河南省濮陽(yáng)市綜合高中20142015學(xué)年高中化學(xué)31醇酚教學(xué)課件新人教版選修5

1、人教版選修人教版選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.1 3.1 醇醇 酚酚（第（第3 3課時(shí)）課時(shí)） 1 1、了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。、了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2 2、掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)。、掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 3 3、學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法。、學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法。 從觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象入手，啟發(fā)學(xué)生分析產(chǎn)生現(xiàn)象的因從觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象入手，啟發(fā)學(xué)生分析產(chǎn)生現(xiàn)象的因果關(guān)系和本質(zhì)聯(lián)系，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問(wèn)果關(guān)系和本質(zhì)聯(lián)系，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)程。題的一般方法和思維過(guò)程。 通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生獲得物質(zhì)

2、的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)之間關(guān)系的科學(xué)觀點(diǎn)。性質(zhì)之間關(guān)系的科學(xué)觀點(diǎn)。苯酚的化學(xué)性質(zhì)。苯酚的化學(xué)性質(zhì)。溫故知新溫故知新反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例實(shí)例斷鍵斷鍵消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子鍵脫水分子鍵脫水酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒催化氧化催化氧化乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析：乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析：快樂(lè)是一天，不快樂(lè)也是一天，我們何不天天快樂(lè)學(xué)習(xí)！快樂(lè)是一天，不快樂(lè)也是一天，我們何不天天快樂(lè)學(xué)習(xí)！ 酚酚 苯酚苯酚分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O官能團(tuán)官能團(tuán)-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型

3、球棍模型球棍模型球棍模型 1 1、 的分子組成和結(jié)構(gòu)：的分子組成和結(jié)構(gòu)：2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì) 顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態(tài)狀態(tài) 密度密度 熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ / 溶解性溶解性 ( (與水比與水比) ) 無(wú)無(wú)色色特殊特殊氣味氣味固固態(tài)態(tài)比水大比水大常溫下在水中溶解度不常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溶劑。6565以上時(shí)，能以上時(shí)，能與水混溶。與水混溶。43有有毒毒(與苯比較與苯比較)比水小比水小結(jié)論：結(jié)論：官能團(tuán)官能團(tuán)-OH-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚不慎沾到皮膚上怎么辦上怎么辦?如苯酚不慎沾

4、如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌即用酒精洗滌【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究1 1】（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3 3）將苯酚溶于酒精中。）將苯酚溶于酒精中。 液液態(tài)態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。等有機(jī)溶劑。無(wú)無(wú)色色特特殊殊氣氣味味有有毒毒OHOH- -實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式溶液變澄清溶液

5、變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚強(qiáng)于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究2 2】3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1 1）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液向澄清的苯酚鈉溶液中通入中通入COCO2 2現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式溶液出現(xiàn)渾濁

6、溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入向苯酚濁液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液變澄清溶液變澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究3 3】-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa

7、+HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)酸性酸性性質(zhì)不同性質(zhì)不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無(wú)無(wú)有有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變

8、得更活潑，易電離出H H+ +【學(xué)與問(wèn)【學(xué)與問(wèn)1 1】 探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -【實(shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究4 4】3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的

9、化學(xué)性質(zhì) （2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：，并完成下表：類別類別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上酚羥基對(duì)苯環(huán)

10、的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)【學(xué)與問(wèn)2 2】 探究苯酚與探究苯酚與FeClFeCl3 3的反應(yīng)的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，可以溶液變紫色，可以 據(jù)此鑒別苯酚據(jù)此鑒別苯酚 溶液變?yōu)樽仙芤鹤優(yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究【實(shí)驗(yàn)探究5 5】3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色，

11、可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體無(wú)色晶體對(duì)對(duì)- -苯醌（粉紅色晶體）苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)溶液中會(huì)有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會(huì)褪色會(huì)褪色酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 小結(jié)：小結(jié)：三、酚三、酚1 1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)弱酸性弱酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)4 4、苯酚的用途、苯酚的用途練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是（溶液反應(yīng)的是（ ）b.b.能與溴水反應(yīng)的有（能與溴水反應(yīng)的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開：、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現(xiàn)象分別怎樣？，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaO