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1、選修選修5 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴(烷烴(烷烴、烯烴烯烴、 炔烴)炔烴)閱讀教材閱讀教材P26P26的內(nèi)容,回答下列問題的內(nèi)容,回答下列問題1.1.黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?素是什么?答:石油。答:石油。主要組成元素是碳和氫。主要組成元素是碳和氫。2.2.什么是烴什么是烴?什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?答:只由碳和氫兩種元素組成有機(jī)化合物叫做答:只由碳和氫兩種元素組成有機(jī)化合物叫做烴烴。又。又稱為稱為碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔铩?烴分子中的氫原子被其他原子或

2、原子團(tuán)取代的產(chǎn)烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物叫做物叫做烴的衍生物烴的衍生物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物叫做物叫做鹵代烴鹵代烴。3.3.有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?答:(答:(1 1)反應(yīng)緩慢;()反應(yīng)緩慢;(2 2)產(chǎn)物復(fù)雜;)產(chǎn)物復(fù)雜; (3 3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?烴烴鏈狀烴鏈狀烴(脂肪烴)(脂肪烴)環(huán)烴環(huán)烴飽和烴飽和烴 烷烴烷烴CnH2n+2 n1不飽和烴不飽和

3、烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴(脂肪烴(脂肪烴)芳香烴芳香烴CH3CH3炔烴炔烴CnH2n-2 n2 CH CH烯烴烯烴CnH2n n CH2CH2環(huán)烷烴環(huán)烷烴飽烴飽烴CnH2n n3環(huán)烯烴環(huán)烯烴CnH2n-2 n2 苯及其同系物苯及其同系物CnH2n6 n6稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴烴分子中碳烴分子中碳和碳之間的和碳之間的連接呈鏈狀連接呈鏈狀分子中含有分子中含有碳環(huán)的烴碳環(huán)的烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔锉江h(huán)的一類碳?xì)浠衔镏緹N脂肪烴1、甲烷的分子構(gòu)成和空間結(jié)構(gòu)、甲烷的分子構(gòu)成和空間結(jié)構(gòu)分子式:分子式:電子式:電子式:CHHHH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:H CHHHCH4一一、烷烴的代表物

4、烷烴的代表物甲烷甲烷甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)甲烷分子的空間結(jié)構(gòu) 甲烷分子里的一個(gè)碳原子和甲烷分子里的一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子并不在同一個(gè)平面上,四個(gè)氫原子并不在同一個(gè)平面上,而是形成了一個(gè)正四面體的立體而是形成了一個(gè)正四面體的立體結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中碳原子位于正四面體的中心心,而四個(gè)氫原子分別位于正四,而四個(gè)氫原子分別位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上。面體的四個(gè)頂點(diǎn)上??臻g構(gòu)型空間構(gòu)型:正四面體正四面體4 4個(gè)個(gè)C-HC-H鍵的鍵長(zhǎng)和強(qiáng)度相等,夾鍵的鍵長(zhǎng)和強(qiáng)度相等,夾角相等。角相等。鍵角鍵角109。28鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng):1.09X10-10m鍵能鍵能:413 KJ/mol3-1 3-1 甲烷分子結(jié)構(gòu)示意

5、圖甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖雜化方式雜化方式:SP3甲烷的分子模型甲烷的分子模型紫球表示碳原子,藍(lán)球表示氫原子,短棍表示價(jià)鍵用紫球和藍(lán)球的體積比來大體上表示碳原子和氫原子的體積比2、甲烷的物理性質(zhì)、甲烷的物理性質(zhì)1 1、在通常狀況下,甲烷是一種無色、在通常狀況下,甲烷是一種無色、無氣味的氣體。無氣味的氣體。甲烷的收集方法甲烷的收集方法: :1 1、由于甲烷密度比空氣小,所以能用瓶口向下、由于甲烷密度比空氣小,所以能用瓶口向下排空氣法收集。排空氣法收集。2 2、由于甲烷難溶于水,所以能用排水法收集。、由于甲烷難溶于水,所以能用排水法收集。3 3、極難溶解于水、極難溶解于水。2 2、密度比空氣小,在標(biāo)準(zhǔn)狀

6、況下,是、密度比空氣小,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,是0.717g/L0.717g/L。3 3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷的化學(xué)性質(zhì) 2 2 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)燃燒燃燒: CH: CH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2 2 + 2H + 2H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃1 1、在通常狀況下,甲烷很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化、在通常狀況下,甲烷很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。但在特定劑都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下甲烷能發(fā)生下列反應(yīng)。條件下甲烷能發(fā)生下列反應(yīng)。3 3 、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2同時(shí)進(jìn)行同時(shí)進(jìn)行有

7、機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng), ,叫取代反應(yīng)叫取代反應(yīng). .概念概念4 4 、熱分解、熱分解CH4 C+2H2高溫高溫1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 烷烴又叫飽和鏈烴:烷烴又叫飽和鏈烴:烷烴分子中烷烴分子中碳原子之間的共價(jià)鍵全部為碳原子之間的共價(jià)鍵全部為C CC C單鍵單鍵和和C CH H鍵,其中的碳原子皆為飽和碳鍵,其中的碳原子皆為飽和碳原子。即烷烴分子中碳原子之間全部原子。即烷烴分子中碳原子之間全部以以C CC C單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)到

8、飽的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)到飽和。和。二二 、烷烴、烷烴幾種烷烴的物理性質(zhì)幾種烷烴的物理性質(zhì)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)常溫時(shí)的狀態(tài)的狀態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ / 相對(duì)相對(duì)密度密度水溶性水溶性甲烷甲烷CHCH4 4氣氣-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3氣氣-183.3-183.3- -88.688.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3氣氣-189.7-189.7- -42.142.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3氣氣-1

9、38.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.301.8 80.77800.7780不溶不溶(隨碳原子的增加隨碳原子的增加)1.熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn): 烷烴熔沸點(diǎn)一般較烷烴熔沸點(diǎn)一般較低低,相對(duì)分子質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量越越大大,熔沸點(diǎn)越,熔沸點(diǎn)越高高;相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量相同相同的烷烴,的烷烴,支鏈越支鏈越多多,熔沸點(diǎn)越,熔沸點(diǎn)越低低。 2.狀態(tài)狀態(tài): 氣

10、氣液液固固;常溫常壓下常溫常壓下 , C1C4氣氣態(tài)態(tài)C5C16液態(tài)液態(tài) C17以上為固態(tài)。以上為固態(tài)。 注:新戊烷常溫常壓注:新戊烷常溫常壓是氣體是氣體3.密度密度: 逐漸增逐漸增大大且均小于水的密度(且均小于水的密度(1),),4.水溶性:水溶性:均均難難溶于溶于水水,溶溶于于有機(jī)有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴溶劑。液態(tài)烷烴自身就是有機(jī)溶劑。自身就是有機(jī)溶劑。2.烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)3.3.烷烴的化學(xué)性質(zhì):烷烴的化學(xué)性質(zhì):由于和甲烷的結(jié)構(gòu)相似,因而化學(xué)性質(zhì)也和甲烷的相似由于和甲烷的結(jié)構(gòu)相似,因而化學(xué)性質(zhì)也和甲烷的相似. . .通常情況下很穩(wěn)定,通常情況下很穩(wěn)定,不不和和酸、堿、氧化劑反應(yīng),難與

11、酸、堿、氧化劑反應(yīng),難與其他物質(zhì)化合;其他物質(zhì)化合;. .在空氣中都能點(diǎn)燃;在空氣中都能點(diǎn)燃;. .在光照下都能與氯氣在光照下都能與氯氣( (溴蒸氣溴蒸氣) )發(fā)生發(fā)生取代取代反應(yīng);反應(yīng);. .在高溫下能發(fā)生分解反應(yīng)在高溫下能發(fā)生分解反應(yīng).(.(稱為稱為裂化、裂解裂化、裂解)OHnnCOOnHCnn22222) 1(213點(diǎn)燃C4H10 C2H4+C2H6高溫高溫 C4H10 CH4+C3H6高溫高溫 C2H4C:C: :HHHHCC CHHHHCH2CH2(一)(一)乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)三三、烯烴的代表物、烯烴的代表物-乙烯乙烯 通常情況下,乙烯是無色稍有氣味的通常情

12、況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體氣體,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25 g/L1.25 g/L,比空氣略輕(分子量比空氣略輕(分子量2828),),難溶于水難溶于水。 (二)乙烯的物理性質(zhì)(二)乙烯的物理性質(zhì)乙烯的收集乙烯的收集方法方法排水法收集,不用排空氣法排水法收集,不用排空氣法(1 1)氧化反應(yīng):)氧化反應(yīng): 燃燒:燃燒:催化氧化:催化氧化:燃燒并放出大量熱,火焰明亮,冒黑煙。燃燒并放出大量熱,火焰明亮,冒黑煙。與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓使使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶

13、液褪色(三)乙烯的化學(xué)性質(zhì)(三)乙烯的化學(xué)性質(zhì)利用這個(gè)性質(zhì)區(qū)別烯烴和烷烴利用這個(gè)性質(zhì)區(qū)別烯烴和烷烴CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃(2 2)加成反應(yīng))加成反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng): : CH2CH2 Br21, 2 1, 2 二溴乙烷二溴乙烷 無色油狀液體無色油狀液體密度比水大密度比水大CH2BrCH2Br利用這個(gè)性質(zhì)可以除去甲烷中混有的乙烯氣體利用這個(gè)性質(zhì)可以除去甲烷中混有的乙烯氣體乙烯能使溴水褪色:乙烯能使溴水褪色:既可以鑒別氣態(tài)烷烴,也可既可以鑒別氣態(tài)烷烴,也可以除去氣態(tài)烷烴中混有的乙烯氣態(tài)。以除去氣態(tài)烷烴中混有的乙烯氣態(tài)。不需要條件不需要條件工業(yè)上用乙烯水工業(yè)上用乙烯水化法制乙醇

14、原理化法制乙醇原理思考:思考:為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)而為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與不宜用乙烷與ClCl2 2的取代反應(yīng)。為什么?的取代反應(yīng)。為什么?加成反應(yīng)和取代反應(yīng)區(qū)別:加成反應(yīng)和取代反應(yīng)區(qū)別:加成反應(yīng)加成反應(yīng):斷一、加二、都進(jìn)來。:斷一、加二、都進(jìn)來。取代反應(yīng)取代反應(yīng):上一下一,有進(jìn)有出。:上一下一,有進(jìn)有出。(3)(3)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)定義定義: :由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)聚合反應(yīng). .(四)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(

15、四)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O反應(yīng)裝置及收集方法:反應(yīng)裝置及收集方法:濃濃H2SO4 170C濃濃H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 170C裝置類型:裝置類型: 液液+ +液液氣氣消去反應(yīng)消去反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯時(shí)注意下列問題:實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯時(shí)注意下列問題: 在燒瓶中加入試劑的順序是:先加入幾片碎瓷片在燒瓶中加入試劑的順序是:先加入幾片碎瓷片乙醇濃硫酸,乙醇濃硫酸,乙醇與濃硫酸(體積比乙醇與濃硫酸(體積比1 1:3 3)。 乙醇與濃硫酸在乙醇與濃硫酸在170170時(shí)發(fā)生分子內(nèi)脫水,生成乙時(shí)發(fā)生分子內(nèi)脫水,生成乙烯,屬于消去反應(yīng),反應(yīng)烯,屬

16、于消去反應(yīng),反應(yīng)必須迅速必須迅速升高到升高到170170,防,防止副產(chǎn)物的產(chǎn)生。止副產(chǎn)物的產(chǎn)生。 溫度計(jì)水銀球要插入反應(yīng)混合液的液面溫度計(jì)水銀球要插入反應(yīng)混合液的液面下下(測(cè)定混(測(cè)定混合液的溫度)。合液的溫度)。 加入幾片碎瓷片,其作用是加入幾片碎瓷片,其作用是防止暴沸防止暴沸。 濃硫酸的作用是:濃硫酸的作用是:催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑。 反應(yīng)一段時(shí)間后,反應(yīng)混合液變黑的原因:由于濃反應(yīng)一段時(shí)間后,反應(yīng)混合液變黑的原因:由于濃的脫水性。的脫水性。 有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生的原因:由于濃硫酸的強(qiáng)氧有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生的原因:由于濃硫酸的強(qiáng)氧化性,化性,C C與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生氣體

17、。與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生氣體。 (五)乙烯的用途(五)乙烯的用途1.作為一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以作為一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí)催熟果實(shí)2. 2.乙烯是重要的基本化工原料乙烯是重要的基本化工原料, ,乙烯乙烯的產(chǎn)量是衡量的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要指標(biāo)一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要指標(biāo). .2:通式:通式:C Cn nH H2n2nn1:概念:分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,叫:概念:分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,叫烯烴烯烴3:結(jié)構(gòu):分子中含有結(jié)構(gòu):分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳雙鍵,其余為,其余為碳?xì)滏I碳?xì)滏I4:異構(gòu)類型:異構(gòu)類型:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異

18、構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)。順反異構(gòu)。三三、烯烴烯烴部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 表表2-22-2 請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖(橫坐標(biāo)、縱坐標(biāo))請(qǐng)根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖(橫坐標(biāo)、縱坐標(biāo))(隨碳原子的增加隨碳原子的增加)1.熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn): 烯烴熔沸點(diǎn)一般較烯烴熔沸點(diǎn)一般較低低,相對(duì)分子質(zhì)量,相對(duì)分子質(zhì)量越越大大,熔沸點(diǎn)越,熔沸點(diǎn)越高高。相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)分子質(zhì)量相同相同的烯烴,的烯烴,支鏈越支鏈越多多,熔沸點(diǎn)越,熔沸點(diǎn)越低低。2.狀態(tài)狀態(tài): 氣氣液液固固;常溫常壓常溫常壓 ,C1C4氣態(tài)。氣態(tài)。3.密度密度: 逐漸增逐漸增大大且均小于水的密度(且均小于水的密度(1),)

19、,4.水溶性:水溶性:均均難難溶于溶于水水,溶溶于于有機(jī)有機(jī)溶劑。溶劑。5 .物理性質(zhì)物理性質(zhì):(1 1)氧化反應(yīng):)氧化反應(yīng): 燃燒:燃燒:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑煙火焰明亮,冒黑煙。與酸性與酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓使使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色6 6:烯烴的化學(xué)性質(zhì):烯烴的化學(xué)性質(zhì)OnHnCOOnnHCn222232點(diǎn)燃5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化

20、氧化烯烴被氧烯烴被氧化的部位化的部位氧化產(chǎn)物氧化產(chǎn)物CH2= CO2R-CH=C=R1R2C=OR1R2R-COOH利用烯烴被氧化的產(chǎn)物推斷原烯烴結(jié)構(gòu)利用烯烴被氧化的產(chǎn)物推斷原烯烴結(jié)構(gòu)R-CH= CH2R-COOH 和和 CO2R-CH= CH-R2個(gè)個(gè)R-COOH(2)加成反應(yīng))加成反應(yīng) ( 與與H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑催化劑使溴水褪色使溴水褪色CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CHBr-CH2Br1.1.當(dāng)不對(duì)稱烯烴和鹵化氫當(dāng)不對(duì)稱烯烴和鹵化氫(HX)(HX)或水加成時(shí),或水加成時(shí),通常通常氫加氫加到含到含H多的不飽和碳

21、原子一側(cè)多的不飽和碳原子一側(cè)。這稱為馬爾科夫尼科這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則,簡(jiǎn)稱夫規(guī)則,簡(jiǎn)稱馬氏馬氏規(guī)則。規(guī)則。2.2.加成后有機(jī)物加成后有機(jī)物碳骨架不變碳骨架不變,用于推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu),用于推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)主產(chǎn)物主產(chǎn)物CH3-CH=CH2 + H2O CH3CHCH3 催化劑催化劑OH主產(chǎn)物主產(chǎn)物(3 3)加聚反應(yīng):)加聚反應(yīng):nCHnCH2 2=CHCH2 2催化劑催化劑CHCH2 2 CHCH2 2n 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)。 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分

22、子結(jié)由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做做加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚聚合合度度聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 寫出下列烯烴加聚反應(yīng)化學(xué)方程式:寫出下列烯烴加聚反應(yīng)化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3C=CHCH3;CH3學(xué)與問學(xué)與問 P30P30烴的烴的類別類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物質(zhì)代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)烷烴烷烴全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和CH4燃燒、取代、燃燒、取代、熱分解熱分解烯

23、烴烯烴 有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、不飽和不飽和CH2=CH2燃燒、與強(qiáng)燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、氧化劑反應(yīng)、加成、加聚加成、加聚四四、二烯烴二烯烴2 、通式通式: CnH2n2 n 41 1、概念:、概念:含有兩個(gè)碳碳雙鍵(含有兩個(gè)碳碳雙鍵(C CC C)的不飽和鏈烴。)的不飽和鏈烴。代表物:代表物: 1 1,3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯CH2=C-CH=CH2CH3也可叫作:異戊二烯也可叫作:異戊二烯兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:CC=C=CC 累積二烯烴累積二烯烴(不穩(wěn)定不穩(wěn)定)C=CC=C

24、C 共軛二烯烴共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴孤立二烯烴 3、類別:類別: + Cl2ClCl1,2加成加成+ Cl2ClCl1,4加成加成a a、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)b b、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化劑催化劑4)化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì): 以以C C4 4H H8 8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體, ,并用系統(tǒng)命名法命名并用系統(tǒng)命名法命名思考:思考:2-2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平面?如處于同一平面,兩個(gè)氫原子是否處于同一平面?如處于同一

25、平面,與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)?還是異側(cè)?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯丁烯2-甲基甲基-1-丙烯丙烯1-丁烯丁烯(七)、烯烴的順反異構(gòu)(七)、烯烴的順反異構(gòu)1:概念:由于:概念:由于碳碳雙鍵碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的排列在雙鍵的同同一側(cè)一側(cè)的稱為的稱為順式結(jié)構(gòu)順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的

26、原子或原子團(tuán)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的排列在雙鍵的兩側(cè)兩側(cè)的稱為的稱為反式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)。反反-2-2-丁烯丁烯順順-2-2-丁烯丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有差異。化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有差異。C CC CC CC Cababbaadddabaaab無 順 反 異 構(gòu) 的 類 型有 順 反 異 構(gòu) 的 類 型2 2:形成順反異構(gòu)的條件:形成順反異構(gòu)的條件: :3 3:烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象:烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)(1)碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)(2)(2)官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置異構(gòu)異構(gòu)(4)(4)順反異構(gòu)順反異構(gòu)(3)(3)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)思考題:思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是(下

27、列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是( )A A、1 1,2-2-二氯乙烯二氯乙烯B B、1 1,2-2-二氯丙烯二氯丙烯C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 C三:炔烴的代表物三:炔烴的代表物乙炔乙炔(一)(一)乙炔的分子組成及結(jié)構(gòu):乙炔的分子組成及結(jié)構(gòu):電子式電子式: :H-CC-H H-CC-H 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : CHCH CHCH 或或 HCHCCHCH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: :C C H H C C H H 直線型,非極性分子,鍵角直線型,非極性分子,鍵角1801800 0空間結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu):分子式(化學(xué)式):分子式(化學(xué)式):C2H2實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式):

28、實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式):CH 1.C1.CC C的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是C-CC-C的三倍,也不是的三倍,也不是C=CC=C和和C-CC-C之和。說明叁鍵中有之和。說明叁鍵中有二二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有易斷裂,有一一個(gè)鍵較穩(wěn)定。個(gè)鍵較穩(wěn)定。 2.2.含有叁鍵結(jié)構(gòu)的含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子相鄰四原子在在同一直線同一直線上。上。 3.3.分子里含有分子里含有碳碳叁鍵碳碳叁鍵的的不飽和鏈烴不飽和鏈烴稱為炔烴。稱為炔烴。 4.4.乙炔乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。是最簡(jiǎn)單的炔烴。 5.5.乙炔乙炔雜化方式雜化方式 :SPSP說明:說明:(二(二)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法: B.B

29、.反應(yīng)原理:反應(yīng)原理: A.A.原料:原料:CaCCaC2 2 (電石電石)(離子化合物)離子化合物)和和H H2 2O O C.C.發(fā)生裝置:發(fā)生裝置:“固固液液氣氣” CaCCaC2 2+ 2H-OH CH+ 2H-OH CHCH+Ca(OH)H+Ca(OH)2 2 ;H=-127kJ/molH=-127kJ/molD.D.收集方法:收集方法:排水集氣法排水集氣法E.E.凈化:凈化:用用CuSOCuSO4 4溶液或強(qiáng)堿液溶液或強(qiáng)堿液除雜質(zhì)除雜質(zhì)CaC2電子式:電子式:C CCa2+2 電石氣電石氣實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4

30、酸性溶液的試管中酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴水褪色溴水褪色火焰明亮,有濃烈黑煙。火焰明亮,有濃烈黑煙?!舅伎寂c交流】:【思考與交流】:1. 1. 實(shí)驗(yàn)中常實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水用飽和食鹽水代替水的原因是什么?的原因是什么?2.2.制取時(shí)為什么在制取時(shí)為什么在導(dǎo)氣管口導(dǎo)氣管口附近附近塞少量棉花塞少量棉花?3.3.純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體,為什么用純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體,為什么用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常

31、聞到有惡臭氣味惡臭氣味?4.4.為什么不能用排空氣法收集乙炔?為什么不能用排空氣法收集乙炔?為減緩電石與水反應(yīng)的速率,獲得平穩(wěn)氣流為減緩電石與水反應(yīng)的速率,獲得平穩(wěn)氣流 為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì)電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)跟水作用時(shí)生成生成H2S、AsH3、PH3等氣體等氣體,用盛,用盛CuSO4溶液的洗氣瓶除溶液的洗氣瓶除乙炔的密度與空氣接近乙炔的密度與空氣接近5:5:實(shí)驗(yàn)中為什么實(shí)驗(yàn)中為什么不能使用啟普發(fā)生器制乙炔不能使用啟普發(fā)生器制乙炔?原因:原因:(1 1)此反應(yīng)大量放熱)此反應(yīng)大量放熱.

32、.會(huì)損壞會(huì)損壞啟普發(fā)生器啟普發(fā)生器 (2 2)生成的氫氧化鈣是糊狀物)生成的氫氧化鈣是糊狀物會(huì)堵塞反應(yīng)容器會(huì)堵塞反應(yīng)容器. .使水面以上升使水面以上升 6. 電石與水反應(yīng)劇烈,用電石與水反應(yīng)劇烈,用分液漏斗分液漏斗控制水的流速??刂扑牧魉佟?.乙炔點(diǎn)燃之前一定要乙炔點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純驗(yàn)純F:F:注意事項(xiàng)注意事項(xiàng): :(1 1)使用前要檢驗(yàn)裝置的氣密性。)使用前要檢驗(yàn)裝置的氣密性。(2 2)試劑瓶要及時(shí))試劑瓶要及時(shí)密封密封,防止電石吸水而失效。,防止電石吸水而失效。(3 3)取電石時(shí)要用)取電石時(shí)要用鑷子鑷子夾取。夾取。(4 4)制取時(shí)在)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花導(dǎo)氣管口附近塞入少量

33、棉花 目的:為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管。目的:為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管。(5 5)電石與水反應(yīng)很劇烈。常用)電石與水反應(yīng)很劇烈。常用飽和食鹽水代替水飽和食鹽水代替水,并用并用分液漏斗分液漏斗控制水流的速度,逐滴慢慢地滴入??刂扑鞯乃俣?,逐滴慢慢地滴入。(6 6)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。 用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味。常聞到有惡臭氣味。是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、砷化鈣、磷化鈣等雜是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì)質(zhì),跟水作用時(shí)跟水作用時(shí)生成生成H H2 2S S、AsHAsH3 3、PHPH3

34、3等氣體等氣體有特殊的氣有特殊的氣味所致。味所致。 常用盛有常用盛有CuSOCuSO4 4溶液溶液的洗氣瓶除去。的洗氣瓶除去。下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置? ?A AB BC CD DE EF F下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置? ?制取制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質(zhì)收集一集氣瓶乙炔氣體,觀察其物理性質(zhì)(三)乙炔的物理性質(zhì)(三)乙炔的物理性質(zhì): : 1 1:色:色味味態(tài):態(tài):通常情況,純凈乙炔是無通常情況,純凈乙炔是無色無味的氣體。色無味的氣體。2 2:密度:密度:相同條件相同條件 乙炔乙炔

35、 空空 略小。略小。3 3:溶解性:溶解性:乙炔微溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。乙炔微溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。(四)乙炔的化學(xué)性質(zhì):(四)乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2C2 2H H2 2+5O+5O2 2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 4CO4CO2 2+2H+2H2 2O(l)O(l);H=-2600KJ/molH=-2600KJ/mol1 1、氧化反應(yīng):、氧化反應(yīng):(1 1)可燃性:)可燃性:火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙?;鹧婷髁?,并伴有濃烈的黑煙。甲烷、乙烯、乙炔的燃燒甲烷、乙烯、乙炔的燃燒 淡藍(lán)色火焰,淡藍(lán)色火焰,火焰較明亮火焰較明亮燃燒火焰明亮,燃燒火焰明亮,帶帶黑煙黑煙燃燒火焰很明燃燒火焰很明亮,帶亮,帶濃煙濃煙甲

36、烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔a a 、與、與HXHX或或H H2 2O O等的反應(yīng)等的反應(yīng)2 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO(制乙醛)(制乙醛)CHCH+HClCHCH+HCl催化劑催化劑 CHCH2 2=CHCl=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去溶液紫色逐漸褪去2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O O(2 2)乙炔被酸性)乙炔被酸性KMnOKM

37、nO4 4氧化(氧化(CO2 )1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷1mol碳碳叁鍵最多需要碳碳叁鍵最多需要2mol加成試劑加成試劑b b 、使溴水褪色、使溴水褪色c 、催化加氫、催化加氫 3、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)nCHnCH CHCH引發(fā)劑引發(fā)劑CHCH=CHCHn聚乙炔聚乙炔(1)乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備 氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2 CH Cln(2)乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的乙炔燃燒

38、時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰氧炔焰可用來可用來切割切割或或 焊接焊接金屬。金屬。氯乙烯氯乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯思考思考 在烯烴分子中如果雙鍵碳上連在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順反異構(gòu),請(qǐng)問在炔烴分可以出現(xiàn)順反異構(gòu),請(qǐng)問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)?子中是否也存在順反異構(gòu)?無無三、炔烴三、炔烴分子里含分子里含碳碳三鍵碳碳三鍵的不飽和鏈烴稱為的不飽和鏈烴稱為炔烴炔烴。1.1.概念:概念:2.2.炔烴通式:炔烴通式:C Cn nH H2n2n2 2 (n2n2)3.3.同分異構(gòu)體:同分異構(gòu)體: 炔烴與同碳原子數(shù)的炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴、環(huán)單烯烴二烯烴、環(huán)單烯烴等等互為同分異構(gòu)體互

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