生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物質(zhì)

1、討論：討論：（13廣東）下列說法正確的是（廣東）下列說法正確的是（ ）A糖類化合物都具有相同的官能團(tuán)糖類化合物都具有相同的官能團(tuán)B酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇D蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基考綱解讀：考綱解讀：了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用；了解化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中起的重要作主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用；了解化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中起的重要作用。用。第六單元第六單元 生命中的有機(jī)基礎(chǔ)物質(zhì)生命

2、中的有機(jī)基礎(chǔ)物質(zhì)一、油脂：一、油脂：1、通式：、通式：R1COCH2R2COCHR3COCH2=O=O=O油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。2、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂油脂油油脂肪脂肪：不飽和高級脂肪酸甘油酯：不飽和高級脂肪酸甘油酯 如如:油酸甘油酯油酸甘油酯(C17H33COO)3C3H5: 飽和高級脂肪酸甘油酯飽和高級脂肪酸甘油酯 如如:硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(C17H35COO)3C3H5 軟脂酸甘油酯軟脂酸甘油酯(C15H31COO)3C3H53、重要性質(zhì)：、重要性質(zhì)：物理性質(zhì)：動物脂肪呈固態(tài)，植物油呈液態(tài)。油和脂肪密度均比

3、物理性質(zhì)：動物脂肪呈固態(tài)，植物油呈液態(tài)。油和脂肪密度均比水小，難溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。因大多數(shù)水小，難溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。因大多數(shù)為混合物，故一般無固定熔沸點(diǎn)。為混合物，故一般無固定熔沸點(diǎn)?；瘜W(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）油脂的氫化）油脂的氫化又稱油的硬化又稱油的硬化油脂的氫化又稱油脂的硬化下水解稱皂化反應(yīng)硬脂酸甘油酯堿性條件下水解硬脂酸甘油酯酸性條件例如：水解反應(yīng)。油脂跟水能發(fā)生在酸堿或酶催化作用下與酯水解反應(yīng)相同水解反應(yīng))2(,) 1 (OC17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHH23H2

4、SO4COOHH35C173COONaH35C173NaOH3C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHC17H33COOCH2 |C17H33COOCH |C17H33COOCH2C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH2催化劑H23、加壓(肥皂的主要成分)（2）水解反應(yīng)）水解反應(yīng)油脂的氫化又稱油脂的硬化下水解稱皂化反應(yīng)硬脂酸甘油酯堿性條件下水解硬脂酸甘油酯酸性條件例如：水解反應(yīng)。油脂跟水能發(fā)生在酸堿或酶催化作用下與酯水解反應(yīng)相同水解反應(yīng))2(,) 1 (OC17H35COOCH2 |C17H

5、35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHH23H2SO4COOHH35C173COONaH35C173NaOH3C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHC17H33COOCH2 |C17H33COOCH |C17H33COOCH2C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH2催化劑H23、加壓(肥皂的主要成分)硬脂酸甘油酯堿性條件下水解稱硬脂酸甘油酯堿性條件下水解稱皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)油脂的氫化又稱油脂的硬化下水解稱皂化反應(yīng)硬脂酸甘油酯堿性條件下水解硬脂酸甘油酯酸性條

6、件例如：水解反應(yīng)。油脂跟水能發(fā)生在酸堿或酶催化作用下與酯水解反應(yīng)相同水解反應(yīng))2(,) 1 (OC17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHH23H2SO4COOHH35C173COONaH35C173NaOH3C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2CH2OH|CHOH|CH2OHC17H33COOCH2 |C17H33COOCH |C17H33COOCH2C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH2催化劑H23、加壓(肥皂的主要成分)制皂過程：制皂過程：脂肪

7、、脂肪、油、油、NaOH溶液溶液高級脂肪高級脂肪酸鈉、酸鈉、甘油、水甘油、水NaCl鹽析鹽析高級脂肪高級脂肪酸鈉析出酸鈉析出靜置靜置分層分層上層：高級上層：高級脂肪酸鈉脂肪酸鈉下層：甘油下層：甘油和食鹽混合液和食鹽混合液過濾過濾干燥干燥肥皂肥皂 CH2OH CHOH CH2OH討論：討論：（13新課標(biāo)）新課標(biāo)） 在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下生物柴油，化學(xué)方程式如下:R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2催化劑催化劑加熱加熱植物油脂植物油脂 短鏈醇短鏈醇 甘油甘油 生物柴油生物柴油下列敘述錯(cuò)誤的是（下列敘述錯(cuò)誤的

8、是（ ）A.生物柴油由可再生資源制得生物柴油由可再生資源制得 B. 生物柴油是不同酯組成的混合物生物柴油是不同酯組成的混合物C.動植物油脂是高分子化合物動植物油脂是高分子化合物 D. “地溝油地溝油”可用于制備生物柴油可用于制備生物柴油3ROHR1COO RR2COO RR3COO R糖類是由糖類是由C、H、O 三種元素組成的有機(jī)化合物，是多羥基醛或多三種元素組成的有機(jī)化合物，是多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。大多數(shù)糖可用分子通式羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。大多數(shù)糖可用分子通式Cn(H2O)m表示。表示。 縮聚多糖二糖單糖水解水解葡萄糖葡萄糖果果 糖糖蔗蔗 糖糖麥芽糖麥芽糖淀淀

9、 粉粉纖維素纖維素（一）單糖（一）單糖1、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖（葡萄糖（C6H12O6）CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO簡寫為：簡寫為：CH2OH(CHOH)4CHO2、重要性質(zhì)：、重要性質(zhì)：物理性質(zhì)：白色晶體，易溶于水，有甜味。物理性質(zhì)：白色晶體，易溶于水，有甜味。二、糖類：二、糖類：化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）還原性：）還原性： 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 與新制與新制Cu(OH)2堿性濁液反應(yīng)堿性濁液反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+

10、2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag+H2O 燃燒反應(yīng)或生理氧化燃燒反應(yīng)或生理氧化C6H12O6+6O26CO2+6H2O（2）加氫還原成已六醇）加氫還原成已六醇（3）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)（4）發(fā)酵生成醇）發(fā)酵生成醇 252612622COOHHCOHC酒化酶3、制法：淀粉水解、制法：淀粉水解612625106)(OHnCOnHOHCn 催化劑4、用途：主要作營養(yǎng)物質(zhì)和還原劑（制鏡、制熱水瓶膽）、用途：主要作營養(yǎng)物質(zhì)和還原劑（制鏡、制熱水瓶膽）（二）二糖（二）二糖（蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體）（蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體） 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 分子式分

11、子式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 來源來源 區(qū)別方法區(qū)別方法C12H22O11 C12H22O11 不含醛基不含醛基 含有醛基含有醛基無色晶體，有甜味，無色晶體，有甜味，易溶于水易溶于水 白色晶體，有甜味，白色晶體，有甜味，易溶于水易溶于水 1、不發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不發(fā)生銀鏡反應(yīng)（非還原性糖）（非還原性糖） 2、催化水解：、催化水解： 1、還原性：能發(fā)生銀、還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)鏡反應(yīng), 能被新制能被新制Cu(OH)2堿性濁液氧化堿性濁液氧化2、催化水解：、催化水解： C12H22O11+H2O （葡萄糖）催化劑6126OHC2催化劑催化劑甘蔗、甜菜等植物體甘蔗、甜菜等植

12、物體 淀粉在酶作用下水解而得淀粉在酶作用下水解而得 1122122n5106OHC2nOH2n)OHC(酶C12H22O11+H2O （果糖）（葡萄糖）催化劑61266126OHCOHC（果糖）（葡萄糖）催化劑61266126OHCOHC 催化劑催化劑用銀鏡反應(yīng)或與新制用銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2堿性濁液反應(yīng)堿性濁液反應(yīng)（三）多糖（三）多糖（淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體）（淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體）（葡萄糖）（淀粉）催化劑612625106)OH(COHnCOnHn（葡萄糖）（淀粉）催化劑612625106)OH(COHnCOnHn（葡萄糖）（纖維素）催化劑612625106)OH(COH

13、nCOnHn(C6H7O2)O-NO2O-NO2O-NO2nOHOHOH n(C6H7O2)+3nHO-NO2+3nH2O濃H2SO4(C6H7O2)O-NO2O-NO2O-NO2nOHOHOH n(C6H7O2)+3nHO-NO2+3nH2O濃H2SO4淀粉淀粉 麥芽糖麥芽糖 葡萄糖葡萄糖 酒精酒精水解水解淀粉酶淀粉酶水解水解酒化酶酒化酶淀粉淀粉 纖維素纖維素 組成組成 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn) 物理物理性質(zhì)性質(zhì) 化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì) 用途用途 檢驗(yàn)檢驗(yàn)方法方法 (C6H10O5)nn由幾百到幾千由幾百到幾千(C6H10O5)nn為幾千為幾千結(jié)構(gòu)復(fù)雜結(jié)構(gòu)復(fù)雜 (C6H7O2)OHOHOHn白色粉末，無氣

14、味，白色粉末，無氣味，無味道，不溶于冷水無味道，不溶于冷水 白色無氣味，無味道，白色無氣味，無味道，纖維狀物質(zhì)，不溶于水纖維狀物質(zhì)，不溶于水 1、在稀酸或酶催化下水解先、在稀酸或酶催化下水解先轉(zhuǎn)化成麥芽糖，最終得葡萄糖轉(zhuǎn)化成麥芽糖，最終得葡萄糖 2水溶液遇單質(zhì)碘水溶液遇單質(zhì)碘(I2)變藍(lán)色變藍(lán)色 3分子結(jié)構(gòu)中不含醛基，分子結(jié)構(gòu)中不含醛基，為非還原性糖為非還原性糖 1、在稀酸催化下水解、在稀酸催化下水解,最終產(chǎn)物為葡萄糖最終產(chǎn)物為葡萄糖 2、具有醇的性質(zhì)、具有醇的性質(zhì)與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 3.不含醛基不含醛基,為非還原性糖為非還原性糖 食品、生產(chǎn)葡萄糖、乙醇等食品、生產(chǎn)葡萄糖

15、、乙醇等工業(yè)原料工業(yè)原料 生產(chǎn)火藥、硝酸纖維、醋酸生產(chǎn)火藥、硝酸纖維、醋酸纖維、粘膠纖維、造紙等纖維、粘膠纖維、造紙等 碘水（或碘酒）作試劑，碘水（或碘酒）作試劑，遇遇I2變藍(lán)變藍(lán) 燃燒時(shí)有燒焦紙張氣味燃燒時(shí)有燒焦紙張氣味 （四）糖類的重要實(shí)驗(yàn)（四）糖類的重要實(shí)驗(yàn)蔗糖、淀粉、纖維素的水解蔗糖、淀粉、纖維素的水解1、水解條件？、水解條件？2、如何檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性？、如何檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性？3、如何證明淀粉是完全水解、部分水解、未水解？、如何證明淀粉是完全水解、部分水解、未水解？三、氨基酸三、氨基酸1、通式通式天然氨基酸為天然氨基酸為 - -氨基酸，可表示為氨基酸，可表示為RCHCOOHNH

16、22、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：、代表物分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中含有氨基（分子中含有氨基（NH2）和羧基。）和羧基。甘氨酸甘氨酸H2NCH2COOH丙氨酸丙氨酸 CH3CHCOOHNH2苯丙氨酸苯丙氨酸CH2CHCOOHNH2谷氨酸谷氨酸 HOOCCH2CH2CHCOOHNH23、重要性質(zhì)：、重要性質(zhì)：物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：氨基酸都是無色晶體，有特殊鮮甜味，易溶于水。氨基酸都是無色晶體，有特殊鮮甜味，易溶于水。 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）兩性）兩性 氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基為堿性基，氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基為堿性基，能與能與H+結(jié)合形成結(jié)合形成NH ，分子結(jié)構(gòu)中的，分子結(jié)構(gòu)中的羧基為酸性基，能與堿反應(yīng)

17、生成羧基為酸性基，能與堿反應(yīng)生成COO- -。3例：例：氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基（ NH2）為堿性基，能與H+結(jié)合形成NH3+；分子結(jié)構(gòu)中的羧基（-COOH）為酸性基，能與堿反應(yīng)生成COO 。例如：又叫肽鍵鍵稱酰胺鍵肽分子結(jié)構(gòu)中的聚可以生成多肽若多個(gè)氨基酸分子間縮分子間縮水成肽與醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成內(nèi)鹽)(CNH.（2）（3）（4）-鹽酸氨基酸)(ClNHCOOHCHRHClCOOHCHR3|NH2|氨基酸鈉)(OHNaNHCOOCHRNaOHCOOHCHR22|NH2|NHNHCOOCHRCOOHCHR32|催化劑OHCOORCHRRHOCOOHCHR2NH2|NH2|O例RRHOOHCCHNH

18、CCHH2NROROHCCHNHHOHCCHH2N:| |O| |O| |O| |（=肽）（1） 兩性氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基（ NH2）為堿性基，能與H+結(jié)合形成NH3+；分子結(jié)構(gòu)中的羧基（-COOH）為酸性基，能與堿反應(yīng)生成COO 。例如：又叫肽鍵鍵稱酰胺鍵肽分子結(jié)構(gòu)中的聚可以生成多肽若多個(gè)氨基酸分子間縮分子間縮水成肽與醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成內(nèi)鹽)(CNH.（2）（3）（4）-鹽酸氨基酸)(ClNHCOOHCHRHClCOOHCHR3|NH2|氨基酸鈉)(OHNaNHCOOCHRNaOHCOOHCHR22|NH2|NHNHCOOCHRCOOHCHR32|催化劑OHCOORCHRRHOCOOHCH

19、R2NH2|NH2|O例RRHOOHCCHNHCCHH2NROROHCCHNHHOHCCHH2N:| |O| |O| |O| |（=肽）（1） 兩性氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基（ NH2）為堿性基，能與H+結(jié)合形成NH3+；分子結(jié)構(gòu)中的羧基（-COOH）為酸性基，能與堿反應(yīng)生成COO 。例如：又叫肽鍵鍵稱酰胺鍵肽分子結(jié)構(gòu)中的聚可以生成多肽若多個(gè)氨基酸分子間縮分子間縮水成肽與醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成內(nèi)鹽)(CNH.（2）（3）（4）-鹽酸氨基酸)(ClNHCOOHCHRHClCOOHCHR3|NH2|氨基酸鈉)(OHNaNHCOOCHRNaOHCOOHCHR22|NH2|NHNHCOOCHRCOOHCHR3

20、2|催化劑OHCOORCHRRHOCOOHCHR2NH2|NH2|O例RRH2OOHCCHNHCCHH2NROROHCCHNHHOHCCHH2N:| |O| |O| |O| |（1） 兩性（二肽）（二肽）氨基酸分子結(jié)構(gòu)中的氨基（ NH2）為堿性基，能與H+結(jié)合形成NH3+；分子結(jié)構(gòu)中的羧基（-COOH）為酸性基，能與堿反應(yīng)生成COO 。例如：又叫肽鍵鍵稱酰胺鍵肽分子結(jié)構(gòu)中的聚可以生成多肽若多個(gè)氨基酸分子間縮分子間縮水成肽與醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成內(nèi)鹽)(CNH.（2）（3）（4）-鹽酸氨基酸)(ClNHCOOHCHRHClCOOHCHR3|NH2|氨基酸鈉)(OHNaNHCOOCHRNaOHCOOHCHR22|NH2|NHNHCOOCHRCOOHCHR32|催化劑OHCOORCHRRHOCOOHCHR2NH2|NH2|O例RRH2OOHCCHNHCCHH2NROROHCCHNHHOHCCHH2N:| |O| |O| |O| |（1） 兩性四、蛋白質(zhì)四、蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)是由多種蛋白質(zhì)是由多種氨基酸分子間縮水，以肽鍵構(gòu)成的氨基酸分子間縮水，以肽鍵構(gòu)成的高分子化合物，是混合物。高分子化合物，是混合物。（3）與醇酯化）與醇酯化4、制法：