【人教版高中化學(xué)選修5】 第三章 第四節(jié) 第4課時(shí)　有機(jī)合成推斷題解題策略

1、第4課時(shí)有機(jī)合成推斷題解題策略1.能根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或典型性質(zhì)推斷有機(jī)物。2.掌握有機(jī)合成題的分析方法。3.建立有機(jī)合成推斷題的分析解答思維模型。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練內(nèi)容索引一、有機(jī)推斷題的解題策略二、有機(jī)合成題的解題策略三、有機(jī)合成推斷綜合題的解題策略一、有機(jī)推斷題的解題策略1.根據(jù)有機(jī)物的典型性質(zhì)推斷有機(jī)物(1)從有機(jī)物的性質(zhì)尋找解答有機(jī)推斷題的突破口能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或CHO。能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、CHO或?yàn)楸降耐滴?。能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、CHO或苯環(huán)，其中CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加

2、成。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含CHO。能與Na或K反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有OH(醇羥基或酚羥基)或COOH。能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含COOH。遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有CH2OH結(jié)構(gòu)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯等。(2)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系相對(duì)分子質(zhì)量增加16，可能是加進(jìn)了一個(gè)氧原子。根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成物減輕的質(zhì)量就可以求出羥基或羧基的個(gè)數(shù)。由生成Ag的質(zhì)量可確定醛基的個(gè)數(shù)。2.根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及其反應(yīng)條件推斷有機(jī)

3、物(1)濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應(yīng)；(2)NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應(yīng)生成烯；(3)NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應(yīng)生成醇；(4)光照可能是烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈發(fā)生鹵代反應(yīng)；(5)Fe或FeX3作催化劑是苯環(huán)鹵代反應(yīng)；(6)濃硫酸、濃硝酸是苯環(huán)發(fā)生硝化；(7)稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；(8)Cu/O2是醇氧化生成醛或酮。1.某有機(jī)物經(jīng)加氫還原所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該有機(jī)物不可能是A.B.C.D.CH3CH2CH2CHO練中感悟解析 與氫氣加成后的產(chǎn)物為 , A正確； 與氫氣加成后的產(chǎn)物為 , B正確； 與氫氣加成后的產(chǎn)物為 , C正確；CH3CH2CH2CHO與氫氣加成

4、后的產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2OH，故D錯(cuò)誤。2.某有機(jī)物A的分子式為C7H8O，水溶液呈弱酸性，將適量溴水加入A的溶液中，立即產(chǎn)生白色沉淀，A苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。回答下列問題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析根據(jù)題意，有機(jī)物A為 。(2)有機(jī)物A的酸性_(填“大于”或“小于”)碳酸的酸性。小于解析苯酚的酸性小于碳酸的酸性，因此有機(jī)物 的酸性小于碳酸的酸性。(3)寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。NaOH H2O解析 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOH H2O。(4)芳香化合物B是A的同分異構(gòu)體，B能與Na反應(yīng)但不能與NaOH溶液反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。寫出有機(jī)物A

5、與B在濃硫酸作用下，生成醚的化學(xué)方程式：_。H2O解析芳香化合物B是A( )的同分異構(gòu)體，B能與Na反應(yīng)但不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明B中不存在酚羥基，應(yīng)該屬于醇，則B為 。有機(jī)物A與B在濃硫酸作用下分子間脫水生成醚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 H2O。3.有下列一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸(乙二酸)。已知A為某一溴代物。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_；E_。CH2=CH2OHCCHO(2)寫出下列轉(zhuǎn)化過程的化學(xué)方程式：AB：_；DE：_。(3)D與草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。2H2O解析本題用逆合成分析法。根據(jù)草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E在一定條件下被氧化得到乙二酸

6、，故E是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO；D在一定條件下被氧化得到乙二醛，故D是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2OH；C經(jīng)水解反應(yīng)得到乙二醇，故C是1,2-二溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；B經(jīng)加成反應(yīng)得到1,2-二溴乙烷，則B是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；A經(jīng)消去反應(yīng)得CH2=CH2，且A為某一溴代物，則A是一溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br。返回二、有機(jī)合成題的解題策略解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題中所給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破口，其基

7、本方法，可采用正合成分析法、逆合成分析法等分析。同時(shí)要注意題目所給的信息，能正確進(jìn)行遷移應(yīng)用。1.以 為基本原料合成 ，下列合成路線最合理的是A.練中感悟B.C.D.解析A項(xiàng)，碳碳雙鍵易被氧化，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，原料先與Br2發(fā)生加成反應(yīng)引入兩個(gè)Br，再與水發(fā)生取代反應(yīng)引入兩個(gè)OH，催化氧化后三個(gè)OH均被氧化，最后無法得到C=C鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，N分子中含有兩個(gè)羥基，Q分子中沒有OH，也無法得到C=C鍵，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，H分子中含有一個(gè)Cl，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到C=C鍵、COONa，酸化后即得到目標(biāo)產(chǎn)物。2.已知胺(RNH2)具有下列性質(zhì)：.RNH2CH3COCl RNHCOCH3HCl；.

8、RNHCOCH3在一定條件下可發(fā)生水解：RNHCOCH3H2O RNH2CH3COOH對(duì)硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下：根據(jù)以上合成路線回答下列問題：(1)步驟的目的：_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。保護(hù)氨基(NH2)H2O解析信息將 NH2轉(zhuǎn)變?yōu)?NHCOCH3，信息又將 NHCOCH3轉(zhuǎn)變?yōu)?NH2，這很明顯是對(duì) NH2采取的一種保護(hù)措施。三步反應(yīng)分別是NH2的保護(hù)、硝化反應(yīng)、NH2的復(fù)原。返回三、有機(jī)合成推斷綜合題的解題策略(1)充分提取題目中的有效信息并認(rèn)真審題，全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，推斷過程中經(jīng)常使用的一些典型信息：結(jié)構(gòu)信息(碳骨架、官能團(tuán)等

9、)；組成信息(相對(duì)分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)等)；反應(yīng)信息(燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。(2)整合信息，綜合分析(3)應(yīng)用信息、確定答案將原料分子和目標(biāo)產(chǎn)物的合成過程分成幾個(gè)有轉(zhuǎn)化關(guān)系的片段，注意利用題干及合成路線中的信息，設(shè)計(jì)合成路線。1.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：練中感悟(1)A的分子式為C2H2O3，1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制懸濁液，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析1 molCHO能與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)，1 molCOOH能與 Cu(OH)2反應(yīng)，結(jié)合A的分子式及已知信息可推出A的

10、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，再根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出B為苯酚，A和B發(fā)生加成反應(yīng)生成 。(2)化合物C所含官能團(tuán)的名稱為_，在一定條件下C與足量NaOH溶液反應(yīng)，1 mol C最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_ mol。羧基、酚羥基、醇羥基2解析C中含有醇羥基、酚羥基和羧基，其中酚羥基和羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，即1 mol C最多能與2 mol NaOH反應(yīng)。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_；請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))HBrH2O解析結(jié)合C與D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化，可知反應(yīng)為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。由DF是醇羥基被溴原子取代，可以利用D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到F。(4)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六

11、元環(huán)的化合物，E的分子式_。C16H12O6解析根據(jù)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其分子式為C16H12O6。(5)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有_種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。屬于一元酸類化合物；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基遇FeCl3溶液顯紫色12解析結(jié)合F的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足的3個(gè)條件可知，其含有酚羥基和1個(gè)羧基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基可以處于苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位，兩取代基處于對(duì)位時(shí)滿足條件的同分異構(gòu)體有 4種，同理，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于鄰位和間位時(shí)，滿足條件的同分異構(gòu)體各有4種，即符合條件的F的同分異構(gòu)體共有12

12、種。滿足核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)參照上述合成路線，以冰醋酸為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備A的合成路線。已知：RCH2COOH2.軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示：已知：試回答下列問題：(1)A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A_，E_。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A B_，E F_。CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：IG_；CD_。解析A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到B(C3H7Br)，則A為丙烯(CH2=CHCH3)，CH3CHBrCH3在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C

13、( )；C被催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮與HCN、H2O及H等發(fā)生反應(yīng)，最終得到E(CH3)2C(OH)COOH；E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到FCH2=C(CH3)COOH。乙烯(CH2=CH2)與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到I，則I為1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2OH)。FCH2=C(CH3)COOH與乙二醇(CH2OHCH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H( )，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。返回課 時(shí) 對(duì) 點(diǎn) 練題組一根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及性質(zhì)推斷有機(jī)物題組一根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及性

14、質(zhì)推斷有機(jī)物1.某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與H2加成，所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式可能是A.(CH3)3COH B.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH123456789 10基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練解析根據(jù)題中所示的有機(jī)物化學(xué)式和性質(zhì)可知此有機(jī)物為醛，其可能的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反應(yīng)是發(fā)生在123456789 10上，使之轉(zhuǎn)化為 ，得到的醇羥基必定在碳鏈的端點(diǎn)碳上，即伯醇，只有C符合。2.下列有

15、關(guān)分子式為C8H10O的芳香有機(jī)物的推斷正確的是A.若C8H10O能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1 mol該有機(jī)物最多消耗2 mol Br2B.若C8H10O能與NaOH溶液反應(yīng)，則產(chǎn)物的化學(xué)式為C8H9ONaC.若C8H10O能發(fā)生消去反應(yīng)，則該有機(jī)物只有一種結(jié)構(gòu)D.若C8H10O遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上只能有一個(gè)取代基123456789 10解析A項(xiàng)，C8H10O屬于芳香有機(jī)物，若其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 時(shí)，1 mol該有機(jī)物可消耗3 mol Br2，錯(cuò)誤；123456789 10B項(xiàng)，此時(shí)C8H10O屬于酚類物質(zhì)，與NaOH反應(yīng)時(shí)，Na取代了OH上的氫原子，產(chǎn)物為C8H9ONa，正確；C

16、項(xiàng)，此時(shí)C8H10O是芳香醇，苯環(huán)上的側(cè)鏈有CH(OH)CH3、CH2CH2OH兩種，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此時(shí)C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O為醇時(shí)苯環(huán)上可能有兩個(gè)取代基(如CH3和CH2OH)，C8H10O為醚時(shí)苯環(huán)上也可能有兩個(gè)取代基(如CH3和OCH3)，錯(cuò)誤。丙的結(jié)構(gòu)不可能是A.CH3CBr2CH2CH3 B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3題組二根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物題組二根據(jù)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物3.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：123456789 10解析丙為乙與Br2的加成產(chǎn)物，兩個(gè)

17、溴原子不可能連在同一碳原子上。4.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： C(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是A.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種D.C物質(zhì)不可能溶于水123456789 10解析由題知M的相對(duì)分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol，與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2

18、，由此可推出M分子中含二個(gè)羧基，再根據(jù)M分子無支鏈，可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。MA是消去反應(yīng)，AB是加成反應(yīng)，BC包含COOH與NaOH的中和反應(yīng)和Br的水解反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，可溶于水，D錯(cuò)；符合條件的M的同分異構(gòu)體還有 2種，C正確。123456789 10題組三有機(jī)合成題題組三有機(jī)合成題5.二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：123456789 10請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。(提示：路線中(5)的反應(yīng)可利用1,3-環(huán)己二烯與Br2的1,4-加成反應(yīng))答案(1) HCl取代反應(yīng)123456789 10(2) NaClH2O消去

19、反應(yīng)(3) Cl2 加成反應(yīng)(4) 2NaCl2H2O消去反應(yīng)(6) 加成反應(yīng)(5) 加成反應(yīng)123456789 10(7) 2NaBr取代反應(yīng)123456789 10(8) 2H2O酯化反應(yīng)6.異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2?；卮鹣铝袉栴}：(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。123456789 10解析由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C5H8，X的不飽和度2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X

20、分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)異戊二烯的一種制備方法如圖所示：123456789 10AA能發(fā)生的反應(yīng)有(填反應(yīng)類型)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。加成(還原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反應(yīng)解析A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))；A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。123456789 10(3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成

21、中間體 的合成路線。123456789 10。(其他合理答案亦可)解析根據(jù)題意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 ； 在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成 ； 在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。123456789 107.丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如圖所示：E的核磁共振氫譜只有一組峰；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；123456789 10能力提升練J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：(1)G中官能團(tuán)的名稱：_。(2)D的系統(tǒng)命名是_；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

22、為_。123456789 10醇羥基、溴原子2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯也可)(3)由AB的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(4)C與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。123456789 10HBr取代反應(yīng)2Cu(OH)2Cu2O3H2O解析解答本題需要關(guān)注題給的已知條件及流程圖，同時(shí)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是進(jìn)行兩條路線推理的關(guān)鍵。由A的分子式推得其為甲苯，與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成鄰溴甲苯B，B經(jīng)氧化，甲基轉(zhuǎn)化為醛基，得到C。D能與溴化氫反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，生成物E屬于溴丁烷，從E的核磁共振氫譜只有一組峰可推得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CBr(CH3)2，從而得D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C

23、H2=C(CH3)2。123456789 108.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸亞鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸亞鐵的一種工藝路線：123456789 10回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_，由A生成B的反應(yīng)類型為_。123456789 10環(huán)己烷取代反應(yīng)解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的名稱為環(huán)己烷。由環(huán)己烯逆向分析，可知B為己烷的一氯取代物。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。123456789 10解析環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。123456789 10解析丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)檢驗(yàn)富

24、血鐵中是否含有Fe3的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_。123456789 10 取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無解析檢測(cè)富血鐵中是否含有Fe3的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3；反之，則無。(5)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。123456789 1044.8解析富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體

25、積為44.8 L。富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 。123456789 109.環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路線合成環(huán)丁基甲酸(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略)。123456789 10回答下列問題：(1)由丙烯醛生成化合物A的反應(yīng)類型為_。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。123456789 10加成反應(yīng)HOOCCH2COOH(3)下列說法中不正確的是_(填字母)。A.化合物A能與NaHCO3溶液反應(yīng)B.化合物B和C能形成高聚物C.化合物G的化學(xué)式為C6H8O4D.1 mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣123456789 10A

26、解析根據(jù)流程圖，丙烯醛(CH2=CHCHO)與水反應(yīng)生成A，A的化學(xué)式為C3H6O2，則發(fā)生了加成反應(yīng)，A氧化生成C，C與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的化學(xué)式可知C為二元羧酸，則C為HOOCCH2COOH，A為HOCH2CH2CHO，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B與HBr反應(yīng)生成二溴代烴，則B為二元醇即HOCH2CH2CH2OH，D和E反應(yīng)生成F，F(xiàn)為 ，F(xiàn)在堿性條件下水解后酸化生成G，G為 ，根據(jù)已知信息G受熱生成環(huán)丁基甲酸。123456789 10化合物B為HOCH2CH2CH2OH，化合物C為HOOCCH2COOH，B和C能發(fā)

27、生縮聚反應(yīng)形成高聚物，B項(xiàng)正確；化合物G為 ，化學(xué)式為C6H8O4，C項(xiàng)正確；化合物A為HOCH2CH2CHO，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物B為HOCH2CH2CH2OH,1 mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣，D項(xiàng)正確。123456789 10(4)寫出DEF的化學(xué)方程式：_。123456789 10Br(CH2)3Br2HBr(5)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X，化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體有_種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能使FeCl3溶液顯紫色含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)1HNMR譜顯示分子中含有5種不同類型的氫原子123456789 103或或(任寫一種)解析環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X，化合物X的同分異構(gòu)體中滿足條件的有 ，123456789 10共3種。(6)以1,3-丁二烯和化合物E為原料可制備環(huán)戊基