第13章羧酸及其衍生物(答案)

1、竣酸及其衍生物第十三章【重點難點】1 .掌握較酸、較酸衍生物的命名.2 .掌握竣酸的主要化學(xué)性質(zhì)RCH2COOHNaHCO3.RCH2cOONa酸性PC13或PC15或SOC12P2O5竣酸衍生物的生成R'OH-HR'NH2,了解影響酸性的因素;會排列不同竣酸的酸性強弱次序RCH2COC1RCH2cOCCH2ROnRCH2cOR'ORCH2c-NHR'或RCH2c-N、R"LiA1H4,醍-rch2CH2OHH2OX21RCHCOOHPXNaOH(CaO)RCH3共熔二元竣酸依兩個竣基位次不同,脫竣產(chǎn)物不同3.掌握羥基酸的命名及主要化學(xué)性質(zhì)R-CH-C

2、OOHOH.R-CH-O-C=OO-COCH-RRCHO+KMnO4/H稀H2so4A-用途：制備少1個碳原子的醛,酮RCOOH用途：制備少1個碳原子的竣酸-RCH=CHCOOHOORCHCH2COOH-OHCH2-COOH_CH2-CH2-OH1CH2COOHCH2CH2-CH2OH4、掌握竣酸衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化.RCH20HLiAlH4H20RCH2OHRCH00H1R-C-R【同步例題】例13.1命名或?qū)懗鰳?gòu)造式02NH、.C00HC=C：HC0CI巡RCH20H20C2H50NaRCH2CCH12R"MgXH200HRR-C-R"R"NH

3、3lRC0NH20H(2)C00H0IIC/NHC110IIC0R'(含a-Hl勺酯)心.H3C-C-C.0HC-C、002N0(6)鄰苯二甲酸酎a-甲基丙烯酸甲酯(8)&己內(nèi)酰胺解:(3)甲基順丁烯二酸酎(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸3,5-二硝基苯甲酰氯(2) a-羥基環(huán)戊基甲酸(5)鄰苯二甲酰亞胺CH3CH2OHCH3CHO12/NaOHCH3COCH3CH3COOHAg無(7) H2c=C-COOCH3(8)CH2cH2一CH2cCH3CH2CH2NH例13.2比擬以下化合物的酸性強弱,并按由強到弱排列成序：(1) (A)C2H50H(B)CH3COOH(C)HO

4、OCCH2COOH(D)HOOCCOOH(2) (A)Cl3CCOOH(B)ClCH2COOH(C)CH3COOH(D)HOCH2COOH(3) (A)CH3CH2COOH(B)CH2=CHCOOH(C)CH三CCOOH解：(1)(D)>(C)>(B)>(A).(甲基是供電子基團,降低酸性；竣基是吸電子基團,增強酸性)(2) (A)>(B)>(D)>(C).(一Cl吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)強于一OH)(3) (C)>(B)>(A).(電負(fù)性由強到弱順序為:sp>sp2>sp3)例13.3用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物黃I無黃|2,4-二硝基苯以黃J,

5、Ag(NH3)2.%黃IJ黃IJACH3CH2COONa+COClCH3CONH2+NaOBrOH(2)?(A)OH?(B)一C2H5Mg/干醒CO2H3O+?(C)C2H5MgBr/干醴(A)H3O+(B)PBr3(C)COOH例13.4完成以下各反響式:例13.5預(yù)測以下化合物在堿性條件下水解反響的速率次序:(A)CH3c02cH3(B)CH3c02c2H5(C)CH3CO2CMCH3)2(D)CH3c02c(CH3)3(E)HCOOCH3解：(E)>(A)>(B)>(C)>(D)例13.6由指定原料合成以下化合物:COOH解:2該目標(biāo)分子為取代酰胺,可由竣酸衍生物

6、如酰氯、酸酎的氨解來合成.因此該目標(biāo)分子的合成路線如下：例13.7化合物A的分子式為C5H6.3.它能與乙醇作用得到兩個互為異構(gòu)體的化合物(D).B和C.B和C分別與亞硫酰氯作用后再參加乙醇,那么兩者都生成同一化合物試推測A、B、C和D的結(jié)構(gòu).“,八HQ解：(A)H3C-C-C、.OH2C-C,O(B)CH3CHCOOC2H5CH2COOH(C) CH3CHCOOHCH2COOC2H5(D) CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5【作業(yè)題】1 .命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)OCH3(1) CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH(2)H2c=CHCH2COOH(3)_2,2,3三甲基丁酸3丁烯酸KJ

7、'c2H5N甲基一大一乙基苯甲酰胺Cl>.OCH2CH3(4) ：-COBr(5)CH3-C-CH-CH-COOCH3(6)(CH3cO)2OO2NCH33-硝基-5-氯苯甲酰澳3一甲基一2一乙基一4一戊酮酸甲酯乙酸酎2-甲基順丁烯二酸酎OH3C-C-CI1OHCCO(9)對氨基苯甲酸乙酯(8)鄰苯二甲酰亞胺OIH2NCOOC2H52.排列以下各組化合物酸性由強到弱的順序:(2)(b)>(a>(c)>(d)a.FCH2COOHb.NCCH2COOHc.ClCH2COOHd.(CH3CHCH2COOH3.排列以下各組化合物在堿性條件下水解反響活性由高到低的順序:(

8、1)(a)>(c)>(d)>(b)COOCH(CH3)2(2)(a)>(b)>(c)>(d)a.O2NCOOCH3c.4.完成以下反響COOCH3d.H3COCOOCH3COOCH3b.ClH3C-CH-COOHCH3Br2/PSOCI2(LiAlH4H3O+NH3/H3C-CH-COOHBrH3C-CH-CH2OH)CH3H3C-CH-CH2OH)CH3(H3C-CH-CONH2)CH3(2)COOHCOOHCH3H3C-C-Br-CH3COOH)(MgA干醒(CO2/干醒)H3O+CH3SOCl2H3C-C-COOH2CH3CH3(H3C-C-COOlC

9、H3(CH3)2CHNH2CH3(H3C-C-CONHCH(CH3)2(4)CH3CH2MgBrCH3CHO/干醒CH3CH2CHCH3(PBr3)Mg干醒zH3O+OH)CH3CH2CHCH3Br4CH3CH2CHCH34(MgBr)CO2/干醒一CH3cH2cHCH3CH3CH2CHCH3NH3COCl)CCOOC2H5CCOOC2H5H3O+COOH)SOCl2CH3CH2CHCH3(CONH)24(cooc2H5COOC2H5(8)(6)ClH+KMnO4+CONH2CH3CHCH2COOHOHrTSCOOHCCOOHOH-NaOBr(,(CH3CH二CHCOOH(9)CH3CHCH2

10、CH2COOHIOH4(HC0OH3CO5.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物乙酸CH3COOH溶解異丙醇CH3CHOHI2,4-二硝基苯白,氫氧化鈉水溶液不溶CH3丙酮CH3COCH3(2)OHCOOHCH20H三氯化鐵水溶液X顯色,氫氧化鈉水溶液-溶解不溶6.由指定原料合成以下化合物無機試劑任選,用反響式表示合成過程.(1)H3C-CH-OH-H3C-CH-COOHCH3CH3PBr3NaCNH3C-CH-OH3H3C-CH-Br-CH3CH3H3O+H3C-CH-CNH3C-CH-COOHCH3CH3(2)CH3CH2COOH»CH3CH2CH2COOHLiAlH4八PBr3_CH3CH2COOH二CH3CH2CH20HCH3CH2CH2BrH+一一一一一一NaCNCH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOHH2OCO2H3O(3)CH2COOHHBr過氧化物CO2H3OCH2CNMg/干醴或NaCN2BrMg/干醒CH2COOHH2OCH2COOHH+由0合成OCOOC2H5OOH3O+CO"干酸2H5MgBrOO7.兩個