實(shí)驗(yàn)五 環(huán)己烯的制備及定性鑒定

1、OH85%H3PO4+H2O 環(huán)己烯為無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)：環(huán)己烯為無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)：83，相對(duì)密度，相對(duì)密度d420： 0.8102，折光率，折光率n20D：1.4465 名稱名稱相對(duì)分相對(duì)分子量子量相對(duì)相對(duì)密度密度沸點(diǎn)沸點(diǎn)C溶解度（溶解度（100mL水中水中15 C ）環(huán)己醇環(huán)己醇100.160.9449 1615.67環(huán)己烯環(huán)己烯82.140.8102 83不溶解不溶解CORCHHH親核取代(如與HX、PX3、PX5作用）消除（脫水）酸性（與活潑金屬作用）作親核試劑（酯化反應(yīng)）氧化、脫氫消除取向：遵循消除取向：遵循SaytzeffSaytzeff規(guī)則規(guī)則CH3CH2CCH3CH3OH48

2、%H2SO490oCCH3CH=C(CH3)2+ CH3CH2C=CH2CH3RCHCH2OHHH+RCH CH2 + H2OOH濃H2SO4+H2O二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容50mL干燥的圓底燒瓶10 mL環(huán)己醇5 mL85磷酸充分搖勻，放入23粒沸石，按圖安裝分餾裝置，用25mL錐形瓶作接受器。接受器置于冷水浴中。二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容慢慢加熱混合物至沸騰，控制分餾柱頂部溫度（71左右）不超過(guò)90，慢慢蒸出生成的環(huán)己烯及水，當(dāng)反應(yīng)瓶中只剩下很少量的殘?jiān)⒊霈F(xiàn)陣陣白霧時(shí)，即可停止蒸餾。二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容將蒸餾液倒入分液漏斗中，將蒸餾液倒入分液漏斗中，靜置、分離并棄去下層（水靜置、分離并

3、棄去下層（水層）。層）。加入加入5mL10Na2CO3溶液溶液洗滌，以中和微量的酸，洗滌，以中和微量的酸，振搖后靜置，待兩層液體振搖后靜置，待兩層液體分層清晰后，分離并棄去分層清晰后，分離并棄去Na2CO3溶液層（下層），溶液層（下層），再用再用5mL飽和食鹽水洗滌飽和食鹽水洗滌一次，振搖，靜置，分離并一次，振搖，靜置，分離并棄去水層（下層）。棄去水層（下層）。 二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容將上層的粗產(chǎn)物從分液漏將上層的粗產(chǎn)物從分液漏斗上口倒入一個(gè)干燥的小錐斗上口倒入一個(gè)干燥的小錐形瓶中，形瓶中，加入少量無(wú)水氯化鈣干燥，加入少量無(wú)水氯化鈣干燥，塞緊塞子，間歇振搖，放置塞緊塞子，間歇振搖，放置101

4、5min，直至產(chǎn)物清亮而，直至產(chǎn)物清亮而不渾濁。不渾濁。二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安裝普通蒸餾裝置，常壓安裝普通蒸餾裝置，常壓蒸餾純化產(chǎn)品，所用儀器都蒸餾純化產(chǎn)品，所用儀器都必須干燥。必須干燥。將干燥后的粗產(chǎn)物，通過(guò)將干燥后的粗產(chǎn)物，通過(guò)放有棉花的玻璃漏斗（注意放有棉花的玻璃漏斗（注意要干燥），直接濾入要干燥），直接濾入50 mL干干燥的蒸餾燒瓶中，燥的蒸餾燒瓶中，加入幾粒沸石，加熱蒸餾，加入幾粒沸石，加熱蒸餾，收集沸點(diǎn)收集沸點(diǎn)8085的餾分于一的餾分于一已稱重的干燥的小錐形瓶中，已稱重的干燥的小錐形瓶中，稱量，交回產(chǎn)品（稱量，交回產(chǎn)品（56g），），計(jì)算產(chǎn)率（計(jì)算產(chǎn)率（6173）。）。 三、講

5、解與示范三、講解與示范1、反應(yīng)原理 2、操作3、分餾柱的使用分餾柱一般用以分離兩種或兩種以上有一定沸點(diǎn)差的液體（不包括恒沸物），本實(shí)驗(yàn)使用分餾柱是防止環(huán)己醇在反應(yīng)過(guò)程中被蒸出。由于分餾柱蒸餾部分部位較高，因此安裝時(shí)，必須以電熱套為基準(zhǔn)，接受瓶放在升降臺(tái)上。環(huán)己烯與水的共沸點(diǎn)為70.8，含水10。環(huán)己醇與水的共沸點(diǎn)為97.8，含水80。三、講解與示范三、講解與示范4、分液漏斗的使用、分液漏斗的使用學(xué)生是第一次使用分液漏斗，所以教師要示范分液漏斗的使用學(xué)生是第一次使用分液漏斗，所以教師要示范分液漏斗的使用方法。方法。（1）分液漏斗使用前，用水檢查上、下活塞是否有漏水現(xiàn)象，）分液漏斗使用前，用水檢查

6、上、下活塞是否有漏水現(xiàn)象，若有則不能使用。若有則不能使用。（2）涂凡士林：使用前擦干活塞孔，然后在活塞上涂一層很?。┩糠彩苛郑菏褂们安粮苫钊祝缓笤诨钊贤恳粚雍鼙〉姆彩苛?，插入孔中旋轉(zhuǎn)活塞，使之透明。的凡士林，插入孔中旋轉(zhuǎn)活塞，使之透明。（3）分液漏斗應(yīng)放在固定在鐵架臺(tái)上的鐵圈上。）分液漏斗應(yīng)放在固定在鐵架臺(tái)上的鐵圈上。（4）加液體時(shí)，應(yīng)通過(guò)玻璃漏斗在分液漏斗上口的氣孔對(duì)側(cè)加。）加液體時(shí)，應(yīng)通過(guò)玻璃漏斗在分液漏斗上口的氣孔對(duì)側(cè)加。（5）放液體：上層由上口倒出，下層由下面放出（兩層液體放）放液體：上層由上口倒出，下層由下面放出（兩層液體放出后，分別保存）。出后，分別保存）。（6）分液漏斗的存

7、放：分液漏斗用完后，洗凈，活塞處包上紙，）分液漏斗的存放：分液漏斗用完后，洗凈，活塞處包上紙，放妥。放妥。三、講解與示范三、講解與示范5、液體的干燥、液體的干燥本實(shí)驗(yàn)是第一次用干燥劑干燥液體，因此要介紹各種干燥劑的本實(shí)驗(yàn)是第一次用干燥劑干燥液體，因此要介紹各種干燥劑的性能和選擇原則。性能和選擇原則。本實(shí)驗(yàn)用無(wú)水氯化鈣干燥，干燥好的液體，必須澄清透明，然本實(shí)驗(yàn)用無(wú)水氯化鈣干燥，干燥好的液體，必須澄清透明，然后通過(guò)放有少量棉花的玻璃漏斗濾入蒸餾瓶?jī)?nèi)，切不可將后通過(guò)放有少量棉花的玻璃漏斗濾入蒸餾瓶?jī)?nèi)，切不可將氯化鈣濾入瓶?jī)?nèi)，否則蒸餾時(shí)水又析出。氯化鈣濾入瓶?jī)?nèi)，否則蒸餾時(shí)水又析出。6、產(chǎn)品的精制、產(chǎn)品

8、的精制蒸餾產(chǎn)品所用的儀器必須干燥，否則造成產(chǎn)品帶水而渾濁。蒸餾產(chǎn)品所用的儀器必須干燥，否則造成產(chǎn)品帶水而渾濁。四、注意事項(xiàng)四、注意事項(xiàng)1、分餾柱頂部溫度不超過(guò)、分餾柱頂部溫度不超過(guò)90，這是因?yàn)榄h(huán)己烯與水的共沸，這是因?yàn)榄h(huán)己烯與水的共沸點(diǎn)為點(diǎn)為70.8（含水（含水10），蒸餾可以及時(shí)移走產(chǎn)物，使反應(yīng)），蒸餾可以及時(shí)移走產(chǎn)物，使反應(yīng)向右進(jìn)行，向右進(jìn)行，若溫度過(guò)高，蒸餾速度過(guò)快，易使未作用的環(huán)己醇蒸出，因環(huán)若溫度過(guò)高，蒸餾速度過(guò)快，易使未作用的環(huán)己醇蒸出，因環(huán)己醇與水的共沸點(diǎn)為己醇與水的共沸點(diǎn)為97.8，含水，含水80。2、當(dāng)蒸餾速度極慢，瓶?jī)?nèi)只剩少量殘留物，反應(yīng)即告完成。、當(dāng)蒸餾速度極慢，瓶?jī)?nèi)只剩少量殘留物，反應(yīng)即告完成。五、思考題五、思考題1、用磷酸作脫水劑比用濃硫酸作脫水劑有什么優(yōu)點(diǎn)？、用磷酸作脫水劑比用濃硫酸作脫水劑有什么優(yōu)點(diǎn)？2、環(huán)己醇用磷酸脫水合成環(huán)己烯時(shí)，在所得的粗產(chǎn)品中