高二烴的衍生物

1、第六章 烴 的 衍 生 物第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴教學(xué)目標(biāo)1、 掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。2、 掌握消去反應(yīng)的概念。3、 掌握鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。教學(xué)重點：1：溴乙烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)2：鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。教學(xué)難點：鹵代烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)遞增的變化規(guī)律。常見的官能團：_(寫結(jié)構(gòu)簡式和名稱)。注意：“官能團”與“基”的區(qū)別?！盎迸c“根”的區(qū)別。歸納：“官能團”_“基”，但“基”_“官能團”。如COOH_，但CH3_。 “基”與“根”的比較基(羥基)根(氫氧根)電子式電性存在于注意：OH中的“短線”表示_。鹵代烴R-X 醇R-OH 醛R-CHO羧酸RCOO

2、H酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化本章在引言中就介紹了官能團的概念，并且強調(diào)了官能團與性質(zhì)的關(guān)系。在后面各節(jié)中介紹各衍生物性質(zhì)時，又結(jié)合具體實例，通過對物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析、實驗和事實驗證等對這種關(guān)系進行反復(fù)論證。這樣，前后呼應(yīng)，使官能團的作用體現(xiàn)于這一章的始終。具體地可這樣理解：（I）羧酸鹵代烴醇醛氧化氧化水解還原水解水解氧化酯化水解酯（II）一：溴乙烷 1分子結(jié)構(gòu)及特點(結(jié)構(gòu)式及斷鍵方式) 結(jié)構(gòu)式_注意：應(yīng)將斷鍵方式與相關(guān)的化學(xué)性質(zhì)對應(yīng)起來。 官能團：_。 2物理性質(zhì) 溴乙烷是_色_體，沸點_。_溶于水，密度比水_。 3化學(xué)性質(zhì) 有機物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。 水解反應(yīng) 化學(xué)方程式_ 消去反應(yīng)

3、 化學(xué)方程式_思考：C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？討論：鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。歸納：水解反應(yīng)條件：強堿的_溶液。 消去反應(yīng)：1)強堿的_溶液；2)消去反應(yīng)發(fā)生在_的碳原子上，這些碳原子上一個連接鹵原子，另一個至少連接一個_原子。二：鹵代烴：鹵代烴 1分類 按分子中鹵原子個數(shù)分：_。 按所含鹵原子種類分：_。 按烴基種類分：_。練習(xí)：下列鹵代烴中：CH3CH2Br、CH3Cl、CH2=CHCl、CCl4、 、 、 其中屬于鹵代芳香烴的有_(填序號，下同)；屬于鹵代脂肪烴的有_；屬于多鹵代烴的有_；屬于溴代烴的有_。 2物理性質(zhì)歸納：常溫下呈氣態(tài)的鹵代烴有：_，其他為液態(tài)

4、或固態(tài)。 密度比水小的鹵代烴有：_。3化學(xué)性質(zhì)與溴乙烷相似練習(xí)：寫出2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)后生成物的結(jié)構(gòu)簡式。 4制法 烷烴鹵代 不飽和烴加成思考：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ 實驗室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸？ 在制得的CH3CH2Br中?；煊蠦r2，如何除去？練習(xí)1【復(fù)習(xí)題】寫出下列化學(xué)方程式（1）甲烷與氯氣光照：（2）苯與液溴在Fe的作用下反應(yīng)：（3）苯與濃硝酸、濃硫酸共熱：2【思考題】溴乙烷的水解反應(yīng)(1)溴乙烷在

5、水中能否電離出Br，?它是否為電解質(zhì)?加硝酸銀溶液是否有沉淀?(2)溴乙烷與NaOH溶液混合后振蕩，其上層清液直接加硝酸銀溶液有何現(xiàn)象?為什么?(3)水解后的上層清液中加入HNO3，酸化后再加AgNO3溶液有何現(xiàn)象？為什么?(4)完成(3)中的有關(guān)化學(xué)方程式3【練習(xí)題】寫出下列化學(xué)方程式（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合：（2）NaOH乙醇溶液混合加熱：4【練習(xí)題】下列反應(yīng)是消去反應(yīng)嗎？若不是，是何種反應(yīng)類型？5【復(fù)習(xí)題】（1）如何制取純凈的溴乙烷？（2）CH3Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？（3）如何利用溴乙烷制取CH2BrCH2Br？6【閱讀思考題】1飽和一鹵代烴的通式為 。2溶解性：鹵

6、代烴難溶于 ，易溶于 。3一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸 。4相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴的同分異構(gòu)體沸點如何變化？5比較含相同碳原子數(shù)的烷烴與一氯代烷烴的沸點、密度?并指出烷烴與一氯代烷烴隨原子數(shù)增多在沸點、密度上的變化有何異同點?7【練習(xí)題】寫出RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）RCH2CH2X H2O（2）RCH2CH2X NaOH 8【思考題】什么樣的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？9【練習(xí)題】下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)且有機產(chǎn)物可能有兩種的是（）10【例題】書寫同分異構(gòu)體（1）寫出C5H12同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（2）寫出C5H11Cl同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。第二節(jié) 乙

7、醇 醇類教學(xué)目標(biāo)1：掌握乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途。2：了解乙醇的工業(yè)制法掌握幾種常見的醇的性質(zhì)與用途。教學(xué)重點：1：乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。2：幾種常見的醇的性質(zhì)教學(xué)難點：乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。一、乙醇1、分子結(jié)構(gòu) H H 結(jié)構(gòu)式： HCCOH 結(jié)構(gòu)簡式： 官能團： H H 思考：OH與OH-有何區(qū)別？2、物理性質(zhì) 乙醇俗稱 ，是一種無色、透明、有 的液體，密度比水小易揮發(fā)，能溶解多種 和 ，跟水以任意比互溶；工業(yè)酒精含乙醇約96%（體積分?jǐn)?shù)），含乙醇99.5%以上的叫無水乙醇，通常利用無水 來檢驗酒精中是否含水，用工業(yè)酒精和 混合蒸餾制取無水酒精。3、化學(xué)性質(zhì)、與活潑金屬反應(yīng)Na、K、Mg （ 號鍵斷裂

8、） 反應(yīng)方程式：思考：此反應(yīng)比Na與水反應(yīng)要 得多，說明乙醇羥基上的氫很難電離，乙醇屬于 。此反應(yīng)可測定有機物分子中的羥基（或活潑氫原子）的數(shù)目。、與氫鹵酸反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式：、分子間脫水（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式：、消去反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式：思考：醇消去反應(yīng)的規(guī)律？、氧化反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 燃燒：脫氫：思考：A、乙醇能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？B、醇脫氫的規(guī)律？、酯化反應(yīng)（ 號鍵斷裂） 反應(yīng)方程式：4、用途：5、工業(yè)制法、發(fā)酵法、乙烯水化法思考：你認為上述哪種方法好？鹵代烴水解 ：R-Cl + H2O R-OH + HCl 二、醇類1、定義 。2、通式飽和一元醇： 。3

9、、分類按羥基個數(shù)分按烴基是否飽和分按烴基類別分4、通性 三、幾種重要的醇1、甲醇 甲醇又稱木精，易燃，有酒精氣味，與水、酒精互溶，有毒，飲后會使人眼睛失明，量多使人致死。2、乙二醇 結(jié)構(gòu)簡式： 乙二醇是無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點低，可作內(nèi)燃機抗凍劑，同時是制造滌綸的原料，舞臺上的發(fā)霧劑。3、丙三醇結(jié)構(gòu)簡式： 丙三醇 俗稱 ，沒有顏色，粘稠，有甜味，吸濕性強制印泥、化裝品：凝固點低防凍劑；制硝化甘油炸藥?！镜湫屠}】例1、乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如上圖關(guān)于乙醇在不同反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是（ ）A和金屬反應(yīng)鍵斷裂 B在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵斷裂C和濃硫酸共熱140時，鍵或鍵斷裂，170時

10、鍵斷裂D和氫溴酸反應(yīng)鍵斷裂例2、化學(xué)式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是（ ） AC（CH3）3OH BCH3CH2CH（OH）CH3CCH3C（OH）（CH3）2 DCH3CH（CH3）CH2OH例3、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為（ ） A5種 B6種 C7種 D8種例4、分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個CH3，兩個CH2，一個CH和一個OH，它可能結(jié)構(gòu)有（ ）A2種 B3種 C4種 D5種例5、一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得CO、CO2和水的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的

11、質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量為（ ） A4.4g B2.2g C1.4g D在2.2g與4.4g之間練習(xí)1、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是（ ） A硫酸銅晶體 B無水硫酸銅 C濃硫酸 D金屬鈉2、一定量的飽和一元醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到2.24L（標(biāo)況）將等量的該醇完全燃燒生成CO2 26.4g，該醇是（ ）A1-丁醇 B1-戊醇 C1-丙醇 D2-丙醇3、0.2mol某有機物和0.4molO2，在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO、H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后，濃硫酸增重10.8g，通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后，使CuO失重3.2g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6g，若同量該有機物

12、與9.2g鈉恰好反應(yīng)。計算并回答（1）寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。（2）舉出兩種主要用途。第三節(jié) 有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定教學(xué)目標(biāo)使學(xué)生了解確定有機物實驗式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機物分子式確定的計算。重點、難點烴的衍生物的分子式和結(jié)構(gòu)式的確定。教學(xué)過程：復(fù)習(xí)提問：1、分子式可以表示什么意義？2、有機化學(xué)中如何確定碳氫元素的存在？教授新課：1：最簡式和分子量確定分子式。通過測定有機物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，確定有機物的最簡式，再依據(jù)有機物的分子量來確定分子式。例1 ：某有機物中含碳40%、氫6.7%、氧53.3%，且其分子量為90，求其分子式。該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為N(C)：N(H

13、)：N(O) = 1：2：1 。因此，該有機物的最簡式為CH2O。設(shè)其分子式為(CH2O)n 。又其分子量為90，故有：n=3 。即其分子式為C3H6O3 。例2：課本P156例1略。注意：(1)某些特殊組成的最簡式，在不知化合物相對分子質(zhì)量時，也可根據(jù)組成特點確定其分子式。例如最簡式為CH3的在機物，其分子式可表示為(CH3)n ，僅當(dāng)n=2時，氫原子已達飽和，故其分子式為C2H6 。同理，最簡式為CH3O的有機物，當(dāng)n=2時，其分子式為C2H6O2 (2)部分有機物的最簡式中，氫原子已達飽和，則該有機物的最簡式即為分子式。例如最簡式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有機物，

14、其最簡式即為分子式。1、 據(jù)各元素原子個數(shù)確定分子式。通過測定有機物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，再結(jié)合分子量，可以確定有機物中各元素的原子個數(shù)，從而寫出分子式。例3：嗎啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余為氧，其分子量不超過300。試確定其分子式。解：由已知條件可知含氧為16.84%，觀察可知含N量最少，據(jù)原子量可知，含N原子的個數(shù)最少，可設(shè)含n個N原子，則嗎啡的分子量為14n/4.91% = 285n<300，即嗎啡含有1個N，分子量為285。則嗎啡分子中：N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 嗎啡的分子式為C17H19NO3例4：P156例22

15、、 據(jù)通式確定分子式烷烴通式為CnH2n+2,烯烴通式為CnH2n，炔烴通式為CnH2n-2，苯及同系物的通式為CnH2n-6，飽和一元醇的通式為CnH2n+2O等，可以根據(jù)已知條件，確定分子中的碳原子數(shù)(或分子量)再據(jù)通式寫出分子式。如某烴含氫元素17.2%，求此烴的分子式。該烴分子中各元素的原子個數(shù)之比為N(C)/ N (H) = 2：5根據(jù)烴的通式，C、H原子個數(shù)有三種情況。(1)烷烴：n/(2n+2)<1/2 ；(2)烯烴：n/2n = 1/2 ；(3)炔烴和芳香烴：n/(2n-2)和n/(2n-6)均>1/2 。本題N(C)/ N (H) = 2：5，符合(1)則有n/(

16、2n+2)=2/5，n=4，所以烴的分子式為C4H10討論：通過計算確定有機物的分子式需要哪些必要數(shù)據(jù)？(1)有機物相對分子質(zhì)量(2)有機物中各元素的質(zhì)量關(guān)系質(zhì)量比，質(zhì)量分?jǐn)?shù)，通式。4確定有機物分子式的其它方法。1) 根據(jù)化學(xué)方程式確定分子式：P157例32) 商余法確定分子式若已知有機物的式量、耗氧量、電子數(shù)，均可據(jù)的式量(14)、耗氧量(1.5)、電子數(shù)(8)確定有機物的分子式。如：(1)某烴的式量是128，則128/14=92，則此烴則此烴含9個CH2和2個H，其分子式為C9H20， C10H8(注意：余2為烷烴，除盡為烯烴，差2為炔烴，差6為苯及同系物)(2)某烴1mol充分燃燒耗氧7

17、.5mol則7.5/1.5=5，則此烴分子含5個CH2，其分子式為C5H10，由等量變換(4個H耗氧量與1個C同)可得變式C6H6。若1mol某烴充分燃燒耗氧8mol，則8/1.5=50.5，5表示此烴分子含有5個CH2，0.5表示除5個CH2外的原子或原子團耗氧0.5,應(yīng)為2個H，因此該烴分子式為C5H12。(注意：余0.5為烷烴，差0.5為炔烴，除盡為烯烴)(3)某烴分子中含42個電子，則42/8=52，5表示該烴含5個CH2,2表示余2個電子即表示除5個CH2外還有2個H，其分子式為C5H12，由等量變換(6個H含電子數(shù)與1個C同)可得變式C6H6。(注意：余2為烷烴，差2為炔烴，除盡為

18、烯烴)二、通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式1、乙醇的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能有兩種：H H H HH C O C H H C C O HH H H H2、要確定是哪種結(jié)構(gòu)，可以利用乙醇能與Na反應(yīng)，測定產(chǎn)生的H2的量，確定乙醇與氫的物質(zhì)量的比來確定乙醇中可被置換的H原子的個數(shù)，而確定結(jié)構(gòu)式。實驗裝置如圖所示：A：操作順序：1)、組裝：從上到下，從左到右2)、檢查氣密性：(方法.)3)、加藥品：先加燒瓶中的鈉，再往分液漏斗中加入一定量的乙醇，并放置在燒瓶上，往廣口瓶中加入水。4)、反應(yīng)、收集、讀取數(shù)據(jù)。B：數(shù)據(jù)處理：v× a ×n(H) = × 2 46g.mol-1

19、 22400ml. mol-1C：實驗時注意：(1)金屬鈉要過量。(2)加入乙醇時要緩慢。(3)讀數(shù)時要冷至室溫，并使量筒中液面與廣口瓶中液面平齊。一：有機物分子式的確定1直接法 如已知物質(zhì)的Mr及元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)(x)，則_。 2最簡式法 先根據(jù)元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求得最簡式，再利用分子量與最簡式的關(guān)系，求得分子式。 3燃燒通式法確定有機物分子式的常用技巧及思維方法 1差量法 2平均組成法 3極端思維法 4歸一法 5十字交叉法【過關(guān)演練】一、選擇題 1某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳(氣體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況)和3.6g水，則這兩種氣體可能是( ) A.

20、 CH4和C3H8 B. CH4和C3H4 C. C2H4和C3H4 D. C2H2和C2H6 2將一定量的有機物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20g，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g，該有機物可能是( ) A. 乙烯 B. 乙二醇 C. 乙醇 D. 甲酸甲酯 310mL某氣態(tài)烴，在50mL氧氣里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體(所有氣體體積都是在同溫同壓下測定的)。則該氣態(tài)烴可能是( ) A. 甲烷 B. 乙烷 C. 丙烷 D. 丙烯 4在20，某氣態(tài)烴與氧氣混合充入密閉容器中，點燃爆炸后，又恢復(fù)到20。此時容器內(nèi)氣體的壓強為反應(yīng)前的一半，經(jīng)氫氧化鈉溶液

21、吸收后，容器內(nèi)幾乎成真空。此烴的分子式可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4 5150時1L混合烴和9LO2混合置于密閉容器中充分燃燒完全反應(yīng)后恢復(fù)至150容器內(nèi)壓強增大8%，則該混合烴的組成是( ) A. V(CH4):V(C2H6)=1:1 B. V(C2H4):V(C4H10)=1:4 C. V(C2H4):V(C4H8)=1:4 D. V(C3H4):V(C4H8)=1:4 6乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃H2SO4增重2.04g，然后通過Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合氣體中乙烷和丙烷的體積比為( ) A. 1:

22、1 B. 2:3 C. 3:2 D. 3:5 7若甲烷分子中的四個氫原子都被苯基取代，得到 分子，對該分子的描述，不正確的是( ) A. 該分子的化學(xué)式為C25H20 B. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 C. 物質(zhì)屬于芳香烴 D. 一鹵代物共有三種 8一定質(zhì)量的某有機物和足量Na反應(yīng)可得到VAL氣體，同質(zhì)量的該有機物與足量純堿反應(yīng)，可得到相同條件下VBL氣體，若VA>VB，則該有機物可能是( ) A. HOCH2COOH B. HOCH2CH2COOH C. HOOCCOOH D. CH3COOH 9(2001全國高考)某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量

23、的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是( ) A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯 10(2001上海高考)2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過1PPm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含 結(jié)構(gòu))共有( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種二、填空題 11請寫出六種你學(xué)過的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，這些化合物燃燒后產(chǎn)生的CO2和H2O(g)的體積比符合如下比值(各寫三種)： V(CO2)/V(H2O氣)=2的有_。 V(CO2)/V(H2O氣)=0.5的有_。 12400K，1.01&

24、#215;105Pa時，2L烴A的蒸氣能在mL氧氣中完全燃燒，反應(yīng)后體積增至(m+4)L(體積在同前條件下測定)。 烴A的組成上應(yīng)滿足的條件是_。 當(dāng)m=15時，該烴可能的分子式為_。 若A在常溫常壓下為氣態(tài)，m的取值范圍是_。 13某有機物A廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。已知A的分子量為134，其碳的含量為35.8%，氫的含量為4.5%，氧的含量為59.7%。該化合物具有如下性質(zhì)： A在一定溫度下脫水生成的鏈狀化合物可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)：試回答： A的分子式為_。 對A的分子結(jié)構(gòu)可作出的判斷是_。 a肯定有碳碳雙鍵 b有兩個羧基 c有一個羥基 d有COOH官能團 有

25、機物A的結(jié)構(gòu)簡式(不含CH3)為_。 有機物在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 14(1999上海高考)化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成兩種烯烴B1和B2。B2(C8H16)經(jīng)過用臭氧化處理，在Zn存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化氫化吸收一摩爾氫氣生成醇D(C4H10O)，用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)。已知： 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：_ B2：_C：_ E：_。 15(1994全國高考)A、B兩種有機化合物，分子式都是C9H11O2N。 化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(CH3)

26、?；衔顰的結(jié)構(gòu)式是_。 化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在芳環(huán)上)。 化合物B的結(jié)構(gòu)式是_。 16(1995年全國高考)有機化合物A、B分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種。如果將A、B不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。那么，A、B組成必須滿足的條件是_。 若A是甲烷，則符合上述條件的化合物B中，分子量最小的是(寫出分子式)_，并寫出分子量最小的含有甲基(CH3)的B的2種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：_。第四節(jié) 苯酚教學(xué)目標(biāo)1知識目標(biāo):使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途。2能

27、力目標(biāo)：培養(yǎng)學(xué)生觀察分析能力，加深對分子中原子團相互影響的認識，培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義觀點。教學(xué)重點苯酚的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點苯酚的化學(xué)性質(zhì)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)的關(guān)系。酚羥基與醇羥基的區(qū)別。教學(xué)過程：板書 第二節(jié) 苯酚講述引入新課 化學(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的自然科學(xué)，下面我們通過幾個試驗來探索苯酚的性質(zhì)。 講述：今天我給大家介紹一種重要的化工原料，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和醫(yī)藥上經(jīng)常使用。大家到手術(shù)室里常聞到一種氣味，家庭的藥皂中也可聞到一種特殊的氣味，這種物質(zhì)是什么呢？今天我們就來學(xué)習(xí)它。一、實驗導(dǎo)入實驗序號主要操作實驗導(dǎo)視實驗1取少許苯酚放入試管中，在滴加少水（觀察色、味、態(tài)）實驗2向上述渾濁溶液中的加N

28、aOH溶液實驗3苯酚和濃溴水的反應(yīng)實驗4苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng)實驗完畢后，請同學(xué)們收拾好藥品、和儀器。針對上述實驗現(xiàn)象，請同學(xué)們看書自學(xué)。二、讀書提綱1、苯酚分子結(jié)構(gòu)如何？它與醇類結(jié)構(gòu)有和區(qū)別？2、苯酚有那些物理性質(zhì)？3、苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的現(xiàn)象如何？說明苯酚具有怎樣的性質(zhì)？4、苯酚溶液分別與濃溴水及FeCl3溶液反應(yīng)的現(xiàn)象如何？5、苯酚分子中原子團之間是怎樣相互影響的？（學(xué)生自學(xué)、討論，教師巡視指導(dǎo)）三、師生討論請同學(xué)們針對上述問題展開討論。師：請同學(xué)們回憶苯酚的物理性質(zhì)。生：回答。板書一、物理性質(zhì)1、 色、態(tài)、味。2、 溶解性。3、 毒性（進行安全教育）。師設(shè)問（1）苯酚的渾濁溶液

29、中滴加NaOH溶液有何現(xiàn)象?生：溶液由渾濁變澄清。（2）根據(jù)上述現(xiàn)象請你預(yù)測苯酚可能具有怎樣的性質(zhì)？生：酸性。（3）苯酚為什么具有酸性？（追問）物質(zhì)的性質(zhì)是由什么決定的？生：結(jié)構(gòu)。過渡 下面我們共同研究苯酚的分子結(jié)構(gòu)。板書二、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 師：苯酚與醇類物質(zhì)的主要區(qū)別是什么？你認為苯酚的化學(xué)性質(zhì)與乙醇是否相同？生：羥基與苯環(huán)直接相連，它的化學(xué)性質(zhì)與乙醇是不完全相同的。板書三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)過渡：從實驗二我們判斷苯酚的水溶液具有酸性，那么苯酚的水溶液為什么顯酸性呢？師：引導(dǎo)、啟發(fā)生：討論、歸納，苯環(huán)對羥基的影響使羥基上氫原子易電離，其水溶液呈酸性。板書1.苯酚與NaOH

30、溶液的反應(yīng)OH + NaOH ONa + H2O師:啟發(fā) 苯酚水溶液的酸性如何?你怎樣用事實來證明它酸性的強弱呢?生:激烈討論(聯(lián)系舊知識培養(yǎng)能力)師：鼓勵學(xué)生多提出問題，大膽設(shè)想，不怕出錯。難點突破：你能否用現(xiàn)有藥品證明苯酚的酸性強弱（實驗儀器中已放好：石蕊試液，CO2發(fā)生的簡易裝置）生：總結(jié)(1)在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液,不變色。 (2)向苯酚鈉溶液中通入足量的CO2,有渾濁出現(xiàn)。板書2.苯酚與濃溴水的反應(yīng)師：向苯酚溶液中滴加濃溴水，現(xiàn)象如何？生：生成白色沉淀。引導(dǎo)：苯和液溴與苯酚和濃溴水哪個反應(yīng)更易發(fā)生？為什么？師：事物之間是普遍聯(lián)系的，原子團之間也不例外。生：總結(jié) 羥基對苯環(huán)的影響

31、，使苯環(huán)上三個氫原子變活潑而易被取代。 Br OH + 3Br2 Br OH + 3HBr Br板書3.苯酚和FeCl3溶液的反應(yīng)師：現(xiàn)象如何？生：無色變成紫色。師：有何實際意義？生：可用于鑒別和檢驗苯酚。板書 四、苯酚的用途思考題：1.結(jié)合所學(xué)知識舉兩例說明有機物分子中原子團之間是相互影響的。 2.為什么乙醇和苯酚分子中都有羥基，苯酚具有酸性而乙醇的水溶液無酸性？課堂檢測：選擇題（每題只有一個正確答案）OH1、下列物質(zhì)屬于酚類的是 ( )CH2 OHA、 B、 C、 D、CH3CH2OHOH2、往下列溶液中滴入FeCl3溶液，不反應(yīng)的是（ ）A、NaClB、NaOHC、KSCND、3、關(guān)于苯

32、酚的敘述中正確的是（ ）A、苯酚的水溶液能使石蕊試液變紅B、苯酚的濃溶液對皮膚有腐蝕性C、苯酚的水溶液具有強酸性D、苯酚的溶解度隨溫度升高而增大4、下列物質(zhì)不能跟溴水反應(yīng)的是（ ）OHCH CH2CH3A、 B、 C、CH2=CH2 D、CH2 OH CH3 5、下列物質(zhì)不能跟金屬鈉反應(yīng)的是（ ）OHA、 B、 C、 D、CH3CH2OH CH3 6、下列物質(zhì)中能跟NaOH溶液反應(yīng)的是( )OHA、 B、 C、 D、CH3CH2OH第五節(jié) 乙醛 醛類目的要求：1.使學(xué)生掌握乙醛的結(jié)構(gòu)式,主要性質(zhì)和用途2.使學(xué)生掌握醛基和醛類的概念,了解甲醛的性質(zhì)和應(yīng)用3.了解酚醛樹脂的制備方法,用途以及縮短聚

33、反應(yīng)的概念重點：乙醛的加成反應(yīng)與乙醛的氧化反應(yīng)難點：乙醛的加成反應(yīng)與乙醛的氧化反應(yīng)教學(xué)過程：【復(fù)習(xí)】乙醇的催化氧化反應(yīng)方程式 O-C-H 是醛基 簡寫-CHO(不能寫成-COH,為什么?)醛基中有C,故CH3CHO稱乙醛醛：叫醛.醛類的通式是 一.乙醛1.乙醛的物理性質(zhì) 名稱 分子式 相對分子質(zhì)量 沸點 溶解性 丙烷 C3H8 44 -42.7。C 不溶于水 乙醇 C2H6O 46 78.5。C 互溶于水 乙醛 C2H4O 44 20.8。C 互溶于水【討論】這三種物質(zhì)的物理性質(zhì)的不同的原因是什么?2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)【復(fù)習(xí)】什么是加成反應(yīng)？OCH3C-H分子中有C=O雙鍵,C=O

34、雙鍵在一定條件下也能發(fā)生加成反應(yīng) O 催化劑 OHCH3C-H +H2 CH3CH2乙醇脫氫生成乙醛,乙醛加氫變成乙醇.明確醛基不能與鹵素單質(zhì)加成, 這點與C=C雙鍵不同(2)氧化反應(yīng) 得氧去氫 氧化反應(yīng) 去氧得氫 還原反應(yīng) CuO+H2=Cu+H2O CuO失去O,H2得到O,是O的得失. 氧化 氧化CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 還原 還原銀氨溶液的配制:1mL2%AgNO3+2%NH3·H2O Ag+NH3·H2O=AgOH+NH4+ 再滴加NH3·H2O,觀察,溶解 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2OH

35、3N:àAg+ß:NH3 形成配位鍵.生成的為二氨合銀離子強調(diào)：銀氨溶液的配制方法； 銀鏡反應(yīng)； 水浴加熱的目的； 成鏡的基本要求； 檢驗醛基及制鏡與制瓶膽。另:i銀鏡反應(yīng)的銀氨溶液要求現(xiàn)用現(xiàn)配,且配制時不充許NH3·H2O過量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH剛好完全溶解為止，否則將產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。ii乙醛與氫氧化銀氨溶液反應(yīng)時，1mol乙醛可以還原出2molAg來，而甲醛的反應(yīng)則可以置換出4molAg，因為第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而進一步發(fā)生反應(yīng)。iii有的書認為，在制備奶氫溶液過程中，氨水由于變成氫氧化銀氨而使溶液堿性增強。實際并

36、不然，生成的OH-（ii反應(yīng)）又與NH+4（I反應(yīng)）重新結(jié)合生成NH3·H2O，單從堿性強弱考慮，反應(yīng)由于消耗了一部分NH3·H2O，溶液堿性有所降低?！舅伎肌裤y氨溶液顯什么性?是酸性還是堿性?銀氨溶液的溶質(zhì)是什么?再滴加乙醛溶液,水浴加熱,觀察有生成方程式： 【討論】醛基（-CHO）生成物（Ag）有何量的關(guān)系?銀鏡如何洗去?【思考】配制Cu(OH)2時,在藥品的用量上有什么要求?方程式： 【實驗6-8】乙醛與氫氧化銅懸濁液（斐林試劑）反應(yīng) Cu2+2OH= Cu（OH）2強調(diào)：反應(yīng)現(xiàn)象為有紅色沉淀產(chǎn)生； 說明Cu2O與CuO的不同； 氧化劑不是氫氧化銅，而是氫氧化銅懸濁液

37、； 可以用來檢驗醛基的存在。思考：氫氧化銅懸濁液與乙醛溶液混合加熱，出現(xiàn)了黑色沉淀，原因是什么？強調(diào)：氫氧化銅懸濁液是氫氧化銅懸浮于氫氧化鈉溶液中所得的混合物。3.乙醛的用途制乙酸 2CH3CHO+O2à2CH3COOH制丁醇等4.乙醛的工業(yè)制法三、乙醛的制備方法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法：乙醇的催化氧化： 【討論】三種方法的優(yōu)缺點？哪種方法是常用方法？【練習(xí)】1.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時，C=C雙鍵斷裂，RCH=CHR可發(fā)生氧化成RCHO和RCHO，在該條件下，下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是（ ）A CH3CH=CH(CH2)2CH3 B CH2=CH(CH2)

38、3CH3C CH3CH=CH-CH=CH-CH3 D CH3CH2CH=CHCH2CH32.下列物質(zhì)在催化劑作用下氧化的生成物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A 1-丙醇 B 2-丙醇 C 丙醛 D 乙醇O3.正丙醇蒸氣與空氣混合,通過加熱的銅網(wǎng),生成一種化合物,與該化合物互為同分異構(gòu)體的是 ( )A CH3CH2OCH3 B CH3CCH2C CH3COCH3 D CH3CH(OH)CH34. 總質(zhì)量一定時，不論以任何比例混合，完全燃燒生成CO2與H2O的量多為定值的是 （ ）A、 和C2H2 B、C2H4和C3H8 C、CH2O和C2H4O2 D、C3H8O和C2H6O 二.醛類HCHO CH3CH

39、O CH3CH2CHO CHO 【思考】上述醛的名稱?(1)飽和一元醛的通式是什么? (2)當(dāng)n=?才有 同類同分異構(gòu)體?(3)C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體并命名1.甲醛的性質(zhì)甲醛用于合成酚醛樹脂方程式：【思考】該反應(yīng)斷了什么鍵?生成了什么鍵?縮聚反應(yīng)： 練習(xí)寫方程式(1)CH3CH2CHO的銀鏡反應(yīng)(2) CHO與新制Cu(OH)2共熱 (3)HCHO合成聚甲醛(4)HCHO與O2催化氧化(5)苯酚與乙醛制酚醛樹脂比較：等物質(zhì)的量完全燃燒耗氧：CnH2nO與CnH2n2 等物質(zhì)的量完全燃燒產(chǎn)物比相同：CnH2nO與CnH2n強調(diào)：飽和一元脂肪醛同系物之間物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似

40、。簡單介紹甲醛：最簡單的醛，又叫蟻醛。物性：HCHO，無色氣體，極溶于水，有強烈刺激性氣味。35%40%的水溶液叫做福爾馬林。用途：有機合成、農(nóng)藥，水溶液具有殺菌與防腐能力，浸制標(biāo)本。還可用于氯霉素、香料及染料。2.了解丙酮的性質(zhì)CH3COCH3 -CO- 羰基 “羰”是新造字(形音分別取自碳氧)-CO- 若連H即為醛基. 酮的通式是R-CO-R -CO-為酮的官能團練習(xí)寫方程式(1)CH3COCH3與H2加成(2)CH3CH2CHCH3的催化氧化(將產(chǎn)物命名) OH問CH3CH2CHO與CH3COCH3兩物質(zhì)是什么關(guān)系?它們的水溶液如何鑒別?【練習(xí)】1.下列化合物分子中不含雙鍵的是() A 苯甲醛 B 乙醛 C 甘油 D 二氧化碳2.某醇C5H11OH氧化時生成酮,該醇發(fā)生消去反應(yīng)時只生成一種烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是() A 、CH3CHCH(CH3)2 B 、CH3(CH)2CHCH3 | | OH OH C、CH3CH2CHCH2CH3 D、（CH3）3CCH2OH | OH 3、某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成21.6g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成13.44g的CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則該醛可能是（ ）A、丙醛 B、丁醛 C、己醛 D、苯甲醛4、總質(zhì)量一定時，不論以任何比例混合，完全燃燒生成CO2與H2