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1、 化學(xué)選修化學(xué)選修5復(fù)習(xí)專題復(fù)習(xí)專題CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH練習(xí):按碳的骨架分類按碳的骨架分類:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH鏈狀化合物鏈狀化合物_。 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_,1、23、4它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的_化合物?;衔铩Vh(huán)脂環(huán)OH 5、環(huán)戊烷、環(huán)戊烷 6、環(huán)辛炔、環(huán)辛炔 7、環(huán)己醇、環(huán)己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_,5-9其中其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物5、6、7鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物為環(huán)狀化合物中的芳香化合物8、9無無
2、 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘OHNO2環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_,10-12其中其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物。為環(huán)狀化合物中的芳香化合物。10-12無無無無ABCOHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10官能團(tuán)官能團(tuán): : 基基: :區(qū)別區(qū)別根根( (離子離子):):名稱名稱官能團(tuán)官能團(tuán)特點(diǎn)特點(diǎn)醛醛酮酮 羧酸羧酸酯酯醇醇: :酚酚: :1 1共同點(diǎn):共同點(diǎn):OHOHCH2OHCH32
3、23 3【練習(xí)】:下列說法正確的是( ) A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類 B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán), 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、
4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。類別類別備注備注高考考查的高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)重點(diǎn)和熱點(diǎn)立體異構(gòu)立體異構(gòu) A、碳鏈異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)指的是碳原子的連接次序不同指的是碳原子的連接次序不同如正丁烷和異丁烷如正丁烷和異丁烷B、位置異構(gòu)、位置異構(gòu)指的是官能團(tuán)位置不同指的是官能團(tuán)位置不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯C、類別異構(gòu)、類別異構(gòu)指的是分子式相同,由于分子中官
5、能團(tuán)指的是分子式相同,由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式順式反式反式 當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí),就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。團(tuán)不同時(shí),就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。 相同原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)為順式,相同原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)為順式,異側(cè)為反式。異側(cè)為反式。想一想:想一想:丙烯是否存在順反異構(gòu)?丙烯是否存在順反異構(gòu)?對(duì)對(duì) 映映 異異 構(gòu)
6、構(gòu)乳酸分子的空間構(gòu)型乳酸分子的空間構(gòu)型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH例:當(dāng)碳原子上所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各例:當(dāng)碳原子上所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同時(shí),該碳原子稱為手性碳原子,具有手不相同時(shí),該碳原子稱為手性碳原子,具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對(duì)映異性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體,下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是構(gòu)體,下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是A三、系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律三、系統(tǒng)掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1、無官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體、無官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律書寫規(guī)律1、先寫最長(zhǎng)碳主鏈先寫最長(zhǎng)碳主鏈2、主鏈逐一減短、主鏈逐一
7、減短3、支鏈、支鏈 由整到散由整到散 位置由中到邊位置由中到邊 連接不能到端如:連接不能到端如:-CH3不能連在端點(diǎn)碳上不能連在端點(diǎn)碳上 -CH2CH3不能連在不能連在2號(hào)碳上號(hào)碳上是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。是其他有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 醇或者醚醇或者醚位置異構(gòu)位置異構(gòu) 醇(接上醇(接上-OH,各各2種)種) 醚醚 (插入氧原子,共(插入氧原子,共2種)種) (插入氧原子,共(插入氧原子,共1種)種)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) CCCC - CCC - C 例例2、問問C4H10O有多少種同分異構(gòu)體有多少種同分異構(gòu)體?所以所以:共共7 種種.2、多官能團(tuán)的同分異
8、構(gòu)體、多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律:書寫規(guī)律:1、依據(jù)、依據(jù)不飽和度不飽和度,確定官能團(tuán)類別和數(shù)目,確定官能團(tuán)類別和數(shù)目2、確定主鏈,寫碳鏈異構(gòu)、確定主鏈,寫碳鏈異構(gòu)3、移動(dòng)官能團(tuán),寫位置異構(gòu)、移動(dòng)官能團(tuán),寫位置異構(gòu)練習(xí)練習(xí)4:的同分異構(gòu)體(且滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和的同分異構(gòu)體(且滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和 消去反應(yīng))消去反應(yīng))練習(xí)練習(xí)5: CH2CH2COOH 的同分異構(gòu)體且滿足的同分異構(gòu)體且滿足(1)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈 (2)屬于飽和脂肪酸的酯類)屬于飽和脂肪酸的酯類 CH2CH2COOH 3、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的其他方法、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的其他方法1)等效氫法)等效氫法判斷
9、判斷“等效氫等效氫”的三條原則是:的三條原則是: 同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子上的氫原子是等效的; 同一碳原子上所連的甲基是等效的;同一碳原子上所連的甲基是等效的; 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。思考思考.蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 該分子該分子的一氯代物有幾種的一氯代物有幾種?析析:例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 4 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一種烴,是新合成的一種烴, 其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示:(1)“立方烷立方烷”的的分子式為分子式為 _(2)其一氯代物共)其一氯代物共
10、有有_種種(3)其二氯代物共)其二氯代物共有有_種種Cl123C8H8132)記憶法)記憶法 (“殘基殘基”法)法) 例例6 、C4H10O的醇有的醇有_種種; C5H10O的醛有的醛有_ 種;種; C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_種種; 解題策略:記住一些常見的異構(gòu)體數(shù),如:解題策略:記住一些常見的異構(gòu)體數(shù),如:丙基有兩種,丁基有四種丙基有兩種,丁基有四種, ,戊基有八種戊基有八種; ;丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種:丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種:戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接物)也分別有物)也分別有
11、?種。?種。444 某苯的同系物某苯的同系物 ,已知,已知R為為C4H9,則苯環(huán)上的一氯取代物的,則苯環(huán)上的一氯取代物的可能結(jié)構(gòu)共有可能結(jié)構(gòu)共有_ A18種種B15種種C12種種D9種種 3 3)換位思考)換位思考例例7 7、 已知分子式為已知分子式為C C1212H H1212的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有若環(huán)上的二溴代物有9 9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, ,請(qǐng)推斷其環(huán)上請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有:的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有: A.9A.9種種 B.10B.10種種 C.11C.11種種 D.12D.12種種CH3CH3解題策略:解題策略:“等
12、效結(jié)構(gòu)等效結(jié)構(gòu)”法判斷法判斷 1.已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯則四氯苯有有 _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體.2.已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則則六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體.4 43(1)C5H12有有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(2)C5H10有有_種同分異構(gòu)體(烯烴)種同分異構(gòu)體(烯烴)(3)C7H8O有有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 (芳香族化合物)(芳香族化合物)例例8:355(三)限定范圍書寫或補(bǔ)寫(三)限定范圍書寫或補(bǔ)寫【練習(xí)練習(xí)】:乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有:乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提
13、升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。它提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。它有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè),其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是同分異構(gòu)體有五個(gè),其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_和和_-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)四、有機(jī)化合物的命名方法:四、有機(jī)化合物的命名方法:1、烴基:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子、烴基:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。后所剩余的部分叫做烴基。甲 基:CH3乙 基:CH
14、2CH3 或C2H5 常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:異丙基:C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法:C C通過觀察找出能使通過觀察找出能使“路徑路徑”最長(zhǎng)的碳鏈最長(zhǎng)的碳鏈C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1
15、、離支鏈最近的一端開始編號(hào)1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置編號(hào)-名稱”的格式寫出支鏈如: 3甲基4甲基定支鏈的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支鏈合并的原則主、支鏈合并的原則支鏈在前,主鏈在后; 當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,支鏈間用“”連接; 當(dāng)支鏈相同時(shí),要合并,位置的序號(hào)之間用“ ,”隔開,名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù);CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3C
16、HCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3,4 4,4 4三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 練習(xí):練習(xí): 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷
17、3 3甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 練習(xí):練習(xí):CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基
18、5 5異丙基癸烷異丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基3 3乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷練習(xí)、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC (D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)下列命名中正確的是( )A、3甲基丁烷 B、3異丙基己烷C、2,2,4,4四甲基辛烷D、1,1,3三甲基戊烷。C練習(xí)2:寫出下列烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名:C4H8C5H10C4H6C5H8三、苯的同系物的命名 以苯環(huán)作母體,取代基位置在“鄰、間、對(duì)”或“1,2,3,4,5,6”第
19、二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第第4節(jié)節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【思考與交流】【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些?、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些?2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中是雜質(zhì))分、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中是雜質(zhì))分別可以用什么方法除去。別可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(泥沙) (2)酒精(水)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)乙酸乙酯(乙酸) (5)溴水(水)溴水(水) (6) KNO3 (NaCl) 4.1 有機(jī)物的分離與提純有機(jī)物的分離
20、與提純一、蒸餾一、蒸餾思考與交流思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物?、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物?對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求?對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求?2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí),用到的儀器主、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí),用到的儀器主要有哪些?要有哪些?3、思考實(shí)驗(yàn)、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟,有哪些需要注的實(shí)驗(yàn)步驟,有哪些需要注意的事項(xiàng)?意的事項(xiàng)?蒸餾的注意事項(xiàng)蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序:注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左先下后上,由左至右至右”;不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng);不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng);蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的蒸餾
21、燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆(逆流:下進(jìn)上出);流:下進(jìn)上出);溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度;平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度;練習(xí)練習(xí)1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí),可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí),可選用的方法是選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4,再過濾,再過濾B.加入生石灰,再蒸餾加入生石灰,再蒸餾C.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇D.將將96%的乙
22、醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯二、重結(jié)晶二、重結(jié)晶思考與交流思考與交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化,而溫度變化而變化,而NaCl的溶解度卻變化的溶解度卻變化不大,據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中不大,據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的的KNO3并加以提純?并加以提純? 2 2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求?被提純的有、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求?被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)?機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)? 3 3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器?、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器? 4 4、能否用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸、能否
23、用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟?的實(shí)驗(yàn)步驟?高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑,制成飽和溶于溶劑,制成飽和溶液,趁熱過濾溶液,趁熱過濾冷卻,結(jié)晶,冷卻,結(jié)晶,過濾,洗滌過濾,洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶?如何檢晶?如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否?與否?三、萃取三、萃取思考與交流思考與交流1、如何提取溴水中的溴?實(shí)驗(yàn)原理是什么?、如何提取溴水中的溴?實(shí)驗(yàn)原理是什么?2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器?、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)
24、要用到哪些儀器?3、如何選取萃取劑?、如何選取萃取劑?4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)?、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)?三、萃取三、萃取1、萃取劑的選擇:、萃取劑的選擇:與原溶劑互不相溶與原溶劑互不相溶被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多多2、常見的有機(jī)萃取劑:、常見的有機(jī)萃取劑: 苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷練習(xí)練習(xí)2 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯
25、四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水練習(xí)練習(xí)3 可以用分液漏斗分離的一組可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是液體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水學(xué)習(xí)小技巧:學(xué)習(xí)小技巧:適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小,對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫小,對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的助的洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至
26、晶體被浸沒,往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果:取最后一次的洗出液,:取最后一次的洗出液,再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。4.2 有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有 機(jī) 物有 機(jī) 物(純凈)(純凈)確定確定 分子式分子式?首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法例例1、某含、
27、某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(1)試求該未知物)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。(2)若要確定它的分子式,還需要什么條)若要確定它的分子式,還需要什么條件?件?2:6:1知道相對(duì)分子質(zhì)量知道相對(duì)分子質(zhì)量 求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)M = m / n(2)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L, M = 22.4L/m
28、ol g/L(3)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D, M1 = DM2一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法:李比希法、元素分析方法:李比希法現(xiàn)代元素分現(xiàn)代元素分析法析法元素分析儀元素分析儀2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定:質(zhì)譜法(、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定:質(zhì)譜法(MS)質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀【思考與交流】【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么?、質(zhì)荷比是什么?2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?量?由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因
29、此譜圖中的因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式:下圖是例確定分子式:下圖是例1中有機(jī)物中有機(jī)物A的質(zhì)譜的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為 ,分子式為分子式為 。46C2H6O例例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(譜法。其方法是讓極少量的(109g)化)化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如離子化,少量分子碎裂成更
30、小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式分子式1、紅外光譜(、紅外光譜(IR)紅外光譜儀紅外光譜儀原理原理用途:通過紅外光譜可以用途:通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含推知有機(jī)物含有哪些有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)例例3 3、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C3H6O2的有
31、機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:式為:COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2練習(xí)練習(xí)3 3、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474,確,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2-O-CH2CH32、核磁共振氫譜(、核磁共振氫譜(HNMR)核磁共振儀核磁共振儀原理原理用途:通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物用途:通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多
32、少。比是多少。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比練習(xí)練習(xí)4、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼毓?,其中一?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希維特里希發(fā)明了發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列
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