輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)教案

1、、有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)1、有機(jī)物：含碳元素的化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、CaC2、HCN等屬無機(jī)物，無機(jī)物和有機(jī)物之間沒有截然的界限。有機(jī)物的種類繁多：碳原子有4個(gè)價(jià)電子，可以形成4個(gè)共價(jià)鍵。碳鏈長(zhǎng)度可以不同，碳碳之間可以有單鍵、雙鍵和三鍵，還可以成環(huán)等。有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象。有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)別：性質(zhì)和反應(yīng)有機(jī)物無機(jī)物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多數(shù)溶于水，而不溶于有機(jī)溶劑，如食鹽、明磯溶于水。耐熱性多數(shù)不耐熱；熔點(diǎn)較低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白質(zhì)、脂肪受熱分解；C20H42熔點(diǎn)36.4°

2、C,尿素132°Co多數(shù)耐熱難熔化；熔點(diǎn)一般很高。如食鹽、明磯、氧化銅加熱難熔，NaCl熔點(diǎn)801°Co可燃性多數(shù)可以燃燒，如棉花、汽油、天然氣都可以燃燒。多數(shù)不可以燃燒，如CaCO3、MnCl2不可以燃燒。電離性多數(shù)是非電解質(zhì)，如酒精、乙1I、苯都是非電解質(zhì)、溶液不電離、不導(dǎo)電。多數(shù)是電解質(zhì)，如鹽酸、氫氧化鈉、氯化鎂的水溶液是強(qiáng)電解質(zhì)?；瘜W(xué)反應(yīng)一般復(fù)雜，副反應(yīng)多，較慢，如生成乙酸乙酯的酯化反應(yīng)在常溫下要16年才達(dá)到平衡。一般簡(jiǎn)單，副反應(yīng)少，反應(yīng)快，如氯化鈉和硝酸銀反應(yīng)瞬間完成。有機(jī)物的分類：（按中學(xué)所學(xué)內(nèi)容）烯煌不飽和燃鏈脛燒環(huán)煌快煌環(huán)烷燒飽和燒烷燒芳香煌有機(jī)物煌的衍生物

3、鹵代燒醇酚醛（酮）竣酸酯糖類蛋白質(zhì)單糖 二糖 多糖2、官能團(tuán)和基基：分子去掉某些原子或原子團(tuán)所剩下的原子或原子團(tuán)。 原子團(tuán)的基又稱為基團(tuán)?；突鶊F(tuán)都為電中性。（注意基與根的區(qū)別）基和根的比較（1） “基”指的是非電解質(zhì)（如有機(jī)物）分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。甲基一 CH3亞甲基CH2丙基-CH2CH2CH3L異丙基一CHCH3乙基CH2cH3或-C2H5CH3丁基 一CH2cH2cH2cH3 異丁基CH2-CHCH3丙烯基 _CH=CHCH3烯丙基 -CH2- CH= CH2CH3苯基一C6H5乙烯基 -CH = CH2硝基一 NO2羥基 OH（2） “根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離

4、成的部分。如：兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在; 大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。OHT、CH+、NH+等. 根中一般不含孤電子，顯電性,. 一如：一OH的電子式為.O.H, OH的電子式為L(zhǎng)GH 。等效氫”的概念及其應(yīng)用等效氫原子”判斷原則:、如：同一碳原子上的氫原子等效；CH4中的四個(gè)氫原子是連在同一個(gè)碳上的，所以四個(gè)氫原子是等效的，因此CH4只有一種氫!、同一碳原子所連甲基上的氫原子等效;如:CH3CH3C CH3中的四個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子、 如：處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效.鏡面中的18個(gè)H原子是等效的，只有一種氫!又如ch3等效氫”的應(yīng)用鏡面CH3是等效

5、的，只有一種氫!CH3 CH3% - HC4.C-3HC(1)、CH4有一種等效氫，所以 CH4的一氯取代物有種，甲基有 種，即:(2)、CH3CH3有一種等效氫，所以 CH3 CH3的一氯取代物有種，乙基有 種，即:(3)、CH3CH2CH3有 種等效氫，所以 CH3CH2CH3的一氯取代物有 種，丙基有 種，即:(4)C4H10有種結(jié)構(gòu)，共有種等效氫，所以 C4H0的一氯取代物有 種，丁基有種，即:官能團(tuán)能決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)碳碳雙鍵（C=C）、碳碳叁鍵（CmC）、鹵原子（一X）、羥基（-OH）、醛基（一CHO）、竣基（一COOH）、酯基（-COO）、氨基（一NH2

6、）、酰氨基（一CONH2）、肽鍵（一CONH）、硝基（-NO2）、磺酸基（一SO3H）等。醛基一C-H目整一C一茨基-C-OH氨基一M均硝基一N6磷酸基一板6HO/酰胺基一C-NH2碳碳雙鍵/C=C'碳碳叁鍵C三C-”表示。-CnH2n+13、有機(jī)物分子式的確定最簡(jiǎn)式法通過測(cè)定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定A.確定元素組成燃燒法： CO2 用澄清石灰水檢驗(yàn)H 2O 用無水硫酸銅檢驗(yàn)確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，m(CO2)-m(C)m(H2。)-m(H)再依據(jù)有機(jī)物的分子量來確定分子式。烴基:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫烴基，用烷烴基：烷烴失去氫原子后所剩余的部分。一

7、價(jià)烷基通式為是否含O的判斷：m(有機(jī)物)-m(C)-m(H)=0m(有機(jī)物)-m(C)-m(H)>0B確定最簡(jiǎn)式或質(zhì)量分?jǐn)?shù)nC：nH：nO=C%/12：H%/1：O%/16測(cè)式量A.M=pVm=p(標(biāo)況下)Mr 求出分子式。 (元素種類較少)BM=DM1確定分子式：先由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出最簡(jiǎn)式n(C):n(H):n(O)=co(C)/12:W(H)/1:co(O)/16直接法：n(X)=Ml"X)/Ar(X)商余法若已知有機(jī)物的式量、耗氧量、電子數(shù)，均可據(jù)CH2的式量(14)、耗氧量、電子數(shù)(8)確定有機(jī)物的分子式。某烴的式量是128，則其分子式為?Mr+12=xy,分子式為

8、CxHy,然后用替換法寫出可能的分子式C12H、。CH4如：Mr=58,58T2=4-10,C4H10,C3H6。，C2H2O2某煌1mol充分燃燒耗氧則=5,則此煌分子含5個(gè)CH2,其分子式為C5Hio,4HC,可得變式C6H6某煌分子中含42個(gè)電子，則42/8=5人2,6HC,可得變式C6H6(注意：余2為烷燒，差2為快燒，除盡為烯煌)燃燒通式法如煌的分子式可設(shè)為CxHy,根據(jù)燒的燃燒反應(yīng)方程式，借助通式CxHy進(jìn)行計(jì)算，解出x和y,最后得出烴的分子式。平均分子式法：已知最簡(jiǎn)式或質(zhì)量分?jǐn)?shù)C：H=n：(2n+2)(n為奇數(shù))=n/2：(n+1)(n為偶數(shù))H達(dá)到飽和，最簡(jiǎn)式即為分子式。范圍判

9、斷式：已知式量范圍，結(jié)合質(zhì)量分?jǐn)?shù)，確定某元素的原子個(gè)數(shù)，再確定分子量。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定根據(jù)特定的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目紅外光譜：核磁共振氫譜：不同化學(xué)環(huán)境中的H原子的核磁共振氫譜圖上的位置不同，且吸收峰的面積(高度）與H原子數(shù)成正比。二、有機(jī)化合物的命名1、烷煌的系統(tǒng)命名法選主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷煌的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）。定編號(hào)：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。命名：就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào)（如兩端編號(hào)相同時(shí)，則依次比較下一取代基位

10、次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端編起）。先寫取代基名稱，后寫烷燒的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以；"相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”相連。烷煌命名書寫的格式：取代基的編號(hào)一取代基一取代基的編號(hào)一取代基某烷燃簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名烷燒命名的規(guī)則最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈；最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈做主鏈；最低原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，則依次比較

11、下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端起對(duì)主鏈碳原子編號(hào)；最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。如：CH3-CH-CH-CH-CH2-CH32,3一二甲基一4一乙基庚烷CH3CH3CH2CH313CH",一CH32,2,3,右四甲基戊烷CHHCH3CH3CH3CH3-CH-ch2"CH-CH-CH-CH32,3,6一三甲基一4一丙基庚烷/2CH3CH3產(chǎn)CH32、含有官能團(tuán)的化合物的命名基本方法選主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。編號(hào)：從距官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)。命名：由分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳

12、碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、竣基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。支鏈為取代基，其他規(guī)則與烷煌相似。如：戶3CH3一一？HCH3OHCH3,叫作：2,3一二甲基一2一丁醇CH3CH2CH3CHCCHO，叫作：2,3一二甲基一2一乙基丁醛IICH3CH3烯燒、快煌、鹵代煌、醇、醛和竣酸的命名選主鏈：最長(zhǎng)、最多原則的前提：編號(hào)：最近、最簡(jiǎn)、最低原則的前提：寫名稱的不同點(diǎn)：酯的命名根據(jù)相應(yīng)的酸和醇來命名，稱“某酸某酯”。芳香族化合物的命名烷基苯，將苯環(huán)作為母體,苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”烯基苯或快基苯，將烯或快基作為母體，

13、苯環(huán)當(dāng)作取代基，稱“苯某烯或快兩個(gè)取代基，用鄰，間，對(duì)來表示取代基在苯環(huán)上的位置。三個(gè)取代基，用1,2,3來表示。較復(fù)雜的苯衍生物，把官能團(tuán)當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。不飽和燒的系統(tǒng)命名原則二（1）含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鍵為主鏈（2）不飽和鍵的位次最小CH3如：CHN/C十,十CH2"CH33,4-二甲基一2-乙基一J已烯CH3CH3CH3,氏CH=CH32,4一二甲基一3-已烯CH3CH2CH3CH2=C氏C三-CH=CH21,5-已二烯一3-烘芳香煌的系統(tǒng)命名原則：取代基的位次之和最小。一二甲茶即部二甲藻）1”二甲苯（即間二甲基）1,4 一二甲案（即對(duì)二甲蕃）|1N3一三甲茶即立三甲

14、革）124三甲羊1日。一三甲苯即偏二甲奉1（即均三甲笨）鹵代煌的系統(tǒng)命名CCH3-CH-CH-CH32一氯一3一甲基丁烷IICH3Cl鹵原子JCH2-CHCH-CH2-CH3一漠一3一甲基戊烷位次屑BrCH3小CH2cllCH3-CCH?Cl1,3氯一2,2一一甲基丙烷1 一丁烯CH3不飽和鍵位CCH2=CCH2-CH2-Br4一漠一2一乙基一次最小，且CH2CH3第一個(gè)鹵原|CJlBr1,6二漠一1一環(huán)已烯子位次盡可I4r能較小r其它煌的衍生物的系統(tǒng)命名原則：官能團(tuán)的位次最小U) CH3-CH-CH -CH3CH2 OHCHS3一甲基一2一戊靜壞已弊CH巧CHF%H3丁烯JO-CHm茉甲醛茉

15、甲醛CH尸時(shí)產(chǎn)CHG阪2一甲基丁醛Cch"-c町卜嗎J甲基一2一庚酗茶甲甑o CHCHrCHLH-&-OH-nh2。一乙基度器泰甲酷展獷曬1.6一H 二戰(zhàn)f一0C曲C-O-CjHju乙二酸二乙酯CHj-O-bIO2CH-O-HOn ICHO-NOa三硝酸丙三酯C-O-GHaI IC -O-CH20乙二酸乙二能00GHj-C-。-.ch?-c-o-ch30二乙麟乙二能GH巧H- 67 -CH廠產(chǎn)出CH32一甲基而醒-22 -甲基一1 一丙能0-I-0G日曬茶甲髏乙酯三、同系物和同分異構(gòu)體1判斷同分異構(gòu)體三注意:必為同一類物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目

16、)同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。(2)同分異構(gòu)體：具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物。立瘁異構(gòu)施光算構(gòu)順反異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象.結(jié)構(gòu)異構(gòu)產(chǎn)捱異構(gòu)殖原子連接順序不同位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同I類別異構(gòu)官能團(tuán)不同中學(xué)階段要求掌握結(jié)構(gòu)異構(gòu)，以GHQ為例。期異構(gòu):煙一CH廠CHi-C%濕-QH-C也W比 ，GHj-q-CH OHCH3位置異溝：CH3C1H2CH3,CHyCHfCH-CH,'f舊丁產(chǎn)泅OHOHGHCH3類別異構(gòu)：CHJX町電C%、C&8HC%CH式出。CH£H工常見的幾種類別異構(gòu)GH2n(n>3)烯燒

17、、環(huán)烷煌CnH2n-2(n>3)快燒、二烯燒、環(huán)烯燃GHn+2Qn>2)飽和一元醇和醛GHbnQn>3)飽和一元醛和酮GHnQ(n>2)飽和一元竣酸和酯CnH2n6O(n>7)酚、芳香醇、芳香醒GH2n+iNO(n>2)氨基酸和硝基化合物。士。一一葡萄糖和果糖C2H22d蔗糖、麥芽糖蔡的一氯代物有一2種ClCl蔡的二氯代物有10種(指的是氯原子可能出現(xiàn)的位置，以下相同)意的一氯代物有3種:菲的一氯代物有5種：H3) ®CH3、H3CX=Z CH3鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有1種：同分異構(gòu)

18、體的書寫主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間支鏈切勿放兩端按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。烷煌的同分異構(gòu)體書寫(以C7H16為例)a.寫出最長(zhǎng)碳鏈b.寫出少1個(gè)C的主鏈，將該C原子作為1個(gè)甲基連到主鏈上。c.寫出少2個(gè)C的主鏈，將2個(gè)C作為一個(gè)1個(gè)乙基或2個(gè)甲基連到主鏈上。d.寫出少3個(gè)C的主鏈，將3個(gè)C作為1個(gè)丙基或異丙基，或1個(gè)甲基和1個(gè)乙基，或者3個(gè)甲基連到主鏈上?；突之悩?gòu)體書寫：a.先寫對(duì)應(yīng)煌的同分異構(gòu)體b.再在每種煌中分析去H的種類-C3H7（丙基）：-

19、C4H9（丁基）：-C7H7：烯快的異構(gòu)（碳架的異構(gòu)和碳碳雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)）如戊烯C5H10、戊快C5H10苯同系物的異構(gòu)（側(cè)鏈碳架異構(gòu)及側(cè)鏈位置的異構(gòu)）如C9H12有8種異構(gòu)體：煌的一元取代物的異構(gòu)（取代等效氫法）鹵代燒、醇、醛、竣酸都可看著燒的一元取代物。確定它們異構(gòu)體可用取代等效氫法。等效H的判斷：甲）p分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效對(duì)稱位置上的氫原子等效1同一C上的相同取代基的氫原子等效如：新戊烷分子中的12個(gè)HM子是等效的，分子中的18個(gè)HM子是等效的。煌的二元（或三元）取代物的異構(gòu)V'有序法（定一移：）丁口C-C-C-CC-C-C先寫出碳架異構(gòu)I'花

20、在各碳架上依次先定J個(gè)官能或接著在此基礎(chǔ)上移動(dòng)第二個(gè)官能團(tuán)，依此類推，即定一移一。例1:二氯丙烷有4種異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是例2:苯丙酉I胺（PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CH-qH-CH3其中-代表苯基HONH2將-、NH2、-OH在碳鏈上的位置作變換，還可以寫出其它8種異構(gòu)體（不包括-OH和-NH2連在例3:慈的結(jié)構(gòu)式為它的一氯代物有 3種，二氯代物有 15種。同一碳原子的異構(gòu)體。試寫出包括PPA自身在內(nèi)的這些異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。換元法例4:已知C6H4CI2有三種異構(gòu)體，則C6H2Cl4有種異構(gòu)體。（將H代替Cl）例5:已知A的結(jié)構(gòu)為即'£一筑;工“*,A的n澳代物與m澳代物的

21、異構(gòu)體數(shù)目相同，則n和m必滿足關(guān)系式m+n=6酯的異構(gòu)插入法將酯基插入煌的碳鏈中則為酯，此法也適用于醛和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成（燒）的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以兩種不同的方向（正向-COO-反向-OOC-分別插入第一步寫出的各式的C-C鍵中;第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各式的C-H鍵中（若以正向插入則得竣酸）。例1:寫出分子式為C5H10O2且屬于酯的的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C4只有兩種碳鏈，將酯基按正反兩種方向分別插入C-C鍵中，得5種酯；再將酯基按反向插入這兩種碳架不同的CH鍵中，則得到4種甲酸酯。因此C5H10O2酯的異構(gòu)體共有9種。拆分法酯可

22、拆分為合成它的竣酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有mxn種。而竣酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。以C5H10O2為例推異其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:異構(gòu)體數(shù)為1 M=4種異構(gòu)體數(shù)為1 X2=2種異構(gòu)體數(shù)為1M=1種異構(gòu)體數(shù)為2X1=2種9種。2 >4=8 種。解析甲酸丁酯HCOOC4H9乙酸丙酯CH3COOC3H7丙酸乙酯C2H5COOC2H5丁酸甲酯C3H7COOCH3C5H 10。2其屬于酯的異構(gòu)體共有C3H7COOC4H9其中屬于酯的同分異構(gòu)體共有因此，分子式為同理可知，例2:分子式為C8H8O2的異構(gòu)體很多:(1)其中屬于竣酸類，且結(jié)

23、構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有4種)。(2)其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有6種)。(3)其中含有“-COO-”，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(共有10種)。類別異構(gòu)常見類別異構(gòu)CnH2n(n>3)烯煌和環(huán)烷燃；CnH2n-2(n>3)二烯煌和快燃；CnH2n+2。(n>2)飽和一元醇和飽和一元醒；CnH2nO(n>2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n>3)和一元酮；CnH2nO2(n>2)飽和一元竣酸、飽和一元竣酸飽一元醇酯；CnH2n6O(n>7)酚、芳香醇和芳香醒；CnH2n+1O2N(n>2)氨基酸和硝基化

24、合物。此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12。6：葡萄糖和果糖；C11H22O11:蔗糖和麥芽糖；CH4N2O：尿素CO(NH2)2和氟酸鏤NH4CNOHCO-NH-NH2例1:芳香族化合物A的分子式為C7H6。2,將它與NaHCO3溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生，那么包才A在內(nèi)，屬于芳香族化合的同分異構(gòu)體數(shù)目是(D)A.2B.3C.4D.5限制條件的同分異構(gòu)體基團(tuán)“組裝”類由規(guī)定的某些基團(tuán)“組裝”形成同分異構(gòu)體時(shí)，按“先中間，后兩邊”的原則。例1.分子式為C5H12。的有機(jī)物分子中含有兩個(gè)CH3-,兩個(gè)CH2-,一個(gè)CH-,一個(gè)OH,則其結(jié)構(gòu)共有種，它們是例2.分

25、子式為C4H6。6的有機(jī)物分子中含有兩個(gè)竣基，兩個(gè)羥基，且兩個(gè)羥基不在同一個(gè)C上的同分異構(gòu)體有幾種？限制結(jié)構(gòu)(性質(zhì))類先滿足限制的結(jié)構(gòu)單元，將剩余部分作為取代基。(提留原子(原子團(tuán))法)將余下的組成按碳架異構(gòu)、類別異構(gòu)、位置異構(gòu)順序?qū)懗龇弦蟾鞣N同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。例3.分子量為84,通過加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)一CH2一的不飽和煌有例4.分子式為C8H8O2的有機(jī)物，含有苯環(huán)，且屬于酯類的同分異構(gòu)體有例5.分子式為C8H18的有機(jī)物分子中有4個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有幾種？同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH的四甲基取

26、代物）、2,2,3,3一四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、乙快、乙烯等分子一鹵代物只有一種：丁烷、丁快、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊快有3種；丁基（-C4H9）有4種；己烷、GHO（含苯環(huán)）有5種；戊基、GH2有8種；丁基有4種，丁醇、戊醛都有4種；GTC12有3種,C6H2c14有3種（將H替彳弋C1）;同一C原子所連甲基上的氫原子是等效氫，處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效。2、概念辯析同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。判斷方法：a.結(jié)構(gòu)相似即必為同一類物質(zhì)。含官能團(tuán)的種類和數(shù)目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定

27、是同一類物質(zhì)）b.分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH2。（含碳數(shù)不同，化學(xué)式一定不同）c.同系物間物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似，因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。如：乙醇與丙醇為同系物，但乙二醇與丙三醇不屬同系物。同系物通式an=ai+（n+1）d同分異構(gòu)：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分子式必須相同。（碳數(shù)同；不飽和度同；各元素原子個(gè)數(shù)同）結(jié)構(gòu)不同。（碳鏈骨架不同；官能團(tuán)在碳鏈上位置不同；官能團(tuán)不同）技巧：在C、O、N、C1等原子數(shù)對(duì)應(yīng)相同的前提下，不飽和度相同的，分子式一定相同。如：同一種物質(zhì)：兩者分子式相

28、同，結(jié)構(gòu)也完全相同，則為同一種物質(zhì)。判斷兩結(jié)構(gòu)是否相同方法：將分子整體翻轉(zhuǎn)或沿對(duì)稱要素（面、線）旋轉(zhuǎn)后能“重合”者；用系統(tǒng)命名法命名，所得名稱相同者。四、官能團(tuán)的性質(zhì)一、常見有機(jī)物（官能團(tuán)）的性質(zhì)1、烷燒（CnH2n+2）取代反應(yīng)：RH+X2RX+HX燃燒曰受熱分解：CH4一同溫C+2H2,C8H18-7H*件C4Hio+C4H82、烯燒（CnH2n）催化劑加成反應(yīng)：一C=C+HX*CHCX（HX:HCl、HBr、HCN、HOH等）催化劑C=C+X2CC(X2：Cl2、Br2、I2、(CN)2等)XX催化劑加聚反應(yīng)：nC=CC一Cn氧化反應(yīng)：燃燒；KMnO4溶液褪色3、快燒（CnH2n-2）X

29、X加成反應(yīng)：一CC+X2C=CXXC=C+2X2-CCXX氧化反應(yīng)：燃燒；KMnO4溶液褪色催化劑加聚反應(yīng)：nCH=CH工一CH=CHn（聚乙快）4、苯及其同系物（CnH2n-6）取代反應(yīng)：與X2、HONO2等發(fā)生苯環(huán)上的取代催化劑I Br + HBr催化劑廠.no+HONO2NO2+HOCH 3+ 3H0N0。I2濃硫酸A 02Nch3N02+3H2OCH3Cl2_C_C_ + NaOH-C-C- + NaX + H2On02(T.N.T)CH?ClHCl加成反應(yīng)：ch3ch3催化劑J催化劑.L1I+3H2III+3H2(I)氧化反應(yīng)：燃燒苯的同系物能使KMnO4溶液褪色（支鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而變

30、的活潑）5、鹵代煌堿性條件下水解：RX+NaOH'+ROH+NaX消除反應(yīng):6、醇飽和一元醇（CnH2n+lOH）與Na等活潑金屬反應(yīng)：2ROH+2Na-2RONa+H2T催化劑催化氧化：2RCH20H+O2工1H2RCHO+2H2O醇氧化規(guī)律催化劑2R-CH0H+02X2R-C-R'+2H0R'0濃硫酸消去反應(yīng)：一CC170c*一C=C+H20醇消去規(guī)律（分子內(nèi)脫水）H OH濃硫酸酯化反應(yīng)：ROH + R -C-OR ZR' -C-OR + H2O濃硫酸分子間脫水：2ROH 工"R OR + H2O7、酚（石炭酸）（醛）氧化：在空氣中易被氧化而顯粉紅

31、色弱酸性：酸性：H2CO3苯酚HCO3I OH =。，H+I OH + NaOH 7 ONa + H2OIONa+ CO2 + H2O0H + NaHCO 3取代反應(yīng)：OHOH + 3Br2= Br- Br t + 3HBrBr用于苯酚的定性、定量檢定顯色反應(yīng)：酚類物質(zhì)可與FeCl3溶液作用，溶液變紫色I(xiàn) lOH催化劑cuI 0H +3% OH苯環(huán)上的加成：8、醛（CnH2nO） RCHO催化劑還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）：RCHO + H22 h RCH20H氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH k RCOONH 4 + 2Ag J + 3NH + H2O與新制 Cu(OH)2

32、懸濁液(斐林試齊J)反應(yīng)： RCHO+2Cu(OH) 2 RCOOH+Cu 2O+2H2O 催化劑催化氧化：2RCHO + O 2 ZF 2RCOOH9、竣酸(CnH2nO2) RCOOH弱酸性：RCOOHRCOO-+ H +隨著碳原子數(shù)增多，酸性減弱，溶解度減小。Ci7H35COOH 硬月旨酸Ci7H33COOH 油酸Ci5H31COOH 軟脂酸（不溶于水，比水輕）酯化反應(yīng)（酸脫羥基醇脫氫）OR-C'OH + HO-R'OR-C-OR'+ H2O甲酸（）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制H C OHCu（OH）2 反應(yīng)*烯酸（含C=C）能發(fā)生加成，加聚等反應(yīng)OR_C_OR

33、9;10、酯（CnH2n。2）水解（取代）反應(yīng)：OII-A_R-C-OR'+OHRCOO+R'OH堿性條件下水解：O+R'OHHR-C-OR'+H2O-"RCOOH+酸性條件下水解:Y2）甲酸酯（HCOOR含有醛基，還具有CHO的性質(zhì)"烯酸酯（例 CH2=CHCOOCH 3）,含有 C=C,有C=C的性質(zhì),11、糖類：多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物例加成，加聚等。,單糖(C6H12O6)葡萄糖：HOCH 2（CHOH） 4CHO 既含醛基, 又有多元醇的通性：（1）氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制（2）加成反應(yīng)（醛基與H2）（3）酯化反應(yīng)又

34、含多個(gè)羥基。故葡萄糖既有醛的通性,Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，也能在體內(nèi)完全氧化（4）分解制乙醇.果糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但要掌握葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。二糖4蔗糖：（1）非還原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果糖，（C12H22O11）L麥芽糖：（1）還原性糖，即含有醛基（2）水解得到兩分子葡萄糖。蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體。類淀粉：（1）非還原性糖（2）水解最終得到葡萄糖（3）遇I2變藍(lán)色多糖纖維素：含有幾千個(gè)單糖單元，每個(gè)單糖單元含有三個(gè)羥基。酯化（C6H10O5）n（1）非還原性糖（2）水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。淀粉、纖維素的通式都為（C6H10O5）n,但兩者并非同

35、分異構(gòu)體11、油脂水解：酸性水解：RCOOCH2+CH20HHRCOOCH+3H2O3RCOOH+CHOHI-RCOOCH2CH2OH堿性條件（皂化反應(yīng)）：RCOOCH2y20HRCOOCH+3NaOH-3RCOONa+CHOHIRCOOCH2CH2OH加成：不飽和油加氫轉(zhuǎn)化為脂肪，也叫油脂的硬化C17H33 cOOCHC17H33 coOCHIC17H33 cOOCH催化劑+ 3H2 C17H35cOOCH 2C17H35 cOOCHC17H35cOOCH 2（硬化油，人造脂肪）13、氨基酸兩性：一NH2呈堿性，COOH呈酸性CH2COOH+HClfCH2COOHNH3C1NH2CH2COO

36、H+NaOHfCH2COONa+H2ONH2NH2脫水反應(yīng)：（形成肽鍵一N-）O IIOIICH2-C- OH + H2N-CHC-OH濃硫酸O HOII |IICH2- C- N- CHC - OH + H2O一 NH22CH33NH2CH314、蛋白質(zhì)鹽析（物理變化）：蛋白質(zhì)遇到某些鹽（非重金屬鹽）變性（化學(xué)性質(zhì)）：蛋白質(zhì)遇到重金屬離子或在加熱、 醛等作用下失去活性和溶解性。濃溶液時(shí), 紫外線、可發(fā)生凝聚而析出。（提純）X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酒精、顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇濃 HNO3,微熱, 灼燒蛋白質(zhì)，產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。水解：蛋白質(zhì)在一定條件下水解產(chǎn)生生成黃色沉淀。 （檢驗(yàn)蛋白質(zhì)） a氨基酸。五

37、、常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系:鹵代或加成消去水解鹵代燒醇取代（酚）氧化 氧化 一醛竣酸還原酯化=酯水解六、有機(jī)合成中的官能團(tuán)1、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換烷（1）C=C的形成：一元鹵代煌在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；煥煌加氫;煌的熱裂解和催化裂化。（2）C=C的形成：二元鹵代煌在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;一元鹵代烯燒在強(qiáng)堿的醇溶液中消去實(shí)驗(yàn)室制備乙煥原理的應(yīng)用。（3）鹵素原子的引入方法：烷煌的鹵代；紡H的鹵代；烯燒、煥煌的加成（HX、X2）;芳香煌與X2的加成；芳香燒苯環(huán)上的鹵代；芳香煌側(cè)鏈上的鹵代；醇與HX的取代；烯燒與HO-Cl的加成。（4）羥基的引入方法：烯煌與水

38、加成；鹵代煌的堿性水解；醛的加氫還原；酮的加氫還原；酯的酸性或堿性水解；苯氧離子與酸反應(yīng)；烯燒與HO-Cl的加成。（5）醛基或段基的引入方法：烯燒催化氧化；烯燒臭氧氧化分解；煥煌水化；醇的催化氧化。（6）竣基的引入方法：竣酸鹽酸化；苯的同系物被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；一CN的酸性水解；多肽、蛋白質(zhì)的水解；酰氨的水解。其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:先硝化后還諄）H2 MNO2 C硝化, 揀HND?與濃蕉酸共魅SOsH（磁化，汴硫酸共熱52、碳鏈的增減H光鹵代后水嬌）（1）增長(zhǎng)碳鏈的方法：通過聚合反應(yīng)；羥醛縮合；烯煌、煥煌與HCN的加成反應(yīng)。（2）縮短碳鏈的方法：脫竣反應(yīng)；烯燒的

39、臭氧分解；烯燒、煥煌被酸性高鎰酸鉀溶液氧化;苯的同系物被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；烷燒的催化裂化。3、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)酯成環(huán)（一COO）:二元酸和二元醇的酯化成環(huán)；羥基酸的酯化成環(huán)酸鍵成環(huán)（一O一）：二元醇分子內(nèi)成環(huán)；元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)：二元酸和二氨基化合物成環(huán)；氨基酸不飽和燒：?jiǎn)蜗┖投┘映沙森h(huán)、三分子乙煥加成生成苯4、官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基（一OH）通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基（一CHO）5、改變官能團(tuán)的位置消去加成CHsCHzCHzBrCH3CHCH2CH3CHCH3322HBr32HBr3|3Br6、有機(jī)合成中官能團(tuán)的保

40、護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下而產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。（1）保護(hù)措施必須符合如下要求只對(duì)要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)其它基團(tuán)不反應(yīng)；反應(yīng)較易進(jìn)行，精制容易；保護(hù)基易脫除，在除去保護(hù)基時(shí)，不影響其它基團(tuán)。（2）常見的基團(tuán)保護(hù)措施羥基的保護(hù)對(duì)竣基的保護(hù)對(duì)不飽和碳碳鍵的保護(hù)七、有機(jī)反應(yīng)類型1、有機(jī)反應(yīng)基本類型取代反應(yīng)：“有進(jìn)有出，取而代之”鹵代反應(yīng):烷燒純單質(zhì)、光照芳香煌純單質(zhì)、催化劑苯酚漠水醇HCl水解反應(yīng):鹵代燒NaOH溶液酯NaOH溶液、稀硫酸二糖、多糖硫酸蛋白質(zhì)酶酯

41、化反應(yīng):醇、竣酸硝化反應(yīng):芳香煌其他分子間脫水、Na與醇反應(yīng)等濃H2SO4一.一2CHCH20H77：-CH3CH2OCH2CH3+H2O、成醒：140c加成反應(yīng)：“只進(jìn)不出”1、加徐：Ca=CH+H2催化劑CHCH2、加鹵素:1,2 一加成CHkC+CH=CH2+ Br2CH2-C+C+CH2BrBrCH2-C+C+CH2BrBr3、加水：CH=CH+HC比劑.CHCHOH加熱加壓CH=CH+CO，"CHCHOCH3-CH=CH+HClCH3-CH-CH3（一般氫多力口氫）4、加HXCl5、力口HCNCHCH+hcN崔化劑CH2=CHCN烯燒：X2、H2、HX、H2O煥煌：X2、H

42、2、HX苯：H2醛、酮：H2消去反應(yīng)：“只出不進(jìn)”，一種化合物生產(chǎn)不飽和化合物和小分子。鹵代燒：NaOH醇溶液、加熱醇：濃H2SO4、加熱氧化反應(yīng)：（在一定條件下，有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)）1、煌及含氧衍生物的燃燒2、糖在體內(nèi)的氧化3、烷燒的氧化（如丁烷氧化法）4、烯燃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化燃燒：催化氧化：酚、醇、醛、葡萄糖等加其他氧化劑：酸性高鎰酸鉀、銀氨溶液、新制氫氧化銅還原反應(yīng)：NO2+3Fe+6HCl”NH2+3FeC2+3H2O1、烯燒、煥燒、苯的還原2、醛、酮的還原3、硝基苯的還原VV4、油脂的氫化烯燒、快燒、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖等加H2還原加聚反應(yīng)

43、：烯燒、二烯燒主碳鏈全部是C鏈節(jié)和單體元素組成相同聚丙烯：聚異戊二烯：聚乙丙烯：縮聚反應(yīng)：主碳有非C原子鏈節(jié)和單體元素組成相差一些小分子制聚酯：制多肽或蛋白質(zhì):（8）脫水反應(yīng)OHnJ+nHCHO催化劑OHCH升n+nH2OCHCHOH耀航酸CH2=CHT+H2Onone;2CHCHOHCH3CHOCH3CH2+H2O儂崎一:HCOOHCOT+H2OCOOH I COOHIHSOCO2T +COT+H2O（9）酯化反應(yīng)/OH(C6H7O2)彳 OH +3nHONO2. XOH濃 H2SO4A*O-NO2I(C6H7O2) - O- NO2 +3n H2Oo- NO2 n（10）水解反應(yīng)1、鹵代燃

44、水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖類水解5、多肽和蛋白質(zhì)的水解（十）還原反應(yīng)（在一定條件下有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)）（十一）裂化、裂解反應(yīng)裂化：&恤fCM口+c機(jī)裂解（為深度裂化）2CH4高溫芳構(gòu)化（11）催化重整反應(yīng):汽油中直鏈煌一異構(gòu)化A芳香煌A具有支鏈的烷燒異構(gòu)體（12）顏色反應(yīng)1、多羥基化合物與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)得絳藍(lán)色溶液.2、苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉紅色晶體4、苯胺被氧化生成紅褐色液體（空氣中）和苯胺黑（強(qiáng)氧化劑，顏色變化為“綠一藍(lán)一黑”5、蛋白質(zhì)與濃HN（M微熱條件下反應(yīng)，生成黃色凝結(jié)物。6、碘遇淀粉變藍(lán)。2、反應(yīng)類型的判斷已知反

45、應(yīng)前后結(jié)構(gòu)：結(jié)合定義，分析結(jié)構(gòu)變化。只知反應(yīng)前后分子式：例如AB,則B-A多H2O、X2、HX為加成反應(yīng)少H2O、HX為消去反應(yīng)多H少O為還原反應(yīng)多O少H為氧化反應(yīng)不成分子得多個(gè)原子或基團(tuán)，則為取代反應(yīng)由反應(yīng)條件判斷Br2水：烯燒、快燒、苯酚、醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽）Br2的CC14溶?夜:烯煌、煥煌酸fKMnO4：烯燒、快燒、苯的同系物、醇、酚、醛基（包括甲酸等）NaOH溶液：鹵代燃、苯酚、竣酸、酯NaOH醇溶液、加熱：鹵代燃Na：醇、酚、竣酸Na2CO3：苯酚、竣基NaHCO3：竣基Cu（OH）2：醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽）、竣基銀氨溶液：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽濃硫酸、加熱

46、：醇消去或分子間脫水、酯化、硝化稀硫酸：酯水解、竣酸鹽3、條件不同反應(yīng)類型不同的例子（1）溫度不同，反應(yīng)類型不同：CH3CH20H】"-CH2=CH2f+H2O2CH3CH20HI"'C2H50C2H5+H20（2）溶劑不同，反應(yīng)類型不同：國叫CH3CH2Br+H2O上C2H50H+HBr第CH3CH2Br+NaOH二'CH2=CH2?+NaBr+H2O（3）濃度不同，反應(yīng)類型不同：斷隔眼仁6Hlo05）n+nH2OnC6H12O6用諒整（C6Hio05）n:"6nC+5nH2O（4）有機(jī)物與澳的反應(yīng)：苯的同系物+Br2（g）一報(bào)仔側(cè)鏈上的取代苯及

47、苯的同系物+B2（l）碳化”苯環(huán)上的取代苯酚與濱水（濃）取代反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵與濱水或澳的四氯化碳溶液一一加成反應(yīng)八、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型1、有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的表示方法：表示有機(jī)物組成的化學(xué)式：分子式、最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）、通式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)式：電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（示性式）、鍵線式（骨架式）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)寫形式，省略部分或全部CC、CH后的式子，雙、三鍵不省。鍵線式：省略CH元素符號(hào)，用“一裳示碳碳鍵，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)C原子，其它元素符合和化學(xué)鍵不省的式子。表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的模型：球棍模型、比例模型不飽和度：例1:由2個(gè)C原子、1個(gè)O原子、1個(gè)N原子和若干個(gè)H原子組

48、成的共價(jià)化合物，H的原子數(shù)目最多為個(gè),試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。HOCH2CH2NH2若某共價(jià)化合物分子只含有C、N、H三種元素，且以n(C)和n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于。2n(C)+n(N)+2若某共價(jià)化合物分子中只含有C、N、O、H四種元素，且以n(C),n(N)和n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多等于。2n(C)+n(N)+2例2:1995年化學(xué)家合成了化學(xué)式為C20cH200,含多個(gè)碳碳叁鍵(C=C)的鏈燒，則分子中含一C三C的最多數(shù)目是個(gè)個(gè)個(gè)個(gè)例3:苯并a在是一種稠環(huán)芳香燒(它的分子是研究致癌效應(yīng)的參照標(biāo)準(zhǔn))，其結(jié)構(gòu)式中有5個(gè)環(huán)互相并合

49、如圖。每個(gè)碳原子上都有一個(gè)雙鍵(C=C),分子中共有m個(gè)雙鍵，五個(gè)環(huán)都處在同一平面上，分子中可能處于同一平面上的原子數(shù)為n個(gè)，則m、n分別等于,30,32,30,322、常見有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)5原子為空間四面體的構(gòu)型一個(gè)C與3原子相連，該4原子共面一個(gè)C與2原子相連，該3原子共線一個(gè)C與3原子相連，該4原子共面甲烷正四面體(109°28")一個(gè)C與4原子相連，該碳碳雙鍵，6原子共面碳碳三鍵，4原子共線苯環(huán)單元一定有12原子共面乙烯平面型(120°)乙烘直線型(180°)苯平面型(120°)甲醛3、共面共線規(guī)律:以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn)，若氫原子被

50、其它原子所代替，其鍵角基本不變。若兩個(gè)平面型結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩平面可能共面，但不是“一定”若兩個(gè)苯環(huán)共邊，則兩個(gè)苯環(huán)一定共面。若甲基與一個(gè)平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其它原子直接相連，則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。同時(shí)，苯環(huán)對(duì)位上的2個(gè)碳原子及其與之相連的兩個(gè)原子，這四原子共直線。九、有機(jī)物物理性質(zhì)規(guī)律1、有機(jī)物的溶解性(1)難溶于水的有：各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、竣酸等。(苯甲酸微溶)(2)易溶于水的有：低級(jí)的一般指N(C)W4醇、(醍

51、)、醛、(酮)、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，讓它們?cè)诰?同一溶劑的溶液)中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g(屬可溶)，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65c時(shí),能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形

52、成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括俊鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括俊鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。（4）水溶性規(guī)律：有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)（包括官能團(tuán)）有密切關(guān)系。在有機(jī)物分子常見的官能團(tuán)中，一OH、一CHO、一CO一、一COOH、一SO3H等，皆為親水基，一R、一NO2、一X、-COO-等皆為憎水基。一般來講，有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時(shí)，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎