第三節(jié) 羧酸 酯

1、教 案課題：第三章 第三節(jié) 羧酸 酯(1)授課班級(jí)課 時(shí)教學(xué)目的知識(shí)與技能認(rèn)識(shí)酸典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，過程與方法研究探索式，輔以多媒體動(dòng)畫演示情感態(tài)度價(jià)值觀通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)求實(shí)、探索、創(chuàng)新、合作的優(yōu)良品質(zhì)。重 點(diǎn)乙酸的化學(xué)性質(zhì)難 點(diǎn)乙酸的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第三節(jié) 羧酸、酯一、乙酸1、分子式：C2H4O2、結(jié)構(gòu)式：；純凈乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6以下為針狀晶體。2、化學(xué)性質(zhì)(1)、乙酸的酸性 (2)、酯化反應(yīng) 、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量

2、。(3)、酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)引入我國(guó)是一個(gè)酒的國(guó)度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國(guó)酒茅臺(tái)香飄萬里。“酒是越陳越香”。你們知道是什么原因嗎？這一節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)羧酸、酯板書第三節(jié) 羧酸、酯自學(xué)提問羧酸的官能團(tuán)是什么？酸的通性有哪些？作為有機(jī)含氧酸還有哪些特性？羧酸的分類？代表物的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？飽和一元羧酸的通式為？投影板書一、乙酸1、分子式：C2H4O2、結(jié)構(gòu)式：；純凈乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6以下為針狀晶體。思考無水乙酸又稱冰醋酸（熔點(diǎn)16.6）。在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你

3、將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。投影 講羧酸的官能團(tuán)為：羧基，通式為：-COOH代表物乙酸的化學(xué)式為：C2H4O2核磁共振氫變有2個(gè)吸收峰，峰的面積比為：3：1 。說明乙酸中有2種H原子，數(shù)目比為：3：1。所以乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COOH 板書2、化學(xué)性質(zhì)(1)、乙酸的酸性 科學(xué)探究 初中化學(xué)已介紹過乙酸是一種有機(jī)弱酸，請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案 證明乙酸有酸性； 比較乙酸、碳酸、苯酚的強(qiáng)弱。提供藥品 鎂粉 氫氧化鈉溶液 氧化銅固體 硫酸銅溶液 碳酸鈉粉末 乙酸 苯酚 紫色石蕊試液 無色酚酞試液 等。投影實(shí)驗(yàn)方案：板書(2)、酯化反應(yīng) 學(xué)生實(shí)驗(yàn)乙酸乙酯的制?。?/p>

4、學(xué)生分三組做如下實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，互相比較所獲得產(chǎn)物的量。投影第一組：在一支試管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P63，圖3-21連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第二組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有水的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。第三組：在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，圖3-16連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通

5、到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的液面上，觀察現(xiàn)象。投影強(qiáng)調(diào)：試劑的添加順序；導(dǎo)管末端不要插入到接受試管液面以下；加熱開始要緩慢。問為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？講此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會(huì)瞬間產(chǎn)生大量的熱量,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會(huì)使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。問導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？講防止加熱不均勻，使溶液倒吸。問除了采用這樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進(jìn)方法？講可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。問為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢

6、？講防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失。講所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷凝管？講作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。問開始時(shí)緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會(huì)混入乙酸和乙醇了？如何驗(yàn)證？講用藍(lán)色石蕊試紙來檢驗(yàn)，如果變紅，說明有乙酸；乙醇可以用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來檢驗(yàn)。講盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能用石蕊來檢驗(yàn)是否含有乙酸，其實(shí)只要將試管振蕩一下，看是否有氣泡逸出就可以了；接受試管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能無法通過CuO與乙醇的反應(yīng)來驗(yàn)證，但可根據(jù)有乙酸

7、揮發(fā)出來，推知也會(huì)有乙醇揮發(fā)出來。問接受試管中有什么現(xiàn)象？所獲得產(chǎn)物的量多少如何？講第一組接受試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，第二、三組實(shí)驗(yàn)中接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。從對(duì)比結(jié)果來看，第一組做法幾乎沒有收集到產(chǎn)物；第二組做法得到一定量的產(chǎn)物；第三組做法收集到的產(chǎn)物的量最多。問為什么第一組做法幾乎沒有得到乙酸乙酯？講CH3COOH跟C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)是有機(jī)物分子間的反應(yīng)，在不加濃硫酸時(shí)，即使在加熱條件下，反應(yīng)速率仍很慢，所以當(dāng)混合物加熱時(shí)，蒸氣成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸氣，乙酸乙酯的蒸氣極少甚至可以說沒有，當(dāng)然在Na2CO3溶液的液面上不會(huì)收集到乙酸乙酯。由此可見，濃硫酸主要

8、起催化作用，其次，因?yàn)橹迫∫宜嵋阴サ姆磻?yīng)是可逆的，所以濃硫酸也能除去生成物中的水，有利于反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。板書、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。問在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？講因?yàn)楸姿崤c無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。講前面的實(shí)驗(yàn)中，為了獲取更多的乙酸乙酯，我們除了利用濃硫酸除去生成物中的水，促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行外，還用到了其它什么方法促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行？講制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)同時(shí)還是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，邊反應(yīng)邊蒸餾，使生成物及時(shí)從反應(yīng)體系中分離出去，也有利于試管內(nèi)的反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。問第

9、二組做法比第三組做法得到的乙酸乙酯的量明顯少，試分析原因，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的分析是正確的。講由于加入了催化劑濃硫酸，反應(yīng)速率大大加快了。加熱時(shí)，蒸餾出的蒸氣的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液體后收集在盛水的試管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作為有機(jī)物，又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機(jī)溶劑中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量減少；但試管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的純度，因而收集量要多。板書、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。實(shí)驗(yàn)證明取等濃度、等體積

10、的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸鈉溶液，分別盛放于兩支試管中，再分別加入等體積乙酸乙酯，振蕩后靜置，結(jié)果是盛乙酸（或乙醇）溶液的試管中的乙酸乙酯變少，另一個(gè)幾乎無變化。（需要注意的是，在此，學(xué)生往往會(huì)提出乙醇沒有與Na2CO3反應(yīng)的問題，更進(jìn)一步的解釋應(yīng)是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都屬于離子化合物，增強(qiáng)了溶劑的極性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修3物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)中才學(xué)習(xí)到，因此暫不宜引申） 科學(xué)探究在上述這個(gè)酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羥基提供，還是由乙醇分子的

11、羥基提供？如何能證明你的判斷是正確的？能否提供理論或?qū)嶒?yàn)依據(jù)？（學(xué)生充分思考和討論，提出設(shè)想）投影講脫水有兩種情況，（1）酸脫羥基醇脫氫；（2）醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。講 用含18O的醇跟羧酸起

12、酯化反應(yīng)，形成含有18O的酯，證明這種酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子。講 關(guān)于酯化反應(yīng)的脫水方式即酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)問題，化學(xué)史上科學(xué)家們確實(shí)有上述兩種不同的看法，后來有科學(xué)家將乙醇分子中羥基上的氧用18O做標(biāo)記，即用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，結(jié)果測(cè)得乙酸乙酯中含有18O，從而揭示了酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)（按方式二脫水，即：酸脫羥基醇脫氫）。用以證明酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)的這種實(shí)驗(yàn)方法叫做“同位素示蹤法”，這是一種先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)方法。板書3、酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子小結(jié)酒在放置過程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。很多鮮花和水果的香味

13、都來自酯的混合物?，F(xiàn)在還可能通過人工方法合成各種酯，用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料。以學(xué)習(xí)小組為單位，收集并探討實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的可行性，第二課堂活動(dòng)時(shí)間去實(shí)驗(yàn)室獨(dú)立完成，并寫出相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告。教學(xué)回顧：教學(xué)中應(yīng)充分利用演示實(shí)驗(yàn)、學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、實(shí)物感知和多媒體計(jì)算計(jì)輔助教學(xué)等手段，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的參與意識(shí)，共同創(chuàng)設(shè)一種民主、和諧、生動(dòng)活潑的教學(xué)氛圍，給學(xué)生提供更多的“動(dòng)腦想”“動(dòng)手做”“動(dòng)口說”的機(jī)會(huì)，使學(xué)生成為課堂的主人教 案課題：第三章 第三節(jié) 羧酸 酯(2)授課班級(jí)課 時(shí)教學(xué)目的知識(shí)與技能掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)驗(yàn)操作及相關(guān)問題，進(jìn)一步理解可逆反應(yīng)、催化作用。過程與方法1、培養(yǎng)學(xué)生用已知條

14、件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)及觀察、描述、解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的能力，2、培養(yǎng)學(xué)生對(duì)知識(shí)的分析歸納、概括總結(jié)的思維能力與表達(dá)能力。情感態(tài)度價(jià)值觀介紹同位素示蹤法在化學(xué)研究中的使用，通過酯化反應(yīng)過程的分析、推理、研究，培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從宏觀到微觀、從實(shí)踐到理論的科學(xué)思維方法。重 點(diǎn)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)難 點(diǎn)酯的水解反應(yīng)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)二、羧酸1、羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機(jī)化合物。羧基是羧酸的官能團(tuán)。2、羧酸的通性(1) 常見一元羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋杭姿?、苯甲酸、乙酸、碳?2) 酯化反應(yīng):R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2 +H2O (3) 還原反應(yīng)3、羧酸的命名4、重要的羧酸甲酸

15、甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)：HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO2 +2H2O +4NH3 +2Ag 甲酸與Cu(OH)2 的反應(yīng)：2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu +2H2O三、酯1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式：RCOOR分子式通式：CnH2nO2與同碳原子羧酸同分異構(gòu)體。2、酯類化合物的存在：水果、飲料、糖類、糕點(diǎn)等3、化學(xué)性質(zhì)(1) 酯的水解:酯+水 酸+醇(2)酯的醇解:R1-COO-R2 + R3OHR-COO-R3 + R2OH 教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)熱身練習(xí)寫出乙酸、甲酸分別和乙醇的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。此反應(yīng)中濃H2SO4的作用是什么？思考、回答并

16、找兩名同學(xué)到黑板上板書。投影1CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O2HCOOH+HOCH2CH3 HCOOC2H5+H2ORCOOH+HOR' RCOOR'+H2O講下面我們來學(xué)習(xí)一下羧酸和酯的通性板書二、羧酸1、羧酸是由烴基與羧基相連組成的有機(jī)化合物。羧基是羧酸的官能團(tuán)。講羧酸有不同的分類方法：可以按烴基的種類的不同分為脂肪酸和芳香酸；可以按羧基數(shù)目的不同，可以分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。投影講一元羧酸的通式為RCOOH，飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2 或CnH2n+1COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體

17、。講羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高，碳原子數(shù)在4以下的羧基能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直到與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。講羧酸的通性之一是弱酸性。由于羧基能電離出H，使羧酸具有弱酸性。因而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。板書2、羧酸的通性(1) 常見一元羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋杭姿?、苯甲酸、乙酸、碳?2) 酯化反應(yīng)R1COOH + R2-CH2OH R1-COOCH2-R2 +H2O 講無水含氧酸與醇作用也能生成酯，如投影C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O 講由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊試劑如LiA

18、lH4 的作用下可將羧酸還原為醇。板書(3) 還原反應(yīng)3、羧酸的命名講選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；在某酸名稱之前加入取代基的位次號(hào)和名稱。投影板書4、重要的羧酸甲酸講甲酸俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中即含有羥基又有醛基，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化(表現(xiàn)出COOH的性質(zhì))、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2 氧化(表現(xiàn)出-CHO的性質(zhì))講甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。板書甲酸的性質(zhì)甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)：HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO

19、2 +2H2O +4NH3 +2Ag 甲酸與Cu(OH)2 的反應(yīng)：2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu +2H2O 講除此之外，苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作防腐劑。講乙二酸俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇，通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。講高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都

20、是常見的高級(jí)脂肪酸。 投影 講酯是羧酸分子中羧基上的羥基(OH)被烴氧化(-OR)取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子是由基和烴氧基相連構(gòu)成 板書三、酯1、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通式：RCOOR分子式通式：CnH2nO2與同碳原子羧酸同分異構(gòu)體。講酯類難溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。投影 酯類化合物的存在： 板書2、酯類化合物的存在：水果、飲料、糖類、糕點(diǎn)等。設(shè)疑（1）怎樣設(shè)計(jì)酯水解的實(shí)驗(yàn)？（2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？根據(jù)（1）、（2）兩個(gè)問題，討論酯水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方案。評(píng)價(jià)對(duì)學(xué)生的設(shè)計(jì)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)，并指導(dǎo)學(xué)生按以下方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。指導(dǎo)（1）溫度不能過高；（2）聞氣味的順序。分組實(shí)驗(yàn)投影聞氣味的順序及現(xiàn)象：中幾乎無氣味、中稍有氣味、中仍有氣味、中仍有氣味。推理出、中乙酸乙酯沒有反應(yīng)；、中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。思考與交流（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）堿性條件好，堿作催化劑，它與生成的酸反應(yīng)減少生成物的量，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行的程度大。（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）H2SO4作催化劑好，濃H2SO4不僅起催化劑作用，還兼起脫水劑作用，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行。（3）酯為