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1、本章為有機(jī)化學(xué)部分,為方便系統(tǒng)復(fù)習(xí),我們?cè)诰帉憰r(shí)本章為有機(jī)化學(xué)部分,為方便系統(tǒng)復(fù)習(xí),我們?cè)诰帉憰r(shí)把把化學(xué)化學(xué)2中的有機(jī)化學(xué)部分與中的有機(jī)化學(xué)部分與有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)進(jìn)進(jìn)行了整合,供開設(shè)行了整合,供開設(shè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的學(xué)校使用的學(xué)校使用一、有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)化合物的分類1按碳的骨架分類按碳的骨架分類2按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。類別類別烯烴烯烴炔烴炔烴鹵代烴鹵代烴醇醇官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱碳碳三鍵碳碳三鍵鹵素原子鹵素原子XOH碳碳雙鍵碳碳雙鍵羥基羥基類別類別醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯
2、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱羰基羰基CHO醛基醛基COOH羧基羧基酯基酯基思考思考感悟感悟1 和和 含有的官能團(tuán)相同嗎?二含有的官能團(tuán)相同嗎?二 者是否屬于同一類有機(jī)物?者是否屬于同一類有機(jī)物?提示提示二者含有的官能團(tuán)都是羥基二者含有的官能團(tuán)都是羥基(OH),但二者不,但二者不屬于同一類有機(jī)物。屬于同一類有機(jī)物。 屬于酚類物質(zhì),而屬于酚類物質(zhì),而 屬于醇類物質(zhì)。屬于醇類物質(zhì)。二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(2)飽和碳原子上共價(jià)鍵的立體結(jié)構(gòu)是飽和碳原子上共價(jià)鍵的立體結(jié)構(gòu)是 體。體。四面四面2同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分
3、異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的 ,但因,但因 不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(2)同分異構(gòu)體的類別:同分異構(gòu)體的類別:異構(gòu)方式異構(gòu)方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳骨架不同碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和和位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置不同不同CH2=CHCH2CH3與與CH3CH=CHCH3異構(gòu)方式異構(gòu)方式形成途徑形成途徑示例示例官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH和和順反異構(gòu)順反異構(gòu)原子或原子團(tuán)排列原子或原子團(tuán)排列方式
4、不同方式不同和和CH3OCH33同系物同系物(1)概念:概念:結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) ,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè),在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) 原子原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)性質(zhì):性質(zhì): 同系物的化學(xué)性質(zhì)同系物的化學(xué)性質(zhì) ,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定遞變規(guī)律。,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定遞變規(guī)律。相似相似CH2相似相似思考思考感悟感悟2(1)同系物通式相同,但具有相同通式的有機(jī)物一定同系物通式相同,但具有相同通式的有機(jī)物一定是同系物嗎?是同系物嗎?(2)同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體嗎?的有機(jī)物一定是同分異
5、構(gòu)體嗎?提示提示(1)不一定,如不一定,如CH2=CH2與與 ,二者通式可寫為二者通式可寫為CnH2n,但二者不是同系物,但二者不是同系物(結(jié)構(gòu)不相似結(jié)構(gòu)不相似)。(2)不一定,如不一定,如C2H6與與HCHO,二者相對(duì)分子質(zhì)量都為,二者相對(duì)分子質(zhì)量都為30,但不是同分異構(gòu)體但不是同分異構(gòu)體(分子式不同分子式不同)。3寫出寫出C5H12的所有同分異構(gòu)體。的所有同分異構(gòu)體。提示提示C5H12的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有3種,分別是:種,分別是:CH3CH2CH2CH2CH3、三、有機(jī)物的命名三、有機(jī)物的命名1烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法如如C5H12的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有3種,用習(xí)慣命
6、名法分別為種,用習(xí)慣命名法分別為 、 、 。正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷2烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名如如 的名稱為的名稱為 。3,3,4三甲基己烷三甲基己烷3烯烴、炔烴的命名烯烴、炔烴的命名其命名與烷烴相似,基本步驟是:選主鏈其命名與烷烴相似,基本步驟是:選主鏈(含官能含官能團(tuán)最長(zhǎng)的碳鏈團(tuán)最長(zhǎng)的碳鏈),定起點(diǎn),定起點(diǎn)(離官能團(tuán)最近離官能團(tuán)最近),編碳位。,編碳位。如如 的名稱為的名稱為 。3甲基甲基1丁烯丁烯4苯的同系物的命名苯的同系物的命名以苯作母體,其他基團(tuán)作為取代基。如以苯作母體,其他基團(tuán)作為取代基。如四、研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法四、研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法基本步驟
7、基本步驟方法方法目的目的分離、提純分離、提純 、重結(jié)晶、重結(jié)晶、 、色譜色譜制備純凈的制備純凈的有機(jī)物有機(jī)物元素定量分析元素定量分析 李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法確定確定相對(duì)分子相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定質(zhì)量測(cè)定密度法、相對(duì)密度法、質(zhì)譜密度法、相對(duì)密度法、質(zhì)譜法、化學(xué)反應(yīng)法法、化學(xué)反應(yīng)法確定確定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定 化學(xué)實(shí)驗(yàn)法、波譜分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)法、波譜分析確定確定蒸餾蒸餾萃取分液萃取分液實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 相對(duì)分相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)式構(gòu)式思考思考感悟感悟4某有機(jī)物的分子式為某有機(jī)物的分子式為C2H6O,其核磁共振氫譜如下:,其核磁共振氫譜如下: 該有機(jī)物中有幾種類型的氫原子?原子個(gè)
8、數(shù)比是多該有機(jī)物中有幾種類型的氫原子?原子個(gè)數(shù)比是多 少?你能確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式嗎?少?你能確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式嗎?提示提示該有機(jī)物分子中含有該有機(jī)物分子中含有3種類型的氫原子;原子個(gè)種類型的氫原子;原子個(gè)數(shù)比為數(shù)比為1 2 3。其結(jié)構(gòu)式為。其結(jié)構(gòu)式為1北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了了S誘抗素制劑,以保證鮮花盛開。誘抗素制劑,以保證鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是該分子說法正確的是 ()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C
9、含有羥基、羰基、羧基、酯基含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析:解析:分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基,不含分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基,不含有苯環(huán)和酯基,故有苯環(huán)和酯基,故B、C、D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。答案:答案: A2(2011海淀期末海淀期末)下列有機(jī)物的命名正確的是下列有機(jī)物的命名正確的是 ()解析:解析: A項(xiàng)應(yīng)為項(xiàng)應(yīng)為1,2二溴乙烷,二溴乙烷,B項(xiàng)應(yīng)為項(xiàng)應(yīng)為3甲基甲基1戊烯,戊烯,D項(xiàng)應(yīng)為項(xiàng)應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。三甲基戊烷。答案:答案: C3將下列有機(jī)物中所含的官能團(tuán)用短線連接起來。將下列有機(jī)物中所含的官能團(tuán)用短線連接
10、起來。A丙烯丙烯B乙酸乙酯乙酸乙酯C苯酚苯酚D乙醛乙醛E醋酸醋酸解析:解析:分別寫出題目中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,即可確定所分別寫出題目中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,即可確定所含的官能團(tuán),含的官能團(tuán),CH3CH=CH2、CH3COOCH2CH3、 CH3CHO、CH3COOH。答案:答案: A,B,C,D,E4判斷下列描述的正誤:判斷下列描述的正誤:(1)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物互原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物。為同系物。 ()(2)相對(duì)分子質(zhì)量相等的化合物互為同分異構(gòu)體。相對(duì)分子質(zhì)量相等的化合物互為同分異構(gòu)體。 ()(3) 均含有羥基官能團(tuán),均含有羥基官能團(tuán),且
11、二者組成相差一個(gè)且二者組成相差一個(gè)“CH2”,二者屬于同系物。,二者屬于同系物。 ()(4)有機(jī)物完全燃燒后生成有機(jī)物完全燃燒后生成CO2和和H2O,則有機(jī)物中一,則有機(jī)物中一定含有定含有C、H、O三種元素。三種元素。()(5)C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體共有屬于醇的同分異構(gòu)體共有4種。種。 ()解析:解析:結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物,如有機(jī)物互為同系物,如 盡管相差一個(gè)盡管相差一個(gè)“CH2”,但二者結(jié)構(gòu)不相似不屬于同一類物質(zhì),但二者結(jié)構(gòu)不相似不屬于同一類物質(zhì),故二者不屬于同系物,故二者不屬于同系物,(1)、(3
12、)錯(cuò)誤;分子式相同,結(jié)構(gòu)不錯(cuò)誤;分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體,而不是指相對(duì)分子質(zhì)量相同,同的化合物互為同分異構(gòu)體,而不是指相對(duì)分子質(zhì)量相同,如如CO2和和C3H8的相對(duì)分子質(zhì)量均為的相對(duì)分子質(zhì)量均為44,但二者不是同分異,但二者不是同分異構(gòu)體,構(gòu)體,(2)錯(cuò)誤;有機(jī)物完全燃燒后生成錯(cuò)誤;有機(jī)物完全燃燒后生成CO2和和H2O,說明,說明有機(jī)物中一定含有有機(jī)物中一定含有C、H兩種元素,但無法判斷是否含有氧兩種元素,但無法判斷是否含有氧元素,元素,(4)錯(cuò)誤;錯(cuò)誤;C4H10O屬于醇的結(jié)構(gòu)有:屬于醇的結(jié)構(gòu)有:CH3CH2CH2CH2OH、共共4種,種,(5)正確。正確。答案:答案: (
13、1)(2)(3)(4)(5)5某含某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是,則其實(shí)驗(yàn)式是_,通過質(zhì),通過質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為74,則其分子式為,則其分子式為_,其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,峰面,其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,峰面積之比為積之比為9 1,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案:答案: C4H10OC4H10O考綱展示考綱展示考點(diǎn)關(guān)注考點(diǎn)關(guān)注(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)
14、分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式量確定有機(jī)化合物的分子式(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機(jī)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機(jī)物中的官能團(tuán),能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)物中的官能團(tuán),能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法物理方法(4)了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體不包括手性異構(gòu)體)(5)能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物機(jī)化合物(1)同分異構(gòu)體的書同分異構(gòu)體的書
15、寫與數(shù)目判斷寫與數(shù)目判斷(2)官能團(tuán)的名稱及官能團(tuán)的名稱及書寫書寫(3)有機(jī)物的系統(tǒng)命有機(jī)物的系統(tǒng)命名名(4)有機(jī)物分子式的有機(jī)物分子式的確定及判斷有機(jī)物確定及判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的常用方法結(jié)構(gòu)的常用方法1同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的書寫方法(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意全面而不烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意全面而不 重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛 中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基, 同、鄰、間。同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:具有官能團(tuán)的有機(jī)物:
16、一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能官能 團(tuán)種類異構(gòu)。團(tuán)種類異構(gòu)。 先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳 鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官 能團(tuán)時(shí),先固定一個(gè)官能團(tuán)的位置,再依次移動(dòng)第二能團(tuán)時(shí),先固定一個(gè)官能團(tuán)的位置,再依次移動(dòng)第二 個(gè)官能團(tuán)的位置,依次類推。個(gè)官能團(tuán)的位置,依次類推。(3)芳香族化合物:芳香族化合物: 兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰位、間位、對(duì)兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰位、間位、對(duì) 位三種。位三種。2常見幾
17、種烴基的異構(gòu)體數(shù)目常見幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)C3H7:2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:(2)C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都基元法:如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都 有四種同分異構(gòu)體。有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法:如二氯苯替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四有三種同分異構(gòu)體,四 氯苯也有三種同分異構(gòu)體氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl);又如;又如CH4的的 一氯代物只有一種,新戊烷一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物
18、也的一氯代物也 只有一種。只有一種。(3)等效氫法:等效氫法: 等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī) 律有:律有: 同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的 甲基氫原子等效;位于對(duì)稱位置上的氫原子等效。甲基氫原子等效;位于對(duì)稱位置上的氫原子等效。特別提醒特別提醒(1)限定條件下同分異構(gòu)體的書寫,要注意分析清楚限限定條件下同分異構(gòu)體的書寫,要注意分析清楚限制制 條件的含義,弄清在限制條件下可以確定什么,再條件的含義,弄清在限制條件下可以確定什么,再針針 對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。對(duì)可變因素書
19、寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。(2)在判斷取代產(chǎn)物的種類時(shí),常依靠等效氫法判斷,在判斷取代產(chǎn)物的種類時(shí),常依靠等效氫法判斷,多多 元取代物,常采用定一移二元取代物,常采用定一移二(固定一個(gè)取代基,再移固定一個(gè)取代基,再移 動(dòng)另一個(gè)取代基位置動(dòng)另一個(gè)取代基位置)的方法。的方法。例例1(2011新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷)分子式為分子式為C5H11Cl 的同分的同分異構(gòu)體共有異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()A6種種B7種種C8種種 D9種種解析解析本題考查同分異構(gòu)體的書寫,意在考查考生的本題考查同分異構(gòu)體的書寫,意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有分析能力。戊烷的一氯取代物有8種,
20、方式如下:種,方式如下: 答案答案 C探規(guī)探規(guī)尋律尋律(1)烷烴一氯代物種數(shù)的確定:烷烴一氯代物種數(shù)的確定: 先寫出烷烴同分異構(gòu)體,再由等效氫法判斷。先寫出烷烴同分異構(gòu)體,再由等效氫法判斷。 如丁烷有兩種結(jié)構(gòu),每種又有兩種等效氫,如丁烷有兩種結(jié)構(gòu),每種又有兩種等效氫, 則丁烷的一鹵代物有則丁烷的一鹵代物有4種。種。(2)苯的二氯代物:苯的二氯代物: 苯的二氯代物有三種:苯的二氯代物有三種:探規(guī)探規(guī)尋律尋律(3)甲苯甲苯( )的一氯代物:的一氯代物:11.異戊烷的二氯代物有幾種?異戊烷的二氯代物有幾種?答案:答案:9種種解析:解析:據(jù)兩個(gè)氯原子在一個(gè)碳原子上或兩個(gè)碳原子上分據(jù)兩個(gè)氯原子在一個(gè)碳原
21、子上或兩個(gè)碳原子上分析。析。 若兩個(gè)若兩個(gè)Cl在一個(gè)碳原在一個(gè)碳原子上,可在子上,可在1、3、4號(hào)碳原子上,若一個(gè)號(hào)碳原子上,若一個(gè)Cl在在1號(hào)碳上,號(hào)碳上,另一另一Cl可在可在2、3、4號(hào)碳上,同理可分析出若一個(gè)號(hào)碳上,同理可分析出若一個(gè)Cl在在2號(hào)碳上有號(hào)碳上有2種,在種,在3號(hào)碳上有號(hào)碳上有1種。種。12.下列有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物中不可能存在同分異構(gòu)體的下列有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物中不可能存在同分異構(gòu)體的是是()ACH3CH=CH2與與HCl加成加成BCH3CH2CH2Cl在堿性溶液中水解在堿性溶液中水解CCH2=CHCH=CH2與與H2按物質(zhì)的量之比按物質(zhì)的量之比為為1 1進(jìn)行反應(yīng)進(jìn)行反應(yīng)D 與與Na
22、OH的醇溶液共熱的醇溶液共熱答案:答案: B解析:解析:A項(xiàng)有兩種產(chǎn)物,分別是項(xiàng)有兩種產(chǎn)物,分別是CH3CH2CH2Cl、 ;B項(xiàng)發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種項(xiàng)發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物只有一種CH3CH2CH2OH;C項(xiàng)按項(xiàng)按1 1發(fā)生加成反應(yīng),可得到發(fā)生加成反應(yīng),可得到CH3CH2CH=CH2和和CH3CH=CHCH3;D項(xiàng)發(fā)項(xiàng)發(fā)生消去反應(yīng)得到生消去反應(yīng)得到CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。13.(2011河北衡中模擬河北衡中模擬)分子式為分子式為C8H16O2的有機(jī)物的有機(jī)物A,能在酸性條件下水解生成能在酸性條件下水解生成B和和C,且,且B在一定條件下能在一定條件下能轉(zhuǎn)化成
23、轉(zhuǎn)化成C。則有機(jī)物。則有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)有可能的結(jié)構(gòu)有 ()A1種種 B2種種C3種種 D4種種答案:答案: B解析:解析:由題意知,由題意知,A能水解生成能水解生成B和和C,且,且B在一定條件在一定條件下能轉(zhuǎn)化成下能轉(zhuǎn)化成C,故,故B為一元醇,為一元醇,C為一元羧酸。二者的碳為一元羧酸。二者的碳原子數(shù)、碳鏈結(jié)構(gòu)完全相同,即原子數(shù)、碳鏈結(jié)構(gòu)完全相同,即B為為C3H7CH2OH,C3H7有兩種結(jié)構(gòu),所以有兩種結(jié)構(gòu),所以A的可能結(jié)構(gòu)有兩種。的可能結(jié)構(gòu)有兩種。1元素分析元素分析(1)定性分析:定性分析: 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后 CCO
24、2,HH2O,SSO2,NN2。(2)定量分析:定量分析:將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即實(shí)驗(yàn)式。整數(shù)比,即實(shí)驗(yàn)式。(3)李比希氧化產(chǎn)物吸收法:李比希氧化產(chǎn)物吸收法:用用CuO將僅含將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物H2O用無水用無水CaCl2吸收,吸收,CO2用用KOH濃溶液吸收,計(jì)算出分濃溶液吸收,計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?,其余的為氧原子的含量。子中碳?xì)湓拥暮?,其余的為氧原子的含量?相
25、對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜法質(zhì)荷比質(zhì)荷比(分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值值)的最大值即為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。的最大值即為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。4有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法:結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法:化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán);化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán);物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜等。物理方法:紅外光譜、核磁共振氫譜等。(2)紅外光譜:紅外光譜:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位
26、置。吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。 可用于測(cè)定化學(xué)鍵或官能團(tuán)??捎糜跍y(cè)定化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(3)核磁共振氫譜:核磁共振氫譜:處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;置不同;吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比??捎糜跍y(cè)定氫原子的種類和個(gè)數(shù)比??捎糜跍y(cè)定氫原子的種類和個(gè)數(shù)比。特別提醒特別提醒有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定流程圖:有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定流程圖:例例2有機(jī)物有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究為無色粘稠液體,易溶于
27、水。為研究A的組的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測(cè)其密,升溫使其汽化,測(cè)其密度是相同條件下度是相同條件下H2的的45倍倍試通過計(jì)算填空:試通過計(jì)算填空:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量為:為:_(2)將此將此9.0 g A在足量純?cè)谧懔考僌2中充分燃燒,中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和和13.2 g(2)A的分子式為:的分子式為:_實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(3)
28、另取另取A 9.0 g,跟足量的,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉,若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中中含有的官能團(tuán)含有的官能團(tuán)_、_(4)A的核磁共振氫譜如圖:的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有中含有_種種氫原子氫原子(5)綜上所述,綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_解析解析 (1)A的密度是相同條件下的密度是相同條件下H2密度的密度的45倍,相對(duì)分倍,相對(duì)分子質(zhì)量為子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為0.1 mol。(
29、2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重增重5.4 g和和13.2 g,說明,說明0.1 mol A燃燒生成燃燒生成0.3 mol H2O和和0.3 mol CO2。1 mol A中含有中含有6 mol H、3 mol C,進(jìn)而可求,進(jìn)而可求出出1 mol A含含3 mol O,故分子式為,故分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成,若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)狀況準(zhǔn)狀況),說明分子
30、中含有一個(gè),說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)和一個(gè)OH。(4)A的核磁共振氫譜中有的核磁共振氫譜中有4組峰,說明分子中含有組峰,說明分子中含有4種處于種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述,綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案答案 (1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5)21.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴,應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴,應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是 ()A只測(cè)定它的只測(cè)定它的C、H原子數(shù)目比原子數(shù)目比B只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和和CO2C只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與與CO2的物質(zhì)的量
31、的比值的物質(zhì)的量的比值D測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和和 H2O的質(zhì)量的質(zhì)量解析:解析:A、B、C都不能說明該有機(jī)物中是否還含有其他都不能說明該有機(jī)物中是否還含有其他元素。元素。答案:答案: D22.雙選題雙選題(2011海南高考海南高考)下列化合物中,核磁共振下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3 2的是的是 ()答案:答案: BD解析:解析:要使得核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比要使得核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為為3 2,則有機(jī)物中有兩類氫原子,且原子個(gè)數(shù)比為,則有機(jī)物中有兩類氫原
32、子,且原子個(gè)數(shù)比為3 2。A項(xiàng)中物質(zhì)含三類氫原子,個(gè)數(shù)比為項(xiàng)中物質(zhì)含三類氫原子,個(gè)數(shù)比為3 2 2;C項(xiàng)中物質(zhì)含有兩類氫原子,個(gè)數(shù)比為項(xiàng)中物質(zhì)含有兩類氫原子,個(gè)數(shù)比為2 6,B、D項(xiàng)中項(xiàng)中的物質(zhì)是對(duì)稱結(jié)構(gòu),含有兩類氫原子,個(gè)數(shù)比為的物質(zhì)是對(duì)稱結(jié)構(gòu),含有兩類氫原子,個(gè)數(shù)比為3 2。23.(2011福建高考福建高考)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素,化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為110。丁與。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案:答案:解析:解析:丁與丁與FeCl3溶液作用呈現(xiàn)特征顏色,可知丁分子溶液作用呈現(xiàn)特征顏色,可知丁分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,又因丁的相對(duì)分子質(zhì)量為結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,又因丁的
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