有機化學(xué)上冊練習(xí)冊及答案

1、第二章 烷烴一、命名下列化合物1 2. 2,2,3甲基己烷 4,4二甲基5乙基辛烷3. 4 2,3二甲基戊烷 2,6二甲基3乙基辛烷 5 6 2,4二甲基3乙基己烷 2,5二甲基3乙基庚烷7. 8 2,6二甲基5乙基壬烷 3甲基3乙基戊烷9. 10. 3甲基5乙基辛烷 2甲基5乙基庚烷二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1 2,2,4三甲基戊烷 2 4甲基5異丙基辛烷 32甲基3乙基庚烷 4 4異丙基5丁基癸烷 52甲基3乙基己烷 6 2,4二甲基3乙基己烷 72,2,3,3四甲基戊烷 82,4二甲基4乙基庚烷 9 2,5二甲基己烷 10. 2,2,3三甲基丁烷 三、回答問題 12,2二甲基丁烷的一氯代

2、產(chǎn)物， 2一分子量為72的烷烴進行氯代時，只得一種氯代產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)為：3將下列烷烴按其沸點由高到低的順序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 異戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 DABC4寫出1,2二溴乙烷Newman投影式的優(yōu)勢構(gòu)象。 5寫出戊烷的最優(yōu)勢構(gòu)象。 6將下列烷烴中沸點最高的是（ ），沸點最低的是（ ）。(A)3甲基庚烷；(B)2,2,3,3四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3二甲基己烷 最高為：C ，最低為： B；7將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C) 2,3二甲基戊烷 (D) 2甲基己烷 ABDC 8寫出1,2二氯乙烷Newma

3、n投影式的優(yōu)勢構(gòu)象。 9下列自由基中最穩(wěn)定的是（ ），最不穩(wěn)定的是（ ）。(A) (B) (C) (D) 最穩(wěn)定的為：B ，最不穩(wěn)定的為： A；10. 下列自由基中最穩(wěn)定的是（ ）。(A) (B) (C) (D) 最穩(wěn)定的為：C 11將下列烷烴中沸點最高的是（ ），沸點最低的是（ ）。(A) 新戊烷 (B) 異戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高為：D ，最低為： A；12將下面化合物按其沸點由高到低的順序排列 。 (A) 3,3二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2甲基己烷 (D) 正戊烷 BCAD13將下列化合物按其沸點由高到低的順序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3甲基庚烷 (C

4、) 2,3二甲基戊烷 (D) 正丁烷 ABCD14畫出1,4二氯丁烷的優(yōu)勢構(gòu)象。 15畫出1氯丙烷的Newman投影式的最穩(wěn)定構(gòu)象。 16用Newman投影式畫出2甲基丁烷的的穩(wěn)定構(gòu)象。 17試將下列烷基自由基按其穩(wěn)定性大小順序排列 。 (A) (B) (C) (D) BCDA18把下列化合物按熔點高低排列成順序 。 (A) 金剛烷 (B) 環(huán)己烷 (C) 環(huán)庚烷 (D) 庚烷 ABCD19下列烷基自由基按穩(wěn)定性由大到小排列成序 。 (A) (B) (C) (D) CABD20把下列兩個透視式寫成Newman投影式。 (A) (B) (A) (B) 21把下列兩個楔型透視式寫成Newman投影

5、式。 (A) (B) (A) (B) 22把下列兩個Newman投影式改寫成鋸架式。 (A) (B) (A) (B) 第三章 環(huán)烷烴一、命名下列化合物1 2. 1甲基2異丙基環(huán)戊烷 1,6二甲基螺4.5癸烷3. 4. 1甲基2乙基環(huán)戊烷 螺3.4辛烷5. 6. 二環(huán)2.2.1庚烷 反1,2二甲基環(huán)丙烷7. 8. 異丙基環(huán)丙烷 5-溴螺3.4辛烷9. 10. 順1甲基2異丙基環(huán)己烷 2,7,7三甲基二環(huán)2.2.1庚烷11. 12. 6甲基螺2.5辛烷 7,7二氯二環(huán)4.1.0庚烷二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1、環(huán)戊基甲酸 2、4甲基環(huán)己烯 3、二環(huán)4.1.0庚烷 4、反1甲基4叔丁基環(huán)己烷 5、

6、3甲基環(huán)戊烯 6、5,6二甲基二環(huán)2.2.1庚2烯 7、7-溴雙環(huán)2.2.1庚2烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺4.5癸烷 9、4-氯螺2.4庚烷 10、反3甲基環(huán)己醇 11、8-氯二環(huán)3.2.1辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴雙環(huán)2.2.1庚烷 二、完成下列反應(yīng)式1 2 3 4 三、回答下列問題1請寫出順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 2請寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 3請寫出反-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 4. 畫出反1叔丁基4氯環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。 5請寫出順-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 6寫出異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 7畫出反1,4二

7、乙基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。 8請寫出順-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。 9畫出順1氯2溴環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。 10畫出反1,3二羥基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。 第四章 對映異構(gòu)一、給出下列化合物名稱1； 2. ； 3. (R)3甲基1戊烯； (R)1氯2溴丙烷； (R)2氯1溴丙烷4. ； 5. ； 6. (S)2氯丁烷； (S)2氨基丁烷； (R)2甲基戊醛7. ； 8. 9. 反2甲基環(huán)己醇； 順1氯2碘環(huán)戊烷； (2R,3S)2,3二羥基丁酸10. ； 11. ； 12. (2S,3S)2氯3溴戊烷；(R)3溴1戊烯；(S)2氯丁酸二、由名稱寫出結(jié)構(gòu)1(S)氯代乙苯；2. (R)3甲基1戊

8、炔；3. (R)2溴丁烷 4(S)2丁醇 ；5. (S)3氯1戊烯；6. (R)2甲基1溴丁烷 7(R)2羥基丙酸 ；8. (2S,3R)2溴3碘丁烷 9(2R,3R)2,3二氯丁烷；10. (2S,3R)2,3二溴戊烷 三、回答下列問題1下列化合物中為R-構(gòu)型的是（ ）a. b. c. ； 答：a,c；2下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.是（ ）a. b. c. ；答：b,c；3下列化合物中為R-構(gòu)型的是（ ）a. b. c. ；答：a,b；4指出下列化合物中為S-構(gòu)型的是（ ）a. b. d. ；答：b,d；5.下列化合物中為S-構(gòu)型的是（ ）a.

9、b. c. d. ；答：b,c；6. 下列化合物中無旋光性的是（ ） a. b. c. d. ；答：a,c；7下列化合物中為R-構(gòu)型的是（ ） a. b. c. d. ；答：a,c；8下列化合物中有旋光性的是（ ） a. b. c. d. 答：a,c；9下列構(gòu)型中那些是相同的，那些是對映體？(A) (B) (C) (A)與(B)為對映體，(B)與(C)為對映體，(A)與(C)為同一構(gòu)型。10下列構(gòu)型中(B)、(C)與(A)是何種關(guān)系？(A) (B) (C) (B)與(A)為同一構(gòu)型，(C)與(A)為對映體。11指出下列化合物構(gòu)型是R或 S .(A) (B) 答：(A)S-型；(B)R-型。12

10、標明下列化合物構(gòu)型的立體構(gòu)型（R/ S）(A) (B) 答：(A)R-型；(B)S-型。13下列各對化合物之間是屬于對映體，還是非對映體。 (A) ； (B) (A)非對映體；(B)對映體。14下列各化合物中有無手性碳原子，若有用“*”標明。(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3) ； (4) (4)無手性碳；(1) ；(2) ；(3) 15下列各化合物中哪個具有旋光性？ (A) ； (B) ； (C) 具有旋光性的為：(A),(B)。16下面四個化合物是否具有光學(xué)活性。(A) ；(B) ；(C) ；(D) (A)有,(B)有,(C)無,(D)無。17指出下列化合物是有無光學(xué)活性。(

11、A) ；(B) ；(C) ；(D) (A)有,(B)無,(C)有,(D)無。18下列各化合物是否具有光學(xué)活性。 (A) ；(B) ；(C) ；(D) (A)有,(B)有,(C)有,(D)無。19下列化合物具有旋光性的是（ ）。 (A) ；(B) ；(C) ； (D) 有旋光性的為(B)和(C)。20下列化合物中無旋光性的是（ ）。(A) ； (B) ； (C) ； (D) 無旋光性得為(A)和(D)。第五章 鹵代烴一、命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)1、5-溴-2-萘磺酸 2、(R)-1-苯基-1-溴-丙烷 3、(2R,3R)-3-氯-2-溴戊烷 4、(4R,2E)-3-氯-4-溴-2-己烯 5、反

12、-1-甲基-1,2-二氯環(huán)丁烷 6、 2，4-二甲基-3-乙基-3氯-己烷7、 8、5-溴-1，3-環(huán)己二烯 1，3，5-三氯環(huán)己烷9、 10、2-甲基-4-氯戊烷 1-甲基-4-乙基-2-氯苯 11、 1-甲基-2，6-二溴-4-硝基苯-二、完成下列反應(yīng)1、 2、 3、 4、 5、6、7、 11、 12、 三、由指定原料合成各化合物1、2、3、4、5、6、由1,2-二溴乙烷合成1,1,2-三溴乙烷7、由乙炔合成1,1-二氯乙烯, 三氯乙烯8、由1-溴丙烷合成2-己炔四、區(qū)別下列各組化合物1、 芐氯 氯苯 氯代環(huán)己烷使用ZnCl2的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑），反應(yīng)最快的為芐氯，最慢的是氯苯。2、

13、1-氯丁烷 1-碘丁烷 環(huán)己烷 環(huán)己烯 對異丙基甲苯能夠與溴水反應(yīng)，使其褪色的為環(huán)己烯；生產(chǎn)白色沉淀的是對異丙基甲苯。能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀的是1-氯丁烷；生成黃色沉淀的是1-碘丁烷；不反應(yīng)的為環(huán)己烷。3、 烯丙氯 丙烯氯 1-氯丙烷使用ZnCl2的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑），反應(yīng)最快的為烯丙氯，不反應(yīng)的是丙烯氯。五、排序1、 將下列化合物與CH3ONa/CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)的速度排成序列254132、 下列化合物在氫氧化鉀乙醇溶液作用下，發(fā)生消除反應(yīng)的速度排成序列 3213、 將下列碳正離子的穩(wěn)定性排成序列（1）4312（2）231454、預(yù)測以下反應(yīng)速度的快慢。BAABBAABA

14、CEBD六、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、某化合物A與溴作用生成含有三個鹵原子的化合物B，A能使稀、冷的高錳酸鉀溶液褪色，生成含有一個溴原子的1,2-二醇。A很容易與氫氧化鈉溶液作用，生成C和D，C和D氫化后分別給出兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F，E比F更容易脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個異構(gòu)體，F(xiàn)脫水后僅生成一個化合物，這些脫水產(chǎn)物都被還原成正丁烷，寫出A、B、C、D、E、F的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。2、有一化合物分子式C8H10，在鐵的存在下與1mol溴作用，只生成一種化合物，在光照下與1mol氯作用，則生成兩種產(chǎn)物B和C，試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)。3、化合物M的分子式為C6H11Cl，M和硝酸銀酒精溶液反應(yīng)，很快出現(xiàn)白

15、色沉淀。M在NaOH水溶液作用下只得一種水解產(chǎn)物N，M與KI（丙酮）反應(yīng)比氯代環(huán)己烷快。試寫出M、N的可能結(jié)構(gòu)。七、對下列反應(yīng)，寫出合理的反應(yīng)機理。2、（2S，3R）2苯基3氯丁烷水解生成外消旋體，（2S，3S）2苯基3氯丁烷水解則生成一種具有光學(xué)活性的產(chǎn)物，請寫出反應(yīng)過程。第六章 烯烴一、寫出下列各化合物名稱1 2 (Z)2,3,4三甲基3己烯 (E)5甲基2己烯3 4 (Z) 反3,4二甲基環(huán)丁烷5 6 (Z)3甲基4乙基3庚烯 (E)1溴2戊烯7 8 (E)3乙基2溴2己烯 3乙基1戊烯 9 10. 2甲基1戊烯 3甲基環(huán)己烯二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1(Z)1,2二氯1溴乙烯 23環(huán)丙

16、基1戊烯 3(E)3,4二甲基2戊烯 44異丙基環(huán)己烯 5(Z)2溴2戊烯 6(E)3甲基2己烯 72,3,4三甲基2戊烯 8(E)3乙基2己烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2 9.(E)-4,4二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯 三、完成下列反應(yīng)式1 2 3 CH3CH2CHO + HCHO4 5 6 or 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 or 23 24 25 26 27 28 29 30 四、回答下列問題1下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為 。 (A) (B) (C) (D) 2下

17、列烯烴最穩(wěn)定的是（ ），最不穩(wěn)定的是（ ）。 (A) 2,3二甲基2丁烯 (B) 3甲基2戊烯 (C) 反3己烯(D) 順3己烯 A / D 3下列碳正離子穩(wěn)定性由大到小的順序為 。 (A) (B) (C) (D) 4下列烯烴最不穩(wěn)定的是（ ），最穩(wěn)定的是（ ）。 (A) 3,4二甲基3己烯 (B) 3甲基3己烯 (C) 2己烯(D) 1己烯 D /A 5比較下列碳正離子的穩(wěn)定性 。 (A) (B) (C) BAC6下列烯烴最穩(wěn)定的是（ ），最不穩(wěn)定的是（ ）。 (A) 2甲基2丁烯 (B) 2,3甲基2戊烯 (C) 反2丁烯(D) 順2丁烯 B /D 7烯烴親電加成是通過 歷程來進行的，據(jù)此

18、順2丁烯與溴加成得 體，反2丁烯與溴加成得 體。 (A) 碳正離子 (B) 自由基 (C) 溴翁離子 (D) 外消旋體 (E) 非對映體 (F) 內(nèi)消旋體 A ,C / D/ F 8下列烯烴氫化熱（KJ/mol）最低的是（ ）。(A) (B)(C) (D) (D)9 下列化合物與Br2/CCl4加成反應(yīng)速度為 。(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 DABC10. 下列碳正離子中最穩(wěn)定的是（ ），最不穩(wěn)定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) D / A 11.下列化合物與溴加成反應(yīng)時速度最快的是

19、（ ），速度最快的是（ ）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D12. 下列碳正離子中最穩(wěn)定的是（ ），最不穩(wěn)定的是（ ）。 (A) (B) (C) (D) A / C13. 下列化合物與HBr發(fā)生加成反應(yīng)其反應(yīng)速度為 。(A) (B) (C) (D) ACDB14.寫出下面的烯烴結(jié)合一個質(zhì)子后可能生成的兩種碳正離子的結(jié)構(gòu)式，并指出哪一種較穩(wěn)定。 (A) (B) (A) 穩(wěn)定性： (B) 穩(wěn)定性： 15.下面三個化合物與HBr加成反應(yīng)活性大小次序為 。 (A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH

20、2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 DCBA16.比較下列碳正離子的穩(wěn)定性 。 (A) (B) (C) (D) DACB17.將下列烯烴按熱力學(xué)穩(wěn)定性增加順序排列 。 (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 CDBA18.將下列化合物按沸點由高到低順序排列 。 (A) (B) (C) BCA19.下面兩個碳正離子哪個穩(wěn)定性更好，為什么？(A) (B) (A)穩(wěn)定性更好，因為碳正離子可與鄰位的氧原子形成P共軛，而使正電荷得到分散，穩(wěn)定性增加。20.指出下列化合物有無構(gòu)型異構(gòu)體，如

21、有請畫出可能的構(gòu)型異構(gòu)。(A) ClCH=CH CH2 CH3 (B) (A)有；(B)無；(A) ，；五、合成題1以環(huán)己醇為原料合成：1,2,3三溴環(huán)己烷。 2從異丙醇為原料合成：溴丙烷。 3由1氯環(huán)戊烷為原料合成：順1,2環(huán)戊醇。 4以1甲基環(huán)己烷為原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 5由為原料合成： 6以1溴環(huán)戊烷為原料合成：反2溴環(huán)戊醇。 7由1,2二甲基環(huán)戊醇為原料合成：2,6庚二酮。8以2溴丙烷為原料合成丙醇。 9由1甲基環(huán)己烷合成：反2甲基環(huán)己醇。 10以環(huán)戊烷為原料合成：反1,2環(huán)戊醇。 六、推測結(jié)構(gòu)1試寫出下列A、B、C、D的構(gòu)造式。(1) AZnB + ZnCl2

22、, B + KMnO4CH3COOH + CO2 + H2O(2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2NaCH3(CH2)4CH3 答：(A) CH3CH2CHClCH2Cl ； (B) CH3CH2CH=CH2 ；(C) CH3CH=CH2 ； (D) CH3CH2CH2Br ；2某烯烴的分子式為C10H20，經(jīng)臭氧化還原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。試推導(dǎo)該烯烴的構(gòu)造式和可能的構(gòu)型。 3有A、B兩個化合物，其分子式都是C6H12，A經(jīng)臭氧化并與鋅和酸反應(yīng)得到乙醛和丁酮；B經(jīng)高錳酸鉀氧化后只得到丙酸。試寫出A、B的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。 CH3CH2CH=CHCH2CH3

23、+ KMnO42CH3CH2COOH + MnO24.一化合物分子式為C8H12,在催化下可與2mol氫氣加成，C8H12經(jīng)臭氧化后用鋅與水分解只得一種產(chǎn)物丁二醛。請推測該化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出各反應(yīng)式。 5某烴C5H10不與溴水反應(yīng)，但在紫外光的作用下能與溴反應(yīng)生成單一產(chǎn)物C5H9Br。用強堿處理此溴化物時轉(zhuǎn)變?yōu)闊NC5H8，C5H8經(jīng)臭氧分解生成1,5戊二醛，寫出有關(guān)反應(yīng)式。 6化合物分子式為C7H12，在KMnO4H2O中加熱回流反應(yīng)液中只有環(huán)己酮；(A)與HCl作用得 (B)，(B)在KOHC2H5OH溶液中反應(yīng)得 (C)，(C)能使溴水褪色生成(D)，(D)用KOHC2H5OH溶液處理得

24、(E)，(E)用KMnO4H2O加熱回流處理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH，(C)與O3反應(yīng)后再用Zn/H2O處理得CH3CO(CH2)4CHO，試推出(A)(E)的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式說明推測結(jié)果。 ； 7分子式為C5H10的A、B、C、D、E五種化合物，A、B、C三個化合物都可加氫生成異戊烷，A和B與濃H2SO4加成水解后得到同一種叔醇。而B和C經(jīng)硼氫化氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不與KMnO4反應(yīng)，也不與Br2加成，D分子中氫原子完全相同。E不與KMnO4反應(yīng)，但可與Br2加成得到3甲基1,3-二溴丁烷。試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。 ； ； ； ；8有A、B兩

25、個化合物，分子式均為C7H14。A與KMnO4溶液加熱生成4甲基戊酸，并有一種氣體逸出；B與KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不發(fā)生反應(yīng)，B分子中有二級碳原子5個，三級和一級碳原子各一個。請寫出A與B可能的幾個構(gòu)造式。 ；， ，第七章 炔烴和二烯烴一、給出下列化合物的名稱1 2. (Z ,E)2,4己二烯 1戊烯4炔3. 4. 4乙基4庚烯2炔 2,2,5三甲基3己炔5. 6. 1,3己二烯5炔 5庚烯1,3二炔7. 8. (E)2甲基3辛烯5炔 3乙基1辛烯6炔9. 10. (Z,Z)2,4庚二烯 3,5二甲基4己烯1炔二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)1 丙烯基乙炔 2 環(huán)戊基乙炔 3(E)2庚

26、烯4炔 43乙基4己烯1炔 5(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 61己烯5炔 7(Z ,E)6甲基2,5辛二烯 83甲基5戊烯1炔 9甲基異丙基乙炔 103戊烯1炔 三、完成下列反應(yīng)式1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 四、用化學(xué)方法鑒別下列化合物 1(A) 己烷 (B) 1己炔 (C) 2己炔 答：加入溴水不褪色的為(A)，余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(B)，另者為(C)。2(A) 1戊炔 (B) 1戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的為(C)，余下兩者加入Ag(NH3

27、)2+溶液有白色沉淀生成的為(A)，另者為(B)。3(A) 1戊炔 (B) 2戊炔 (C) 1,3戊二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(A)，余下兩者加入順丁烯二酸酐有白色沉淀生成的為(C)，另者為(B)。4(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的為(A)，余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(C)，另者為(B)。5(A) 環(huán)己烯 (B) 1,1二甲基環(huán)丙烷 (C) 1,3環(huán)己二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的為(B)，余下兩者加入順丁烯二酸酐有白色沉淀生成的為(C)，另者為(A)。6(A) 2丁烯 (B) 1丁炔 (C) 乙基環(huán)丙烷

28、答：加入KMnO4溶液不褪色的為(C)，余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(B)，另者為(A)。7(A) 1庚炔 (B) 2庚炔 (C) 1,3庚二烯答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(A)，余下兩者加入順丁烯二酸酐有白色沉淀生成的為(C)，另者為(B)。8(A) 環(huán)己基乙炔 (B) 環(huán)己基乙烯 (C) 2環(huán)己基丙烷答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(A)，余下兩者加入溴水，使褪色的為(B)，另者為(A)，9(A) 2辛炔 (B) 環(huán)丙烷 (C) 1,3環(huán)戊二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的為(B)，余下兩者加入順丁烯二酸酐有白色沉淀生成的為(C)

29、，另者為(A)。10(A) 丙烯 (B) 環(huán)丙烷 (C) 丙炔答：加入氯化亞銅氨溶液有磚紅色沉淀生成的為(C)，另兩者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的為(A)，余者為(B)。五、合成題1以乙烯及其它有機試劑為原料合成： 2以苯及C4以下有機物為原料合成： 3用甲烷做唯一碳來源合成：4以乙炔、丙烯為原料合成：， 5以1,3丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成：， 6由乙炔和丙烯為原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） 7由乙烯和乙炔為原料合成內(nèi)消旋體3,4己二醇。 ； 8由甲苯和C3以下有機物為原料合成：C6H5O(CH2)3CH3。 9由為原料合成：10以不多于四個碳原子的烴為原料合成：六、推

30、測結(jié)構(gòu)1C4H9Br(A)與KOH的醇溶液共熱生成烯烴C4H8 (B),它與溴反應(yīng)得到C4H8Br (C)，用KNH2使(C)轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏wC4H6(D)，將(D)通過Cu2Cl2氨溶液時生成沉淀。給出化合物(A)(D)結(jié)構(gòu)。 (A) CH3CH2CH2CH2Br；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH2CHBrCH2Br； (D) 2一個分子式為C8H12的碳氫化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，與亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅棕色沉淀，與硫酸汞的稀硫酸溶液反應(yīng)得出一個羰基化合物，臭氧化反應(yīng)后，用水處理得環(huán)己甲酸。請寫出該化合物得結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式表示各步反應(yīng)。 ；3化合物(A

31、)（C8H12）具有光活性，在鉑存在下催化氫化成(B)（C8H18），(B) 無光活性；(A)用Lindlar催化劑小心催化氫化成(C)（C8H14），(C) 有光活性。(A)在液氨中與金屬鈉作用得(D)（C8H14），(D)無光活性，寫出(A)(D)的結(jié)構(gòu)。 ；4化合物(A)分子式為C6H10有光活性，(A)與硝酸銀氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)經(jīng)催化加氫得到化合物(C)；(C)分子式C6H14,無光學(xué)活性且不能拆分，試寫出(A)、(B)、(C) 的結(jié)構(gòu)。； ； 5分子式為C7H10的某開鏈烴(A)，可發(fā)生下列反應(yīng)：(A)經(jīng)催化加氫可生成3乙基戊烷；(A)與AgNO3/NH3溶液溶液反

32、應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B)；(B)可以與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成化合物(C)。試推測(A)、(B)和(C)的構(gòu)造式。 ； ； 6某化合物(A)的分子式為C5H8，在液NH3中與NaNH2作用后再與1溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式為C4H8O2的兩種不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下與稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，試寫出(A)(E)的構(gòu)造式。 ； ； 7化合物(A)與(B)，相對分子質(zhì)量均為54，含碳88.8，含氫11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)與Ag(N

33、H3)2+溶液產(chǎn)生沉淀，(A) 經(jīng)KMnO4熱溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不與銀氨溶液反應(yīng)，用熱KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH 。寫出(A)與(B)的構(gòu)造式及有關(guān)反應(yīng)式。 8化合物 (A) 分子式為C10H14，在Pd催化下加氫可吸收3mol H2得到1甲基4異丙基環(huán)己烷。(A) 經(jīng)臭氧化、還原性水解得到等物質(zhì)的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，試推測化合物 (A) 的結(jié)構(gòu)。 9化合物(A)具有光活性，(A)與Br2/CCl4反應(yīng)生成三溴化合物(B)，(B)仍具有光活性；(A)與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合

34、物(C)，(C)無光學(xué)活性，也不能被拆分為光學(xué)活性，(C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)與丙烯醛共熱生成分子式為C7H10O的環(huán)狀化合物(D)。試推測(A)(D)的結(jié)構(gòu)。 ；10某烴C3H6(A)在低溫時與氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高溫時則生成C3H5Cl (C)，使(C)與碘化乙基鎂作用得C5H10(D)；后者與NBS作用生成C3H9Br(E)；(E)與KOH的乙醇溶液共熱主要生成C5H8(F)，(F)與順丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成反應(yīng)生成(G)。試推測出由(A)(G)的結(jié)構(gòu)式。； ； ； ； ； 第七章 芳烴（參考答案）一、命名1、3硝基5溴苯甲酸 ； 2、1萘甲醛（萘甲醛）3

35、、8溴1萘甲醚 ； 4、鄰氨基苯磺酸5、間溴苯乙烯 ； 6、4甲基2硝基苯磺酸7、間氨基苯甲酸 ； 8、2硝基6氯苯胺9、2乙基4氯甲苯 ； 10、8氯1萘甲酸11、4硝基2氯甲苯 ； 12、4硝基2溴氯苯13、2氯2溴聯(lián)苯 ； 14、鄰乙基異丙苯二、寫出結(jié)構(gòu)1；2；3；4；56；7；8；910. ；11. ；12. ；13. ；14. 三、完成反應(yīng)式1；2；3 ，；4，；5；6，；7；8，；9，；10.；11.，；12.；13.，；14.；15.；16.；17.；18. ；19. ； 20. ；21. ，；22. ；23；24，；25；26 ，；四、回答問題1.(B),(D)；2.(A),(

36、B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.DABC；10.CABD ；11.CABD； 12.CADB；13.BCAD；14.CBAD；15.DBAC； 16.ADBC；17.BDCA；18.DCAB；19.CDAB；20.ACBD；五、推測反應(yīng)歷程1 2 3 45 6 7 8 9 六、鑒別題1加入溴水無變化者為甲苯，已反應(yīng)的兩種化合物中加入順丁烯二酸酐，產(chǎn)生白色沉淀者為1,3環(huán)己二烯。2加入Ag(NH3)2+有白色者為苯基乙炔，余下兩者加入KMnO4溶液，使之褪色者為乙苯。3加入FeCl3溶液有顏色反應(yīng)者

37、為鄰甲苯酚，另者為甲苯。4加入KMnO4溶液使之褪色者為環(huán)戊基苯。5加入溴水褪色者為苯乙烯，余下兩者加入KMnO4溶液，使之褪色者為異丙苯。七、合成題123 45 6 7 8 9 10 11 12 13 八、推測結(jié)構(gòu)1 2. (A) ； (B) 3甲 或 ； 乙 ；丙 4反應(yīng)式：5(A) ； (B) ；(C) ；(D) ； (E) 6 (A) ；(B) ；(C) 7 n121/C3H4 = 121/40 = 3 ； (A)的分子式為：C9H12 (A) ；(B) ；(C) ；(D)和(E) （1）核磁共振一、名詞解釋1、 化學(xué)位移2、 磁各向異性效應(yīng)3、 自旋-自旋馳豫和自旋-晶格馳豫4、 屏

38、蔽效應(yīng)5、 遠程偶合6、 自旋裂分7、 m+1規(guī)律8、 核磁共振9、 自旋偶合二、填空題1、1HNMR化學(xué)位移值范圍約為 014 。2、自旋量子數(shù)I=0的原子核的特點是 不顯示磁性 ,不產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象 。三、選擇題1、核磁共振的馳豫過程是 DA自旋核加熱過程B自旋核由低能態(tài)向高能態(tài)躍遷的過程C自旋核由高能態(tài)返回低能態(tài)，多余能量以電磁輻射形式發(fā)射出去D高能態(tài)自旋核將多余能量以無輻射途徑釋放而返回低能態(tài)2、請按序排列下列化合物中劃線部分的氫在NMR中化學(xué)位移的大小 a b (CH3)3COH c CH3COO CH3 d (23) a<d<b<c3、二氟甲烷質(zhì)子峰的裂分數(shù)和強度

39、比是 AA單峰，強度比1B雙峰，強度比1：1C 三重峰，強度比1：2：1D 四重峰，強度比1：3：3：14、核磁共振波譜產(chǎn)生，是將試樣在磁場作用下，用適宜頻率的電磁輻射照射，使下列哪種粒子吸收能量，產(chǎn)生能級躍遷而引起的 B A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外電子D有所原子核5、磁等同核是指：DA、化學(xué)位移相同的核 B、化學(xué)位移不相同的核C、化學(xué)位移相同，對組外其他核偶合作用不同的核D、化學(xué)位移相同，對組外其他核偶合作用相同的核6、具有自旋角動量，能產(chǎn)生核磁共振的原子核是：A P115A、13C核 B、12C核 C、 32S核 D、 16O核7、在苯乙酮分子的氫譜中，處于最低場的質(zhì)子信號為

40、：AA、鄰位質(zhì)子 B、間位質(zhì)子 C、對位質(zhì)子 D、 甲基質(zhì)子8、下述化合物中的兩氫原子間的4J值為：B A、0-1Hz B、1-3Hz C、6-10Hz D、12-18Hz9、NOE效應(yīng)是指：CA、屏蔽效應(yīng) B、各向異性效應(yīng) C、核的Overhauser效應(yīng) D、電場效應(yīng)10、沒有自旋角動量，不能產(chǎn)生核磁共振的原子核是：DA、13C核 B、2D核 C、 15N核 D、 16O核11、在下述化合物的1HNMR譜中應(yīng)該有多少種不同的1H核：AA、 1 種 B、2種 C、3種 D、4種 12、下列各組化合物按1H化學(xué)位移值從大到小排列的順序為：CA、a>b>c>d B 、d>c>b>a C