2019-2020學(xué)年第二學(xué)期同步導(dǎo)學(xué)提分教程蘇教選修5：專題5 第一單元 第1課時(shí)　糖類【要點(diǎn)透析、提升訓(xùn)練】

1、知識(shí)像燭光，能照亮一個(gè)人，也能照亮無數(shù)的人。-培根糖類學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，了解糖類的分類。2.掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式和重要性質(zhì)，了解葡萄糖的用途，知道其檢驗(yàn)方法。3.了解淀粉、纖維素的主要用途以及它們在日常生活和工業(yè)生產(chǎn)等方面的重要意義?！咀灾鲗W(xué)習(xí)】一、糖類1組成糖類是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)，是由碳、氫、氧三種元素組成的。2分類二、單糖1分子結(jié)構(gòu)葡萄糖和果糖的分子式是C6H12O6。葡萄糖屬于己醛糖，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH2OH(CHOH)4CHO；果糖屬于己酮糖，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH2OH(CHOH)3COCH2OH，兩者互為同分異構(gòu)體。2葡萄糖的化學(xué)

2、性質(zhì)(1)燃燒生成CO2和H2O。(2)葡萄糖與乙酸完全酯化，1 mol 葡萄糖需5 mol乙酸。(3)葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)。(4)與氫氣反應(yīng)生成直鏈己六醇。三、二糖1形成由兩個(gè)單糖分子之間脫去一分子水形成。2常見二糖常見的二糖有蔗糖、乳糖、纖維二糖、麥芽糖等，它們互為同分異構(gòu)體，分子式為C12H22O11。3性質(zhì)(1)銀鏡反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的常見二糖有麥芽糖、纖維二糖、乳糖。(2)水解反應(yīng)：蔗糖在硫酸催化下會(huì)水解生成葡萄糖和果糖，化學(xué)方程式為：C12H22O11H2OC6H12O6(葡萄糖)C6H12O6(果糖)。麥芽糖水解后只得到葡萄糖。四、多糖1組成淀粉和纖維

3、素組成都可以用(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元，纖維素分子所含的葡萄糖單元更多。2性質(zhì)(1)水解反應(yīng)在無機(jī)酸或酶的催化下，淀粉和纖維素可以發(fā)生水解反應(yīng)。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麥芽糖，在酸催化下水解則生成葡萄糖。纖維素完全水解的化學(xué)方程式為：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。(2)纖維素的硝化纖維素在一定條件下可與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到纖維素硝酸酯(俗稱硝化纖維)?；瘜W(xué)方程式為：含氮量高的硝化纖維俗稱火棉，它是一種烈性炸藥。3用途(1)多糖是生物體重要的組成成分。纖維素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，淀粉則是植物貯存能量的主要形式。(2)人類對

4、纖維素利用歷史悠久，其中造紙術(shù)是杰出代表。(3)醋酸纖維用于生產(chǎn)電影膠片片基，黏膠纖維用于生產(chǎn)人造絲或人造棉?！締栴}探究】1糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？分子組成符合Cm(H2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？提示：大多數(shù)糖類的分子組成可以用Cm(H2O)n來表示，但也有少數(shù)糖類分子組成不符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式為C6H12O5，脫氧核糖的分子式為C5H10O4。分子組成符合Cm(H2O)n的有機(jī)物不一定屬于糖類，如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、甲醛(CH2O)等，它們并不屬于糖類。2淀粉和纖維素組成通式都是(C6H10O5)n，二者屬于同分異構(gòu)體嗎？

5、淀粉、纖維素有何區(qū)別和聯(lián)系？提示：淀粉和纖維素分子式中n值不同，結(jié)構(gòu)不同，相對分子質(zhì)量不同，故二者不屬于同分異構(gòu)體。淀粉和纖維素的區(qū)別有以下幾點(diǎn)：二者結(jié)構(gòu)不同，淀粉分子中含有幾百至幾千個(gè)葡萄糖單元；而纖維素分子中含有幾千個(gè)葡萄糖單元。相對分子質(zhì)量不同，淀粉的相對分子質(zhì)量一般在幾萬到幾十萬，而纖維素的相對分子質(zhì)量一般在幾十萬到百萬。淀粉不溶于冷水，在熱水中發(fā)生糊化作用，纖維素不溶于水和有機(jī)溶劑。淀粉遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色，而纖維素不具有此性質(zhì)。它們的相同點(diǎn)有以下兩點(diǎn)：二者均屬于多糖，無甜味，且均屬于天然高分子化合物。淀粉和纖維素分子中均無醛基，均屬于非還原性多糖，且均能水解生成葡萄糖。【歸納總結(jié)】一、糖

6、類物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)的辨析1葡萄糖與果糖的辨析葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式CH2OH(CHOH)4CHO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮二者的聯(lián)系互為同分異構(gòu)體存在水果、蜂蜜、動(dòng)物血液中廣泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì)無色晶體，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚無色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚續(xù)表2蔗糖和麥芽糖的辨析比較蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體；都屬于二糖，1 mol 二糖水解后生成2 mol單糖；水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)；都具有甜味(蔗糖更甜)不同點(diǎn)官能團(tuán)不含醛基，

7、是非還原性糖含有醛基，是還原性糖化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖3淀粉和纖維素的辨析比較名稱淀粉纖維素分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子內(nèi)結(jié)構(gòu)單元C6H10O5(葡萄糖結(jié)構(gòu)單元)C6H10O5(葡萄糖結(jié)構(gòu)單元)n值幾百到幾千約幾千結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無CHO無CHO，有OH水解最終產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖性質(zhì)差別遇碘變藍(lán)色可發(fā)生酯化反應(yīng)物質(zhì)屬類多糖、天然有機(jī)高分子化合物、混合物續(xù)表名稱淀粉纖維素存在淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，大量存在于植物的種子、根和塊莖中，其中谷類含淀粉較多，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的

8、一種形式纖維素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)，因此一切植物中均含有纖維素，各種植物含纖維素多少不一【對點(diǎn)練習(xí)】1下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()甲酸甲酯蔗糖葡萄糖麥芽糖A B C D答案A解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有CHO和COO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；蔗糖能發(fā)生水解反應(yīng)，但無CHO；葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解；麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)。2已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為，以下有關(guān)蘇糖的說法不正確的是()A蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同C蘇糖在一

9、定條件下能發(fā)生加成或取代反應(yīng) D蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體答案D解析有CHO能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；蘇糖與甲酸甲酯的最簡式相同，所以含碳量相同；有CHO能發(fā)生加成反應(yīng)，有OH能發(fā)生取代反應(yīng)；蘇糖與葡萄糖的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體。二、糖類水解程度的判斷及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)淀粉的水解1實(shí)驗(yàn)原理淀粉水解程度的判斷，主要是判斷淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全，也就是檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成了葡萄糖，同時(shí)確認(rèn)淀粉是否還存在?？捎勉y氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗(yàn)。2實(shí)驗(yàn)步驟3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論(1)未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解(2)出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解(3)出現(xiàn)銀鏡溶液不變

10、藍(lán)色淀粉完全水解【對點(diǎn)練習(xí)】3為證明無還原性的蔗糖水解后的生成物有還原性，可能有如下實(shí)驗(yàn)步驟：加入稀硫酸；加入幾滴CuSO4溶液；加熱；加入蒸餾水；加入燒堿溶液至堿性；加入新制的Cu(OH)2懸濁液。最佳順序是()A BC D答案D解析蔗糖水解需在酸性條件下，而Cu(OH)2檢驗(yàn)葡萄糖需在堿性條件下，所以檢驗(yàn)水解產(chǎn)物前應(yīng)先加堿液使溶液呈堿性，故選D。4某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下3個(gè)方案，用來檢驗(yàn)淀粉的水解程度。甲方案：淀粉溶液水解液中和液溶液變藍(lán)；結(jié)論：淀粉尚未水解乙方案：淀粉溶液水解液無銀鏡生成結(jié)論：淀粉尚未水解結(jié)論：淀粉完全水解上述3個(gè)方案的操作及結(jié)論是否正確？說明理由。答案(1)甲方案實(shí)驗(yàn)操作與結(jié)

11、論均不正確。加入NaOH溶液后，I2與NaOH溶液反應(yīng)，影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果的判斷，同時(shí)淀粉可能部分水解，未水解的殘留淀粉與碘反應(yīng)變藍(lán)。(2)乙方案實(shí)驗(yàn)操作與結(jié)論均不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)丙方案實(shí)驗(yàn)操作與結(jié)論正確。有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液加入碘水，溶液無現(xiàn)象，說明無淀粉存在，因此得出結(jié)論為淀粉完全水解。本課歸納總結(jié)糖類相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：【學(xué)習(xí)效果檢測】1下列物質(zhì)中不屬于糖類物質(zhì)的是()ACH2OHCHOHCHOBCH2OHCHOHCHOHCH2CHOCCH2OHCHODCH2OH(CHOH)3COCH2OH答案C解析A中

12、CH2OHCHOHCHO是最簡單的糖；B是脫氧核糖；C中只有一個(gè)羥基，所以它不是糖；D是果糖，屬于單糖。2下列說法中正確的是()A凡符合Cm(H2O)n的化合物一定屬于糖，不符合此通式的不屬于糖類B純凈的果糖和葡萄糖是無色晶體，且果糖比葡萄糖甜C果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以果糖分子中有醛基D葡萄糖是一種單糖，主要因?yàn)槠涫且环N多羥基醛答案B解析符合Cm(H2O)n的化合物不一定是糖，如乙酸C2H4O2；而有的糖也不符合此通式，如脫氧核糖C5H10O4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；盡管果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但其分子中無醛基，屬于酮糖，C項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖是一種單糖，是因?yàn)槠洳荒茉偎鉃楦唵蔚奶?，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3下列選項(xiàng)中，都不

13、能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一組是()福爾馬林甲酸甲酸乙酯乙酸甲酯甲酸鈉醋酸葡萄糖蔗糖麥芽糖A BC D答案B解析能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中必須含有CHO，而B中三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中都不存在CHO，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。4葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質(zhì)。請結(jié)合題意回答問題：已知：RCOOHCH2=CH2O2RCOOCH=CH2H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機(jī)物A，A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，寫出AB的化學(xué)方程式_；D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)葡萄糖在一定條件下還可被氧化為X和Y(Y和A的相對分子質(zhì)量相同)。X可

14、催化氧化成Y，也可與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是_，檢驗(yàn)此官能團(tuán)需用的試劑是_。(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是：FGH，H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。G還可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號)；.加成反應(yīng) .水解反應(yīng).氧化反應(yīng) .消去反應(yīng).還原反應(yīng)本題涉及的所有有機(jī)物中，與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)_。答案(1)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3COOCH=CH2(2)CHO 銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(3)、HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH解析(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機(jī)物C2H5OH，故A為乙醇，CH3COOCH=CH2CHCH2OOCCH3(2)由題干信息可知，X、Y具有相同的碳架結(jié)構(gòu)。Y與C2