上杭一中高三一輪復(fù)習(xí)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 石油和煤

1、第9章重要的有機(jī)化合物第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物石油和煤重要的烴一、有機(jī)化合物、甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、有機(jī)化合物、甲烷及烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.1.有機(jī)化合物有機(jī)化合物有機(jī)化合物是指含有機(jī)化合物是指含_的化合物的化合物, ,僅含有僅含有_兩種元素的兩種元素的有機(jī)物稱為烴。有機(jī)物稱為烴。碳元素碳元素C C和和H H2.2.甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)(1)組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu): :分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型空間構(gòu)型CHCH4 4 _正四面體正四面體(2)(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)溶解性溶解性密度密度_氣態(tài)氣態(tài)_溶于水溶于水比空氣比空氣_無色無色難難小小(3

2、)(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :穩(wěn)定性穩(wěn)定性: :與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng):_:_。取代反應(yīng)取代反應(yīng): :在光照條件下與在光照條件下與ClCl2 2反應(yīng)反應(yīng):_:_,_,依次又生成了依次又生成了_。3.3.取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)_的反應(yīng)。的反應(yīng)。CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O 點(diǎn)燃CHCH4 4+ Cl+ Cl2 2 CH CH3 3Cl +Cl + HCl HCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷二氯

3、甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷被其他原子或被其他原子或原子團(tuán)所代替原子團(tuán)所代替 光照4.4.烷烴烷烴(1)(1)通式通式:_(n1):_(n1)。(2)(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn): :每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和: :烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以_結(jié)合呈鏈狀。結(jié)合呈鏈狀。剩余價(jià)鍵全部與剩余價(jià)鍵全部與_結(jié)合。結(jié)合。(3)(3)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :隨分子中碳原子數(shù)的增加隨分子中碳原子數(shù)的增加, ,呈規(guī)律性的變化。呈規(guī)律性的變化。常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)。熔沸點(diǎn)逐漸熔沸點(diǎn)逐漸_。密度逐漸密度逐漸_。C Cn nH H2n+22n+2單鍵單

4、鍵氫原子氫原子升高升高增大增大(4)(4)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :類似甲烷類似甲烷, ,通常較穩(wěn)定通常較穩(wěn)定, ,在空氣中能燃燒在空氣中能燃燒, ,光照下光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。如烷烴燃燒的通式為與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。如烷烴燃燒的通式為_。C Cn nH H2n+22n+2+(3n+1)/2O+(3n+1)/2O2 2 nCO nCO2 2+(n+1)H+(n+1)H2 2O O 點(diǎn)燃二、同系物和同分異構(gòu)體二、同系物和同分異構(gòu)體1.1.同系物同系物結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似, ,在分子組成上在分子組成上_互稱為同系物。互稱為同系物。2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1)(1)概念概念: :化合物具有相同的化合

5、物具有相同的_,_,但具有不同但具有不同_的現(xiàn)象的現(xiàn)象, ,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象, ,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體構(gòu)體, ,如正丁烷和異丁烷。如正丁烷和異丁烷。相差一個(gè)或若干個(gè)相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的有機(jī)物原子團(tuán)的有機(jī)物分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(2)(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體常見烷烴的同分異構(gòu)體: :丁烷的同分異構(gòu)體為丁烷的同分異構(gòu)體為_、_。戊烷的同分異構(gòu)體為戊烷的同分異構(gòu)體為_、_、_。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3) )2 2CHCH3 3(CH(CH2

6、 2) )3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 23.3.有機(jī)物種類繁多的原因有機(jī)物種類繁多的原因(1)(1)每個(gè)碳原子均與其他相鄰原子形成四對(duì)共用電子每個(gè)碳原子均與其他相鄰原子形成四對(duì)共用電子, ,并以單并以單鍵、雙鍵或叁鍵形成穩(wěn)定的鍵、雙鍵或叁鍵形成穩(wěn)定的_或或_分子。分子。(2)(2)有機(jī)物之間存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)物之間存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。鏈狀鏈狀環(huán)狀環(huán)狀三、乙烯和苯三、乙烯和苯1.1.乙烯乙烯(1)(1)組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu): :分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式填充模型填充模型空間空間構(gòu)型構(gòu)型_ _ _C C2 2H H4 4平

7、面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)CHCH2 2CHCH2 2(2)(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)溶解性溶解性密度密度_色色_態(tài)態(tài)_溶于水溶于水比空氣比空氣_(3)(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :無無氣氣難難略輕略輕燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng):_,:_,現(xiàn)象現(xiàn)象: :火焰明亮且伴有黑煙?；鹧婷髁燎野橛泻跓?。氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中溶液中, ,現(xiàn)象現(xiàn)象:_:_。加成反應(yīng)加成反應(yīng)通入溴的四氯化碳溶液中通入溴的四氯化碳溶液中, ,反應(yīng)反應(yīng):_,:_,現(xiàn)象現(xiàn)象:_:_。C C2 2H H4 4+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O 點(diǎn)燃溶液顏色褪去溶液

8、顏色褪去CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr溶液顏色褪去溶液顏色褪去與與H H2 2: _: _。與與HCl: _HCl: _。與與H H2 2O: _O: _。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)_。(4)(4)用途用途: :有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料, ,其產(chǎn)量可衡量石油化工發(fā)展水平其產(chǎn)量可衡量石油化工發(fā)展水平; ;是植是植物生長調(diào)節(jié)劑物生長調(diào)節(jié)劑, ,可作水果的催熟劑?？勺魉拇呤靹?。CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClClCHCH2

9、 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOHnCHnCH2 2CHCH2 2 催化劑 一定條件 引發(fā)劑2.2.苯苯(1)(1)組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :C C6 6H H6 6 完全相同完全相同 單鍵和雙鍵單鍵和雙鍵 同一平面同一平面 (2)(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì): :顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔、沸點(diǎn)熔、沸點(diǎn)無色無色液體液體_有毒有毒_溶于水溶于水比水小比水小低低有特殊有特殊氣味氣味不不(3)(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :穩(wěn)定性穩(wěn)定性不能與酸性不能與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,也不與溴水也不與溴水( (或溴的四氯化碳

10、溶液或溴的四氯化碳溶液) )反應(yīng)。反應(yīng)。取代反應(yīng)取代反應(yīng)a.a.鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng): :苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的方程式為苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的方程式為b.b.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng): :化學(xué)方程式為化學(xué)方程式為_。加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯和苯和H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng):_:_，現(xiàn)象：火焰明亮，帶濃煙?，F(xiàn)象：火焰明亮，帶濃煙。+HO NO+HO NO2 2 +H +H2 2O O55 60 濃硫酸 點(diǎn)燃+3H+3H2 2 ( (環(huán)己烷環(huán)己烷) ) 催化劑2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O

11、四、煤、石油、天然氣的綜合利用四、煤、石油、天然氣的綜合利用1.1.煤的綜合利用煤的綜合利用(1)(1)煤的組成煤的組成: :有機(jī)物有機(jī)物無機(jī)物無機(jī)物C CH H、O O、N N、S S(2)(2)煤的加工煤的加工: :C+HC+H2 2O(g) CO+HO(g) CO+H2 2高溫高溫=CO+2HCO+2H2 2 CHCH3 3OHOH 催化劑2.2.石油的綜合利用石油的綜合利用(1)(1)石油的成分石油的成分: :石油主要是由多種石油主要是由多種_組成的混合組成的混合物。物。碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔?2)(2)石油的分餾、裂化、裂解的比較石油的分餾、裂化、裂解的比較: :煉制煉制方法方法分餾分

12、餾催化裂化催化裂化裂解裂解常壓常壓減壓減壓原理原理用蒸發(fā)冷凝用蒸發(fā)冷凝的方法把石的方法把石油分成不同油分成不同沸點(diǎn)范圍的沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條在催化劑存在的條件下件下, ,把相對(duì)分子質(zhì)把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下在高溫下, ,把石把石油產(chǎn)品中具有長油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴態(tài)烴或液態(tài)烴煉制煉制方法方法分餾分餾催化裂化催化裂化裂解裂解常壓常壓減壓減壓主要主要原料原料原油原油重油重油重油重油含直鏈烷烴含直鏈烷烴的石油分餾的石油分餾產(chǎn)品產(chǎn)

13、品( (含石油含石油氣氣) )主要主要產(chǎn)品產(chǎn)品溶劑油、溶劑油、汽油、煤汽油、煤油、柴油、油、柴油、重油重油潤滑油、凡潤滑油、凡士林、石蠟、士林、石蠟、瀝青、燃料瀝青、燃料油油抗震性能好的抗震性能好的汽油和甲烷、汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丁烷、乙烯、丙烯等丙烯等乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1,3-1,3-丁二烯丁二烯等等3.3.天然氣的綜合利用天然氣的綜合利用(1)(1)天然氣是一種清潔的化石燃料天然氣是一種清潔的化石燃料, ,更是一種重要的化工原料更是一種重要的化工原料, ,它的主要成分是它的主要成分是_。(2)(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H H2 2的

14、化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_ _。甲烷甲烷CHCH4 4+H+H2 2O O 高溫催化劑CO+3HCO+3H2 2考點(diǎn)考點(diǎn) 1 1 常見烴的性質(zhì)和反應(yīng)類型的比較常見烴的性質(zhì)和反應(yīng)類型的比較 1.1.甲烷、乙烯與苯的化學(xué)性質(zhì)比較甲烷、乙烯與苯的化學(xué)性質(zhì)比較甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃燒燃燒穩(wěn)定燃燒穩(wěn)定燃燒, ,淡藍(lán)淡藍(lán)色火焰色火焰明亮火焰明亮火焰, ,伴有伴有黑煙黑煙明亮火焰明亮火焰, ,伴有濃烈伴有濃烈的黑煙的黑煙BrBr2 2與溴蒸氣光照時(shí)與溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,使溴水褪色使溴水褪色在在FeBrFeBr3 3作用下可與作用下可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)液溴發(fā)生取

15、代反應(yīng)酸性酸性KMnOKMnO4 4不反應(yīng)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)主要反主要反應(yīng)類型應(yīng)類型取代取代加成、加聚加成、加聚加成、取代加成、取代2.2.典型反應(yīng)類型的比較典型反應(yīng)類型的比較反應(yīng)反應(yīng)類型類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)概念概念有機(jī)物分子有機(jī)物分子里的某些原里的某些原子或原子團(tuán)子或原子團(tuán)被其他原子被其他原子或原子團(tuán)所或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙有機(jī)物分子中雙鍵鍵( (或叁鍵或叁鍵) )兩端兩端的碳原子與其他的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)化合物的反應(yīng)由不飽和的相對(duì)分由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化

16、合物子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)分子的反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)反應(yīng)前后反應(yīng)前后分子數(shù)目分子數(shù)目一般相等一般相等減少減少減少減少反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步可發(fā)生分步取代反應(yīng)取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成有時(shí)只有一種加成方式方式, ,有時(shí)也有多有時(shí)也有多種加成方式種加成方式反應(yīng)一般為單反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行方向進(jìn)行, ,一般一般不可逆不可逆【高考警示高考警示】(1)(1)乙烯、苯與乙烯、苯與BrBr2 2反應(yīng)的區(qū)別反應(yīng)的區(qū)別: :反應(yīng)物不同反應(yīng)物不同, ,乙烯是與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)乙烯是與溴水

17、或溴的四氯化碳溶液反應(yīng), ,而苯是而苯是與液溴反應(yīng)與液溴反應(yīng); ;反應(yīng)條件不同反應(yīng)條件不同, ,乙烯與溴水的反應(yīng)在通常狀況下乙烯與溴水的反應(yīng)在通常狀況下就能進(jìn)行就能進(jìn)行, ,苯與液溴的反應(yīng)在有催化劑的條件下才能進(jìn)行苯與液溴的反應(yīng)在有催化劑的條件下才能進(jìn)行; ;反反應(yīng)類型不同應(yīng)類型不同, ,乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng)乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng), ,苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。(2)(2)所有烴均能在空氣中燃燒所有烴均能在空氣中燃燒, ,被氧化被氧化, ,隨著含碳量的增大隨著含碳量的增大, ,火焰火焰越來越明亮越來越明亮, ,如甲烷燃燒是淡藍(lán)色火焰如甲烷燃燒是淡藍(lán)色火焰, ,無煙無煙; ;乙烯燃燒

18、是明亮乙烯燃燒是明亮的火焰的火焰, ,有煙有煙; ;苯燃燒時(shí)火焰更明亮苯燃燒時(shí)火焰更明亮, ,并伴有濃煙。并伴有濃煙。(3)(3)取代反應(yīng)的特點(diǎn)取代反應(yīng)的特點(diǎn): :有上有下或斷一下一上一有上有下或斷一下一上一( (斷了一個(gè)化學(xué)斷了一個(gè)化學(xué)鍵鍵, ,下來一個(gè)原子或原子團(tuán)下來一個(gè)原子或原子團(tuán), ,上去一個(gè)原子或原子團(tuán)上去一個(gè)原子或原子團(tuán)) )。(4)(4)加成反應(yīng)的特點(diǎn)加成反應(yīng)的特點(diǎn): :只上不下或斷一加二只上不下或斷一加二, ,從哪里斷從哪里加從哪里斷從哪里加( (斷了一個(gè)化學(xué)鍵斷了一個(gè)化學(xué)鍵, ,加上兩個(gè)原子或原子團(tuán)加上兩個(gè)原子或原子團(tuán), ,應(yīng)該加在斷鍵兩端應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和原子上的不飽

19、和原子上) )?！镜淅淅? 1】(2013(2013三明模擬三明模擬) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.乙烯和甲烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)乙烯和甲烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)B.B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C.C.酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D.D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng), ,苯不能與氫氣加成苯不能與氫氣加成【解題指南解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn): :(1)(1)鹵素單質(zhì)與甲烷、乙烯均發(fā)生反應(yīng)鹵素單質(zhì)與甲烷、乙烯均發(fā)生反應(yīng), ,但反應(yīng)類型不同。但反應(yīng)類型不同。(2)(2

20、)烴的結(jié)構(gòu)不同決定其性質(zhì)不同。烴的結(jié)構(gòu)不同決定其性質(zhì)不同。B B【互動(dòng)探究互動(dòng)探究】(1)(1)乙烯和苯是否都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)乙烯和苯是否都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)? ?提示提示: :乙烯與溴水或液溴發(fā)生加成反應(yīng)乙烯與溴水或液溴發(fā)生加成反應(yīng), ,生成生成1,2-1,2-二溴乙烷。苯二溴乙烷。苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)與溴發(fā)生取代反應(yīng), ,但條件是液溴但條件是液溴, ,同時(shí)還要使用同時(shí)還要使用FeBrFeBr3 3作催化作催化劑才能使反應(yīng)順利進(jìn)行。若用溴水劑才能使反應(yīng)順利進(jìn)行。若用溴水, ,雖然溴水也褪色雖然溴水也褪色, ,但是由于但是由于溴被苯萃取的緣故溴被苯萃取的緣故, ,而非發(fā)生反應(yīng)。而非發(fā)生反應(yīng)。(

21、2)(2)苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)嗎因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)嗎? ?提示提示: :苯能燃燒苯能燃燒, ,所以苯能發(fā)生氧化反應(yīng)。所以苯能發(fā)生氧化反應(yīng)。考點(diǎn)考點(diǎn) 2 2 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 1.1.同分異構(gòu)體的判斷同分異構(gòu)體的判斷: :(1)(1)一同一同: :分子式相同分子式相同, ,相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同式相同, ,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體, ,如如C C2 2H H2 2與與C C6 6H H6 6。(2)(2)一不同一不同: :結(jié)

22、構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同, ,即分子中原子的連接方式不同。同分異即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)構(gòu)體可以是同一類物質(zhì), ,也可以是不同類物質(zhì)。也可以是不同類物質(zhì)。2.2.同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型(1)(1)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 。(2)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu): :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和 。(3)(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu): :如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH3 3。3.3.同分異構(gòu)體的書

23、寫技巧同分異構(gòu)體的書寫技巧( (降碳對(duì)稱法降碳對(duì)稱法) )三注意三注意:(1):(1)選擇最長的碳鏈為主鏈選擇最長的碳鏈為主鏈;(2);(2)找出中心對(duì)稱線找出中心對(duì)稱線;(3);(3)保保證去掉碳后的鏈必為主鏈。證去掉碳后的鏈必為主鏈。四句話四句話:(1):(1)主鏈由長到短主鏈由長到短;(2);(2)支鏈由整到散支鏈由整到散;(3);(3)位置由心到位置由心到邊邊;(4);(4)排布分對(duì)、鄰、間。排布分對(duì)、鄰、間。實(shí)例實(shí)例( (以以C C6 6H H1414為例為例):):將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C CC CC CC CC CC C從母鏈一端取下

24、一個(gè)碳原子作為支鏈從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈( (即甲基即甲基),),依次連在主依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上, ,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種: :注意注意: :不能連在位和位上不能連在位和位上, ,否則會(huì)使碳鏈變長否則會(huì)使碳鏈變長, ,位和位位和位等效等效, ,只能用一個(gè)只能用一個(gè), ,否則重復(fù)。否則重復(fù)。從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈( (即乙基即乙基) )或兩個(gè)支鏈或兩個(gè)支鏈( (即即2 2個(gè)甲基個(gè)甲基) )依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,

25、,同同一碳上連接一碳上連接2 2個(gè)個(gè)CHCH3 3, ,為孿位為孿位, ,兩甲基的位置依次相鄰、相間兩甲基的位置依次相鄰、相間, ,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種: :注意注意: :位或位上不能連乙基位或位上不能連乙基, ,否則會(huì)使主鏈上有否則會(huì)使主鏈上有5 5個(gè)碳原子個(gè)碳原子, ,使主鏈變長。所以使主鏈變長。所以C C6 6H H1414共有共有5 5種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。4.4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)(1)記憶法記憶法: :記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。

26、甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。丁烷、丙基丁烷、丙基( (C C3 3H H7 7) )有有2 2種種, ,如丙烷的一氯代物有如丙烷的一氯代物有2 2種。種。戊烷有戊烷有3 3種。種。丁基丁基( (C C4 4H H9 9) )有有4 4種種, ,如丁烷的一氯代物有如丁烷的一氯代物有4 4種。種。(2)(2)等效氫法等效氫法: :同一碳原子上的氫為等效氫同一碳原子上的氫為等效氫; ;同一碳原子上所連同一碳原子上所連“CHCH3 3”為等效甲基為等效甲基, ,等效甲基中的所有等效甲基中的所有氫為等效氫氫為等效氫; ;處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子; ;有有n n種不同的等效氫種不同的等效氫, ,其一元取代物就有其一元取代物就有n n種。種。【高考警示高考警示】(1)(1)書寫同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的思維順序書寫同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的思維順序, ,避免遺漏和重復(fù)。避免遺漏和重復(fù)。(2)(2)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式都只能反映有機(jī)物分子中原子之間的成結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式都只能反映有機(jī)物分子中原子之間的成鍵情況鍵情況, ,判斷同分異構(gòu)體時(shí)判斷同分異構(gòu)體時(shí), ,不要受書寫形式的影響。不要受書寫形式的影響。(3)(3)四同比較四同比較: :概念概念同系物同系物同分異構(gòu)