大學有機化學之烷烴

1、 烷烴：烷烴：指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈有機指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈有機化合物?；衔?。（一）烷烴的通式和構造異構（一）烷烴的通式和構造異構（二）烷烴的命名（二）烷烴的命名（三）烷烴的結構（三）烷烴的結構（四）烷烴的物理性質（四）烷烴的物理性質（五）烷烴的化學性質（五）烷烴的化學性質（六）烷烴的主要來源和制法（六）烷烴的主要來源和制法( (一一) )烷烴的通式和構造異構烷烴的通式和構造異構 烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個數。 例如：CHHHHCCHH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷同系列和同系物同

2、系列和同系物 同系列同系列：通式相同，組成上相差“CH2”及 其整倍數的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各個化合物互為同系物。系差系差：“CH2”稱為系差。 -11.73沸點：沸點： -0.5 CHCH3CH3CH3異丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷 同分異構體，同分異構現象，構造異構體同分異構體，同分異構現象，構造異構體同分異構體同分異構體: : 分子式相同的不同化合物稱為同分異構體分子式相同的不同化合物稱為同分異構體構造異構體構造異構體: : 分子式相同分子式相同,分子構造不同的化合物分子構造不同的化合物, 稱為構造異稱為構造異構體構體.烷烴構造異構體的數目烷烴構造異構體的數目碳原

3、子數異構體數碳原子數異構體數13456712359891015201835754,347366,319CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。（乙）烷基（乙）烷基(1) 常見烷基常見烷基CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 異丙基異丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 異丁基異丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基烷基是烷烴去掉一個氫原子剩下的基團，其通式為烷基是烷烴去掉一個氫原子剩下的基團，其通式為CnH 2n+1 , 常用常用R-表示表示CH2亞

4、甲基CHCH3亞乙基1,2-亞乙基CH2CH2亞異丙基C(CH3)21,6-亞己基(或六亞甲基)CH2(CH2)4CH2(2) 常見亞烷基常見亞烷基（2）烷烴的命名）烷烴的命名CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷異戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3（A）普通命名法）普通命名法(習慣命名法習慣命名法) 碳原子數用碳原子數用“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等數目字表示。等數目字表示。 用用“正正”、“異異”、“新新”等前綴區(qū)別不同的構造異構等前綴區(qū)別不同的構造異構體。體。把在碳鏈的一末端有

5、兩個甲基的把在碳鏈的一末端有兩個甲基的特定結構的烷烴稱為特定結構的烷烴稱為異某烷異某烷。在五或六個碳原子烷烴的異構體中含有在五或六個碳原子烷烴的異構體中含有季碳原子的可加上季碳原子的可加上新某烷新某烷國際純化學與應用化學聯合會（國際純化學與應用化學聯合會（international union of international union of pure and applied chemistrypure and applied chemistry）于）于19791979年公布的命名原年公布的命名原則，簡稱則，簡稱IUPACIUPAC命名原則。命名原則。 （B）系統(tǒng)命名法）系統(tǒng)命名法 (1)

6、(1) 對于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫正字。對于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 （1）選取主鏈（母體）。）選取主鏈（母體）。選一個含碳原子數最多的碳選一個含碳原子數最多的碳 鏈作為主鏈鏈作為主鏈, 按這個鏈所按這個鏈所含的碳原子數稱為某烷含的碳原子數稱為某烷,并以此作為母體并以此作為母體.CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，則應選擇具有支當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，則應選擇具有支鏈數目最多的鏈作為主鏈。鏈數目最多的鏈作為主鏈。CH3CHCH2CH2CH

7、2CH3CH3母體是己烷母體是己烷(2) 由距離支鏈最近的一端開始編號由距離支鏈最近的一端開始編號.CH3CHCH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH31234567 若支鏈個數相同，則以支鏈位號加和最小的碳鏈若支鏈個數相同，則以支鏈位號加和最小的碳鏈為主鏈。為主鏈。 CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3123456 6 5 4 3 2 1 （2，3， 5）（2，4， 5）a將母體名稱放在取代基后面，稱為將母體名稱放在取代基后面，稱為X基基X烷烷b “次序規(guī)則次序規(guī)則” “較優(yōu)較優(yōu)”取代基后列出取代基后列出 。c相同取代基

8、合并表示。相同取代基合并表示。d. 如果有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫如果有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面在前面，大的寫在后面；(3) 命名命名CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH35-丙基丙基-4-異丙基壬烷異丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 93,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 99% 1200+C 2H2（

9、4）裂化反應）裂化反應 烷烴在沒有氧氣存在下進行的熱分解反應叫裂化反應。烷烴在沒有氧氣存在下進行的熱分解反應叫裂化反應。( (六六) )烷烴的主要來源和制法烷烴的主要來源和制法（1）烷烴的來源）烷烴的來源石油和天然氣石油和天然氣n石油的主要成分是各種烴類石油的主要成分是各種烴類(烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴等)的復雜混合物的復雜混合物n天然氣的主要成分為低級烷烴（天然氣的主要成分為低級烷烴（ 75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它較高級的烷烴）的混合物。其它較高級的烷烴）的混合物。（2）烷烴的制法）烷烴的制法(甲甲) 烯烴加氫烯烴加氫CH3CHCHCH3 H2+Ni,乙醇25,5MPaCH3CHCHCH3HH(乙乙) Corey House合成合成+(CH3)2CuLi CH3(CH2)3CH2I3.5h,98%干醚,25CH3(CH2)3CH2CH3人有了知識，就會具備各種分析能力，明