高三總復習—有機化學專題——鹵代烴,醇,酚

1、高三級化學科秋季（陳sir編）高三總復習有機化學專題第三講 鹵代烴，醇，酚一、知識要點1鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高； 溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶； 密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學性質(zhì):水解反應：RXNaOHROHNaX(R代表烴基)； RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)， 而生成含不

2、飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。 RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O； 3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應，如(2)取代反應:乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl； 苯與Br2： C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。2醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類 2乙醇及醇類的物理性質(zhì)(1)乙醇：乙醇俗名為酒精，是一種無色透明、有特殊香味的液體，密度比水小

3、，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，與水以任意比混溶。(2)醇類：溶解性：低級脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸點：a直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，沸點醇遠遠高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65 時，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。4醇和酚的化學性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖

4、所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示：反應斷裂的價鍵化學方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O分子間脫水反應2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應酯化反應(2)由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性：電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。寫出苯酚與NaOH

5、反應的化學方程式：苯環(huán)上氫原子的取代反應：苯酚與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，化學方程式為顯色反應：苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。二、例題解析例題1某有機物的結構簡式為。下列關于該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類 B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應 D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應例題2由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常

6、溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱例題3已知：RCH=CH2HXA、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關系：其中A、B分別是化學式為C3H7Cl的兩種同分異構體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，填寫下列空白：(1)A、B、C、D、E的結構簡式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反應的化學方程式：AE_；BD_；CE_。例題4(選修5P551)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()AC3H7OH BC6H5CH2O

7、H CC6H5OH 例題5下列關于酚的說法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應C酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀，利用該反應可以檢驗酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類例題6下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是(雙選) () A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2 B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應 D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應例題7A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH

8、溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式。A：_，B：_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。練習1從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()ACH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH

9、2Br練習2下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應的產(chǎn)物名稱是_，反應的反應試劑和反應條件是_，反應的反應類型是_。練習3(2012上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機化工原料A或E制得，其合成路線如右圖所示已知：由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名稱是_，反應的反應類型是_。(2)寫出反應的化學反應方程式_。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結構簡式： _。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路線：寫出上述由A制備BDO的化學反應方程式：_。練習4由羥基分別跟

10、下列基團相互結合所構成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_。練習5莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4 mol練習6下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時可以催化氧化生成醛的是()練習72012山東理綜，33(1)(2)(3)合成P(一種抗氧劑)的路線如下： A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)AB

11、的反應類型為_。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是_。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為_。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的_。a鹽酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d濃溴水三、課后作業(yè)一、單項選擇題1全氟丙烷(C3F8)是一種溫室氣體。下列有關全氟丙烷的說法中，不正確的是()A全氟丙烷的電子式為B相同壓強下的沸點：C3F8C3H8CC3F8分子中三個碳原子不在同一直線上D全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵2下列說法錯誤的是()A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應 D乙醇和

12、乙酸之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應和皂化反應互為逆反應3下列敘述不正確的是()A乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應B乙醇易燃燒，污染小，只能在實驗室中作燃料C常在燃料乙醇中添加少量煤油用于區(qū)分食用乙醇和燃料乙醇，因為煤油具有特殊氣味D除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸餾4下列說法中，正確的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇 B羥基與氫氧根離子具有相同的化學式和結構式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團，但具有不同的化學性質(zhì)5有機物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應有()取代反應加成反應消去反應使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液生

13、成白色沉淀聚合反應A以上反應均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生6分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有 ()A2種和1種 B2種和3種 C3種和2種 D3種和1種7由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應()A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去二、雙項選擇題8某有機物的結構簡式為，有關它的說法正確的是 ()A它不屬于芳香烴 B該有機物不含官能團 C分子式為C14H8Cl5 D1 mol該物質(zhì)能與6 mol H2加成9L多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關于L多巴的說法中，不正確的是

14、()A其分子式為C9H11O4N B核磁共振氫譜上共有8個峰C能與酸、堿反應生成鹽 D不能與濃溴水發(fā)生取代反應10己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實驗。下列對實驗數(shù)據(jù)的預測與實際情況吻合的是 ()A中生成7 mol H2O B中無CO2生成 C中最多消耗4 mol Br2 D中發(fā)生消去反應三、非選擇題11實驗室制備1,2二溴乙烷的反應原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2；CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br乙醇1,2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/gcm30.792.

15、20.71沸點/78.513234.6熔點/1309116可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示： 有關數(shù)據(jù)列表如下： 回答下列問題：(1)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 左右，其最主要目的是_；(填正確選項前的字母)a引發(fā)反應 b加快反應速度 c防止乙醇揮發(fā) d減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置C中應加入_，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體；(填正確選項前的字母)a水 b濃硫酸 c氫氧化鈉溶液 d飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應已經(jīng)結束的最簡單方法是_；(4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品

16、置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在_層(填“上”或“下”)；(5)若產(chǎn)物中有少量未反應的Br2，最好用_洗滌除去；(填正確選項前的字母)a水 b氫氧化鈉溶液 c碘化鈉溶液 d乙醇(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用_的方法除去；(7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是_；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是_。12已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：_，A的結構簡式：_。(2)上述反應中，是_反應，是_反應。(填反應類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結構簡式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出DF反應的化學方程式_。13有機物A是烴，有機物B易溶于水，且1 mol B能與足量的鈉反應生成標準狀況下的H2 11.2 L，但不能與NaHCO3溶液反應，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關系(有關反應條件已略去)制得化學式為C4H8O2的酯E，且當DE時，相對分子質(zhì)量增加28。請回答下列問題：(1)A的名稱_，結構簡式_。(2)A的官能團名稱_，B的官能團名稱_。(3)反應的反應類型為_，反應的反應類型為_。(4)4.4 g C物質(zhì)完全燃燒消耗_ mol氧氣。(5)完成下列反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)：反應