大學(xué)有機(jī)化學(xué)的習(xí)題PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1大學(xué)有機(jī)化學(xué)的習(xí)題大學(xué)有機(jī)化學(xué)的習(xí)題CH3(7) 1- 1-甲基甲基-1,3-1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 OCCH2CH3(5)CH3CH3COOHCOOH(6) 1- 1-苯基苯基-1-1-丙酮丙酮 二甲基丙二酸二甲基丙二酸 CH3CH2CH2CN(8)丁腈丁腈第1頁(yè)/共51頁(yè)CHCCH2CH2CHCH2(9)CCH2OHCH3CHCH3(10)CH3CH2CHCHCH3OOHCH3(11)1-1-己烯己烯-5-5-炔炔2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯-1-1-醇醇3-3-甲氧基甲氧基-2-2-戊醇戊醇CHCHCHO(12) 3- 3-苯丙烯苯丙烯醛醛第2頁(yè)/共51頁(yè)（R R）-3-

2、3-甲基甲基-2-2-氯戊烷氯戊烷C=CClBrCH2CH3H(13)ClHCH3CH(CH3)CH2CH3(14)(Z)-1-(Z)-1-氯氯-1-1-溴溴-1-1-丁烯丁烯CH3CH3HH(15)反反-1,2-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷OSO3H(16)2-2-呋喃磺酸呋喃磺酸第3頁(yè)/共51頁(yè)1. 1. 畫(huà)出順畫(huà)出順-1-1-甲基甲基-4-4-叔丁基環(huán)己烷和反叔丁基環(huán)己烷和反-1-1-甲甲基基-4-4-叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象，并比較它叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象，并比較它們的穩(wěn)定性大小。們的穩(wěn)定性大小。反反-1-1-甲基甲基-4-4-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷C(CH3)3CH3C(CH

3、3)3CH3順順-1-1-甲基甲基-4-4-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷穩(wěn)定性：穩(wěn)定性： 第4頁(yè)/共51頁(yè)2. 2. 用用NewmanNewman投影式表示投影式表示1 1，2-2-二溴乙烷的最二溴乙烷的最穩(wěn)定和最不穩(wěn)定構(gòu)象。穩(wěn)定和最不穩(wěn)定構(gòu)象。 BrHHHBrHBrHHHBrH最穩(wěn)定最穩(wěn)定最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定第5頁(yè)/共51頁(yè)3. 3. 用用FischerFischer投影式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)投影式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并標(biāo)注手性碳原子的構(gòu)型。，并標(biāo)注手性碳原子的構(gòu)型。 OHHC2H5HOHCH3OHOHC2H5HHCH3CH3C2H5HOH(2)CH3C2H5OHHS SR RR ROHHC2H5

4、HCH3OH(1)第6頁(yè)/共51頁(yè)4. 4. 指出下列各對(duì)化合物之間的結(jié)構(gòu)關(guān)系。指出下列各對(duì)化合物之間的結(jié)構(gòu)關(guān)系。 CH3CH3CHCHClCH3CH3CH3CHCHCH2Cl(1)CH3C2H5HOHCH3C2H5HOH(2)OHHCH3CH3HOHOHCH3HCH3HOH(3)CH3C(CH3)3CH3C(CH3)3(5)構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體立體異構(gòu)立體異構(gòu)( (非對(duì)映異構(gòu)體非對(duì)映異構(gòu)體) )順?lè)串悩?gòu)體順?lè)串悩?gòu)體第7頁(yè)/共51頁(yè)5. 5. 指出下列化合物哪些具有旋光性。指出下列化合物哪些具有旋光性。 OHHCH3CH3HOH(1)OHHCH3CH3OHHOHOHCH3H

5、CH3HCH3C2H5HOHClBrHHOHBrHH(2)(4)(3)CH3CHClCHBrCH3(5)具有旋光性：具有旋光性：(2)(2)、(5)(5)第8頁(yè)/共51頁(yè)6. 6. 用用R/SR/S標(biāo)記下列反應(yīng)式中化合物標(biāo)記下列反應(yīng)式中化合物A A的構(gòu)型，的構(gòu)型，寫出寫出B B、C C和和D D的結(jié)構(gòu)，并指出它們是否具有旋的結(jié)構(gòu)，并指出它們是否具有旋光性。光性。HCH3CCCH3HHCCCH3H2/PtH2/NaNH3(l)ABCDLindlarHCH3CCCH3HHCCCH3H2/PtH2/NaNH3(l)HCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2HCH3CCCH3HHCCCH3HHHCH

6、3CCCH3HHCCHHCH3ABCDLindlar無(wú)旋光性無(wú)旋光性 無(wú)旋光性無(wú)旋光性 有旋光性有旋光性 S S 第9頁(yè)/共51頁(yè)7. 7. 指出下列化合物中哪些能與指出下列化合物中哪些能與2 2，4-4-二硝基苯二硝基苯肼肼反應(yīng)，哪些能發(fā)生反應(yīng)，哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)，哪些可發(fā)生，哪些可發(fā)生銀銀鏡反應(yīng)鏡反應(yīng)，哪些可發(fā)生，哪些可發(fā)生自身羥醛縮合反應(yīng)自身羥醛縮合反應(yīng)，哪些，哪些可發(fā)生可發(fā)生康尼扎羅反應(yīng)康尼扎羅反應(yīng)。與與2 2，4-4-二硝基苯肼反應(yīng)：二硝基苯肼反應(yīng)：(1)(1)、(2)(2)、(4)(4)、(6)(6)能發(fā)生碘仿反應(yīng)：能發(fā)生碘仿反應(yīng)： (2)(2)、(3)(3)、(6)(6)

7、CH3CHOCH3CHCH3(CH3)3CCHOCH3CH2CHCH2CH3CH3CCH3OHOHOHCHO(1)(2)(3)(4)(5)(6)發(fā)生銀鏡反應(yīng)：發(fā)生銀鏡反應(yīng)： (1)(1)、(2)(2)、(4)(4)自身羥醛縮合反應(yīng)：自身羥醛縮合反應(yīng)： (2)(2)、(6)(6)發(fā)生康尼扎羅反應(yīng)：發(fā)生康尼扎羅反應(yīng)： (1)(1)、(4)(4)第10頁(yè)/共51頁(yè)8. 8. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。指出下列化合物中哪些具有芳香性。具有芳香性：具有芳香性： (A)(A)、(B)(B)、(E)(E)、(F)(F)SNNNOCH3CH3NNNNNHH(A)(B)(C)(D)(E)(F)第11頁(yè)/共

8、51頁(yè)9. 9. 指出下列化合物中哪些具有變旋光現(xiàn)象。指出下列化合物中哪些具有變旋光現(xiàn)象。(A)(A)葡萄糖；葡萄糖；(B)(B)果糖；果糖；(C)(C)麥芽糖；麥芽糖；(D)(D)蔗糖蔗糖具有變旋光現(xiàn)象：具有變旋光現(xiàn)象： (A)(A)、(B)(B)、(C)(C)第12頁(yè)/共51頁(yè)10. 10. 完成下列反應(yīng)時(shí)什么基團(tuán)要保護(hù)？如何保護(hù)？完成下列反應(yīng)時(shí)什么基團(tuán)要保護(hù)？如何保護(hù)？ClCH2CH2CHOHOCH2CH2CHO(1)CHOROHClHCHOROR2干NH2CH3NH2COOH(3)CCH3ONH2(CH3CO)2ONH第13頁(yè)/共51頁(yè)11. 11. 指出下列化合物制備反應(yīng)的錯(cuò)誤之處。

9、指出下列化合物制備反應(yīng)的錯(cuò)誤之處。O2NO2NCOCH3CH3COClAlCl3(2)BrCH2CH2CHOBrMgCH2CH2CHOMg(1)格利雅試劑會(huì)和醛基反應(yīng)，應(yīng)先保護(hù)。格利雅試劑會(huì)和醛基反應(yīng)，應(yīng)先保護(hù)。硝基苯不能發(fā)生付硝基苯不能發(fā)生付- -克反應(yīng)?？朔磻?yīng)。OHCH3CHOCH3CH2CHOOHCH3CHCHCHOCH3(3)+兩個(gè)都含有兩個(gè)都含有-氫的醛在稀堿中發(fā)生自身羥醛氫的醛在稀堿中發(fā)生自身羥醛縮合和交叉羥醛縮合，產(chǎn)物復(fù)雜，不易分離縮合和交叉羥醛縮合，產(chǎn)物復(fù)雜，不易分離。第14頁(yè)/共51頁(yè)12. 12. 指出下列化合物中哪些不能用來(lái)制備相應(yīng)指出下列化合物中哪些不能用來(lái)制備相應(yīng)的格

10、利雅試劑。的格利雅試劑。不能用來(lái)制備相應(yīng)的格利雅試劑：不能用來(lái)制備相應(yīng)的格利雅試劑： (1)(1)、(3)(3)、(5)(5)CH3CHCH2CH2BrNH2CH3CCCH2BrBrCH2COOHClOBrCl(1)(2)(4)(5)(6)(3)第15頁(yè)/共51頁(yè)1. 1. 沸點(diǎn)沸點(diǎn)CH3(CH2)4COOHn-C6H13OHC3H7COOC3H7C3H7OC3H7(A)(B)(C)(D)(B)(A)(C)(D)(B)(A)(C)(D)(A) 2-(A) 2-甲基庚烷、甲基庚烷、 (B) 2-(B) 2-甲基己烷、甲基己烷、 (C) 3(C) 3，3-3-二甲基戊烷、二甲基戊烷、(D) (D)

11、 庚烷庚烷(A)(D)(B)(C)(A)(D)(B)(C)第16頁(yè)/共51頁(yè)2. 2. 碳正離子的穩(wěn)定性。碳正離子的穩(wěn)定性。(C6H5)3CC6H5CH2CH3CH2CH3ClCH2CH2(A)(B)(C)(D)(E)+(A)(B)(C)(E)(D)(A)(B)(C)(E)(D)CH2CH2OCH3CH2O2NCH2OCH3(A)(B)(C)(D)+(C)(A)(D)(B)(C)(A)(D)(B)第17頁(yè)/共51頁(yè)3. 3. 酸性。酸性。(D)(B)(A)(C)(D)(B)(A)(C)HOCH2CH2COOHHOCH2COOHCH3COOHNO2CH2COOH(A)(B)(C)(D)COOHC

12、OOHOHCOOHOHCOOHCH3(A)(B)(C)(D)(C)(A)(D)(B)(C)(A)(D)(B)第18頁(yè)/共51頁(yè)4. 4. 堿性。堿性。(D)(C)(A)(B)(D)(C)(A)(B)NH2NH2O2NNH2O2NNH2OCH3(A)(B)(C)(D)(D)(A)(C)(B)(D)(A)(C)(B)NH(CH3)4N OHNN(A)(B)(C)(D)+第19頁(yè)/共51頁(yè)5. 5. 與與HBrHBr反應(yīng)的活性。反應(yīng)的活性。(D)(C)(A)(B)(D)(C)(A)(B)CH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2ClCH2CHCHCH2(A)(B)(C)(D)第20頁(yè)

13、/共51頁(yè)6. 6. 親電取代反應(yīng)的活性。親電取代反應(yīng)的活性。H3CO2NOCH3(A)(B)(C)(D)(D)(B)(A)(C)(D)(B)(A)(C)SNNO2N(A)(B)(C)(D)(A)(B)(C)(D)(A)(B)(C)(D)第21頁(yè)/共51頁(yè)7. 7. 親核取代反應(yīng)速率。親核取代反應(yīng)速率。CHBrCH2BrCH2BrClCH2BrCH3(A)(B)(C)(D)(B)(D)(C)(A)(B)(D)(C)(A)SN1BrCH3CH2CBrCH3CH3CH3(CH2)4BrCH3(CH2)2CHCH3(CH3)2CHCHCH3Br(A)(B)(C)(D)SN2(B)(C)(D)(A)(

14、B)(C)(D)(A)第22頁(yè)/共51頁(yè)8. 8. 親核加成反應(yīng)的活性。親核加成反應(yīng)的活性。COCH3CH3COCH2CH3HCHOCH3CH2CHO(A)(B)(C)(D)(D)(C)(A)(B)(D)(C)(A)(B)9. 9. 水解速率。水解速率。COOCH3O2NCOOCH3CH3COOCH3NH2COOCH3(A)(B)(C)(D)(B)(A)(C)(D)(B)(A)(C)(D)第23頁(yè)/共51頁(yè)CCHCHCH2CH3CH3(A)(B)(C)(D)Br2/CCl4(A)(B)(C)(D)溴褪色溴褪色無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象KMnO4(A)(B)(C)褪色褪色無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象Ag(NH3)2NO2(A

15、)(B)白色沉淀白色沉淀無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象第24頁(yè)/共51頁(yè)ClClClCl(A)(B)(C)(D)Br2/CCl4(A)(B)(C)(D)無(wú)現(xiàn)無(wú)現(xiàn)象象溴褪色溴褪色AgNO3/C2H5OH(B)(C)(D)很快產(chǎn)生很快產(chǎn)生白色沉淀白色沉淀不產(chǎn)生不產(chǎn)生沉淀沉淀加熱產(chǎn)生加熱產(chǎn)生白色沉淀白色沉淀第25頁(yè)/共51頁(yè)CH3CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CH2OHCH3CCH3OHCH3(A)(B)(C)(D)ZnCl2/HCl(B)(C)(D)室溫放置室溫放置產(chǎn)生渾濁產(chǎn)生渾濁加熱產(chǎn)加熱產(chǎn)生渾濁生渾濁室溫很快室溫很快產(chǎn)生渾濁產(chǎn)生渾濁I2,NaOH(A)(B)(C)(D)黃色沉淀

16、黃色沉淀無(wú)現(xiàn)無(wú)現(xiàn)象象第26頁(yè)/共51頁(yè)CHOCOCH3OHO(A)(B)(C)(D)NaOH,H2O(A)(B)(C)(D)不溶解不溶解溶溶解解(A)(B)(C)I I2 2/NaOH/NaOH無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象黃色沉淀黃色沉淀(A)(C)托倫試劑托倫試劑無(wú)現(xiàn)無(wú)現(xiàn)象象銀鏡銀鏡第27頁(yè)/共51頁(yè)CH2CCH3CH3CHCH3ClHCH3CCH3CH3CHCH3ClCH3CCH3ClCHCH3CH3+主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物次要產(chǎn)物CH2CCH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3CHCH3CH3CCH3CHCH3CH3H+CH3CCH3CH3CHCH3ClCH3CCH3ClCHCH3CH3ClCl+重

17、重排排更穩(wěn)定更穩(wěn)定第28頁(yè)/共51頁(yè)CCH3OHCH3BrHCH3CH3Br20-3020-30CCH3OHCH3H+CH3CH3BrCCH3OH2CH3OH2CCH3CH3CH3CH3Br+更穩(wěn)定更穩(wěn)定重排重排主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物第29頁(yè)/共51頁(yè)OCH2CH2BrC2H5ONaC2H5OHOOCH2CH2BrBrC2H5OOOCH2CH2Br第30頁(yè)/共51頁(yè)CHC(CH3)3OOOH(CH3)3CCHO+CHC(CH3)3OOH2OHOOCOC(CH3)3HCHC(CH3)3OOCHC(CH3)3OOHOH2第31頁(yè)/共51頁(yè)六、完成反應(yīng)式CH3CHCHNaNH3CH3CH2Br1.?CH2

18、CHCOOCH3+3.?CH3CHCNaCH3CHCCH2CH3COOCH3OH(CH3)2C CH2B2H6H2O22.?(CH3)2CHCH2OH第32頁(yè)/共51頁(yè)ClH4.+?(CH3)2CHC(CH3)2ClNBSCCl45.?+BrCH3O3Zn/H2O6.?HOO第33頁(yè)/共51頁(yè)CH3CH2CH2BrNaOHC2H5OHCl27?450?CH3CH2CHCH3OHPBr39.+?NO2ClClNaOH-H2O8.?CH3CHCH2ClCH2CHCH2NO2OHClCH3CH2CHCH3Br第34頁(yè)/共51頁(yè)CH3AlCl3Cl210.?光 照NO2HOOCHOOCNO2CH2Cl

19、CH2H2SO4HNO3KMnO4?11.第35頁(yè)/共51頁(yè)OCH3IH+?12.CH3IOHOHBr2/H2O13.?OHBrBrBrCH3OHH2SO414.?CH3第36頁(yè)/共51頁(yè)ONH2OH?17.NOHCH3CCH3OHCNH2SO4CH3OH?+16.?CH3CH3COHCNCH2CCOOCH3CH3CHNaBH4CHCHO(15)?CH=CHCCH2OH第37頁(yè)/共51頁(yè)CH3CH2CH2CClONH3NaOHBr219.?CH3CH2CH2NH2CHONaOHCH3CH2CHOLiAlH4+?5%?18.CH=CCH2OHCH3CH=CCHOCH3CH3CH2CH2CONH2

20、第38頁(yè)/共51頁(yè)NCH3(CH3)2BrAg2O+20.?N(CH3)2CH3N2NaOHOHCH3Cl+21.?+NCH3OHNOHNCH3CH3CH3+第39頁(yè)/共51頁(yè)NCH3KMnO4H+22.?NCOOHOCHOOH23.?+?濃OCH2OHOCOOH+第40頁(yè)/共51頁(yè)1. 1. 以乙烯和丙烯為原料合成以乙烯和丙烯為原料合成BrH(CH3)2CHBrMgCH3CH CH2(CH3)2CHMgBr干 乙 醚CH2CH2O2AgOH3O(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCH2CH2OH+(CH3)2CHCH2CH2OH七、有機(jī)化合物的合成第41頁(yè)/共51頁(yè)CH3CCH3CH3OCH3CCH3CH3CHOHCH3CH3CCH3CH3CHOHCH3COCH3H3O+CCH3CH3OH2, NiCHCH3CH3OHPBr3CHCH3CH3BrMg(C2H5)2OCHCH3CH3MgBr2.2.第42頁(yè)/共51頁(yè)4. 4. 以乙炔為原料合成以乙炔為原料合成3-3-羥基丙酸羥基丙酸 CHCHOH2H+Hg2+CH3CHOOHCH