【市級公開課課件】第一章第2節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時課件-2021-2022學(xué)年下學(xué)期人教版（2019）高中化學(xué)選擇性必修3

1、人教版人教版（20192019版）版） 化學(xué)化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選擇性必修3）第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法 第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時 有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定 一、確定實(shí)驗式和分子式經(jīng)過分離、提純，我們得到了各種形色各異的有機(jī)物，那么，我們該如何測定其結(jié)構(gòu)，了解其化學(xué)性質(zhì)的呢？怎樣進(jìn)行元素分析、質(zhì)譜分析和分子結(jié)構(gòu)的確定呢？怎樣進(jìn)行元素分析、質(zhì)譜分析和分子結(jié)構(gòu)的確定呢？ 青蒿素的提取及元素和分子結(jié)構(gòu)的確定學(xué)習(xí)任務(wù)一：確定實(shí)驗式1.原理：將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如如CCO2，HH2O)，并通過

2、測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物，并通過測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物所含各元素所含各元素的的 ，然后計算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子然后計算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的的_，確定其確定其實(shí)驗式(也稱最簡式)。質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡整數(shù)比最簡整數(shù)比2.元素分析方法李比希法現(xiàn)代化的元素分析儀李比希法：定量測定定量測定有機(jī)物中碳、氫和氧元素有機(jī)物中碳、氫和氧元素含量的一種分析方法。含量的一種分析方法。學(xué)習(xí)任務(wù)一：確定實(shí)驗式H2O CO2“李比希元素分析法”的原理：取定量取定量含含C C、H H（O O）的）的有機(jī)物有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收

3、吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差用用KOH吸收吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C C、H H含量含量計算計算O含量含量得出實(shí)驗式得出實(shí)驗式如何計算 最簡式（實(shí)驗式）的求法： CHOCHO%:12116mmmNNN【例1】5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?n(C) n(H) n(O)3.612 : 0.61 : 1.616 0.3：0.6：0.13:6:1 實(shí)驗式為 C3H6Om(C) = 3.6 gm(H) = 0.6 gm(O) = 5.8 3.6 0.6 = 1.6 g該有機(jī)物的實(shí)驗式：練習(xí)：有機(jī)物練習(xí)：有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合

4、成中間體，將是一種重要的有機(jī)合成中間體，將10.0 g X在足量在足量O2中充分中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重增重7.2 g，KOH濃溶液增重濃溶液增重22.0 g。該有機(jī)物。該有機(jī)物X的實(shí)驗式為的實(shí)驗式為_。C5H8O2學(xué)習(xí)任務(wù)一：確定實(shí)驗式實(shí)驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。 思考與討論思考與討論1 1：回顧實(shí)驗式和分子式的定義，知道了物質(zhì)的實(shí)驗式，回顧實(shí)驗式和分子式的定義，知道了物質(zhì)的實(shí)

5、驗式， 要確定它的分子式，還需要什么數(shù)據(jù)？要確定它的分子式，還需要什么數(shù)據(jù)？還需要知道其相對分子質(zhì)量。學(xué)習(xí)任務(wù)二：確定分子式 思考與討論思考與討論2 2：回顧所學(xué)知識，有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？回顧所學(xué)知識，有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？（1）M = m / n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，D =M1 / M2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L，M = 22.4L/mol g/L質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量。 1.質(zhì)譜法原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的的 和和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不

6、同，在電場和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計算機(jī)對其進(jìn)行分析后，得到它們磁場中的運(yùn)動行為不同。計算機(jī)對其進(jìn)行分析后，得到它們的的_的的比值，比值，即即 。分子離子相對質(zhì)量與電荷數(shù)質(zhì)荷比學(xué)習(xí)任務(wù)二：確定分子式質(zhì)譜儀如圖為某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為 ，1.質(zhì)譜法學(xué)習(xí)任務(wù)二：確定分子式質(zhì)譜圖：以以 為為橫坐標(biāo)，橫坐標(biāo)，以以_為為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。的坐標(biāo)圖。質(zhì)荷比各類離子的相對豐度46質(zhì)荷比=電荷相對分子質(zhì)量質(zhì)荷比最大的就是其相對分子質(zhì)量已知未知物A的實(shí)驗式注意：(2)在有機(jī)物的元素分

7、析過程中，需要對燃燒產(chǎn)物CO2和H2O進(jìn)行定量測定時，要注意CO2和H2O的測定順序：先用濃硫酸(或無水CaCl2)吸收H2O，再用濃氫氧化鉀(或堿石灰）吸收CO2。(3)分子式是實(shí)驗式的整數(shù)倍。(1)若有機(jī)物的實(shí)驗式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗式與分子式相同，如實(shí)驗式為CH4、C2H6O的物質(zhì)，其對應(yīng)的分子式為CH4、C2H6O。學(xué)習(xí)任務(wù)二：確定分子式二甲醚乙醇 思考與討論思考與討論3： 有機(jī)物有機(jī)物A的分子式為的分子式為C2H6O，你怎樣確定有機(jī)物，你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是乙醇，還是二甲醚？有哪些方法可以區(qū)分它們？是二甲醚？有哪些方法可以區(qū)分它們？學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子結(jié)構(gòu)(

8、2)紅外光譜圖分析紅外光譜圖，可判斷分子中含有的 或 的信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)： 或 ，利用紅外光譜來測定，分子中有OH(或OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為 。1.紅外光譜法：（3）作用： 化學(xué)鍵 官能團(tuán)學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子結(jié)構(gòu)(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置?；瘜W(xué)鍵官能團(tuán)CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH練習(xí)：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子結(jié)構(gòu)2.核磁共振氫譜學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子結(jié)構(gòu) 思考與討

9、論思考與討論4： 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，除這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式氫原子的連接方式也不同也不同(即即等效氫的種數(shù)不同等效氫的種數(shù)不同)。這兩種物質(zhì)的等效氫分別是多少種？它們在核磁共振。這兩種物質(zhì)的等效氫分別是多少種？它們在核磁共振氫譜中如何體現(xiàn)？氫譜中如何體現(xiàn)？(1)(1)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的圖上出現(xiàn)的位置也不同。位置也不同。吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目

10、氫原子類型, ,不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個數(shù)之比。不同氫原子的個數(shù)之比。CH3CH2OHCH3OCH3練習(xí)1.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( ） A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC練習(xí)2.下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3A練習(xí)3.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3種；種；CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CH

11、CH3 3CHCH3 3種種CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3種；種；(1)原理X射線是一種波長很短的 ，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生 。(2)X射線衍射圖經(jīng)過計算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如 、 等，用于有機(jī)化合物 的測定。目前，X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)。電磁波衍射圖鍵長鍵角晶體結(jié)構(gòu)3. X射線衍射學(xué)習(xí)任務(wù)三：確定分子結(jié)構(gòu)1. 有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)為_(填字母)。ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3 D(CH3)2CHCOOHA、

12、B 隨堂演練A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由有機(jī)物A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若有機(jī)物A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH32.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯誤的是（）A、D 隨堂演練3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：(1)測定實(shí)驗式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗式是_。C4H10O(2)如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_；分子式為_。C4H10O74設(shè)分

13、子式為設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則則 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O4. 有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用紅外光譜和核磁共振氫譜。有機(jī)物Z若為 ，則紅外光譜中應(yīng)該有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個峰。有機(jī)物Z若為 。紅外光譜中應(yīng)該有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個峰。5 2 3 2 隨堂演練2 5.根據(jù)題意完成下列問題根據(jù)題意完成下列問題ADA（C3H6O3）能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)生成氣體，則A含有的官能團(tuán)的名稱是 。A分子的核磁共振氫譜圖有4個峰，封面積之比是1：1：1：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。羧基6.列式計算下列有機(jī)物的相對分子質(zhì)量：(1) 某有機(jī)物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的 14倍；(2) 某有機(jī)物在相同狀況下對空氣的相對密度為2；(3) 標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4) 3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。28 58 280 32 隨堂演練7.常溫下，10mL某氣態(tài)烴A和80mL氧氣(過量)混合，點(diǎn)燃，使其充分燃燒后恢復(fù)到原狀況，殘留氣體體積為65 mL。(1)若A為烷烴，則A的分子式為_。(2)若A為烯烴，則A的分子式為