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文檔簡介
1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中有機化學方程式總結(jié)一、烴1.甲烷:烷烴通式:CnH2n-2(1)氧化反應(yīng)甲烷的燃燒:CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。(2)取代反應(yīng)一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl圖1 乙烯的制取三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯:烯烴通式:CnH2n乙烯的實驗室制?。篊H3CH2OH H2C=CH2+H2O(1)氧化反應(yīng)乙烯的燃燒:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳
2、酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)與溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br與氫氣加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3圖2 乙炔的制取與氯化氫加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl與水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 (3)聚合反應(yīng)乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n3.乙炔:炔烴通式:CnH2n-2乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2(1)氧化反應(yīng)乙炔的燃燒:HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)與溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH Br
3、CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2與氫氣加成:HCCH+H2 H2C=CH2與氯化氫加成:HCCH+HCl CH2=CHClClCH2CH(3)聚合反應(yīng)氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl nCH=CH乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4.苯:苯的同系物通式:CnH2n-6(1)氧化反應(yīng)苯的燃燒:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)苯與溴反應(yīng)+Br2 +HBr (溴苯)硝化反應(yīng)NO2 +HONO2 +H2O (硝基苯)(3)加成反應(yīng) (環(huán)己烷)。5.甲苯(1)氧化反應(yīng)甲苯的燃燒:C7H8+9O2 7CO2+4
4、H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)甲苯硝化反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫TNT,是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦等。二、烴的衍生物6.溴乙烷:(1)取代反應(yīng)(水解):C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr(2)消去反應(yīng)(氫氧化鈉醇溶液):CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇(1)與鈉反應(yīng):2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(乙醇鈉)(2)催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)(3)取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸反應(yīng):CH3
5、CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O分子間脫水:2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)酯化反應(yīng):CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(可逆)(4)消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水),濃硫酸做催化劑、吸水劑,加熱到170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H2O8.苯酚:無色晶體,露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點43,水中溶解度不大,易溶于有機溶劑。苯酚有毒,是一種重要的化工原料。(1)苯酚的酸性(苯酚鈉)苯酚鈉與CO2反應(yīng):+CO2+H2O +NaHCO3 此反應(yīng)說明酸性:碳酸>苯酚> HCO3(2)取代反應(yīng)+3Br2
6、+3HBr (三溴苯酚)(3)顯色反應(yīng):苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng),使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是無色無味,具有刺激性氣味的液體,沸點20.8,密度比水小,易揮發(fā)。(1)加成反應(yīng)乙醛與氫氣反應(yīng):CH3CH+H2 CH3CH2OH(2)氧化反應(yīng)乙醛與氧氣反應(yīng):2CH3CH+O2 2CH3COOH (乙酸)乙醛的銀鏡反應(yīng):CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成Ag。有關(guān)制備的方程式:Ag+NH3·H2O=AgOH+AgOH+2
7、NH3·H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的電離:CH3COOHCH3COO-+H+(2)酯化反應(yīng)CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇(酚)起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。無機酸(1)酸式水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)堿式水解反應(yīng)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意:酚酯堿式水解反應(yīng)(如:CH
8、3COO),消耗2mol NaOHCH3COO+2NaOH CH3COONa+ONa+ H2O三、營養(yǎng)物質(zhì)(1)葡萄糖的銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O(2)156蔗糖的水解: C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)(3)麥芽糖的水解: C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麥芽糖) (葡萄糖)(4)淀粉的水解: (5)葡萄糖變酒精: CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2(6)纖維素水解: (7)油酸甘油酯的氫化:(8)硬脂酸甘油酯水
9、解:酸性條件: 堿性條件(皂化反應(yīng))(9)酚醛樹脂的制取a.加成:;b.縮聚:總反應(yīng): 四、有機合成我們說有機合成就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標分子的骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。所以說有機合成的重點就是如何重新構(gòu)建骨架和引入及轉(zhuǎn)變官能團,在這個過程中逆合成分析法是一個非常實用和有效的方法,即從產(chǎn)物的特征(包括碳鏈結(jié)構(gòu),官能團類型,空間結(jié)構(gòu)等)出發(fā),去分析得到該產(chǎn)物的上一步物質(zhì)的特征,然后依次類推,并和最初給出的反應(yīng)物相結(jié)合,推出合成過程中的中間產(chǎn)物,最終解決有機合成題。(一)官能團的引入:在有機化學中,鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁,只要能得到鹵代烴,就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官
10、能團的物質(zhì)。此外,由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化,因此在有機合成中,如果能引入羥基,也和引入鹵原子的效果一樣,其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的捷徑,因此官能團的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。(1)引入羥基(-OH)醇羥基的引入烯烴與水加成;醛(酮)與氫氣加成;鹵代烴堿性水解;酯的水解等酚羥基的引入酚鈉鹽中通入CO2, 的堿性水解等羧羥基的引入醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化)、酯的水解等(2)引入鹵原子:a.烴與X2取代;b.不飽和烴與HX或X2加成;c.醇與HX取代等。(3)引入雙鍵:a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C;b.醇的
11、氧化引入C=0等。(二)官能團的消除(1)通過加成消除不飽和鍵。(2)通過消去、氧化或酯化等消除羥基(-OH)(3)通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)(4)通過取代或消去和消除鹵素原子。(三)官能團間的衍變 根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑),可進行有機物的官能團衍變,以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式: 利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如伯醇醛羧酸;通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€, 如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH; (4)有機高分子的合成 從有機高分子的結(jié)構(gòu)特點也可以找到解題線索,如根據(jù)題中給出的高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點,可以判
12、斷出合成該高分子化合物的單體特征,然后采用逆推法,從單體出發(fā)進一步向上推演,查找單體中相應(yīng)官能團和碳鏈結(jié)構(gòu)的來源途徑,并和題中的其他已知因素結(jié)合理解和推演,最終可以順利解題。 以丙烯為例,看官能團之間的轉(zhuǎn)化: 上述轉(zhuǎn)化中,包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關(guān)系,領(lǐng)會這些關(guān)系,基本可以把常見的有機合成問題解決。烴的衍生物的重要類別和主要化學性質(zhì):(W指不飽和度)類別代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點主要化學性質(zhì)鹵代烴溴乙烷C2H5BrCnH2n+1XW=01.取代反應(yīng):與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),生成醇;2.消去反應(yīng):與強堿的醇溶液共熱,生成烯烴。醇乙醇C2H5OHCnH2n+1OHW=01.與鈉反應(yīng):生成醇鈉,并放出氫氣;2.氧化反應(yīng):(1)O2,生成CO2和H2O;(2)催化氧化,生成乙醛;(3)強氧化劑,生成乙酸;3.脫水反應(yīng):140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反應(yīng):濃硫酸(催化劑吸水劑),可逆;5.取代反應(yīng):濃氫溴酸,加熱。酚苯酚CnH2n-7OHW=41.弱酸性:與NaOH溶液中和,不能使石蕊變色;2.取代反應(yīng):與濃溴水反應(yīng),生成三溴苯酚白色沉淀;3.顯色反應(yīng):與鐵鹽(FeCl3)反應(yīng),生成紫色物質(zhì)醛乙醛
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