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1、醫(yī)學(xué)檢驗技術(shù)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)大綱課程名稱:有機化學(xué)總學(xué)時:75學(xué)時(理論63學(xué)時,實驗12學(xué)時)開課單位:生物化學(xué)教研室適用專業(yè):醫(yī)學(xué)檢驗技術(shù)專業(yè)三年制推薦教材:有機化學(xué),劉斌主編,人民衛(wèi)生出版社,2003年,第一版參考書:有機化學(xué),曾韶瓊主編,高等教育出版社,1993年,第三版 一 教學(xué)目的與要求 有機化學(xué)是根據(jù)醫(yī)學(xué)檢驗技術(shù)專業(yè)的特點和需要,扼要地介紹有機化學(xué)中的基礎(chǔ)理論和基礎(chǔ)知識,有機化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。通過學(xué)習(xí)有機化學(xué),使學(xué)生了解和掌握與檢驗有關(guān)的有機化學(xué)基本知識、基本原理及基本實驗技能,了解這些知識、理論和技能學(xué)上的應(yīng)用,培養(yǎng)分析和解決化學(xué)實際問題的能力。 二、教學(xué)內(nèi)
2、容、學(xué)習(xí)基本要求與學(xué)時分配 第一章 緒論(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 1 有機化合物的概念和有機化學(xué)的研究對象 2 碳原子的雜化軌道類型、形狀和特點 3 鍵長、鍵角、鍵能、共價鍵與分子的極性 4 有機化合物分子中的電子效應(yīng) 5 共價鍵的斷裂方式與有機化學(xué)反應(yīng)類型 【教學(xué)要求】 1 重點掌握C原子的sp、sp2、sp三種雜化類型及其形狀特點。 2 掌握鍵長、鍵角、鍵能的概念及其價鍵的極性。 3 熟悉誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。 4 了解共價鍵的斷裂方式與有機化學(xué)反應(yīng)類型。 第二章 烷烴(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 第一節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)和命名 一、烷烴的定義,同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。 二、烷烴的命名、結(jié)構(gòu)第二節(jié)烷烴的
3、性質(zhì)。 一、烷烴的物理、化學(xué)性質(zhì)。 二烷烴的穩(wěn)定性;自由基取代反應(yīng)第三節(jié)烷烴的構(gòu)象。 一、 一、烷烴的構(gòu)象異構(gòu);乙烷和正丁烷的構(gòu)象;構(gòu)象的表示法;紐曼投影式。【教學(xué)要求】 一、重點掌握 1 烷烴的命名。 2 碳碳單鍵結(jié)構(gòu)特點。二、掌握 1 烷烴氫取代反應(yīng)的機理 2 正丁烷四種典型的構(gòu)象。 三、了解 1 與醫(yī)藥學(xué)有關(guān)的烴類化合物。 2 自由基對人體健康的損害 第三章不飽和烴(3學(xué)時)教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)烯烴 一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名(包括順、反、Z、E命名) 二、烯烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 1 親電加成 2 氧化還原反應(yīng)(氧化
4、和催化加氫) 三、重要的烯烴 乙烯、丙烯 第二節(jié) 二烯烴 一、二烯烴的分類、命名 二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 三、1,3-丁二烯的性質(zhì) 第三節(jié) 炔烴 一、乙炔的分子結(jié)構(gòu)。 二、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 三、炔烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) 1 加成反應(yīng) 2 與碳碳叁鍵相連的酸性H反應(yīng) 四、重要的炔烴乙炔 【教學(xué)要求】 一、重點掌握 1 烯烴、共軛烯烴及炔烴的命名。 2 雙健、叁健的結(jié)構(gòu)特點。3 烯、炔的加成反應(yīng) 4 末端炔烴酸性氫的反應(yīng) 二、掌握 1 烯、炔的氧化和還原反應(yīng) 三、了解 1 與醫(yī)藥學(xué)有關(guān)的烴類化合物。 2
5、自由基對人體健康的損害 第四章 脂環(huán)烴(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 第一節(jié) 脂環(huán)烴 第二節(jié) 環(huán)己烷的構(gòu)象 【教學(xué)要求】 一、重點掌握 脂環(huán)烴的命名 二、掌握 1 環(huán)己烷、十氫荼的構(gòu)象 2 小環(huán)的開環(huán)反應(yīng) 三、了解 脂環(huán)烴的物理性質(zhì) 第五章 芳香烴(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、苯的結(jié)構(gòu)、同系物,命名 二、苯的物理、化學(xué)性質(zhì) 1 親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)定位規(guī)律 2 親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律的應(yīng)用3 &
6、#160; 單環(huán)芳烴的側(cè)鏈氧化 三、環(huán)芳烴、稠環(huán)烴、非苯芳烴 【教學(xué)要求】 一、重點掌握 1 苯的結(jié)構(gòu)、命名 二、掌握 1 親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用 2 休克爾規(guī)則 3 單環(huán)芳烴的側(cè)鏈氧化 三、了解 1 與醫(yī)藥學(xué)有關(guān)的芳香炔和致癌烴的結(jié)構(gòu)特點。 2 多環(huán)芳烴、稠環(huán)烴、非苯芳烴的區(qū)別。 第六章 鹵代烴(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、鹵代烴的分類和命名 二、鹵代烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 三、親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的機理 【教學(xué)要求】 一、重點掌握1 鹵代烴的命名2
7、; 鹵代烴的親核取代反應(yīng) 和消除反應(yīng) 二、掌握1 親核取代反應(yīng)歷程和影響親核取代反應(yīng)的因素2 格氏試劑的制備和應(yīng)用 三、了解1 鹵代烴的鹵代烴物理性質(zhì)2 重要的鹵代烴 第七章 醇、酚、醚(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 第一節(jié) 醇 一、醇的分類與命名 二、醇的物理性質(zhì) 氫鍵對沸點、溶解度的影響 三、醇的化學(xué)性質(zhì) 1 醇作為酸:與活潑堿金屬反應(yīng) 2 與無機含氧酸反應(yīng):生成無機酸酯 3 氧化反應(yīng) 4 脫水反應(yīng) 5 與氫鹵酸反應(yīng):鹵代烴的生成 第二節(jié) 酚 一、酚的結(jié)構(gòu)與命名 二、酚的物理性質(zhì)
8、三、酚的化學(xué)性質(zhì) 1 酸性與成鹽 2 與三氯化鐵的顯色反應(yīng) 3 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 4 酚類化合物的自氧化 第三節(jié) 醚 一、醚的結(jié)構(gòu)與命名 二、醚的物理性質(zhì) 三、醚的化學(xué)性質(zhì) 1 穩(wěn)定性 2 過氧化物的形成 3鹽的生成 4 環(huán)氧化合物的特殊性質(zhì) 【教學(xué)要求】 (一)重點掌握 1 醇、硫醇、酚、醚的命名。 2 醇的物理性質(zhì):分子量遞變對醇bp的影響規(guī)律,H鍵對bp和溶解性的影響;酚化合物分子內(nèi)氫鍵和分子同氫鍵對溶解性的影響。 3 醚的穩(wěn)定性;醇、酚的酸性反應(yīng)及其實際應(yīng)用。 (二)掌握 1 醇、酚的氧化性,醇的酯化及與Lucas試劑作用用以鑒別伯、仲、叔醇的方法。 2 醚的過氧化物的形成以及與濃
9、的強酸形成鹽的性質(zhì)。 3 環(huán)氧化物的特殊性質(zhì)(酸堿催化均易開環(huán))。4 醇、酚、醚的鑒別 (三)了解 1 了解人體血液中不同濃度的乙醇對健康的影響。 2 醫(yī)學(xué)上常見的醇、酚和醚類化合物。 第八章 醛、酮、醌(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、醛、酮的命名 二、醛、酮的物理性質(zhì) 三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 1 親核加成反應(yīng) 與,的加成 與氨的衍生物加成 2 醛、酮的-H的反應(yīng) 3 醛酮的氧化還原反應(yīng)四 醌的結(jié)構(gòu)和命名 五 醌的性質(zhì)六 重要的醌 【教學(xué)要求】 一、 重點掌握
10、 1 羰基的結(jié)構(gòu)特點。 2 醛、酮的命名。 3 醛、酮的親核加成反應(yīng)和醛、酮的-H的反應(yīng)。4. 醌的性質(zhì) 二、 掌握 1 醛、酮的物理性質(zhì)。2 醛、酮在化學(xué)性質(zhì)上的異同點。 3 縮醛和縮酮的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點。 4 醛酮的氧化還原反應(yīng)。 三、 了解在醫(yī)學(xué)上常用的醛、酮化合物、重要的醌。 第九章 羧酸和取代羧酸(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、羧酸的結(jié)構(gòu)和分類 二、羧酸的命名 三、羧酸的物理性質(zhì) 四、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1 酸性與成鹽 2 酯化反應(yīng) 3 脫羧反應(yīng)五、羥基酸的分類和命名。 六、醇酸的性質(zhì)酸性增強,受熱脫水反應(yīng),氧化,酚酸的性質(zhì)酸性、脫酸反應(yīng)、?;?/p>
11、應(yīng)、重要羥基酸。 七、酮酸的結(jié)構(gòu)和命名 八、酮酸的化學(xué)性質(zhì)和酮酸的脫酸反應(yīng),和酮酸的分解反應(yīng);重要的酮酸 九 羥基酸的脫水反應(yīng) 十、酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象 十一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和分類 十二、人體必需的氨基酸 十三、氨基酸的類型 十四、氨基酸的性質(zhì) 1 兩性和等電點 2 氨基酸與茚三酮的顯色反應(yīng) 3 與亞硝酸的反應(yīng) 【教學(xué)要求】 一 重點掌握1 羧酸及其衍生物的命名尤其是與醫(yī)學(xué)有關(guān)的一些羧酸的俗名(例如:醋酸、草酸、琥珀酸、丙酮酸、水楊酸等)。2 酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。3 羧酸鹽(K、Na鹽)的水溶性。4 &
12、#160; 酯化反應(yīng)條件和酯的結(jié)構(gòu)特點。5 草酸、丙二酸、-酮酸的脫羧反應(yīng),-羧基酸的脫水反應(yīng) 6 羥基酸和羰基酸的分類和命名。7 天然氨基酸的結(jié)構(gòu)特點和幾個常見氨基酸(甘、丙、亮、谷、賴、胱、蘇、精氨酸)的命名。8 L構(gòu)型以及其兩性和等電點的性質(zhì)。 二 掌握氨基酸與茚三酮的顯色反應(yīng)以及人體必需氨基酸的結(jié)構(gòu)。 三 了解1 氨基酸構(gòu)成蛋白質(zhì)的連接方式,DNA的結(jié)構(gòu)特點、核酸的組成和成分、 羥基酸和酮酸,酮酸的化學(xué)性質(zhì)。 2 羥基酸和酮酸。
13、 3 酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的水解反應(yīng)。 4 基羧酸以外的其它羧酸的脫水反應(yīng)。 第十章 對映異構(gòu)(6學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、異構(gòu)現(xiàn)象,構(gòu)造異構(gòu),立體異構(gòu)(包括幾何異構(gòu)和光學(xué)異構(gòu)) 二、平面偏振光 三、光學(xué)活性及其測定 四、比旋光度 五、化合物的光學(xué)活性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 六、對映體 七、外消旋體 八、內(nèi)消旋化合物 九、對映體的拆解 十、費歇爾(Fischer)投影式 十一、對映體的命名(RS構(gòu)型表示法) 十二、立體異構(gòu)的重要性 【教學(xué)要求】 一 重點掌握對映體的概念和只含兩個手性碳的物質(zhì)的R、S命名。 二 掌握內(nèi)消旋體、外消旋體和非對映體的概念;比旋光度的含義及其計算方法和標(biāo)準(zhǔn)的書寫表示
14、方法;化合物的光學(xué)活性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 三 了解對映體的拆解方法以及立體異構(gòu)的重要性。 第十一章 羧酸衍生物(6學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、羧酸衍生物。二 油脂和磷脂。三 碳酸衍生物。教學(xué)重點 一重點掌握 羧生衍生物的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)。二 掌握羧酸衍生物的分類三 了解1 油脂和磷脂 2 碳酸衍生物第十二章 含氮化合物(3學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名及性質(zhì) 二、胺的結(jié)構(gòu)、分類:命名及性質(zhì) 三、重氮化合物和偶氮化合物 【教學(xué)要求】 一、重點掌握胺的結(jié)構(gòu)、命名。二、掌握1 胺的化學(xué)性質(zhì)。2 酰胺的性質(zhì)。 三
15、、了解 重氮、偶氮化合物的性質(zhì)及應(yīng)用。第十三章 雜環(huán)化合物與生物堿(6學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、雜環(huán)化合物 1 雜環(huán)化合物的分類、命名 2 五元、六元雜環(huán)化合物 二、生物堿 1 分類和命名。 2 生物堿的一般性質(zhì)、沉淀反應(yīng)、顏色反應(yīng)。 【教學(xué)要求】 一、重點掌握吡啶、吡咯的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 二、掌握1 雜環(huán)化合物的分類。 2 五元、六元環(huán)衍生物在醫(yī)藥中應(yīng)用。 三、了解生物堿在醫(yī)藥中應(yīng)用。 第十四章 糖類(6學(xué)時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、糖的定義和分類(單糖、雙多糖) 二、單糖的構(gòu)型和性質(zhì) 三、葡萄糖的變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu) 四、單糖的化學(xué)性質(zhì) 1 成苷
16、的反應(yīng) 2 氧化反應(yīng)(還原糖,非還原糖)和差向異構(gòu)化 五、雙糖(乳糖、蔗糖、麥芽糖和纖維二糖) 六、多糖:淀粉、纖維素、糖原、粘多糖、右旋糖酐 【教學(xué)要求】 一 重點掌握1 單糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)胶凸炙故剑┖兔? 單糖構(gòu)型(D、L構(gòu)型),葡萄糖和核糖的結(jié)構(gòu)以及單糖的成苷反應(yīng)和氧化反應(yīng)。3 單糖的變旋性質(zhì)。 二 掌握1 麥芽糖和纖維二糖在結(jié)構(gòu)上的差異以及淀粉、糖原與纖維素在結(jié)構(gòu)上的差異。2 還原和非還原性二糖的差異。 三 了解糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能。 第十五章 萜類和甾族化合物(
17、3時) 【教學(xué)內(nèi)容】 一、類脂的分類 二、甘油三酸酯的組成和性質(zhì) 1 甘油三酸脂的高級脂肪酸的結(jié)構(gòu) 2 甘油三酸脂的水解和皂化反應(yīng) 3 甘油三酸脂的催化氧化 三、磷脂與細(xì)胞膜 四、甾族類化合物:膽固醇和膽酸 五、前列腺素 【教學(xué)要求】 一 重點掌握 油脂的組成、結(jié)構(gòu)、水解和皂化反應(yīng)。 二 掌握 卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂的組成和結(jié)構(gòu)特點以及膽固醇、膽酸等的結(jié)構(gòu)特點。 三 了解 脂溶性維生素和前列腺素的性能和結(jié)構(gòu)特點以及磷脂在生物體中的作用。 第十六章 高分子化合物(3學(xué)時)【教學(xué)內(nèi)容】 一 多糖二 蛋白質(zhì)三 醫(yī)用高分子材料簡介【教學(xué)要求】 一 重點掌握 蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)二 掌握 淀粉、糖原、右旋
18、糖酐、纖維素的性質(zhì)三 了解 醫(yī)用高分子材料的用途。第十七章 有機合成簡介(3學(xué)時)【教學(xué)內(nèi)容】 一 有機合成簡介二 有機化合物的提純和鑒定三 藥物的合成實例教學(xué)要求 一 重點掌握 有機合成的路線的選擇二 掌握 有機化合物的提純與鑒定三 了解 常見藥物的合成方法。三、其他教學(xué)環(huán)節(jié)實驗教學(xué) (共12學(xué)時)實驗內(nèi)容、課時分配及基本要求:1、常壓分餾及沸點的測定 2時 了解常壓蒸餾及沸點測定的原理及應(yīng)用范圍。熟悉常壓蒸餾的裝置,學(xué)會裝配、拆卸儀器的方法及常壓蒸餾的基本操作。掌握常量法測定沸點的方法。2、熔點的測定 2學(xué)時 理解測定熔點的原理及影響因素。掌握測定儀器的組裝及使用。掌握毛細(xì)管法測定熔點的操作。3、 烴和鹵代烴的性質(zhì) 2學(xué)時 驗證烴和鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)。 掌握烷、烯、炔、芳香烴的鑒別方法。 學(xué)會乙炔制取的實驗操作。4、醇、酚、醚的性質(zhì) 2學(xué)時 驗證醇酚醚的主要化學(xué)性質(zhì)。 掌握醇和酚的鑒別方法。 5、醛和酮的性質(zhì) 2學(xué)時 驗證醛和酮的主要化學(xué)性質(zhì)。 掌握醛和酮的鑒別方法。6、羧酸和取代羧酸的性質(zhì) 2學(xué)時 驗證羧酸和取代羧酸的主要的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)會草酸脫羧和酯化反應(yīng)的實
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