高中化學(xué)官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

1、 兩種方法1鹵代烴的分類(lèi)方法(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同進(jìn)行分類(lèi)：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同進(jìn)行分類(lèi)：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。(3)根據(jù)分子中所含鹵素原子的多少不同進(jìn)行分類(lèi)：一鹵代烴、多鹵代烴。2鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)將鹵代烴與過(guò)量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置，使鹵代烴水解；(2)再向混合液中加入過(guò)量的稀HNO3，中和過(guò)量的NaOH溶液；(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀的顏色。若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。 三種比較 1脂肪醇、芳香醇、酚

2、類(lèi)的比較類(lèi)別類(lèi)別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚官能團(tuán)官能團(tuán)醇羥基醇羥基醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基結(jié)構(gòu)特結(jié)構(gòu)特點(diǎn)點(diǎn)-OH與鏈與鏈烴基相連烴基相連-OH與苯環(huán)上的側(cè)與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連鏈相連-OH與苯環(huán)直接相連與苯環(huán)直接相連羥基上羥基上H的活的活潑性潑性能與金屬鈉反應(yīng)，但比水能與金屬鈉反應(yīng)，但比水弱，不能與弱，不能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)有弱酸性，能與有弱酸性，能與NaOH、Na2CO3溶液溶液反應(yīng)，但不能與反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)原因原因烴基對(duì)羥基的影響不同，烷基使羥基上烴基對(duì)羥基的影響不同，烷基使羥基上H的活潑性減的活潑性減弱，苯基使羥基上弱，苯基使羥基上H的活潑性

3、增強(qiáng)的活潑性增強(qiáng) 2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱名稱乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH羥基氫的羥基氫的活潑性活潑性不電離不電離電離電離電離電離酸性酸性中性中性極弱酸性極弱酸性弱酸性弱酸性與與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與Na2CO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng) 3.烴的羰基衍生物比較名稱名稱乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5與與H2加成加成能能不能不能不能不能其他其他性質(zhì)性質(zhì)醛基中醛基中CH鍵鍵易被氧化易

4、被氧化羧基和羧基和CO、OH鍵易斷裂鍵易斷裂酯基中酯基中CO鍵鍵易斷裂易斷裂 (3)C上沒(méi)有氫原子，該醇不能被催化氧化， 如 不反應(yīng)。 (2)C上有一個(gè)氫原子，該醇能被催化氧化成酮，如 4鹵代烴與醇消去反應(yīng)的比較規(guī)律鹵代烴的消去與醇的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或“OH”)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是強(qiáng)堿的醇溶液，后者是濃硫酸、加熱。 5苯酚性質(zhì)的規(guī)律苯酚性質(zhì)是由羥基與苯環(huán)的相互影響確定的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。一個(gè)總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中硫酸的作用a苯的硝化反應(yīng)，b.實(shí)驗(yàn)室制乙烯，c.實(shí)驗(yàn)室

5、制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實(shí)驗(yàn)a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實(shí)驗(yàn)b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。 1在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)： 2能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。 3能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛類(lèi)、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 4有機(jī)轉(zhuǎn)化“金三角”烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是：“有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類(lèi)別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換)，又可以增長(zhǎng)或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。 5羰基的加成反應(yīng)(1)機(jī)理 (2)常

6、見(jiàn)的加成反應(yīng) 我的閃記 1銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 2有機(jī)反應(yīng)中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。 問(wèn)題征解苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強(qiáng)弱？提示苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，下圖實(shí)驗(yàn)?zāi)鼙容^三者的酸性強(qiáng)弱順序嗎？ 必考點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型與物質(zhì)類(lèi)別的關(guān)系 1取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的

7、水解等都屬于取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。 2加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)過(guò)程中原來(lái)有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。(4)利用加成反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。 3消去反

8、應(yīng)(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫(3)在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。 4氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)概念：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。(2)還原反應(yīng)：在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和

9、NaBH4等。(3)常見(jiàn)的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。 5加聚反應(yīng)(1)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過(guò)加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量之和)相等。產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。實(shí)質(zhì)上是通過(guò)加成反應(yīng)得到高聚物。 6縮聚反應(yīng)(1

10、)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。(2)常見(jiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。 7顯色反應(yīng)(1)某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。(2)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)。苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(常用于苯酚或酚類(lèi)物質(zhì)的鑒別)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征

11、顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 【典例1】化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。已知：已知：RONaRX=RORNaX根據(jù)題意完成下列填空：根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)_，反應(yīng)，反應(yīng)_。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_，C_。(5)寫(xiě)出由寫(xiě)出由D生成生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式_。 答案(1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng) (4)CH3OH濃硫酸、加熱(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無(wú)明顯變化(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為