溶液品紅亞硫酸溶液：變成紫紅色溶液，加濃：變成紫紅色溶液，加濃H2SO4褪色褪色（甲醛不褪色）（酮不起反應(yīng)）（甲醛不褪色）（酮不起反應(yīng)）羰基試劑羰基試劑：羥胺，苯肼，：羥胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基二硝基苯肼等：醛酮羰基鹵仿反應(yīng)：鹵仿反應(yīng)：Tollens試劑：試劑：銀鏡反應(yīng)（所有醛）銀鏡反應(yīng)（所有醛）Feling試劑：試劑：磚紅色沉淀（脂肪族醛）磚紅色沉淀（脂肪族醛）COOH或或CH3H(R)CH3CH(R)

9、NaOII2/NaOHo or rCHI3黃色沉淀黃色沉淀.金屬有機(jī)化合物金屬有機(jī)化合物碳碳鍵的形成碳碳鍵的形成1.有機(jī)鎂化合物有機(jī)鎂化合物（1）與羰基化合物加成）與羰基化合物加成與醛酮作用生成醇：與醛酮作用生成醇：與酮反應(yīng)生成叔醇與酮反應(yīng)生成叔醇與甲醛反應(yīng)生成伯醇與甲醛反應(yīng)生成伯醇與其它醛反應(yīng)生成仲醇與其它醛反應(yīng)生成仲醇+CORMgXH2OMg(OH)X+HHRCH2OH伯醇HHOMgXRC+CORMgXH2OMg(OH)X+H仲醇R1R1R CHR1OMgXRC HOH+CORMgXH2OMg(OH)X+叔醇R2R1OMgXRCR1R2OHR1R2RC.有機(jī)鎂與羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、

10、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中有機(jī)鎂與羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中用得較多的是酰鹵和酯。用得較多的是酰鹵和酯。與甲酸酯作用生成與甲酸酯作用生成2個(gè)相同取代基的仲醇個(gè)相同取代基的仲醇與其它酯作用生成有與其它酯作用生成有2個(gè)相同取代基的叔醇個(gè)相同取代基的叔醇CH3(CH2)3MgBrHCOOC2H5乙醚+HC(CH2)3CH3OMgBrOC2H5HCO(CH2)2CH3CH3(CH2)3MgBrH+H2OCH3(CH2)3CH(CH2)3CH3OH乙醚+H+H2OC6H5MgBrCH3COOC2H52CH3CC6H5C6H5OMgBrCH3CC6H5C6H5OH.乙醚

11、+H+H2OC2H5MgBr3C2H5CC2H5C2H5OMgBrC2H5OCOOC2H5C2H5CC2H5C2H5OH與碳酸酯作用生成與碳酸酯作用生成3個(gè)相同取代基的叔醇：個(gè)相同取代基的叔醇：與酰鹵作用可使反應(yīng)停留在生成酮的一步：與酰鹵作用可使反應(yīng)停留在生成酮的一步：與氰作用生成酮：與氰作用生成酮：ArC=NMgXRArCN + RMgXH2OArCRO乙醚H+H2OArC=NHRH+H2ORCClO+RMgBr低溫RCRClOMgBrRCOR.（2）有機(jī)鎂與環(huán)氧化合物反應(yīng)）有機(jī)鎂與環(huán)氧化合物反應(yīng)乙醚H+H2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX(CH3)2CHMgX(CH3)2CHCH2C

12、H2OHO與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成伯醇，碳鏈增長(zhǎng)與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成伯醇，碳鏈增長(zhǎng)2個(gè)碳原子個(gè)碳原子與環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成仲醇，碳鏈增長(zhǎng)與環(huán)氧丙烷反應(yīng)生成仲醇，碳鏈增長(zhǎng)2個(gè)碳原子個(gè)碳原子乙醚H+H2OOCH3RMgBrCH3CHCH2ROH（3）有機(jī)鎂化合物與鹵代烴反應(yīng)）有機(jī)鎂化合物與鹵代烴反應(yīng)RMgXClCH2CH=CH2RCH2CH=CH2MgBrClCH2CH2+必須是活潑的鹵代烴（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否則產(chǎn)率必須是活潑的鹵代烴（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否則產(chǎn)率很低。很低。.（4）與）與，不飽和羰基化合物不飽和羰基化合物加成加成C6H5MgBrH3O+1)2)CHCHCO

13、CH(CH3)2CHCH2COCH(CH3)2C6H5與酮反應(yīng)時(shí)，加成產(chǎn)物與酮反應(yīng)時(shí)，加成產(chǎn)物與反應(yīng)物的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)，空阻小的地方易與反應(yīng)物的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)，空阻小的地方易發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)，可能生成，可能生成1，2或或1，4加成產(chǎn)物加成產(chǎn)物與醛反應(yīng)一般生成與醛反應(yīng)一般生成1，2加成產(chǎn)物：加成產(chǎn)物：乙醚H+H2OC2H5MgBrCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCHC2H5OH.2.有機(jī)鋰化合物有機(jī)鋰化合物有機(jī)鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強(qiáng)，大體積的烷基鋰可以與有機(jī)鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強(qiáng)，大體積的烷基鋰可以與有很大空間位阻的羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)，而格氏試劑則不行：有很大空

14、間位阻的羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)，而格氏試劑則不行：(CH3)3Li(CH3)3CCOC(CH3)3+乙醚H2O60 C 。(CH3)3CCC(CH3)3OHC(CH3)3可以作為親核試劑與環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng)（可以作為親核試劑與環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)反應(yīng)（進(jìn)攻位阻較小的碳進(jìn)攻位阻較小的碳）+H+H2OLiCHOCH2CH2CHOH.3.有機(jī)銅鋰化合物有機(jī)銅鋰化合物（1）與鹵代烴反應(yīng)）與鹵代烴反應(yīng)二烷基銅鋰是一個(gè)良好的親核試劑，與伯鹵代烴作用可以得到較高二烷基銅鋰是一個(gè)良好的親核試劑，與伯鹵代烴作用可以得到較高收率的烴：收率的烴：R2CuLi + RXR-R + RCu +LiX RX僅限于伯鹵（僅限

15、于伯鹵（1oRX, C6H5-X, CH2=CH-X，CH2=CH-CH2-X, C6H5-CH2-X），），R2CuLi中的中的R可以是伯、仲烴基。可以是伯、仲烴基。R2CuLi中，二甲基銅鋰進(jìn)行甲基化的產(chǎn)率最高，其次為伯烴基銅中，二甲基銅鋰進(jìn)行甲基化的產(chǎn)率最高，其次為伯烴基銅鋰試劑，仲、叔烴基的產(chǎn)率很低。鋰試劑，仲、叔烴基的產(chǎn)率很低。Br + (CH3)2CuLidiethyl etherCH3 .（2）與環(huán)氧化合物加成）與環(huán)氧化合物加成R2CuLi可以在溫和的條件下，與環(huán)氧化合物反式開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)：可以在溫和的條件下，與環(huán)氧化合物反式開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)：+O(CH3)2CuLiOHCH3(CH3

16、)2CuLi+OCH3CH3CHCH3OH與不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化合物反應(yīng)時(shí)，進(jìn)攻位阻較小的碳原子，得到相應(yīng)的醇與不對(duì)稱(chēng)環(huán)氧化合物反應(yīng)時(shí)，進(jìn)攻位阻較小的碳原子，得到相應(yīng)的醇（3）與）與，不飽和羰基化合物不飽和羰基化合物加成（加成（1，4加成產(chǎn)物）加成產(chǎn)物）(CH3)2C=CHCCH3O 1) (CH2=CH)2CuLi 2) H2OCH2=CH-C-CH2-C-CH3CH3CH3O.4.有機(jī)鈉化合物有機(jī)鈉化合物（1）Wurtz反應(yīng)反應(yīng)武茲武茲(Wurtz)反應(yīng)反應(yīng) 只適用于只適用于1oRX和某些和某些2oRX，在合成上僅用于，在合成上僅用于合成對(duì)稱(chēng)的烴。合成對(duì)稱(chēng)的烴。（2）炔鈉與鹵代烴的偶聯(lián)（親核取代反應(yīng)）炔鈉與鹵代烴的偶聯(lián)（親核取代反應(yīng)）RXNaRNaNaX2+RXNaNaX2+22RR+C2H5BrCH3CCNaCH3CCC2H5液氨由于炔鈉是一種強(qiáng)堿，仲、叔鹵代烴在炔鈉存在下易消除，由于炔鈉是一種強(qiáng)堿，仲、叔鹵代烴在炔鈉存在下易消除，因而該反應(yīng)只適用于因而該反應(yīng)只適用于1oRX。.（3）炔鈉與醛酮的親核加成反應(yīng)）炔鈉與醛酮的親核加成反應(yīng)+OCNaCH3CCCH2CH2OHCH3C（4）炔鈉參與環(huán)氧開(kāi)環(huán)反應(yīng)（反面進(jìn)攻位阻較小的碳）炔鈉參與環(huán)氧開(kāi)環(huán)反應(yīng)（反面進(jìn)攻位阻較小的碳）+OCNaCH3CH2CH+CCH2CH3C.有機(jī)合成題有機(jī)合成題CH3CCH3OCH3CH