乙酰水楊酸的制備實驗報告

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成實驗報告一、教學要求：1、通過本實驗了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2、進一步熟悉重結晶、熔點測定、抽濾等基本操作。3、了解乙酰水楊酸的應用價值。二、預習內(nèi)容：1、 重結晶操作2、 抽慮操作三、實驗操作流程：三、實驗原理：乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風濕病和關節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，

2、阻礙?；王セ磻陌l(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。本實驗就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應制備乙酰水楊酸。反應式為：副反應：表1 主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)名 稱分子量m.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微四、實驗步驟：在50mL圓底燒瓶中，加入干燥的水楊酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考題1)，再加10滴濃硫酸，充分搖動（思考題2）。水浴加熱，水楊酸全

3、部溶解，保持瓶內(nèi)溫度在70左右（思考題3），維持20min，并經(jīng)常搖動。稍冷后，在不斷攪拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷卻15min，抽濾，冰水洗滌（思考題4），得乙酰水楊酸粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品轉至250ml圓底燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶內(nèi)加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進行熱溶解（思考題5）。然后趁熱過濾，冷卻至室溫，抽濾，用少許乙酸乙酯洗滌，干燥，得無色晶體狀乙酰水楊酸，稱重，計算產(chǎn)率。測熔點（思考題6）。乙酰水楊酸熔點：136。六、存在的問題與注意事項：1、 熱過濾時，應該避免明火，以防著火。2、為了檢驗產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應的

4、特點，用幾粒結晶加入盛有3mL 水的試管中，加入12滴1% FeCl3溶液，觀察有無顏色反應（紫色）。3、產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點不明顯，它的分解溫度為128135。因此重結晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細管測熔點時宜先將溶液加熱至120左右，再放入樣品管測定。4、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139140的餾分。5、本實驗中要注意控制好溫度（水溫90）6、產(chǎn)品用乙醇-水或苯-石油醚（6090）重結晶。七、深入討論：1、乙酰水楊酸的應用價值阿司匹林 英文名稱： aspirin 其他名稱： 乙酰水楊酸，醋柳酸。 適應癥： 阿司匹林

5、是使用最多、使用時間長的解熱、鎮(zhèn)痛和消炎藥物，能抑制體溫調(diào)節(jié)中樞的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、釋放減少，從而恢復體溫中樞的正常反應性，使外周血管擴張并排汗，使體溫恢復正常。本品尚具抗炎、抗風濕作用，并促進人體內(nèi)所合成的尿酸的排泄，對抗血小板的聚集。適用于解熱，減輕中度疼痛如關節(jié)炎、神經(jīng)痛、肌肉痛、頭痛、偏頭痛、痛經(jīng)、牙痛、咽喉痛、感冒及流感癥狀。2、乙酰水楊酸其它制備方法在干燥的錐形瓶中放入稱量好的水楊酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴濃硫酸，輕輕搖蕩錐形瓶使溶解，在8090水浴中加熱約15min，從水浴中移出錐形瓶，當內(nèi)容物溫熱

6、時慢慢滴入35mL冰水，此時反應放熱，甚至沸騰。反應平穩(wěn)后，再加入40mL水，用冰水浴冷卻，并用玻棒不停攪拌，使結晶完全析出。抽濾，用少量冰水洗滌兩次，得阿斯匹林粗產(chǎn)物。將阿斯匹林的粗產(chǎn)物移至另一錐形瓶中，加入25mL飽和NaHCO3溶液，攪拌，直至無CO2氣泡產(chǎn)生，抽濾，用少量水洗滌，將洗滌液與濾液合并，棄去濾渣(為何物?)。 先在燒杯中放大約5mL濃鹽酸并加入l0mL水，配好鹽酸溶液，再將上述濾液倒入燒杯中，阿斯匹林復沉淀析出，冰水冷卻令結晶完全析出，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥。3、 阿斯匹林的鑒定 外觀及熔點純乙酰水楊酸為白色針狀或片狀晶體，m.p135136，但由于它受熱易分解，因

7、此熔點難測準。各種譜圖乙酰水楊酸的紅外光譜圖乙酰水楊酸的核磁共振碳譜圖 乙酰水楊酸的質(zhì)譜圖八、思考題和測試題1：為什么使用新蒸餾的乙酸酐？答：長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139-140餾分。2：加入濃硫酸的目的是什么？濃硫酸作為催化劑3：為什么控制反應溫度在70左右？反應溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯）的生成。4：怎樣洗滌產(chǎn)品？洗滌時，應先撥開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干5：乙酰水楊酸還可以使用溶劑進行重結晶？重結晶時需要注意什么？還可以用乙醇-

8、水、乙酸、苯、石油醚（30-60）等溶劑進行重結晶。重結晶時，溶液不能加熱過久，以免乙酰水楊酸分解。當用有機溶劑重結晶時，不能用燒杯等敞口容器進行，而應用回流裝置，以免溶劑的蒸氣的散發(fā)或火災事故的發(fā)生。熱過濾時，應避免明火，以防著火。6：熔點測定時需要注意什么問題？產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點不明顯，它的分解溫度為128135。因此重結晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細管測熔點時宜先將溶液加熱至120左右，再放入樣品管測定。7、若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？寫出反應方程式將得到水楊酸乙酯，反應式如下：8、本實驗中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？本實驗的副產(chǎn)物包括

9、水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯和聚合物。9.、混合溶劑重結晶的方法是什么？當一種物質(zhì)在一些溶劑中的溶解度太大，而在另一些溶劑中的溶劑度又太小，不能選擇到一種合適的溶劑時，?？墒褂没旌先軇┒玫綕M意的結果。所謂混合溶劑，就是把對此物質(zhì)溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的兩種溶劑（例如水和乙醇）混合起來，這樣可以獲得新的良好的溶解性能。用混合溶劑重結晶時，可以先將待純化的物質(zhì)在接近良溶劑的沸點時溶于良溶劑中（在此溶劑中極易溶解）。不有不溶物，趁熱濾去；若有色，則用適量（如1-2%）活性炭煮沸脫色后趁熱過濾。于此熱溶液中小心地加入熱的不良溶劑（物質(zhì)在此溶劑中溶解度很?。?，直至所出現(xiàn)的渾濁不再消失為止