王鏡巖生物化學(xué)脂質(zhì)學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1王鏡巖生物化學(xué)王鏡巖生物化學(xué)(shn w hu xu)脂質(zhì)脂質(zhì)第一頁(yè)，共85頁(yè)。一、引言一、引言(ynyn)（一）脂質(zhì)（一）脂質(zhì)（lipidlipid）定義）定義(dngy)(dngy)n脂肪酸與醇脫水反應(yīng)形成的酯及其衍生物脂肪酸與醇脫水反應(yīng)形成的酯及其衍生物n共性共性(gngxng)：不溶于水，而易溶于非極：不溶于水，而易溶于非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等。性溶劑如乙醚、氯仿、苯等。第1頁(yè)/共85頁(yè)第二頁(yè)，共85頁(yè)。單純(dnchn)脂類復(fù)合脂類衍生脂類( (二二) )脂質(zhì)的分類脂質(zhì)的分類(fn li)(fn li)I 按化學(xué)組成(z chn)分類第2頁(yè)/共85頁(yè)第三頁(yè)，共85頁(yè)。單純

2、(dnchn)脂質(zhì) 由脂肪酸和醇類所形成由脂肪酸和醇類所形成(xngchng)(xngchng)的酯的酯v 脂酰甘油酯脂酰甘油酯v（最豐富（最豐富(fngf)(fngf)的為甘油三酯的為甘油三酯 )v 蠟蠟v（含（含14-36C14-36C個(gè)碳原子的飽和或不飽和脂個(gè)碳原子的飽和或不飽和脂肪酸與含肪酸與含16-30C16-30C個(gè)碳原子的一元醇所形個(gè)碳原子的一元醇所形成的酯）成的酯）第3頁(yè)/共85頁(yè)第四頁(yè)，共85頁(yè)。 單純脂類的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，還含有非脂分子(fnz)的成分v 磷脂(ln zh)（磷酸和含氮堿）v 糖脂（糖）v 硫脂（硫酸）第4頁(yè)/共85頁(yè)第五頁(yè)，共85頁(yè)。由單純脂

3、類或復(fù)合脂類衍生而來(lái)由單純脂類或復(fù)合脂類衍生而來(lái)(r (r li)li)或與它們關(guān)系密切?；蚺c它們關(guān)系密切。v萜類：天然色素萜類：天然色素(s s)、香精油、天然橡、香精油、天然橡膠膠v固醇類：固醇（甾醇、性激素、腎上腺皮固醇類：固醇（甾醇、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素）質(zhì)激素）v其他脂類：維生素其他脂類：維生素A、D、E、K等。等。第5頁(yè)/共85頁(yè)第六頁(yè)，共85頁(yè)?？稍砘悾阂活惸鼙粔A水解而產(chǎn)生可皂化脂類：一類能被堿水解而產(chǎn)生(chnshng)(chnshng)皂（脂肪酸鹽皂（脂肪酸鹽）的脂類。）的脂類。不可皂化脂類：不能被堿水解而產(chǎn)生不可皂化脂類：不能被堿水解而產(chǎn)生(chnshng)(chns

4、hng)皂（脂肪酸鹽皂（脂肪酸鹽）的脂類。）的脂類。 主要有不含脂肪酸的萜類和類固醇類。主要有不含脂肪酸的萜類和類固醇類。II II 按能否按能否(nn fu)(nn fu)被堿水解分類被堿水解分類第6頁(yè)/共85頁(yè)第七頁(yè)，共85頁(yè)。極性極性非極性非極性 脂質(zhì)在水中和水界面上的行為脂質(zhì)在水中和水界面上的行為(xngwi)(xngwi)不同不同第7頁(yè)/共85頁(yè)第八頁(yè)，共85頁(yè)。（三）脂質(zhì)的功能（三）脂質(zhì)的功能(gngnng)(gngnng)第8頁(yè)/共85頁(yè)第九頁(yè)，共85頁(yè)。2.2.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)脂質(zhì)脂質(zhì) 3.3.活性脂質(zhì)活性脂質(zhì) 第9頁(yè)/共85頁(yè)第十頁(yè)，共85頁(yè)。皮下脂肪細(xì)胞(x

5、bo)（黃、白色）第10頁(yè)/共85頁(yè)第十一頁(yè)，共85頁(yè)。第11頁(yè)/共85頁(yè)第十二頁(yè)，共85頁(yè)。細(xì)胞核細(xì)胞質(zhì)脂肪滴脂肪滴第12頁(yè)/共85頁(yè)第十三頁(yè)，共85頁(yè)。第13頁(yè)/共85頁(yè)第十四頁(yè)，共85頁(yè)。細(xì)胞膜第14頁(yè)/共85頁(yè)第十五頁(yè)，共85頁(yè)。軟脂酸（十六烷酸）軟脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）油酸（十八烯酸）第15頁(yè)/共85頁(yè)第十六頁(yè)，共85頁(yè)。飽和脂肪酸第16頁(yè)/共85頁(yè)第十七頁(yè)，共85頁(yè)。第17頁(yè)/共85頁(yè)第十八頁(yè)，共85頁(yè)。第18頁(yè)/共85頁(yè)第十九頁(yè)，共85頁(yè)。2 2、脂肪酸的理化、脂肪酸的理化(lhu)(lhu)性質(zhì)性質(zhì)溶解度溶解度 與烴鏈的長(zhǎng)度有關(guān)與烴鏈

6、的長(zhǎng)度有關(guān)熔熔 點(diǎn)點(diǎn) 與雙鍵數(shù)目、順?lè)从嘘P(guān)與雙鍵數(shù)目、順?lè)从嘘P(guān)皂化反應(yīng)皂化反應(yīng) 動(dòng)植物油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀動(dòng)植物油脂在氫氧化鈉或氫氧化鉀(qn yn hu ji)作用作用 下水解生成的脂肪酸鹽。下水解生成的脂肪酸鹽。乳化作用乳化作用 脂肪酸鹽、膽汁酸鹽、脂肪酸鹽、膽汁酸鹽、SDS、Triton X-100腐敗和過(guò)氧化腐敗和過(guò)氧化第19頁(yè)/共85頁(yè)第二十頁(yè)，共85頁(yè)。3 3、必需、必需(bx)(bx)脂肪酸（脂肪酸（essential fatty essential fatty acid)acid)人體不能合成，必需由膳食人體不能合成，必需由膳食(shnsh)(shnsh)提供的對(duì)提供的對(duì)人

7、體功能必不可少的多不飽和脂肪酸。人體功能必不可少的多不飽和脂肪酸。亞油酸(6PUFA）亞麻酸花生(hu shn)四烯酸亞麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）第20頁(yè)/共85頁(yè)第二十一頁(yè)，共85頁(yè)。局部局部(jb)激素激素第21頁(yè)/共85頁(yè)第二十二頁(yè)，共85頁(yè)。第22頁(yè)/共85頁(yè)第二十三頁(yè)，共85頁(yè)。三、三酰甘油三、三酰甘油(n yu)(n yu)和蠟和蠟（一）酰基甘油（一）?；视?n yu)（acylglycerol）呈液態(tài)呈液態(tài)(yti)：油（：油（oil）呈固態(tài)：脂呈固態(tài)：脂（fat）常溫下常溫下第23頁(yè)/共85頁(yè)第二十四頁(yè)，共85頁(yè)。1 1分子分子(fnz

8、)(fnz)甘油和甘油和3 3分子分子(fnz)(fnz)脂肪酸形成的酯脂肪酸形成的酯脂肪脂肪酸酸飽和飽和(boh) (boh) ： 16C 16C軟脂酸、軟脂酸、 18C18C硬脂酸硬脂酸不飽和不飽和含含1 1個(gè)雙鍵個(gè)雙鍵(shun(shun jin)jin)（油酸）（油酸）含含2 2個(gè)雙鍵（亞油酸）個(gè)雙鍵（亞油酸）含含3 3個(gè)雙鍵（亞麻酸）個(gè)雙鍵（亞麻酸）含含4 4個(gè)雙鍵（花生四烯酸）個(gè)雙鍵（花生四烯酸）三酰甘油三酰甘油(triacylglycerol, TG)第24頁(yè)/共85頁(yè)第二十五頁(yè)，共85頁(yè)。CH2OHCHOHCH2OHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C

9、H2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOCH2CHOHCH2OH單酯酰甘油單酯酰甘油(n yu)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2COOH二酯酰甘油二酯酰甘油(n yu)H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1脂肪酸脂肪酸2第25頁(yè)/共85頁(yè)第二十六頁(yè)，共85頁(yè)。OCH2CHOCH2OR1R2R3通式通式(tngsh)混合混合(hnh)三三酰甘油酰甘油第26頁(yè)/共85頁(yè)第二十七頁(yè)，共85頁(yè)。烷醚酰基甘油烷醚

10、?；视?n yu)烷基烷基(wn j)烯烯基基醚醚鍵鍵第27頁(yè)/共85頁(yè)第二十八頁(yè)，共85頁(yè)。第28頁(yè)/共85頁(yè)第二十九頁(yè)，共85頁(yè)。第29頁(yè)/共85頁(yè)第三十頁(yè)，共85頁(yè)。n植物植物(zhw)蠟蠟防蟲(chóng)蛀、防輻射、降低水分蒸防蟲(chóng)蛀、防輻射、降低水分蒸發(fā)發(fā)n動(dòng)物蠟動(dòng)物蠟防水、保溫、筑巢防水、保溫、筑巢（二）蠟（二）蠟（wax)第30頁(yè)/共85頁(yè)第三十一頁(yè)，共85頁(yè)。巴西巴西(b x)棕棕櫚蠟櫚蠟第31頁(yè)/共85頁(yè)第三十二頁(yè)，共85頁(yè)。蜂蠟蜂蠟(fngl)完全不完全不透水透水第32頁(yè)/共85頁(yè)第三十三頁(yè)，共85頁(yè)。四、脂質(zhì)過(guò)氧化四、脂質(zhì)過(guò)氧化（peroxidation）多不飽和脂肪酸的氧化多不飽和

11、脂肪酸的氧化(ynghu)變質(zhì)。變質(zhì)。典型的活性氧參與典型的活性氧參與(cny)的自由基鏈?zhǔn)椒吹淖杂苫準(zhǔn)椒磻?yīng)應(yīng)第33頁(yè)/共85頁(yè)第三十四頁(yè)，共85頁(yè)。（一）自由基、活性氧和自由基鏈反（一）自由基、活性氧和自由基鏈反應(yīng)應(yīng)1 1、自由基（、自由基（free radicalfree radical）分子分子/ /原子原子/ /基團(tuán)中有未配對(duì)電子的基團(tuán)中有未配對(duì)電子的一類物質(zhì)。一類物質(zhì)。 很活潑很活潑(hu po)(hu po)，具有很強(qiáng)的掠奪，具有很強(qiáng)的掠奪性性 很容易形成穩(wěn)定的分子狀態(tài)很容易形成穩(wěn)定的分子狀態(tài)第34頁(yè)/共85頁(yè)第三十五頁(yè)，共85頁(yè)。共價(jià)鍵由雙電子共價(jià)鍵由雙電子(dinz)(din

12、z)形成斷裂時(shí)：形成斷裂時(shí)：均裂（均裂（homolysis）A A ：B AB A. . + B + B. .自由基的形成自由基的形成(xngchng)：第35頁(yè)/共85頁(yè)第三十六頁(yè)，共85頁(yè)。輻射輻射(fsh)(fsh)誘誘導(dǎo)導(dǎo)自由基的形成自由基的形成(xngchng)：熱誘導(dǎo)熱誘導(dǎo)(yudo)單電子氧化還原單電子氧化還原H2Ohv HOHeaq-(C6H5COO)22C6H5COO C6H5+CO2Fe2+H2O2 Fe3+OH+OH-第36頁(yè)/共85頁(yè)第三十七頁(yè)，共85頁(yè)。氧或含氧的高反應(yīng)氧或含氧的高反應(yīng)(fnyng)活性活性分子。分子。第37頁(yè)/共85頁(yè)第三十八頁(yè)，共85頁(yè)。第38頁(yè)/

13、共85頁(yè)第三十九頁(yè)，共85頁(yè)。第39頁(yè)/共85頁(yè)第四十頁(yè)，共85頁(yè)。（三）脂質(zhì)過(guò)氧化對(duì)機(jī)體（三）脂質(zhì)過(guò)氧化對(duì)機(jī)體(jt)(jt)的的損傷損傷脂質(zhì)過(guò)氧化脂質(zhì)過(guò)氧化 中間中間(zhngjin)產(chǎn)物自由基產(chǎn)物自由基終產(chǎn)物丙二醛終產(chǎn)物丙二醛膜流動(dòng)性通透性受影響膜流動(dòng)性通透性受影響(yngxing)動(dòng)脈粥樣硬化動(dòng)脈粥樣硬化老年色素斑形成老年色素斑形成蛋白質(zhì)聚合交聯(lián)蛋白質(zhì)聚合交聯(lián)第40頁(yè)/共85頁(yè)第四十一頁(yè)，共85頁(yè)。（四）抗氧化劑的保護(hù)（四）抗氧化劑的保護(hù)(boh)(boh)作用作用 抗氧化劑：抗氧化劑：SODSOD（超氧化物（超氧化物(cho yn hu w)(cho yn hu w)歧化酶歧化酶）過(guò)

14、氧化氫酶（谷胱甘肽過(guò)氧化物酶）過(guò)氧化氫酶（谷胱甘肽過(guò)氧化物酶）維生素維生素E/E/維生素維生素C C胡蘿卜素胡蘿卜素 具有具有(jyu)(jyu)還原性、能抑制靶分還原性、能抑制靶分子自動(dòng)氧化的物質(zhì)。子自動(dòng)氧化的物質(zhì)。第41頁(yè)/共85頁(yè)第四十二頁(yè)，共85頁(yè)。SODSOD：2O2O2 2 + 2H + 2H+ + H H2 2O O2 2 + O + O2 2-預(yù)防預(yù)防(yfng)型型抗氧化劑抗氧化劑第42頁(yè)/共85頁(yè)第四十三頁(yè)，共85頁(yè)。過(guò)氧化氫過(guò)氧化氫(u yn hu qn)(u yn hu qn)酶（酶（catalasecatalase）：）： 2H2O2 2H2O + O2 2H2O2

15、2H2O + O2谷胱甘肽過(guò)氧化物酶：谷胱甘肽過(guò)氧化物酶： H2O2 + 2GSH 2H2O + 2GSSG H2O2 + 2GSH 2H2O + 2GSSG第43頁(yè)/共85頁(yè)第四十四頁(yè)，共85頁(yè)。谷胱甘肽過(guò)氧化物谷胱甘肽過(guò)氧化物(u yn hu w)(u yn hu w)酶：酶： ROOH + 2GSH ROH + 2GSSG ROOH + 2GSH ROH + 2GSSG脂質(zhì)氫過(guò)氧化物脂質(zhì)氫過(guò)氧化物(u yn hu w)的還原的還原第44頁(yè)/共85頁(yè)第四十五頁(yè)，共85頁(yè)。五、磷脂五、磷脂(ln zh)(ln zh)（phospholipidphospholipid）磷脂磷脂(ln zh)甘

16、油甘油(n yu)磷脂磷脂鞘脂類鞘脂類鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂第45頁(yè)/共85頁(yè)第四十六頁(yè)，共85頁(yè)。非極性，不易非極性，不易(b y)溶于溶于水水稱非極性尾稱非極性尾極極性，易溶于水性，易溶于水稱稱極性頭極性頭（一）甘油（一）甘油(n yu)(n yu)磷脂磷脂(glycerophospholipid)(glycerophospholipid)極性醇基本基本(jbn)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)第46頁(yè)/共85頁(yè)第四十七頁(yè)，共85頁(yè)。常見(jiàn)的甘油常見(jiàn)的甘油(n yu)磷脂磷脂第47頁(yè)/共85頁(yè)第四十八頁(yè)，共85頁(yè)。第48頁(yè)/共85頁(yè)第四十九頁(yè)，共85頁(yè)。第49頁(yè)/共85頁(yè)第五十頁(yè)，共85頁(yè)。第50頁(yè)/共85頁(yè)第五

17、十一頁(yè)，共85頁(yè)。第51頁(yè)/共85頁(yè)第五十二頁(yè)，共85頁(yè)?？s醛磷脂縮醛磷脂(ln zh)第52頁(yè)/共85頁(yè)第五十三頁(yè)，共85頁(yè)。血小板活化因子血小板活化因子第53頁(yè)/共85頁(yè)第五十四頁(yè)，共85頁(yè)。（三）鞘磷脂（三）鞘磷脂（sphingomyelinsphingomyelin）第54頁(yè)/共85頁(yè)第五十五頁(yè)，共85頁(yè)。第55頁(yè)/共85頁(yè)第五十六頁(yè)，共85頁(yè)。第56頁(yè)/共85頁(yè)第五十七頁(yè)，共85頁(yè)。第57頁(yè)/共85頁(yè)第五十八頁(yè)，共85頁(yè)。CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2OHCH3NH2氨氨基基醇醇脂肪酸脂肪酸單糖及單糖聚合物單糖

18、及單糖聚合物磷酸膽堿（或磷酸膽胺）磷酸膽堿（或磷酸膽胺）或或第58頁(yè)/共85頁(yè)第五十九頁(yè)，共85頁(yè)。NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3COOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2CH3CH2OH非極性尾非極性尾極極性性頭頭磷酸(ln sun)膽堿（或磷酸(ln sun)膽胺）糖糖 脂脂鞘磷脂鞘磷脂單糖(dn tn)及單糖(dn tn)聚合物第59頁(yè)/共85頁(yè)第六十頁(yè)，共85頁(yè)。1 1、酸性、酸性(sun (sun xnxn) )鞘糖脂鞘糖脂含有含有

19、(hn yu)唾液唾液酸或硫酸基酸或硫酸基硫酸鞘糖脂（硫酸鞘糖脂（硫苷脂硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（唾液酸鞘糖脂（神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂）第60頁(yè)/共85頁(yè)第六十一頁(yè)，共85頁(yè)。Gal1 1Cer半乳糖基神經(jīng)酰胺半乳糖基神經(jīng)酰胺（腦苷脂）（腦苷脂）第61頁(yè)/共85頁(yè)第六十二頁(yè)，共85頁(yè)。第62頁(yè)/共85頁(yè)第六十三頁(yè)，共85頁(yè)。第63頁(yè)/共85頁(yè)第六十四頁(yè)，共85頁(yè)。第64頁(yè)/共85頁(yè)第六十五頁(yè)，共85頁(yè)。第65頁(yè)/共85頁(yè)第六十六頁(yè)，共85頁(yè)。七、萜與類固醇七、萜與類固醇不含脂肪酸，屬于不可不含脂肪酸，屬于不可(bk)皂化脂皂化脂質(zhì)質(zhì)（一）萜（一）萜（terpene）Isoprene unit第66頁(yè)

20、/共85頁(yè)第六十七頁(yè)，共85頁(yè)。第67頁(yè)/共85頁(yè)第六十八頁(yè)，共85頁(yè)。第68頁(yè)/共85頁(yè)第六十九頁(yè)，共85頁(yè)。四萜四萜（tetraterpene）第69頁(yè)/共85頁(yè)第七十頁(yè)，共85頁(yè)。第70頁(yè)/共85頁(yè)第七十一頁(yè)，共85頁(yè)。第71頁(yè)/共85頁(yè)第七十二頁(yè)，共85頁(yè)。第72頁(yè)/共85頁(yè)第七十三頁(yè)，共85頁(yè)。+環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲菲菲環(huán)戊烷環(huán)戊烷（二（二) )固醇類（固醇類（steroidsteroid）環(huán)戊烷多氫菲的一元醇及其衍生物環(huán)戊烷多氫菲的一元醇及其衍生物CH2CH2CH2CH2CH21 1、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)特點(diǎn)特點(diǎn)第73頁(yè)/共85頁(yè)第七十四頁(yè)，共85頁(yè)。甾甾核核A環(huán)環(huán)B環(huán)環(huán)C環(huán)環(huán)D環(huán)環(huán)角甲基角甲基第74頁(yè)/