第五章 維生素-2016

1、第五章第五章 維生素維生素本章主要內(nèi)容本章主要內(nèi)容維生素概述維生素概述水溶性維生素水溶性維生素脂溶性維生素脂溶性維生素科普科普第一節(jié)第一節(jié) 維生素概述維生素概述概念：概念：維持機體正常生長和健康所必需的一類維持機體正常生長和健康所必需的一類 低分子有機化合物低分子有機化合物特點：特點：1 既不是構成組織的材料，也不是供能量；既不是構成組織的材料，也不是供能量； 2 需要量有限需要量有限 (長期大劑量使用維生素易引起長期大劑量使用維生素易引起中毒中毒； 長期供給不足時，易導致維生素長期供給不足時，易導致維生素缺乏癥缺乏癥); 3 大多數(shù)大多數(shù)B族族Vit.構成輔酶，參與物質代謝。構成輔酶，參與物

2、質代謝。一、維生素概念和特點一、維生素概念和特點第一節(jié)第一節(jié) 維生素概述維生素概述脂溶性維生素：脂溶性維生素： A、D、E、K水溶性維生素：水溶性維生素：B族族 + C 分類分類B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、泛酸、生物素、葉酸、B12二、維生素的分類與命名二、維生素的分類與命名第一節(jié)第一節(jié) 維生素概述維生素概述概念：概念：維生素供應不足引起的疾病維生素供應不足引起的疾病原因：原因：1 攝取不足；攝取不足； 2 吸收障礙吸收障礙; 3 機體需要量增加；機體需要量增加； 4 服用某些藥物。服用某些藥物。三、維生素缺乏癥及原因三、維生素缺乏癥及原因第二節(jié)第二節(jié) 水溶性維生素水溶性維生素

3、一、維生素一、維生素C（抗壞血酸）抗壞血酸） 維生素維生素C, 因能防治壞血病而因能防治壞血病而又稱抗壞血酸，分子式為：又稱抗壞血酸，分子式為：C6H8O6=176.12，按干燥品計算，含，按干燥品計算，含C6H8O6不得少于不得少于99.0%。實際常用抗壞血酸鈉，分子式為：實際常用抗壞血酸鈉，分子式為：C6H7O6Na=198.10。 柑橘類水果、蕃茄、綠色蔬菜、馬鈴薯和以及大多數(shù)的水柑橘類水果、蕃茄、綠色蔬菜、馬鈴薯和以及大多數(shù)的水果都是維生素果都是維生素C的重要來源。牛奶中含維生素的重要來源。牛奶中含維生素C也較多，但加熱也較多，但加熱消毒易大量損失。消毒易大量損失。 公元前公元前155

4、0年，古埃及醫(yī)學書籍記載了其缺乏病。公元前年，古埃及醫(yī)學書籍記載了其缺乏病。公元前450年，希臘醫(yī)學書籍描述了壞血病的綜合癥狀。在以后的十幾年，希臘醫(yī)學書籍描述了壞血病的綜合癥狀。在以后的十幾個世紀中，對維生素個世紀中，對維生素C缺乏引起的危害進行過多次的記載。缺乏引起的危害進行過多次的記載。 1497年，葡萄牙領航員年，葡萄牙領航員Vascvo da Gama圍繞好望角航行時，圍繞好望角航行時，160名船員中有名船員中有100人因缺乏壞血病而喪生。人因缺乏壞血病而喪生。 1740年，英國海軍上將年，英國海軍上將Anson帶領帶領6艘船和艘船和1955名海員作環(huán)球名海員作環(huán)球航行，航行，4年后

5、返航時，喪失了年后返航時，喪失了5艘船和艘船和1051名船員，這些喪失名船員，這些喪失的船員中有一半死于壞血病。的船員中有一半死于壞血病。 15世紀和世紀和16世紀，壞血病曾波及整個歐洲，以至于醫(yī)生世紀，壞血病曾波及整個歐洲，以至于醫(yī)生們懷疑是否所有的疾病都起源于壞血病。們懷疑是否所有的疾病都起源于壞血病。 1747年，英國軍醫(yī)林德年，英國軍醫(yī)林德(JLind)在一個偶然的機會發(fā)現(xiàn)在一個偶然的機會發(fā)現(xiàn)柑橘和檸檬能防治壞血病并公布廠這一發(fā)現(xiàn)。據(jù)此，英柑橘和檸檬能防治壞血病并公布廠這一發(fā)現(xiàn)。據(jù)此，英國海軍在國海軍在1795年曾將檸檬汁列入了海軍軍用口糧。年曾將檸檬汁列入了海軍軍用口糧。 二十世紀初

6、葉，人們已發(fā)現(xiàn)許多蔬菜和水果有預防和治二十世紀初葉，人們已發(fā)現(xiàn)許多蔬菜和水果有預防和治療壞血病的作用。很多學者進行大量研究，試圖弄清這療壞血病的作用。很多學者進行大量研究，試圖弄清這些食物中哪些是抗壞血病物質和這些物質的性質。些食物中哪些是抗壞血病物質和這些物質的性質。 1928年，年，AlbertSzent-Gyisrgyi首先從牛腎上腺提取出抗壞血首先從牛腎上腺提取出抗壞血酸，當時并不知是一種維生素，僅知其分子式為酸，當時并不知是一種維生素，僅知其分子式為C6H8O6，系，系己糖的衍生物，且具有酸性，故稱之為己糖醛酸。己糖的衍生物，且具有酸性，故稱之為己糖醛酸。 1932年，年，King和

7、和Waugh從檸檬汁中分離一種晶狀物質，在豚從檸檬汁中分離一種晶狀物質，在豚鼠體內(nèi)實驗，證明也具有抗壞血病活性。鼠體內(nèi)實驗，證明也具有抗壞血病活性。 1933年，由年，由Howoh和和Hirst闡明了維生素闡明了維生素C的結構式并由瑞士的結構式并由瑞士科學家科學家Reichstein合成了維生素合成了維生素C，、至此，維生素，、至此，維生素C缺乏引缺乏引起的壞血病才得到根本防治。起的壞血病才得到根本防治。維生素維生素C化學性質化學性質-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO維生素維生素CO=C O=C O=CHCHO-CHCH2OHO脫氫維生素脫氫維生素C氧氧化化失失活活中

8、性、堿性中性、堿性加熱加熱光光重金屬離子重金屬離子熒光物質熒光物質酸性、具有很強的氧化還原性酸性、具有很強的氧化還原性維生素維生素C缺乏癥缺乏癥 維生素C缺乏時,毛細血管的內(nèi)皮細胞間質缺乏粘合質，故毛細血管的脆性和通透性明顯增加，可引起廣泛出血，常發(fā)生于四肢肌肉、關節(jié)囊、骨膜下和齒齦等處。 壞血病壞血病（Scurvey）二、維生素二、維生素B1（硫胺素）硫胺素）（抗腳氣病維生素）（抗腳氣病維生素） 硫胺素（Thiamine/Thamin）又稱維生素B1，別名抗神經(jīng)炎素。分子式為：C12H17ClN4OSHCl=337.27。 在自然界中分布廣泛，單胃動物的大腸或盲腸內(nèi)的微生物（細菌）均能夠合成

9、維生素B1，反芻動物的瘤胃內(nèi)微生物也能合成足夠需要的維生素B1。 維生素維生素B 又稱硫胺素、抗腳氣病因子、抗神經(jīng)炎因子等，又稱硫胺素、抗腳氣病因子、抗神經(jīng)炎因子等，是維生素中發(fā)現(xiàn)最早的一種。早在公元前是維生素中發(fā)現(xiàn)最早的一種。早在公元前2697年，我國醫(yī)書年，我國醫(yī)書內(nèi)經(jīng)內(nèi)經(jīng)曾對腳氣病進行過詳細論述。曾對腳氣病進行過詳細論述。 1897年，荷蘭內(nèi)科醫(yī)生年，荷蘭內(nèi)科醫(yī)生Eijkman發(fā)現(xiàn)腳氣病是由食精白米所發(fā)現(xiàn)腳氣病是由食精白米所致，用米糠或糙米可防治此病。致，用米糠或糙米可防治此病。 1929年，荷蘭科學家艾克曼因發(fā)現(xiàn)防治腳氣病的維生素B1、英國科學家霍普金斯因發(fā)現(xiàn)促進生命生長的維生素而共同

10、獲得諾貝爾生理學或醫(yī)學獎 艾克曼的學生鈴木梅太郎博士分離提取了維生素B1 1926年，荷蘭化學家年，荷蘭化學家Jansen和和Donath從米糠中成功地提從米糠中成功地提取出了維生素取出了維生素B1結晶，并把這種純品結晶，并把這種純品維生素維生素B1化學本質化學本質嘧啶環(huán)嘧啶環(huán) 噻唑環(huán)噻唑環(huán) 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TPP）維生素維生素B1輔酶形式輔酶形式維生素維生素B1生化功能生化功能 -酮酸氧化脫氫酶系酮酸氧化脫氫酶系的輔酶的輔酶 參與參與-酮酸的酮酸的氧化脫羧氧化脫羧反應反應 -酮酸：丙酮酸、酮酸：丙酮酸、 -酮戊二酸酮戊二酸維生素維生素B1缺乏癥缺乏癥腳氣病腳氣病兩腳無力、健忘、四

11、肢麻木、肌肉萎縮、心兩腳無力、健忘、四肢麻木、肌肉萎縮、心力衰竭、下肢水腫等癥狀力衰竭、下肢水腫等癥狀消化功能障礙消化功能障礙胃腸道蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲胃腸道蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲不振、消化不良等不振、消化不良等香港腳(足癬) （香港腳）是一種由統(tǒng)稱為皮膚真菌的不同真菌引起的常見疾病。 封閉、潮濕和溫暖的環(huán)境，是皮膚真菌的理想生長環(huán)境。角蛋白，一種在毛發(fā)、指甲和皮膚中的蛋白，為皮膚真菌提供了所需的營養(yǎng)。 這種疾病是會適度傳染的。直接接觸藏在不潔衣物中的受感染皮膚細胞，會傳染疾病。 三、維生素三、維生素B2（核黃素）核黃素） 核黃素（riboflavin）又稱維生素B2，是一種

12、含有核糖醇基的黃色物質，維生素B2廣泛存在于生物體中。維生素維生素B2化學本質化學本質12345678910OH核醇核醇6，7-二甲基異咯嗪二甲基異咯嗪維生素維生素B2輔酶形式輔酶形式FMNFADflavin mononucleotideflavin mononucleotide PPflavin adenine dinucleotide功能部位：功能部位： N1、N10維生素維生素B2生化功能、缺乏癥生化功能、缺乏癥缺乏癥：缺乏癥：唇炎、舌炎、口角炎等唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：生化功能：脫氫酶的輔基，遞氫作用脫氫酶的輔基，遞氫作用 +2HFMN（FAD） FMNH2（FADH2）-2H四

13、、維生素四、維生素PP（抗癩皮病維生素）抗癩皮病維生素） 又稱維生素B5，通常稱煙酸或尼克酸（niacin，nicotinic acid），或煙酸胺或尼克酰胺（nicotinamide）。煙酸的分子式為：C6H5O2N=123.10；煙酸胺的分子式為C6H6ON2=122.10。 在自然界中分布甚廣。動物的消化道（胃腸道）內(nèi)細菌能夠合成部分煙酸，且動物還可以在體內(nèi)將色氨酸轉化成煙酸。 維生素維生素PP化學本質化學本質吡啶的衍生物吡啶的衍生物維生素維生素PP輔酶形式輔酶形式nicotinamide adenine dinucleotide(phosphate) NAD+(NADP+)H (NAD

14、+)Phosphate(NADP+)Co Co維生素維生素PP生化功能、缺乏癥生化功能、缺乏癥缺乏癥：缺乏癥：癩皮病癩皮病皮炎、腹瀉、癡呆皮炎、腹瀉、癡呆生化功能：生化功能：脫氫酶的輔酶，遞氫作用脫氫酶的輔酶，遞氫作用NAD+ NADH + H+2H抗結核藥抗結核藥異煙肼異煙肼對對Vit PP有有拮抗拮抗作用作用NAD（P）H + H+功能部位：功能部位： 吡啶環(huán)吡啶環(huán)缺乏癥動物機體出現(xiàn)皮膚病變(易患癩皮病)和消化道功能紊亂，口腔、舌、胃腸道粘膜損傷（發(fā)炎和潰瘍），神經(jīng)產(chǎn)生變化及眼睛病變等維生素B5缺乏癥：五、維生素五、維生素B6 又稱維生素B6，是吡哆醇（pyrldoxol）、吡哆醛（pyr

15、idoxal）、吡哆胺（pyridoxamine）的總稱，它們在生物體內(nèi)可相互轉化且都具有維生素B6的活性。維生素B6的主要商品形式為吡哆醇鹽酸鹽。 分子式為：C8H11NO3HCl=205.64。維生素維生素B6化學本質化學本質吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物吡啶的衍生物維生素維生素B6輔酶形式輔酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺維生素維生素B6生化功能生化功能生化功能：生化功能：氨基酸代謝中氨基酸代謝中轉氨酶轉氨酶與與脫羧酶脫羧酶的輔酶的輔酶 起轉氨基作用和氨基酸脫羧作用起轉氨基作用和氨基酸脫羧

16、作用臨床應用：臨床應用：治療嬰兒驚厥、妊娠嘔吐等治療嬰兒驚厥、妊娠嘔吐等異煙肼異煙肼能與磷酸吡哆醛結合，失去輔酶活性能與磷酸吡哆醛結合，失去輔酶活性 谷氨酸谷氨酸 -氨基丁酸（氨基丁酸（GABA）谷氨酸脫羧酶谷氨酸脫羧酶（抑制性神經(jīng)遞質）抑制性神經(jīng)遞質）磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛六、泛酸（六、泛酸（Vit B5、遍多酸）遍多酸）（pantothenic acid)泛酸泛酸化學本質化學本質-丙氨酸丙氨酸，-二羥基二羥基-，-二甲基丁酸二甲基丁酸泛酸泛酸輔酶形式輔酶形式泛酸泛酸巰基乙胺巰基乙胺3/磷酸腺苷磷酸腺苷5/焦磷酸焦磷酸輔酶輔酶A（coenzyme A, CoA, CoASH, HSCoA）4/

17、-磷酸泛酰巰基乙胺（磷酸泛酰巰基乙胺（ACP的組成成分）的組成成分）功功能能基基團團泛酸泛酸生化功能生化功能 CoA是是?；D移酶?；D移酶的輔酶的輔酶 CoA參與參與酰基運載?；\載 ACP（acyl carrier protein)參與脂肪酸合成參與脂肪酸合成生化功能：生化功能：臨床應用臨床應用: 輔酶輔酶A作為輔助性藥物，改善厭食、乏力等。作為輔助性藥物，改善厭食、乏力等。R-C-SCoA=O七、生物素（七、生物素（VitH、B7）biotin生物素生物素化學本質化學本質尿素尿素 + 噻吩環(huán)噻吩環(huán) + 戊酸側鏈戊酸側鏈生物素生物素生化功能生化功能 多種多種羧化酶羧化酶的輔酶的輔酶 起起C

18、O2載體載體的作用的作用 重要的羧化酶：乙酰重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酰丙酰CoA羧化酶羧化酶 丙酮酸羧化酶丙酮酸羧化酶生物素生物素缺乏癥缺乏癥 一般無缺乏癥一般無缺乏癥 長期服用長期服用抗生素抗生素 長期食用長期食用生雞蛋清生雞蛋清可導致生物素缺乏可導致生物素缺乏疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、蒼白皮屑性皮炎等疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、蒼白皮屑性皮炎等八、葉酸（蝶酰谷氨酸）八、葉酸（蝶酰谷氨酸）Folic acid 又稱維生素B11，分子式為：C19H19O6N7=441.40。各種動物腸道內(nèi)均能合成一定量的葉酸（folic acid），反芻動物瘤胃合成的葉酸可以滿足本身需要。葉酸葉

19、酸化學本質化學本質葉酸葉酸輔酶形式輔酶形式四氫葉酸（四氫葉酸（tetrahydrofolic acid ，THFA，F(xiàn)H4）功能部位：功能部位： N5、N10葉酸葉酸生化功能、缺乏癥生化功能、缺乏癥 一碳單位轉移酶的輔酶，傳遞一碳單位轉移酶的輔酶，傳遞一碳單位一碳單位 N5，N10 攜帶一碳單位攜帶一碳單位 一碳單位參與體內(nèi)一碳單位參與體內(nèi)核苷酸合成核苷酸合成生化功能：生化功能：缺乏癥：缺乏癥：DNA合成減少，巨幼紅細胞性貧血合成減少，巨幼紅細胞性貧血缺乏癥動物發(fā)生巨紅細胞性貧血癥與巨紅血球性貧血癥，白細胞和血小板減少，生長受抑制；易發(fā)生口腔病如(唇裂)、口唇炎、舌炎、咽炎以及胃酸缺乏、慢性下

20、痢等。家禽羽毛生長不良。Normal marrowMegaloblastic marrow巨幼巨幼紅細胞紅細胞性貧血性貧血九、維生素九、維生素B12 （鈷胺素）鈷胺素）（抗惡性貧血維生素）（抗惡性貧血維生素）維生素維生素B12 化學本質化學本質結構復雜結構復雜含有含有鈷鈷元素。元素。維生素維生素B12 輔酶形式輔酶形式 存在形式：存在形式：氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲鈷胺素、氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲鈷胺素、 5/-脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素 輔酶形式：輔酶形式：5/脫氧腺苷鈷胺素、甲鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素、甲鈷胺素維生素維生素B12 生化功能、缺乏癥生化功能、缺乏癥生化功能：生化功能：甲鈷胺素是甲鈷胺

21、素是轉甲基酶轉甲基酶的輔酶，的輔酶， 轉移甲基轉移甲基 (B12-CH3) 缺乏癥：缺乏癥：巨幼紅細胞性貧血巨幼紅細胞性貧血十、硫辛酸十、硫辛酸lipoic acid硫辛酸硫辛酸化學本質化學本質SSCH2H2C CH(CH2)4COOH+2H-2HSH SHCH2H2C CH(CH2)4COOH硫辛酸硫辛酸 二氫硫辛酸二氫硫辛酸硫辛酸硫辛酸生化功能生化功能 -酮酸氧化脫羧酮酸氧化脫羧的輔酶之一的輔酶之一 二氫硫辛酸乙酰轉移酶二氫硫辛酸乙酰轉移酶的輔酶的輔酶 起起遞氫和轉移?；f氫和轉移?；淖饔玫淖饔镁S生素維生素輔酶形式輔酶形式主要作用主要作用缺乏癥缺乏癥維生素維生素B1TPP-酮酸氧化脫羧酮

22、酸氧化脫羧腳氣病腳氣病維生素維生素B2FMN、FAD遞氫遞氫口角炎等口角炎等維生素維生素PPNAD+、NADP+遞氫遞氫癩皮病癩皮病維生素維生素B6磷酸吡哆醛（胺）磷酸吡哆醛（胺） 轉移氨基轉移氨基 妊娠嘔妊娠嘔吐等吐等泛酸泛酸輔酶輔酶A轉移?；D移酰基乏力厭食乏力厭食生物素生物素生物素生物素固定固定CO2 葉酸葉酸四氫葉酸四氫葉酸一碳單位轉運一碳單位轉運貧血貧血維生素維生素B12甲基甲基-B12轉移甲基轉移甲基貧血貧血硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸轉移?；D移?；?維生素維生素C抗壞血酸抗壞血酸遞氫及羥化反應遞氫及羥化反應壞血病壞血病維生素與輔酶維生素與輔酶 營營養(yǎng)養(yǎng)成成分分生生理理功功能能主主要

23、要來來源源V VB B1 1（硫硫胺胺素素）多多發(fā)發(fā)性性神神經(jīng)經(jīng)炎炎（典典型型腳腳氣氣病?。?，肌肌肉肉無無力力谷谷類類（麩麩皮皮、胚胚芽芽中中）V VB B2 2（核核黃黃素素）口口腔腔及及皮皮膚膚炎炎癥癥，輔輔酶酶的的組組成成分分肉肉類類 （ 肝肝臟臟 ） 、綠綠色色蔬蔬菜菜V VP PP P（煙煙酸酸、煙煙酰酰胺胺）兩兩種種脫脫氫氫酶酶的的組組成成分分，癩癩皮皮病病肉肉類類 （肝肝、腎腎 ） 、堅堅果果V VB B6 6（吡吡哆哆醇醇類類）中中樞樞神神 經(jīng)經(jīng)障障礙礙 （共共濟濟失失調調 痙痙攣攣） 、皮皮炎炎貧貧血血（低低血血色色素素）谷谷類類（全全麥麥面面）肉肉、蛋蛋V VB B1 1

24、2 2（鈷鈷胺胺素素）惡惡性性貧貧血血（內(nèi)內(nèi)因因子子缺缺乏乏，吸吸收收障障礙礙）肉肉類類 （肝肝、臟臟 ） 、豆豆腐腐乳乳葉葉酸酸（喋喋酰酰谷谷氨氨酸酸）巨巨幼幼細細胞胞貧貧血血、胎胎兒兒發(fā)發(fā)育育及及神神經(jīng)經(jīng)管管畸畸形形動動物物肝肝、腎腎、蛋蛋、豆豆類類及及蔬蔬菜菜泛泛酸酸、膽膽堿堿、生生物物素素人人類類缺缺乏乏（正正常常情情況況下下）少少見見：非非必必需需維維生生素素廣廣泛泛存存生生食食物物中中，但但量量不不豐豐富富維維生生素素 C C（抗抗壞壞血血酸酸）壞壞血血病病、淤淤血血、提提高高免免疫疫力力、抗抗氧氧化化作作用用水水果果和和蔬蔬菜菜B B族族第三節(jié)第三節(jié) 脂溶性維生素脂溶性維生素 維

25、生素維生素A、D、E、K 與脂類代謝密切相關與脂類代謝密切相關一、維生素一、維生素A（抗干眼病維生素）抗干眼病維生素） 維生素A又稱視黃醇（retinol，指A1）或抗干眼醇，系高度不飽和脂肪醇。維生素A在自然界中主要以脂肪酸酯的形式存在，常見的是維生素A乙酸酯和維生素A棕櫚酸酯。 維生素A主要存在于動物肝臟中（咸水魚；淡水魚肝中含A2）； 植物體內(nèi)不含維生素A，只含維生素A原-類胡蘿卜素，其中以-胡蘿卜素分布最廣，活性最大。 維生素維生素A化學本質化學本質維生素維生素A生化功能生化功能1 構成視覺細胞內(nèi)感光物質的成分構成視覺細胞內(nèi)感光物質的成分桿狀細胞桿狀細胞圓錐細胞圓錐細胞感受暗光感受暗光

26、感受強光感受強光視紫紅質視紫紅質視紅質、視青質、視藍質視紅質、視青質、視藍質Vit A + 視蛋白視蛋白2 促進生長發(fā)育和維持上皮組織結構的完整性促進生長發(fā)育和維持上皮組織結構的完整性3 抗癌、防癌抗癌、防癌維生素維生素A缺乏癥缺乏癥 夜盲癥夜盲癥 干眼病干眼病 上皮組織干燥、增生、角化上皮組織干燥、增生、角化二、維生素二、維生素D（抗佝僂病維生素）抗佝僂病維生素） 維生素D又稱鈣（或骨）化醇，系類固醇的衍生物，是一類關系鈣、磷代謝的活性物質。自然界中以多種形式存在，至少有10種，如D2、D3、D4、D5、D6、D7等，但主要以維生素D2和維生素D3對動物的營養(yǎng)意義最為重要。 維生素D2 分子

27、式為：C28H44O=396.66，維生素D3(膽骨化醇)分子式為：C27H44O=384.65。 維生素D貯存于機體所有組織中，以肝臟和脂肪組織中貯量較大 。維生素維生素D化學本質化學本質維生素維生素D2原（植物油或酵母）原（植物油或酵母）Vit D3原原維維生生素素D生生化化功功能能Vit.D的活性形式的活性形式維生素維生素D生化功能生化功能Vit D325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肝腎腎維生素維生素D缺乏癥缺乏癥兒童兒童佝僂病佝僂病成人成人骨軟化癥骨軟化癥枕禿枕禿O形形腿腿雞胸 能能三、維生素三、維生素E（生育酚）生育酚） 維生素E（又稱生育酚）是一組有生物活性

28、的、化學結構相近似的酚類化合物的總稱。目前已知的至少有8種，而以a-生育酚分布最廣，效價最高，最具代表性，分子式為：D29H50O2=430.7。 維生素E不穩(wěn)定，酯化可提高其穩(wěn)定性，最常用的是維生素E乙酸酯，分子式C31H52O3=472.80。維生素E在自然界分布很廣，主要存在于植物中，動物體內(nèi)不能合成維生素E，僅在人和牛的初乳及蛋類中有一定含量。維生素維生素E 化學本質化學本質-生育酚（活性最大）生育酚（活性最大） 維生素維生素E生化功能生化功能1 與生殖功能有關與生殖功能有關2 是體內(nèi)重要的抗氧化劑并具抗衰老作用是體內(nèi)重要的抗氧化劑并具抗衰老作用3 促進血紅素代謝促進血紅素代謝四、維生

29、素四、維生素K（凝血維生素）凝血維生素） 維生素K又叫凝血維生素，是一類甲萘醌衍生物的總稱。維生素K1分子式為：C31H46O2=450.70,含C31H46O2應為97.0-102.0%。維生素K3分子式為:C11H8O2NaHSO33H2O=330.28，維生素K在自然界分布廣泛。 一般說來，各種動物的腸道內(nèi)微生物均可合成。 維生素維生素K化學本質化學本質Vit K2CH2Vit K12-甲基甲基-1，4-萘萘醌的衍生物醌的衍生物1234 1234 維生素維生素K生化功能、缺乏癥生化功能、缺乏癥 參與凝血作用參與凝血作用 抗凝血藥抗凝血藥雙香豆素雙香豆素 （結構與維生素（結構與維生素K相似

30、）相似）缺乏癥：缺乏癥：凝血時間延長，皮下、肌肉、胃腸道出血凝血時間延長，皮下、肌肉、胃腸道出血生化功能：生化功能：維生素系列講座維生素系列講座 怎樣判定缺少哪些維生素？怎樣判定缺少哪些維生素？健康需要補充維生素健康需要補充維生素維生素維生素B12維生素維生素C有副作用有副作用 第四節(jié)第四節(jié) 科普科普健康需要補充維生素健康需要補充維生素 維生素主要作用是保持皮膚、維生素主要作用是保持皮膚、骨骼、牙齒、毛發(fā)健康生長，還能骨骼、牙齒、毛發(fā)健康生長，還能促進視力和生殖機能良好發(fā)展。要促進視力和生殖機能良好發(fā)展。要攝取維生素，除全乳制品、動物攝取維生素，除全乳制品、動物肝臟、腎臟、蛋、魚肝油之外，多肝

31、臟、腎臟、蛋、魚肝油之外，多食用色澤鮮艷的蔬菜和深綠色疏菜，例如芹食用色澤鮮艷的蔬菜和深綠色疏菜，例如芹 菜、南瓜、蘿菜、南瓜、蘿卜等疏果皆含有豐富的維生素，其中胡蘿卜更是佼佼者，卜等疏果皆含有豐富的維生素，其中胡蘿卜更是佼佼者，多吃不但令粗糙皮膚恢復正常，也能治夜盲癥和降低血壓。多吃不但令粗糙皮膚恢復正常，也能治夜盲癥和降低血壓。 1. 維生素令你明眸皓齒維生素令你明眸皓齒 維生素對防治黑斑、雀斑有維生素對防治黑斑、雀斑有效。在皮膚表皮下方有色素母細胞，效。在皮膚表皮下方有色素母細胞， 這些細胞一受刺激會生出色素，假這些細胞一受刺激會生出色素，假使含量太多無法排泄，便會沉積在使含量太多無法排

32、泄，便會沉積在皮膚里而形成黑斑、雀斑。如攝取皮膚里而形成黑斑、雀斑。如攝取充分的維生素便能抑止色素母細充分的維生素便能抑止色素母細胞分泌過量的色素，而只產(chǎn)生必要的量，并且能將多余的胞分泌過量的色素，而只產(chǎn)生必要的量，并且能將多余的色素迅速排出體外，以維持正常的新陳代謝。此外，藉維色素迅速排出體外，以維持正常的新陳代謝。此外，藉維生素的還原作用也能促使色素還原成無色。生素的還原作用也能促使色素還原成無色。2. 多食維生素可防斑防皺多食維生素可防斑防皺 健康需要補充維生素健康需要補充維生素 常在外面吃飯的人最容易缺乏維生素，因為外面常在外面吃飯的人最容易缺乏維生素，因為外面的面類等食物中所含的維生

33、素幾乎是零。的面類等食物中所含的維生素幾乎是零。 維生素具有將糖分中的熱量分解出來，然后再一維生素具有將糖分中的熱量分解出來，然后再一次分解成為水及二氧化碳的功效。因此如果在分解時缺乏次分解成為水及二氧化碳的功效。因此如果在分解時缺乏維生素的話，便無法分解到最后階段，而在體內(nèi)留下維生素的話，便無法分解到最后階段，而在體內(nèi)留下乳酸及嘧啶酸等物質。體內(nèi)乳酸的含量一旦增多，便會使乳酸及嘧啶酸等物質。體內(nèi)乳酸的含量一旦增多，便會使人疲累，使人出現(xiàn)手腳麻木、皮膚浮腫，甚至影響大腦神人疲累，使人出現(xiàn)手腳麻木、皮膚浮腫，甚至影響大腦神經(jīng)。體內(nèi)維生素一旦不夠時，有的人會變得很焦慮或經(jīng)。體內(nèi)維生素一旦不夠時，有

34、的人會變得很焦慮或記憶力減退，特別容易不安和易怒甚至還會與人發(fā)生爭執(zhí)。記憶力減退，特別容易不安和易怒甚至還會與人發(fā)生爭執(zhí)。所以，先補充維生素提提神較好。所以，先補充維生素提提神較好。 3.豐富維生素豐富維生素令你精神煥發(fā)令你精神煥發(fā) 健康需要補充維生素健康需要補充維生素 你的唇、舌、眼睛的黏膜是否經(jīng)常發(fā)生問題，是否有你的唇、舌、眼睛的黏膜是否經(jīng)常發(fā)生問題，是否有口腔炎、口角炎口腔炎、口角炎 、眼睛充血、精神恍惚、皮膚干、頭發(fā)大、眼睛充血、精神恍惚、皮膚干、頭發(fā)大量脫落等毛??？如果有其中兩三樣，毫無疑問，你近來缺量脫落等毛??？如果有其中兩三樣，毫無疑問，你近來缺乏維生素，一定要多加注意，否則情況

35、會惡化。維生乏維生素，一定要多加注意，否則情況會惡化。維生素屬于水溶性，根據(jù)衛(wèi)生界統(tǒng)計，人們通常最缺乏的素屬于水溶性，根據(jù)衛(wèi)生界統(tǒng)計，人們通常最缺乏的維生素，便是這一種。維生素，便是這一種。 4. 維生素不足會爛口維生素不足會爛口 健康需要補充維生素健康需要補充維生素 口服避孕藥是一項較普遍又方便的避孕方法，可惜的是口服避孕藥是一項較普遍又方便的避孕方法，可惜的是使用口服避孕藥會出現(xiàn)多種副作用，包括頭暈、體重增加，使用口服避孕藥會出現(xiàn)多種副作用，包括頭暈、體重增加，另外一項副作用就是會出現(xiàn)維生素不足的情況。若長另外一項副作用就是會出現(xiàn)維生素不足的情況。若長期缺乏維生素，可能會造成貧血、淋巴系統(tǒng)

36、障礙、增期缺乏維生素，可能會造成貧血、淋巴系統(tǒng)障礙、增加血管栓塞的機會、皮膚變得粗糙，以及較易患上細菌性加血管栓塞的機會、皮膚變得粗糙，以及較易患上細菌性的疾病。減少出現(xiàn)以上問題及確保皮膚有充足營養(yǎng)，口服的疾病。減少出現(xiàn)以上問題及確保皮膚有充足營養(yǎng)，口服避孕藥者一定要吸取足夠的維生素，例如肝臟、蛋、避孕藥者一定要吸取足夠的維生素，例如肝臟、蛋、酵母、米糠等食物中就含有不少的維生素。酵母、米糠等食物中就含有不少的維生素。 5.口服避孕藥者多吸取維生素口服避孕藥者多吸取維生素 健康需要補充維生素健康需要補充維生素 薯片、炸米果等用油炸過的薯片、炸米果等用油炸過的零食是維生素的強敵。因這些零食是維生

37、素的強敵。因這些食物中含有多量的過氧化脂肪會食物中含有多量的過氧化脂肪會耗掉體內(nèi)的維生素，使其含量耗掉體內(nèi)的維生素，使其含量減少。為使維生素能充分地發(fā)減少。為使維生素能充分地發(fā)揮機能，少吃上述食物為佳。如揮機能，少吃上述食物為佳。如以攝食方式取得維生素，考慮食用小麥胚芽應是最明智以攝食方式取得維生素，考慮食用小麥胚芽應是最明智的了。一般市面上都能買得到，所以在煮湯或炒飯時可考的了。一般市面上都能買得到，所以在煮湯或炒飯時可考慮摻加一些，吃起來既沒有味道也不會破壞原味。此外其慮摻加一些，吃起來既沒有味道也不會破壞原味。此外其他的全谷或芝麻、綠色蔬菜等也是提供維生素的重要來他的全谷或芝麻、綠色蔬菜

38、等也是提供維生素的重要來源，可考慮與其他食物混在一起進食。源，可考慮與其他食物混在一起進食。 6.維生素強敵：零食維生素強敵：零食 健康需要補充維生素健康需要補充維生素羅伯特羅伯特伯恩斯伯恩斯伍德沃德伍德沃德(19171979)Woodward，Robert Burns 美國化學家。美國化學家。1917年年4月月10日生于波士頓，日生于波士頓，1979年年7月月8日日卒于哈佛卒于哈佛 。1933 年入麻省理工學院學習年入麻省理工學院學習 ，1936年獲理學士年獲理學士學位學位 ，1937年獲哲學博士學位年獲哲學博士學位 。19501960年年 ，任哈佛大，任哈佛大學教授。學教授。1963年瑞士

39、汽巴公司為他在瑞士的巴塞爾建造了伍年瑞士汽巴公司為他在瑞士的巴塞爾建造了伍德沃德研究室，此后他在哈佛大學和巴塞爾兩處指導研究工德沃德研究室，此后他在哈佛大學和巴塞爾兩處指導研究工作。作。最重要的教育方法這是鼓勵學生去實際行動。最重要的教育方法這是鼓勵學生去實際行動。 -愛因斯坦愛因斯坦維生素維生素B12奎寧奎寧番木鱉堿番木鱉堿利血平利血平膽甾醇膽甾醇馬錢子堿馬錢子堿羅伯特羅伯特伯恩斯伯恩斯伍德沃德伍德沃德(19171979)Woodward，Robert Burns 主要從事于天然有機化合物的合成及有機化學理論工作。他主要從事于天然有機化合物的合成及有機化學理論工作。他是第一個提出甾體激素的正

40、確生物合成理論的人。他最早正確地是第一個提出甾體激素的正確生物合成理論的人。他最早正確地推測了二茂鐵的結構，為金屬有機化學開辟了新的道路。他的合推測了二茂鐵的結構，為金屬有機化學開辟了新的道路。他的合成工作突出地表現(xiàn)在巧妙地利用有機反應進行最復雜的天然有機成工作突出地表現(xiàn)在巧妙地利用有機反應進行最復雜的天然有機化合物的合成。例如，化合物的合成。例如，1944年合成年合成奎寧奎寧，1954年合成年合成番木鱉堿番木鱉堿，1956年合成年合成利血平利血平；其他還有；其他還有膽甾醇膽甾醇、膽固醇、可的松、馬錢子膽固醇、可的松、馬錢子堿、葉綠素堿、葉綠素、維生素維生素B12、紅霉素紅霉素等。他把有機合成

41、的技巧提高到等。他把有機合成的技巧提高到一個前所未有的水平。在維生素一個前所未有的水平。在維生素B12合成合成 （1973） 的長期過程中的長期過程中 ，他認識到有機反應的一個基本規(guī)律，從而他認識到有機反應的一個基本規(guī)律，從而1965年提出了年提出了分子軌道分子軌道對稱守恒原理對稱守恒原理，又稱伍德沃德，又稱伍德沃德-霍夫曼規(guī)則霍夫曼規(guī)則 。它不但解釋了以前。它不但解釋了以前很多不理解的反應，并且推動了一大類基本有機反應的發(fā)展，成很多不理解的反應，并且推動了一大類基本有機反應的發(fā)展，成為有機化學中最重要的理論之一。伍德沃德為有機化學中最重要的理論之一。伍德沃德1959年獲英國皇家學年獲英國皇家

42、學會的戴維獎章會的戴維獎章 ，因合成因合成 甾醇和葉綠素等有機化合物的貢獻獲甾醇和葉綠素等有機化合物的貢獻獲1965年諾貝爾化學獎年諾貝爾化學獎。 1960年代早期，伍德沃德開始了天然產(chǎn)物分子維生素年代早期，伍德沃德開始了天然產(chǎn)物分子維生素B12的合的合成。他與在瑞士蘇黎世的同事精誠合作，組織了有上百名研究生和成。他與在瑞士蘇黎世的同事精誠合作，組織了有上百名研究生和博士后的隊伍歷時數(shù)載攻關該分子的合成。該工作的結果最終于博士后的隊伍歷時數(shù)載攻關該分子的合成。該工作的結果最終于1973年發(fā)表，在有機化學歷史上樹立了一個新的里程碑。該合成涉年發(fā)表，在有機化學歷史上樹立了一個新的里程碑。該合成涉及

43、上百步的反應和繁重的設計與分析。這個工作結果的說服力以比及上百步的反應和繁重的設計與分析。這個工作結果的說服力以比其他任何一個合成都強：其他任何一個合成都強：只要有足夠的時間和策略研究任何復雜的只要有足夠的時間和策略研究任何復雜的分子都能在實驗室里合成出來分子都能在實驗室里合成出來。然而，遲至今日（。然而，遲至今日（2005年），再沒年），再沒第二個維生素第二個維生素B12合成的報道。同年，通過對維生素合成的報道。同年，通過對維生素B12合成過程中合成過程中得到的觀察的研究，伍德沃德與得到的觀察的研究，伍德沃德與羅爾德羅爾德霍夫曼霍夫曼提出了預測提出了預測周環(huán)反應周環(huán)反應過程中產(chǎn)物立體化學的規(guī)

44、則（過程中產(chǎn)物立體化學的規(guī)則（德沃德德沃德-霍夫曼定律霍夫曼定律）。作為一個經(jīng)驗）。作為一個經(jīng)驗豐富的有機合成化學家，伍德沃德自己通過分析分子軌道對稱性先豐富的有機合成化學家，伍德沃德自己通過分析分子軌道對稱性先得出了該規(guī)則的雛形；他請求霍夫曼幫他對結果進行理論驗算。霍得出了該規(guī)則的雛形；他請求霍夫曼幫他對結果進行理論驗算?；舴蚵褂米约喊l(fā)明的夫曼使用自己發(fā)明的“推廣的休克爾方法推廣的休克爾方法”對結果進行了計算。后對結果進行了計算。后來發(fā)現(xiàn)許多試驗數(shù)據(jù)都與理論結果吻合得相當好。于是在來發(fā)現(xiàn)許多試驗數(shù)據(jù)都與理論結果吻合得相當好。于是在1981年霍年霍夫曼與日本化學家夫曼與日本化學家福井謙一福井

45、謙一分享了當年的諾貝爾化學獎。當時倘若分享了當年的諾貝爾化學獎。當時倘若伍德沃德還活著，他毫無疑問可以拿第二次諾貝爾化學獎。伍德沃德還活著，他毫無疑問可以拿第二次諾貝爾化學獎。 維生素維生素B12合成與合成與 Woodward-Hoffmann 定律定律 長期以來，維生素長期以來，維生素C C都是作為有益健康的和促進健康的每都是作為有益健康的和促進健康的每日飲食補品而暢銷世界，因為它能保護日飲食補品而暢銷世界，因為它能保護DNADNA免受某種損害。但免受某種損害。但是，新的研究表明維生素是，新的研究表明維生素C C同時也有可怕的化學副作用。在同時也有可怕的化學副作用。在20012001年年6

46、6月月1515日出版的日出版的科學科學雜志上，研究人員報告說維生雜志上，研究人員報告說維生素素C C能促使某種已知的能損害能促使某種已知的能損害DNADNA分子的形成。分子的形成。 作為抗氧化劑，維生素作為抗氧化劑，維生素C C和和E E能消能消除極具破壞力的自由基分子，因此，除極具破壞力的自由基分子，因此，許多人相信每日補充抗氧化劑能預防許多人相信每日補充抗氧化劑能預防癌癥。然而，這一觀點還沒有在人體癌癥。然而，這一觀點還沒有在人體身上得到驗證。美國費城賓夕法尼亞身上得到驗證。美國費城賓夕法尼亞大學的研究員大學的研究員IanIan A.BlairA.Blair領導的一個領導的一個研究小組也許對此會有一個解釋。研究小組也許對此會有一個解釋。維生素維生素C C有副作用有副作用Lee SH, Oe T & Blair IA: Vitamin C-Induced Decomposition of Lipid Hydroperoxides to Endogenous Genotoxins. Science 292: 2083-2086, 2001.IanIan A.Blair,Ph.D