大學(xué)有機(jī)化學(xué)練習(xí)題—第六章鹵代烴

1、來源于網(wǎng)絡(luò)頁眉內(nèi)容第六章鹵代烴學(xué)習(xí)指導(dǎo)：1.鹵代烷分類和命名：IUPAC命名法；2.化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解，氰解，氨解，醇解，與硝酸銀作用，S1,SN2歷程和影響因素）；除反應(yīng)（脫鹵化氫，E1,E2歷程）；與金屬鎂反應(yīng)；3. SN1和SN2兩種反應(yīng)影響親核取代反應(yīng)的因素：烷基和鹵素的影響；4. E1和E2兩種歷程，Saytzeff規(guī)則；烴基對鹵素活潑性的影響；5.雙鍵位置對鹵素原子活性的影響。習(xí)題、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。Br3、寫出（Z）-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的構(gòu)型式。CH35、寫出計的系統(tǒng)名稱。65nov三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、排列

2、下列溴代烷在NaOH水溶液中的反應(yīng)速率快慢次序:（A） Br CHCHCH（CHh （B）CHYHC 出Br2、將下列化合物按與AgNO（ SN1醇溶液反應(yīng)快慢排序:-1I (B) (CH3)3CClCHj4、寫出的系統(tǒng)名稱。、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）+HBr1、O3O0V ,NaOfl(l“ (QpCH2CH3OGlgKOU/4o稀冷KMBO46/Zn,H2O IO11CClljOlJ4、)KOH-CsHjOHIIBr) )ROOR5、AJCT、2KOUfCiI IjOilii2t6CH,CH = CH2的系統(tǒng)名稱。1、寫出溴仿的構(gòu)造式。2、寫出CHs來源于網(wǎng)絡(luò)(C) C

3、H3CHCHCHCI(D) (CH3)2C=CHCI3、將下列化合物按E消除HBr的反應(yīng)速率快慢排序:頁眉內(nèi)容(A) (CH3)2CHCHCHBr:二 江匚 1、：.一兀HrHr4、指出下列化合物中，按SN1反應(yīng)哪一個進(jìn)行得較快。(A) (CH3)2CBrCHCH- I IHr5、將下列化合物按SN1反應(yīng)活性大小排列：(A) CHaCFh CHCl (B) CH2= CHC2C1 (C) CH3CHCHCI四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)。1、鹵代烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，指出下列情況哪些屬于SN2機(jī)理，哪些屬于SN1機(jī)理。1.產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2.有重排產(chǎn)物。3.堿

4、的濃度增加反應(yīng)速率加快。4.叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷。5.增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C)己烷(D)環(huán)己烯2、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷3、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(C) (CH3CHO3CCI (D) (CH3CH)2C=CHCHI六、有機(jī)合成題(完成題意要求)。、完成轉(zhuǎn)化：2、以苯和1-氯丙烷為原料(無機(jī)試劑任選)合成：3、 以苯為原料(其它試劑任選)合成：珈七、推結(jié)構(gòu)1、分子式為GHBr的化合

5、物A與硝酸銀的乙醇溶液作用，加熱生成沉淀；與氫氧化鉀的醇溶液作用得到分子式為C6H2的化合物B,B經(jīng)臭氧化后在鋅粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B與HBr作用得到A的異構(gòu)體C, C與硝酸銀作用立即生成沉淀。試寫出A，B，C的構(gòu)造式。2、化合物A的分子式為GH2，與HCI反應(yīng)可得化合物BQH3CI)，B與NaOhGHsOH溶液作用又生成A和少量C, C的分子式也是GH2，C與臭氧作用后，在還原劑存在下水解則生成環(huán)己酮和 甲醛。試推測A, B,C的構(gòu)造。3、1.請寫出C5H2所有可能的一氯代產(chǎn)物。來源于網(wǎng)絡(luò)2.標(biāo)出其中的手性碳原子。3.畫出對映異構(gòu)體。4.異構(gòu)體的總數(shù)是多少？頁眉內(nèi)容一、命名下列各

6、物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。1、CHB32、5-甲基-5-異丙基4氯-3-溴辛烷ClCH2CH3 /CCBrCH 申3、4(3R 4 R)-3-溴4碘-1-戊烯5、(2S, 3 R)-2, 3-二氯戊烷、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號內(nèi))1、CHCHCHBrCbCH, CH3CH=CHCHH, CH3CHQHCH(0H)C2CHClCHZCHO三、理化性質(zhì)比較題(根據(jù)題目要求解答下列各題)(A)(B)(C)(D) 2、(B)(A)(C)(D) 3、(C)(B)(A) 4、(A)5、(B)(C)(A)四、基本概念題(根據(jù)題目要求回答下列各題)1、1. SN22. SN1 3. SN2 4. SN

7、1 5. SN1五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、能使Br2-CCl4或KMnO溶液褪色的是(D)。1余三者與熱的AgNOCzHsOH乍用，能析出黃色Agl沉淀的是(B),析出白色AgCI沉淀的是(A),(C)無反應(yīng)。2、分別加入AgNOCzHsOH室溫下(C)立即生成白色AgCl沉淀；1溫?zé)釙r(B)比(A)較快生成AgCl沉淀。3、(D)能使BQ-CCI4褪色。1余三者加入AgNOCzHOH無AgCl沉淀生成的是(A)。或很快生成AgCl沉淀的是(B)，較慢(加熱)生成AgCl沉淀的是(C)。2和(C)中，能與熱的NaI-丙酮作用而生成NaCl沉淀的是(B)。來源于網(wǎng)絡(luò)2、4、5、CH2CHOC1H2CN1、CHO3、ClCl6 ClCH2CH=C2HCH2CH2BrCH2C11、來源于網(wǎng)絡(luò)頁眉內(nèi)容六、有機(jī)合成題（完成題意要求）KOI 1,01CH3CHCH3CH3CH = CH2BrHBrCCH.CH.Br2、3、七、推結(jié)構(gòu)dhcmaAICJJBr + CH3CH3分出鄰位產(chǎn)物）1.ClA；CHJCHCHCHJCHJ*2. CHCHCHCHiCHj3HCHa|3、A：CH3R：CH3CHCCHiCH.CHsCHCCCHjC：ClCHjCHCHtCHj,CICHJCH