有機化學課后習題參考答案

1、第一章、緒論1.1 扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。 答案：離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4 及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者溶液中均為Na+ , K+ , Br, Cl離子各1mol。由于CH4 與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存

2、在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。 答案： 1.4 寫出下列化合物的Lewis電子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案： 1.5 下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH

3、3答案：1.6 根據(jù)S與O的電負性差別，H2O與H2S相比，哪個有較強的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負性 O S , H2O與H2S相比，H2O有較強的偶極作用及氫鍵。1.7 下列分子中那些可以形成氫鍵？答案：d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式為CH3COOH，它是否能溶于水？為什么？答案：能溶于水，因為含有C=O和OH兩種極性基團，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。第二章 飽和烴2.1 卷心菜葉表面的蠟質中含有29個碳的直鏈烷烴，寫出其分子式。C29H602.2 用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的級數(shù)

4、。答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基異丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（異丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各結構式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。 答案：

5、 a = b = d = e 為2,3,5三甲基己烷 c = f 為2,3,4,5四甲基己烷2.4 寫出下列各化合物的結構式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5異丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2異丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.5 寫出分子式為C7H16的烷烴的各類異構體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 寫出符合一下條件的含6個碳的烷烴的結構式1、 含有兩個三級碳原子

6、的烷烴2、 含有一個異丙基的烷烴3、 含有一個四級碳原子和一個二級碳原子的烷烴2.7 用IUPAC建議的方法，畫出下列分子三度空間的立體形狀：CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH32.8 下列各組化合物中，哪個沸點較高？說明原因1、 庚烷與己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點高。2、 壬烷與3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點低。2.9 將下列化合物按沸點由高到低排列（不要查表）。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案：c b e a d 2.10 寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結構式。2.11 寫出2,2,4三甲基戊烷進行氯代反應

7、可能得到的一氯代產(chǎn)物的結構式。 答案：四種 4 2.12 下列哪一對化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉。）答案： a是共同的2.13 用紐曼投影式畫出1,2二溴乙烷的幾個有代表性的構象。下列勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構象的內(nèi)能？答案：2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略2.15分子式為C8H8的烷烴與氯在紫外光照射下反應，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個烷烴的結構。答案：2.16 將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列： 答案： 穩(wěn)定性 c a b第三章、不飽和烴3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 答案：a. 2乙基丁烯 e

8、thyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 寫出下列化合物的結構式或構型式，如命名有誤，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 異丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案：3.3 寫出分子式C5H10的烯烴的各種異構體的結構式，如有順反異構，寫出它們的構型式，并用系統(tǒng)命名法命名。 3.4 用系統(tǒng)命名法命名下列鍵線式的烯烴，指

9、出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分子中的鍵有幾個是sp2-sp3型的，幾個是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3雜化，鍵有3個是sp2-sp3型的，3個是sp3-sp3型的，1個是sp2-sp2型的。3.5 寫出下列化合物的縮寫結構式答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、（CH3）2CH2CO；c、環(huán)戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl3.6 將下列化合物寫成鍵線式A、；b、；c、；d、 ；e、3.7 寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構型式。3.8 下列烯烴哪個有順、反異構？寫出順、反異構體的構型，并命名。 答案： c , d

10、, e ,f 有順反異構3.9 用Z、E確定下來烯烴的構型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有幾個烯烴氫化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結構式并命名。 3.11 完成下列反應式，寫出產(chǎn)物或所需試劑答案：3.12 兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽？答案： 3.13 有兩種互為同分異構體的丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個丁烯的結構式。答案：3.14 將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案： 穩(wěn)定性：3.15 寫出下列反應的轉化過程：答案：3.16 分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化

11、合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個含有4個碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測A的可能結構，用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.17 命名下列化合物或寫出它們的結構式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.18寫出分子式符合C5H8的所有開鏈烴的異構體并命名。 3.19 以適當炔烴為原料合成下列化合物：答案：3.20 用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別下列各組化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯

12、 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：3.21 完成下列反應式： 答案： 3.22 分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 。推測A的結構式，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.23 分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結構，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.24 寫出1,3丁二烯及1,4戊二

13、烯分別與1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。答案：第四章 環(huán) 烴4.1 寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構體（包括順反異構）并命名。答案： C5H10 不飽和度=14.2 寫出分子式符合C9H12的所有芳香烴的異構體并命名。其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3 命名下列化合物或寫出結構式：答案：a. 1,1二氯環(huán)庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯 1isopro

14、pyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 對異丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 新版補充的題目序號改變了，請注意1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷4.4 指出下面結構式中1-7號碳原子的雜化狀態(tài)SP2雜化的為1、3、6號，SP3雜化的為2、4、5、7號。4.5 改寫為鍵線式答案：或者4.6 命名下列化合物，指出哪個有幾何異構體，并寫出它們的構型式。前三個沒有幾何異構體（順反異構）有Z和E兩種構型，并且是手性碳原子，還有旋光異構（RR、SS、RS）。4.7

15、完成下列反應： 答案：4.8 寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構象。指出占優(yōu)勢的構象。答案：4.9 二甲苯的幾種異構體在進行一元溴代反應時，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結構式。答案：4.10 下列化合物中，哪個可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4.11 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物： a. 1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔 b. 環(huán)丙烷和丙烯答案：4.12 寫出下列化合物進行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.13 由苯或甲苯及其它無機試劑制備：答案： 新版c小題與老版本不同：4.14 分子式為C6H10的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽

16、催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C6H10O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A的結構，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案： 即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構體，例如以上各種異構體。4.15 分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測A的結構。并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：4.16 分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結構。答案：4.17 溴苯氯代后分離得到兩個分子式為C6H4ClBr的異構體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3C

17、lBr2的產(chǎn)物，而B經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個與D相同。推測A，B，C，D的結構式，寫出各步反應。答案：第五章、旋光異構5.1（略）5.2（略）5.3（略）5.4 下列化合物中哪個有旋光異構體？如有手性碳，用星號標出。指出可能有的旋光異構 體的數(shù)目。答案：新版本增加兩個K（無）和L（2個）5.5 下列化合物中，哪個有旋光異構？標出手性碳，寫出可能有的旋光異構體的投影式，用R，S標記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案：5.6 下列化合物中哪

18、個有旋光活性？如有，指出旋光方向A沒有手性碳原子，故無B（+）表示分子有左旋光性C兩個手性碳原子，內(nèi)消旋體，整個分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對對映體的投影式，并用R,S標記法命名。答案：5.8 分子式為C6H12的開鏈烴A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無旋光性的B，分子式為C6H14。寫出A，B的結構式。答案：5.9（+）麻黃堿的構型如下： 它可以用下列哪個投影式表示？答案： b5.10 指出下列各對化合物間的相互關系（屬于哪種異構體，或是相同分子）。答案：a. 對映體 b. 相同 c. 非對映異構體 d. 非對映異構體 e.構造異構體 f. 相同

19、 g. 順反異構 h. 相同5.11 如果將如（I）的乳酸的一個投影式離開紙面轉過來，或在紙面上旋轉900，按照書寫投影式規(guī)定的原則，它們應代表什么樣的分子模型？與（I）是什么關系？答案： 5.12丙氨酸的結構5.13 可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個手性碳，24個旋光異構體。5.14 下列結構是中哪個是內(nèi)消旋體？答案：a和d第六章 鹵代烴（注意答案是按照老版本教科書所作，有些補充內(nèi)容順序有變化）6.1 寫出下列化合物的結構式或用系統(tǒng)命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代環(huán)己烷d. 對二氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2

20、CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f. 2碘丙烷 iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene6.2 寫出C5H11Br的所有異構體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴，如果有手性碳原子，以星號標出，并寫出對映異構體的投影式。6.3 寫出二氯代的四個碳的所有異構體，如有手性碳原子，以星號標出，并注明可能的旋光異構體的數(shù)目。 6.4 寫出

21、下列反應的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案： 6.5 下列各對化合物按SN2歷程進行反應,哪一個反應速率較快?答案：6.6 將下列化合物按SN1歷程反應的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a6.7 假設下圖為SN2反應勢能變化示意圖，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？答案： (a) 反應活化能 (b) 反應過渡態(tài) (c) 反應熱 放熱6.8 分子式為C4H9Br的化合物A，用強堿處理，得到兩個分子式為C4H8的異構體B及C，寫出A，B，C的結構。答案： 6.9 怎樣鑒別下列各組化合物？答案： 鑒別 a , b

22、, d AgNO3 / EtOH c. Br26.9 指出下列反應中的親核試劑、底物、離去基團略6.10 寫出由（S）-2-溴丁烷制備（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反應歷程6.11 寫出三個可以用來制備3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結構式。 6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機試劑制備下列化合物。 a. 異丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13 分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則得到A的異構體C，推斷A和

23、C的結構，用反應式表明推斷過程。答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 第七章 波譜分析1. 能量高的為2500/cm（注：此處所說的能量本質是說頻率的高低而不是強度的大小。類似于聲音的高低音與音量大小的不同。后面的題目的意思與此相同）2、能量高的為5微米3、300MHz能量高4、右邊5、C=O6、結構為3300為炔基的CH，3100為苯環(huán)的CH；2100為炔基的三重鍵；1500-1450為苯環(huán)的雙鍵；800-600為苯環(huán)的CH7、紫外可見紅外8、苯醌9、a、雙鍵數(shù)量越多，共軛體系越大，所需能量越低，紅移，波長越長 B、由于多一個含孤對電子的N

24、原子基團，導致共軛，紅移 C和D、共軛體系越大，紅移越嚴重10、240處為；320處為11、去屏蔽效應，低場，左邊，化學位移大12、高場是化學位移數(shù)值較小的一側（圖的右邊）a. 離Br最遠的Hb、單取代C、環(huán)己烷的HD、烯烴的HE、丙酮的H13、不能，因為乙基中有兩組質子，并且可以裂分。無法確定零點。14、a、三組，CH3裂分為3重峰。CH2裂分為四重峰。OH不裂分15、略16、a、一組三重峰，強度比為1：2：1B、一組三重峰，一組二重峰，兩組的強度比為1：2略17、B18、圖（1）對應f結構式；（2）-d；（3）-a19、；20、略；21、；22、第八章、醇 酚 醚8.1 命名下列化合物答案

25、：a. (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g. (S)環(huán)氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h. 間甲基苯酚 mmethylphenol i. 1苯基乙醇 1phenylethanol j. 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol8.2 寫出分子式符合C5H1

26、2O的所有異構體（包括立體異構），命名，指出伯仲叔醇。8.3 說明下列異構體沸點不同的原因。A） 因為后者的分支程度比較大，則分子間的接觸面積減小，從而分子間作用力減小，因此沸點較低；B） 因為前者能夠形成分子間氫鍵，導致作用力增加，沸點較高。8.4 下列哪個正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B）8.5 完成下列轉化：答案：8.6 用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物b. c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br , CH3CH2OH答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 濃H2SO4和K2Cr2

27、O7 d. 濃H2SO48.7 下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結構式。答案： a , b , d可以形成8.8 寫出下列反應的歷程答案；、8.9 寫出下列反應的主要產(chǎn)物或反應物：答案：8.10 4叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案： 用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚 分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃H2SO4共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D（C5H11B

28、r），將D與稀堿共熱又得到A。推測A的結構，并用反應式表明推斷過程。答案： 分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀， 推測A，B，C的結構，并寫出各步反應。答案：新版本書與老版本部分內(nèi)容不一致：11、12參考答案：a、IR；羥基特征峰；b、NMR；峰面積比值；c、IR；羥基特征峰；d、NMR；峰的組數(shù)和裂分情況13、NMR，質子峰三組6：1：1，相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)則，化學位移也合適。IR，O-H，C-H，C-O的幾組峰解釋一下。第九章、醛、酮、醌9.1 用IUPAC

29、及普通命名法(如果可能的話)命名或寫出結構式i. 1,3環(huán)已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案：a. 異丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 對甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 間甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHO 注意增加的內(nèi)容：9

30、.2 寫出任意一個屬于下列各類化合物的結構式羰基的相鄰位，相隔位9.3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案：9.4 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案：9.5 完成下列轉化答案：新版本增加了兩個反應：9.6 寫出由相應的羰基化合物及格氏試劑合成2丁醇的兩條路線.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8 下列化合物中，哪個是半縮醛（或半縮酮），哪個是縮醛（或縮酮）？并寫出由相應的醇及醛或酮制備它們的反應式。答案： a. 縮酮 b. 半縮酮 c.

31、d 半縮醛9.9 將下列化合物分別溶于水，并加入少量HCl，則在每個溶液中應存在哪些有機化合物？答案： *麥芽糖的結構式如下，指出其中的縮醛或半縮醛基團。*縮醛，*半縮醛9.10 分子式為C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能與2,4-二硝基苯肼反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結構，并寫出推斷過程的反應式。答案：9.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸： 將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十

32、五碳烷 ，寫出麝香酮的結構式。答案：9.12 分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反應，但不起碘仿反應，而E則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出A-E的結構式及各步反應式。答案：9.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反應。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5 。但如以硝酸與

33、A一起加熱，則得到如下的兩個二元羧酸： 將A于室溫催化氫化得分子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC(CH2)15COOH 。寫出靈貓酮以及B，C，D的結構式，并寫出各步反應式。答案：9.14 相比，前者進行親核加成困難一些，因為前者的CH3O-為鄰對位定位基，起活化作用，也就是說使得發(fā)生親核加成反應的羰基所連的碳原子上電子云密度增加，減弱了羰基碳上的正電荷。15. 16. 羥基的特征峰消失的時候17、18. a、第二各化合物只有一組質子峰并且沒有裂分B、第二個化合物有三組質子峰，其中3H單峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二個化合物有兩組質子峰，6H單重峰，4H單重峰19、第十章、

34、羧酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名（如有俗名請注出）或寫出結構式答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (異丁酸 Isobutanoic acid )b. 鄰羥基苯甲酸（水楊酸）oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 順丁烯

35、二酸 Maleic acid n. o. p. q. r. 10.2 將下列化合物按酸性增強的順序排列：a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O答案：酸性排序 g a b c f e h d10.3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案：10.4 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物：答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列轉

36、化： 答案：10.6 怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分？答案：注意：是分離而不是鑒別10.7 寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構體。如有幾何異構，以Z，E標明，并指出哪個容易形成酐。答案： 從左到右前面四個分子式可以形成酸酐，前兩個六圓環(huán)，中間兩個五元環(huán)，最后兩個不能形成酸酐，因為四圓環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時，Z型容易，E型不容易，因為E型需要發(fā)生構型翻轉，需要額外的能量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酐 (E) 不易成酐 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱

37、得分子式為C6H10O4的。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A，B，C，D的結構式以及它們相互轉化的反應式。答案：10.9A 紅外，羧基特征峰，寬強，簡便B NMR，丙酮只有一組質子峰且不裂分，兩組甲基單重峰C NMR，酮有兩組質子峰，酯有三組質子峰D紅外，羧基特征峰，寬強，簡便 10.10第十一章、取代酸11.1 寫出下列化合物的結構式或命名。m. n. 答案：m. 3-氯丁酸（3-Chlorobutanoic acid） n. 4-氧代戊酸（4oxopentanoic acid)a b c d e f g 乙醛酸h 2-羥基琥珀酸（DL）

38、j I k 水楊酸11.2 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物。b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3答案：11.3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物：答案： 在新版本書中，b沒有，后面的題目序號依次提前一個，n對應的m錯誤，更正為：11.4 寫出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：11.5 完成下列轉化：答案：B的反應物為類似乙酰乙酸乙酯的結構，與一鹵代丙酮反應，然后進行酮式分解。新版本書當中，c和d不一樣，作如下更改：第一步相同：C.和D都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C參照P216例題，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷（如果引入兩個不同

39、基團，則需要先引入活性高、體積大的那一個）第三步相同：都通過水解脫羧完成反應，參照P216例題醋酸做成丙二酸二乙酯的路線：另外兩步請參照教材P216自行完成。第十二章、含氮化合物12.1 寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構體，命名，并指出各屬于哪級胺。12.2 命名下列化合物或寫出結構式 答案：a. 硝基乙烷 b. p亞硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 對甲苯重氮氫溴酸鹽或溴化重氮對甲苯 e. 鄰溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 對硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亞胺 j. 亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基芐基二甲銨12.3 下列哪個化合物存在對映異構體？答案：a, d存在。但a 的

40、對映異構體在通常條件下很容易相互轉化。12.4 下列體系中可能存在的氫鍵： a. 二甲胺的水溶液 b. 純的二甲胺答案： 12.5 如何解釋下列事實？a. 芐胺（C6H5CH2NH2）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b. 下列化合物的pKa為答案： a. 因為在芐胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。 12.6 以反應式表示如何用（+）酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7 伯胺（鹽）：b、k、e仲胺（鹽）：h、i叔胺（鹽）：a、c、d、g、j季銨（鹽）：f12.8 下列化合物中，哪個可以作為親核試劑？答案： a, b, c, d, e, f 12.9 完

41、成下列轉化：答案： 12.10 寫出（四氫吡咯）及（N甲基四氫吡咯）分別與下列試劑反應的主要產(chǎn)物（如果能發(fā)生反應的話）。a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 過量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯f. 丙酰氯 g. 亞硝酸 h. 稀鹽酸答案：12.11 用化學方法鑒別下列各組化合物： a. 鄰甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b. 三甲胺鹽酸鹽 溴化四乙基銨答案： 由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鑒別較好.12.12 寫出下列反應的主要產(chǎn)物：答案： 12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎樣將N甲基胺提純?答案： 使用

42、Hinsberg反應.(注意分離提純和鑒別程序的不同)12.14 將下列化合物按堿性增強的順序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案： 堿性 e d b c a12.15 將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N 的A ，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并得到幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反應。B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀退色，且反應后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測A的結構式，并寫出推斷過程。答案： 17N

43、-H在3300左右有類似OH的吸收峰，但相對較弱較尖銳，其中仲胺基為單峰，伯胺基為雙峰，叔胺基沒有吸收峰18、OH吸收強度大第十三章、含硫和含磷有機化合物1、略2 將下列化合物按酸性增強的順序排列：答案：3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物：答案： 4、通過烯烴的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中加入了交聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀結構，通過化學修飾接枝上以磺酸基為代表的官能團，可以交換溶液中的陽離子，成為陽離子交換樹脂，接枝上季銨鹽類官能團可以交換溶液中的陰離子，成為陰離子交換樹脂。5、略6 由指定原料及其它無機試劑寫出下列合成路線。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2C

44、H2CH2CH2CH3b. 答案：第十四章、碳水化合物1、略2、略3、略4、略5、略6、略7、略8 下列化合物哪個有變旋現(xiàn)象？答案： a .b. f.有變旋現(xiàn)象。因為屬半縮醛，可通過開鏈式互變。9 下列化合物中，哪個能還原本尼迪特溶液，哪個不能，為什么？答案： b 可以。10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化時可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案： D-阿洛糖，D-半乳糖11 三個單糖和過量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個單糖的投影式為，寫出其它兩個異構體的投影式。答案：12 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纖維素和淀粉 c. 麥牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖e. 甲基-D-吡

45、喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：13. 出下列反應的主要產(chǎn)物或反應物：答案：新版教材補充題14 寫出D-甘露糖與下列試劑作用的主要產(chǎn)物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+無水HCl d. 由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氫化 i. 由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用 j. HIO4答案：15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的（見226頁）。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后，應得到什么產(chǎn)物？答案：16、略17

46、 D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來區(qū)別？答案： D-蘇阿糖和D-赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來區(qū)別.因為氧化產(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.18 將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關系？答案： 因為果糖的還原所形成一個手性碳,A與B的關系為差向異構體.19 纖維素以下列試劑處理時，將發(fā)生什么反應？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結構式或部分結構式。 a. 過量稀硫酸加熱 b. 熱水 c. 熱碳酸鈉水溶液 d. 過是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：20 寫出甲殼質（幾?。┮韵铝性噭┨幚頃r所得產(chǎn)物的結構式。a. 過量稀鹽酸加熱 b. 稀氫氧化鈉加熱答案：21、略第十五章、氨基酸、多肽與蛋白質1、2 寫出下列氨基酸分別與過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 絲氨酸 d. 天門冬氨酸答案：3 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物：b. 蘇氨酸 絲氨酸 c. 乳酸 丙氨酸答案：4 寫出下列各氨基酸在指定的PH介質中的主要存在形式。 a. 纈氨酸在PH為8時 b. 賴氨酸在PH為10時 c. 絲氨酸在PH為1時 d. 谷氨酸在PH為3時答案： 5. 寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案：6 某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇