第五章醌類化合物

1、第第五五章章 醌類化合物醌類化合物QuinonoidsQuinonoids 教學(xué)內(nèi)容：教學(xué)內(nèi)容： 4.1 概述概述 4.2 結(jié)構(gòu)與分類結(jié)構(gòu)與分類 4.3 理化性質(zhì)理化性質(zhì) 4.4 蒽醌類成分的提取分離、檢識(shí)蒽醌類成分的提取分離、檢識(shí) 4.5 實(shí)例：實(shí)例：大黃大黃、丹參、丹參 重點(diǎn)：蒽醌的結(jié)構(gòu)、分類、主要性質(zhì)、提取分離、檢識(shí)。重點(diǎn)：蒽醌的結(jié)構(gòu)、分類、主要性質(zhì)、提取分離、檢識(shí)。H3COHOOOHOH第四章第四章 醌類化合物醌類化合物 4.1 4.1 概述概述 醌類化合物醌類化合物是分子中具有是分子中具有醌式結(jié)構(gòu)醌式結(jié)構(gòu)的一類成分，的一類成分，主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型，分布非常主要有苯醌

2、、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型，分布非常廣泛。廣泛。 因醌類化合物具有因醌類化合物具有氧化還原氧化還原的特性，故在生物的的特性，故在生物的氧化還原生化反應(yīng)過(guò)程中起著重要的電子傳遞作用。氧化還原生化反應(yīng)過(guò)程中起著重要的電子傳遞作用。 分布分布由于醌類具有不飽和酮結(jié)構(gòu)，當(dāng)其分子由于醌類具有不飽和酮結(jié)構(gòu)，當(dāng)其分子中連接助色團(tuán)后（中連接助色團(tuán)后（-OH-OH、-OMe-OMe等）多有顏色，故常作等）多有顏色，故常作為動(dòng)植物、微生物的色素而存在于自然界中。為動(dòng)植物、微生物的色素而存在于自然界中。 高等植物中大約有高等植物中大約有5050多科多科100100余屬的植物中含有醌余屬的植物中含有醌類，作為天然產(chǎn)物

3、中一類比較重要的活性成分，是類，作為天然產(chǎn)物中一類比較重要的活性成分，是蓼科大黃、何首烏、虎杖蓼科大黃、何首烏、虎杖。茜草科茜草茜草科茜草, ,豆科決明豆科決明子、番瀉葉子、番瀉葉，百合科蘆薈百合科蘆薈，唇形科丹參唇形科丹參，紫草科的紫草科的紫草紫草等的有效成份；醌類在一些低等植物藻類、菌等的有效成份；醌類在一些低等植物藻類、菌類、地衣類的代謝產(chǎn)物中也有存在。類、地衣類的代謝產(chǎn)物中也有存在。生物活性生物活性-致瀉，抗菌，抗病毒，止血，致瀉，抗菌，抗病毒，止血，擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、利尿、鎮(zhèn)咳、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、利尿、鎮(zhèn)咳、平喘等多方面的生理活性。平喘等多方面的生理活性。 。 4.2 醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類

4、醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 醌類化合物從結(jié)構(gòu)上分為醌類化合物從結(jié)構(gòu)上分為苯醌苯醌、萘醌萘醌、菲醌菲醌和和蒽醌蒽醌四種類型，其中蒽醌衍生物的四種類型，其中蒽醌衍生物的種類最多。種類最多。一、苯醌類（一、苯醌類（benzoquinones） 分為分為鄰苯醌鄰苯醌，對(duì)苯醌對(duì)苯醌兩類。但鄰苯醌兩類。但鄰苯醌不穩(wěn)定，故天然存在的主要為對(duì)苯醌的衍不穩(wěn)定，故天然存在的主要為對(duì)苯醌的衍生物。多為生物。多為黃色或橙色黃色或橙色結(jié)晶。結(jié)晶。 二、萘醌類二、萘醌類(naphthquinones) 自然界存在的多為自然界存在的多為a-萘醌衍生物萘醌衍生物，橙，橙色、橙紅色、紫色（少）結(jié)晶。紫草中含色、橙紅色、紫色（少）結(jié)

5、晶。紫草中含多種萘醌色素多種萘醌色素三、菲醌類三、菲醌類(phenanthraquinones) 鄰菲醌鄰菲醌和和對(duì)菲醌對(duì)菲醌。如丹參含多種菲醌。如丹參含多種菲醌類化合物。類化合物。 四、蒽醌類四、蒽醌類(anthraquinones) 是廣泛存在于植物界的一種色素。是許多中藥的有效成分。目前已發(fā)現(xiàn)近200種。分為單蒽核和雙蒽核兩大類。 （一）單蒽核 1，4，5，8位為位為位位 2，3，6，7位為位為位位 9，10位為位為meso位（位（中位中位） 天然蒽醌在母核上均有天然蒽醌在母核上均有-OH，-CH2OH，-CH3，-OCH3，-COOH取代或與糖成取代或與糖成苷苷。 1、羥基蒽醌衍生物：

6、、羥基蒽醌衍生物： 是自然界中最多的一類蒽醌衍生物是自然界中最多的一類蒽醌衍生物，在，在位位均有取代基。比較穩(wěn)定。均有取代基。比較穩(wěn)定。 （1）大黃素型大黃素型：羥基分布在：羥基分布在兩側(cè)兩側(cè)的苯環(huán)上，的苯環(huán)上， 呈黃呈黃色。主要存在于蓼科植物中。色。主要存在于蓼科植物中。 羥基蒽醌衍生物多與葡萄糖，鼠李糖結(jié)合成苷存在，有單糖苷也有雙糖苷 （2）茜草素型茜草素型：羥基分布在同一側(cè)的苯環(huán)上，多為橙黃或橙紅色，主要存在于茜草科植物中。 2、還原型蒽醌（、還原型蒽醌（蒽酚或蒽酮衍生物蒽酚或蒽酮衍生物）：）： 蒽醌在酸性條件下被還原成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽醌在酸性條件下被還原成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。蒽

7、酮。 蒽酚或蒽酮衍生物一般存在于蒽酚或蒽酮衍生物一般存在于新鮮植物新鮮植物中，在加中，在加工貯藏中會(huì)緩緩氧化為蒽醌，但如果工貯藏中會(huì)緩緩氧化為蒽醌，但如果meso位羥位羥基與糖成苷，則不易被氧化，性質(zhì)比較穩(wěn)定?；c糖成苷，則不易被氧化，性質(zhì)比較穩(wěn)定。（二）雙蒽核（二）雙蒽核 1、二蒽酮二蒽酮類衍生物類衍生物 二蒽酮類可以看成是二分子蒽酮相互結(jié)合而成的化合二蒽酮類可以看成是二分子蒽酮相互結(jié)合而成的化合物。多以苷的形式存在。如番瀉苷物。多以苷的形式存在。如番瀉苷A,B,C,D，能致瀉。，能致瀉。 二蒽酮類化合物二蒽酮類化合物C10-C10鍵與一般的鍵與一般的C-C鍵不同，易鍵不同，易于斷裂成相應(yīng)的

8、蒽酮。于斷裂成相應(yīng)的蒽酮。 某些新鮮藥材所含二蒽酮隨貯存時(shí)間的延長(zhǎng)會(huì)逐漸分某些新鮮藥材所含二蒽酮隨貯存時(shí)間的延長(zhǎng)會(huì)逐漸分解成單蒽酮。解成單蒽酮。 2、二蒽醌二蒽醌類類 3、去氫二蒽酮類、去氫二蒽酮類 4、日照蒽酮類、日照蒽酮類 5、中位萘二蒽酮類、中位萘二蒽酮類 金絲桃素：金絲桃素：4.3 理化性質(zhì)理化性質(zhì) （一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì) 1、性狀、性狀 天然醌類多為有色結(jié)晶體，一般為黃、橙、天然醌類多為有色結(jié)晶體，一般為黃、橙、棕紅至紫紅色。棕紅至紫紅色。 苯醌，萘醌多以游離態(tài)存在；苯醌，萘醌多以游離態(tài)存在； 蒽醌多以苷的形式存在，苷極性大較難得到蒽醌多以苷的形式存在，苷極性大較難得到結(jié)晶。結(jié)

9、晶。 2、揮發(fā)性和升華性、揮發(fā)性和升華性 游離的醌類化合物大多數(shù)具有升華性。小分游離的醌類化合物大多數(shù)具有升華性。小分子的苯醌、萘醌還具有揮發(fā)性。能隨水蒸汽蒸餾。子的苯醌、萘醌還具有揮發(fā)性。能隨水蒸汽蒸餾。 3、溶解性、溶解性 游離醌類游離醌類化合物易溶于乙醇，乙醚，氯仿等化合物易溶于乙醇，乙醚，氯仿等有機(jī)溶劑，難溶于水。有機(jī)溶劑，難溶于水。 蒽醌苷類蒽醌苷類易溶于甲醇，乙醇，在熱水中也可易溶于甲醇，乙醇，在熱水中也可溶解，但在冷水中難溶。溶解，但在冷水中難溶。 蒽醌的碳苷既難溶于水，也難溶于有機(jī)溶劑，蒽醌的碳苷既難溶于水，也難溶于有機(jī)溶劑，但易溶于吡啶中。但易溶于吡啶中。 （二）化學(xué)性質(zhì)（二

10、）化學(xué)性質(zhì) 1、酸性、酸性 醌類化合物由于醌類化合物由于多具有酚羥基多具有酚羥基，表現(xiàn)出一定，表現(xiàn)出一定的酸性，的酸性，易溶于堿水中易溶于堿水中，加酸酸化又可重新析出。，加酸酸化又可重新析出。 酸性強(qiáng)弱的規(guī)律：酸性強(qiáng)弱的規(guī)律： （1）帶有羧基的醌類酸性較強(qiáng)，）帶有羧基的醌類酸性較強(qiáng)，2-羥基苯羥基苯醌也出現(xiàn)類似羧基的酸性?？扇茉谔妓釟漉渤霈F(xiàn)類似羧基的酸性?？扇茉谔妓釟溻c中。鈉中。 （2）萘醌及蒽醌苯環(huán)上）萘醌及蒽醌苯環(huán)上-羥基的酸性大于羥基的酸性大于-羥基。含羥基。含-羥基者可溶于羥基者可溶于Na2CO3水溶液水溶液中，含中，含-羥基者可溶于氫氧化鈉水溶液中。羥基者可溶于氫氧化鈉水溶液中。

11、（3）酚羥基數(shù)目越多，則酸性增強(qiáng)。）酚羥基數(shù)目越多，則酸性增強(qiáng)。 酸性強(qiáng)弱順序：酸性強(qiáng)弱順序： 含含-COOH 含含2個(gè)以上個(gè)以上-OH 含含1個(gè)個(gè)-OH 含含2個(gè)以上個(gè)以上-OH 含含1個(gè)個(gè)-OH 在堿性水溶液中的溶解順序：在堿性水溶液中的溶解順序： 5% NaHCO3 , 熱的熱的 NaHCO3 , 5% Na2CO3 , 1%NaOH , 5% NaOH 2、顏色反應(yīng)、顏色反應(yīng) （1）菲格爾反應(yīng)菲格爾反應(yīng)（Feigl反應(yīng)）反應(yīng)） 醌類衍生物在堿性、加熱條件下，能迅速與醌類衍生物在堿性、加熱條件下，能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)，生成紫色化合物。醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)，生成紫色化合物。 醌類在

12、反應(yīng)中只起傳遞電子作用，促進(jìn)反應(yīng)醌類在反應(yīng)中只起傳遞電子作用，促進(jìn)反應(yīng)迅速進(jìn)行，故醌類成分含量越高，反應(yīng)速度越快。迅速進(jìn)行，故醌類成分含量越高，反應(yīng)速度越快。 試驗(yàn)操作：取醌類化合物的水或苯溶液試驗(yàn)操作：取醌類化合物的水或苯溶液1滴，滴，加加25%碳酸鈉水溶液、碳酸鈉水溶液、4%甲醛、甲醛、5%鄰二硝基苯的鄰二硝基苯的苯溶液各苯溶液各1滴，混合后置水浴上加熱，于滴，混合后置水浴上加熱，于1-4分鐘分鐘內(nèi)產(chǎn)生顯著的紫色。內(nèi)產(chǎn)生顯著的紫色。 (2) 無(wú)色亞甲藍(lán)反應(yīng)無(wú)色亞甲藍(lán)反應(yīng) 是苯醌和萘醌的專屬顯色劑，顯蘭色斑點(diǎn)，用于色譜是苯醌和萘醌的專屬顯色劑，顯蘭色斑點(diǎn)，用于色譜檢識(shí)，可與蒽醌類區(qū)別。檢識(shí)，

13、可與蒽醌類區(qū)別。 （3）堿液反應(yīng)堿液反應(yīng)（Borntrger反應(yīng)）反應(yīng)） 羥基醌類在堿性溶液中會(huì)引起顏色加深，羥基蒽醌類羥基醌類在堿性溶液中會(huì)引起顏色加深，羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅化合物遇堿液顯紅紫色的反應(yīng)稱為紫色的反應(yīng)稱為Borntrger反應(yīng)。反應(yīng)。 羥基蒽醌及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色，這種羥基蒽醌及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色，這種紅色物質(zhì)不溶于有機(jī)溶劑，加酸酸化后則顏色消失，若再紅色物質(zhì)不溶于有機(jī)溶劑，加酸酸化后則顏色消失，若再加堿又顯紅色。相應(yīng)的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只顯黃色，氧加堿又顯紅色。相應(yīng)的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只顯黃色，氧化成蒽醌后方變?yōu)榧t色。用于鑒別羥基蒽醌及其苷類?；?/p>

14、成蒽醌后方變?yōu)榧t色。用于鑒別羥基蒽醌及其苷類。（4）醋酸鎂反應(yīng)醋酸鎂反應(yīng) 羥基蒽醌類化合物能和羥基蒽醌類化合物能和0.5%醋酸鎂的醇溶液醋酸鎂的醇溶液生成穩(wěn)定橙紅色、紫紅色或紫色絡(luò)合物。生成穩(wěn)定橙紅色、紫紅色或紫色絡(luò)合物。 酚羥基數(shù)目、位置不同，顯的顏色不同：酚羥基數(shù)目、位置不同，顯的顏色不同： 環(huán)上有環(huán)上有1個(gè)個(gè)-羥基羥基橙色橙色 鄰二酚羥基鄰二酚羥基藍(lán)紫色藍(lán)紫色 對(duì)二酚羥基對(duì)二酚羥基顯紫到紫紅色顯紫到紫紅色 各有各有1個(gè)個(gè)-羥基或還有間位羥基羥基或還有間位羥基橙紅色至紅色橙紅色至紅色（5）活性亞甲基試劑反應(yīng)活性亞甲基試劑反應(yīng)（Kesting-Craven） 苯醌和萘醌的醌環(huán)上有未取代位置時(shí)

15、，在堿苯醌和萘醌的醌環(huán)上有未取代位置時(shí)，在堿性條件下與活性亞甲基試劑的醇溶液反應(yīng)，呈藍(lán)性條件下與活性亞甲基試劑的醇溶液反應(yīng)，呈藍(lán)綠色或藍(lán)紫色。蒽醌不反應(yīng)。綠色或藍(lán)紫色。蒽醌不反應(yīng)。 （6）對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng) 羥基蒽酮類化合物羥基蒽酮類化合物9位或位或10位的亞甲基很活位的亞甲基很活潑，易與對(duì)亞硝基二甲苯胺發(fā)生縮合，產(chǎn)生各種潑，易與對(duì)亞硝基二甲苯胺發(fā)生縮合，產(chǎn)生各種顏色。用于蒽酮類化合物的定性鑒別。顏色。用于蒽酮類化合物的定性鑒別。4.4 醌類化合物的提取分離、檢識(shí)醌類化合物的提取分離、檢識(shí) 一、醌類的提取一、醌類的提取 1、有機(jī)溶劑提取法有機(jī)溶劑提取法 由于游離醌類化合物

16、極性較小，故可用有機(jī)由于游離醌類化合物極性較小，故可用有機(jī)溶劑提取，多用甲醇或乙醇。溶劑提取，多用甲醇或乙醇。 2、堿提酸沉法堿提酸沉法 用于具有游離酚羥基的。用于具有游離酚羥基的。 3、水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法 用于分子量較小的游離苯醌及萘醌化合物用于分子量較小的游離苯醌及萘醌化合物（具有揮發(fā)性）。（具有揮發(fā)性）。 二、醌類化合物的分離二、醌類化合物的分離 （一）（一）蒽醌苷與游離蒽醌的分離蒽醌苷與游離蒽醌的分離 利用溶解度差異，將總蒽醌分散在酸利用溶解度差異，將總蒽醌分散在酸水中，使游離蒽醌充分游離，在用氯仿或水中，使游離蒽醌充分游離，在用氯仿或乙醚萃取，苷元溶在有機(jī)溶劑層，苷則留乙醚萃取

17、，苷元溶在有機(jī)溶劑層，苷則留在水層。在水層。 或?qū)⒖偺嵛镏没亓魈崛∑髦?，用氯仿或?qū)⒖偺嵛镏没亓魈崛∑髦?，用氯仿或乙醚等有機(jī)溶劑回提苷元，苷留在殘?jiān)蛞颐训扔袡C(jī)溶劑回提苷元，苷留在殘?jiān)?。中。（二）游離蒽醌的分離（二）游離蒽醌的分離 通常采用梯度通常采用梯度pH萃取法及色譜法。萃取法及色譜法。 1 、pH萃取法萃取法 根據(jù)其酸性大小不同，利用不同根據(jù)其酸性大小不同，利用不同pH的的堿水液，自有機(jī)溶劑中萃取酸性強(qiáng)弱不同堿水液，自有機(jī)溶劑中萃取酸性強(qiáng)弱不同的蒽醌衍生物。的蒽醌衍生物。 2、色譜法、色譜法 多用硅膠，也可用聚酰胺，但一般不多用硅膠，也可用聚酰胺，但一般不用氧化鋁。用氧化鋁。 （三）蒽醌

18、苷的分離（三）蒽醌苷的分離 蒽醌苷水溶性較強(qiáng)，分離與精制均較蒽醌苷水溶性較強(qiáng)，分離與精制均較困難，一般先用溶劑法除雜，再用色譜法困難，一般先用溶劑法除雜，再用色譜法進(jìn)行分離。進(jìn)行分離。 溶劑法：用乙酸乙酯或正丁醇從水中萃取溶劑法：用乙酸乙酯或正丁醇從水中萃取出蒽醌苷，除去水溶性雜質(zhì)，制得較純的出蒽醌苷，除去水溶性雜質(zhì)，制得較純的總苷后再上柱分離?？傑蘸笤偕现蛛x。 色譜法：常用硅膠、葡聚糖凝膠、反相硅色譜法：常用硅膠、葡聚糖凝膠、反相硅膠等。膠等。 例如：例如： Sephadex LH-20凝膠柱，曾將大黃凝膠柱，曾將大黃中含有的蒽醌苷按分子量由大到小的順序中含有的蒽醌苷按分子量由大到小的順序

19、分離出來(lái)。分離出來(lái)。 將大黃將大黃70%甲醇提取液加到凝膠柱上，甲醇提取液加到凝膠柱上，并用并用70%甲醇洗脫，依次分離得到二蒽酮甲醇洗脫，依次分離得到二蒽酮苷、蒽醌二葡萄糖苷、蒽醌單糖苷、游離苷、蒽醌二葡萄糖苷、蒽醌單糖苷、游離苷元。苷元。 三、醌類化合物的檢識(shí)三、醌類化合物的檢識(shí) （一）理化檢識(shí)（一）理化檢識(shí) 苯醌、萘醌：無(wú)色亞甲藍(lán)、苯醌、萘醌：無(wú)色亞甲藍(lán)、Kesting-Craven反應(yīng)反應(yīng) 羥基蒽羥基蒽醌：醌： Borntrger反應(yīng)反應(yīng) 蒽酮類：對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)蒽酮類：對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng) （二）色譜檢識(shí)（二）色譜檢識(shí) 1、薄層色譜：多用硅膠板，游離蒽醌用親脂性溶劑展開(kāi)，、薄層色

20、譜：多用硅膠板，游離蒽醌用親脂性溶劑展開(kāi)，蒽醌苷類用極性性較大的溶劑系統(tǒng)展開(kāi)，例如乙酸乙酯：蒽醌苷類用極性性較大的溶劑系統(tǒng)展開(kāi)，例如乙酸乙酯：甲醇：冰乙酸等。甲醇：冰乙酸等。 顯色：可見(jiàn)光，紫外光，氨薰、顯色：可見(jiàn)光，紫外光，氨薰、3%的氫氧化鈉溶液、的氫氧化鈉溶液、0.5%醋酸鎂甲醇液（加熱）等。醋酸鎂甲醇液（加熱）等。 2、紙色譜、紙色譜4.5 實(shí)例：大黃、丹參實(shí)例：大黃、丹參 一、大黃一、大黃 來(lái)源來(lái)源 蓼科掌葉大黃、唐古特大黃、藥用大黃蓼科掌葉大黃、唐古特大黃、藥用大黃 的根及根莖。的根及根莖。 功效功效 化積、致瀉、瀉火涼血、活血化瘀、利化積、致瀉、瀉火涼血、活血化瘀、利 膽退黃。膽

21、退黃。 成分成分 主要為主要為蒽醌類蒽醌類，含量，含量25%，1/101/5為游為游離蒽醌，其余為蒽醌苷，還含有離蒽醌，其余為蒽醌苷，還含有芪類（芪類（二苯乙烯二苯乙烯苷類物質(zhì)苷類物質(zhì) ）、苯丁酮苷類、鞣質(zhì)）、苯丁酮苷類、鞣質(zhì)、色原酮、有機(jī)、色原酮、有機(jī)酸、揮發(fā)油等。酸、揮發(fā)油等。1、蒽醌類、蒽醌類 （1）游離蒽醌）游離蒽醌抗菌抗菌 大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素。薈大黃素。 （2）結(jié)合蒽醌）結(jié)合蒽醌 單糖苷：大黃酸單糖苷：大黃酸-8-葡萄糖苷、大黃素葡萄糖苷、葡萄糖苷、大黃素葡萄糖苷、大黃酚大黃酚-8-葡萄糖苷、大黃素甲醚葡萄糖苷、蘆薈葡

22、萄糖苷、大黃素甲醚葡萄糖苷、蘆薈大黃素大黃素8-葡萄糖苷。葡萄糖苷。 雙糖苷：大黃酸、大黃酚、蘆薈大黃素雙葡萄糖雙糖苷：大黃酸、大黃酚、蘆薈大黃素雙葡萄糖苷及大黃素甲醚苷及大黃素甲醚-8-O-龍膽糖苷。龍膽糖苷。 碳苷：大黃苷碳苷：大黃苷A、B、C、D。（3）二蒽酮）二蒽酮瀉下瀉下 番瀉苷番瀉苷A、B、C、D、E、F。2、芪類（二苯乙烯類）、芪類（二苯乙烯類） 土大黃苷（土大黃苷（rhaponticin）：）：3、苯丁酮苷類、苯丁酮苷類 蓮花掌苷蓮花掌苷(lindleyin)、異蓮花掌苷、異蓮花掌苷(isolindleyin) 4、鞣質(zhì)、鞣質(zhì) 兒茶素、兒茶素葡萄糖苷、表兒茶素、兒茶素、兒茶素葡

23、萄糖苷、表兒茶素、 表兒茶素葡萄糖苷等。表兒茶素葡萄糖苷等。 提取分離提取分離 蒽醌類成分的分離：蒽醌類成分的分離： 1、游離蒽醌與結(jié)合蒽醌的分離、游離蒽醌與結(jié)合蒽醌的分離 大黃粗粉大黃粗粉 稀醇提取，減壓回收稀醇提取，減壓回收 醇浸膏醇浸膏 水分散，依次用乙醚、水分散，依次用乙醚、 正丁醇萃取正丁醇萃取 乙醚層乙醚層 正丁醇層正丁醇層 （游離蒽醌）（游離蒽醌） （結(jié)合蒽醌）（結(jié)合蒽醌） 2、游離蒽醌的分離見(jiàn)書上、游離蒽醌的分離見(jiàn)書上95頁(yè)流程圖。頁(yè)流程圖。二、丹參二、丹參 來(lái)源來(lái)源 唇形科丹參唇形科丹參Salvia miltiorrhiza根及根及根莖。根莖。 功效功效 活血化瘀、養(yǎng)血安神、

24、調(diào)經(jīng)止痛、涼活血化瘀、養(yǎng)血安神、調(diào)經(jīng)止痛、涼血消癰。血消癰。 成分成分 菲醌類（脂溶性）菲醌類（脂溶性）抗菌抗菌 丹參素、原兒茶醛、原兒茶酸（水溶性）丹參素、原兒茶醛、原兒茶酸（水溶性） 改善心功能，舒張冠脈平滑肌改善心功能，舒張冠脈平滑肌 a部分苯甲?；o出兩組吸收峰，部分苯甲?；o出兩組吸收峰，b部分對(duì)部分對(duì)醌結(jié)構(gòu)給出兩組吸收峰，此外，羥基蒽醌醌結(jié)構(gòu)給出兩組吸收峰，此外，羥基蒽醌在在230nm 有一強(qiáng)吸收。有一強(qiáng)吸收。 第第峰峰 230nm 第第峰峰 240260nm（由苯甲?；o出）（由苯甲酰基給出） 第第峰峰 262295nm （由對(duì)醌結(jié)構(gòu)給出）（由對(duì)醌結(jié)構(gòu)給出） 第第峰峰 30538

25、9nm （由苯甲?；o出）（由苯甲酰基給出） 第第峰峰 大于大于400nm （由對(duì)醌結(jié)構(gòu)給出）（由對(duì)醌結(jié)構(gòu)給出）2. 紅外光譜紅外光譜 在在1678-1653cm-1區(qū)間有羰基的伸縮振動(dòng)，在區(qū)間有羰基的伸縮振動(dòng)，在3600-3150cm-1區(qū)間有羥基的伸縮振動(dòng)，在區(qū)間有羥基的伸縮振動(dòng)，在1600-1480cm-1區(qū)間有苯核的骨架振動(dòng)。區(qū)間有苯核的骨架振動(dòng)。 羥基蒽羥基蒽醌可根據(jù)羰基的數(shù)目和位置判斷醌可根據(jù)羰基的數(shù)目和位置判斷 -酚羥基的數(shù)目酚羥基的數(shù)目及位置。及位置。 （1）無(wú)）無(wú)-酚羥基，酚羥基，1675cm-1(正常峰）正常峰） （2） 位有一個(gè)酚羥基，出現(xiàn)兩個(gè)羰基峰，一個(gè)位有一個(gè)酚羥基，出現(xiàn)兩個(gè)羰基峰，一個(gè)正常峰，正