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1、第一單元第一單元 有機(jī)藥物制備有機(jī)藥物制備專題專題3 3 讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福 阿司匹林(學(xué)名乙酰水楊酸)是現(xiàn)代生阿司匹林(學(xué)名乙酰水楊酸)是現(xiàn)代生活中應(yīng)用較為廣泛的藥物之一?;钪袘?yīng)用較為廣泛的藥物之一。17631763年,年,一位英國牧師在一篇論文中指出,柳樹一位英國牧師在一篇論文中指出,柳樹皮提取物能緩解寒顫?。ǒ懠玻┑陌Y狀。皮提取物能緩解寒顫?。ǒ懠玻┑陌Y狀。近一個(gè)世紀(jì)后,一位蘇格蘭醫(yī)生證實(shí)了近一個(gè)世紀(jì)后,一位蘇格蘭醫(yī)生證實(shí)了該物質(zhì)能緩解急性風(fēng)濕病。該物質(zhì)能緩解急性風(fēng)濕病。n資資 料料 問題 從牧師的發(fā)現(xiàn),醫(yī)生的證實(shí),到有機(jī)化學(xué)從牧師的發(fā)現(xiàn),醫(yī)生的證實(shí),到有機(jī)化學(xué)家分
2、離和鑒定的結(jié)果為水楊酸,你們能否以家分離和鑒定的結(jié)果為水楊酸,你們能否以苯為原料,合成水楊酸,要求寫出合成路線。苯為原料,合成水楊酸,要求寫出合成路線。信息提出信息提出:水楊酸與乙酰水楊酸,水楊酸與乙酰水水楊酸與乙酰水楊酸,水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有苯環(huán)和羧基,水揚(yáng)楊酸的分子中都含有苯環(huán)和羧基,水揚(yáng)酸分子()中羥基上的被乙?;ǎ┧岱肿樱ǎ┲辛u基上的被乙?;ǎ┤〈梢阴K畻钏崛〈梢阴K畻钏?。資料卡 苯在鐵粉催化作用,與氯氣反應(yīng),生苯在鐵粉催化作用,與氯氣反應(yīng),生成氯苯,氯苯在催化劑及高溫、高壓成氯苯,氯苯在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng);苯酚可以在適條件下發(fā)生水解反應(yīng);苯
3、酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸。當(dāng)條件下與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸。合成路線 : 根據(jù)同學(xué)們對(duì)酸的性質(zhì)的了解,水楊根據(jù)同學(xué)們對(duì)酸的性質(zhì)的了解,水楊酸作為藥物會(huì)嚴(yán)重刺激口腔、食道和胃酸作為藥物會(huì)嚴(yán)重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜,你們能否想辦法解決這個(gè)問壁的黏膜,你們能否想辦法解決這個(gè)問題。題。 查閱阿司匹林溶片(查閱阿司匹林溶片(25mg)說明書,)說明書,其結(jié)構(gòu)式為其結(jié)構(gòu)式為 ,能否實(shí)現(xiàn)由水楊酸,能否實(shí)現(xiàn)由水楊酸到阿司匹林。到阿司匹林。資料: 水楊酸具有較強(qiáng)的酸性,服用后會(huì)對(duì)人體消化道產(chǎn)生嚴(yán)重刺激,且現(xiàn)在服用的阿司匹林絲毫沒有令人不愉快的味道。這是因?yàn)?893年,一位化學(xué)家合成了乙酰水楊酸. 阿司匹林是一種酯類物質(zhì):微溶干水,其藥效釋放快。 阿司匹林是家庭常備藥品,它具有解熱、消炎、鎮(zhèn)痛等功效,是一種有機(jī)弱酸,微溶于水,其藥效釋放快,科學(xué)家已把藥物阿司匹林連接在高分子載體上制成緩解長效藥劑,既延長藥效,又除掉酸性,減少對(duì)人體毒副作用??偨Y(jié): 科學(xué)
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