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1、蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷(1)卷 共 頁一、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 2 2-甲基-4-甲氧基-2-戊醇3 4間溴苯磺酸5 CH2=CHCHO 6N-甲基丙酰胺7 8乙酸環(huán)己酯9 10D-葡萄糖(投影式)二、 選擇與填空 (24分)1化合物a. b. c. 其中( )最難發(fā)生親電取代反應(yīng),( )不能與KMnO4溶液反應(yīng),( )能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀。2化合物a. CH3CH2CH2NH2 b. CH3CH2CH2SH c. CH3CH2CH2OH按堿性由強(qiáng)至弱的順序排列為( ),其中( )能與NaOH反應(yīng)。3化合物a. HCHO b. CH3CH2CHO c. CH3COCH2C
2、H3 d.分別與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)由易至難的順序?yàn)椋?),其中( )能發(fā)生碘仿反應(yīng)。4化合物a. CH3CHClCOOH b. CH3CHOHCOOH c. CH3CH2COOHd. (CH3)2CHCOOH 其中( )酸性最強(qiáng),( )酸性最弱,( )受熱后可生成交酯。5a. b. c. d. 1-甲基-4-乙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式可用( )表示,它的構(gòu)型為順、反式中的( )式構(gòu)型。剩余的三個(gè)構(gòu)象式中具有順式構(gòu)型的為( )。6a. b. c. d. , 具有手性碳原子化合物有( ),具有旋光活性的為( ),它的構(gòu)型用R/S構(gòu)型標(biāo)記為( )構(gòu)型。7 a. CH3CHNH2COOH b. NH2
3、CH2COOH c. d. 其中a的L-構(gòu)型投影式為( ),( )屬于三肽。( )經(jīng)酸性水解產(chǎn)物為a和b。8a. 苯環(huán) b. 雜環(huán) c. 若干異戊二烯單位 d. 環(huán)戊烷并氫化菲 e. 苯環(huán)并雜環(huán), 甾體化合物具有碳架結(jié)構(gòu)為( ),萜類化合物具有碳架結(jié)構(gòu)為( ),吲哚 具有( )骨架。三、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567四、 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法區(qū)別或分離下列各組化合物(16分)1 區(qū)別2 區(qū)別乙醇 3-戊醇 丙醛3 區(qū)別4除去苯中少量噻吩 5用苯為原料制備苯胺 五、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(18分)1、化合物A、B、C、的分子式均為C5H8,它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色。與硝酸銀氨溶液A能產(chǎn)生灰白
4、色沉淀,B和C則不能,催化加氫A、B的產(chǎn)物都為正戊烷,而C則僅吸收1molH2得產(chǎn)物D分子式為C5H10 D與高錳酸鉀溶液不反應(yīng)。試推斷寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2化合物A分子式為C6H12O,A能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A在硫酸催化下加熱脫水生成化合物B(C6H12),B經(jīng)臭氧氧化,鋅粉存在下水解生成C(CH2O)和D(C5H10O)。C和D均能與托倫試劑反應(yīng)。C和D在濃NaOH作用下都能發(fā)生歧化反應(yīng)。試推斷寫出A和B結(jié)構(gòu)式及的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁六、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1(E)-1-氯-1-戊烯 23鄰甲氧基苯酚 4 53-苯基丙酸 6 7間苯二胺
5、 8 9-甲基吡咯 10七、 選擇與填空 (24分)1化合物a. b. c. 發(fā)生親電取代反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?)。能與鹽酸反應(yīng)成鹽的是( )。2化合物a. CH3CH2I b. CH3CH2Cl c. CH3CH2Br d. CH2=CHCl 發(fā)生親核取代反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),與AgNO3-C2H5OH溶液反應(yīng)能生成黃色沉淀的為( )。3化合物a. CH3CH2COOH b. c. 酸性由強(qiáng)至弱的次序?yàn)椋?)。加熱后產(chǎn)物能使溴水褪色的是( )。4化合物a. (CH3)4N+OH- b. c. (CH3)2CHCONH2 堿性由強(qiáng)至弱的次序?yàn)椋?),與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是( )。5
6、a. b. c. ( )僅含一個(gè)手性碳原子, 構(gòu)型為( )(用R/S標(biāo)記),( )為內(nèi)消旋體。6a. b. c. a表示( )的優(yōu) 勢(shì)構(gòu)象,b表示( )優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(透視式),c表示( )優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(紐曼投影式)。7a b. c. ( )沒有變旋現(xiàn)象,( )能 被溴水氧化,( )與( )和過量苯肼反應(yīng)生成相同的糖脎 。8a. CH3-S-CH3b. c. d. CH3-S-S-CH3 e. ( )表示油脂,( )屬于硫醚,( )屬于膦酸酯。八、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567九、 用化學(xué)方法區(qū)別、分離、合成(16分)4 區(qū)別苯 環(huán)己二烯 1-己炔5 區(qū)別甲醛 乙醛 丙酮6 區(qū)別苯胺 丙氨酸 N
7、-甲基苯胺 4分離苯甲酸、苯甲醇的混合物5. 用CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COOH十、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)1 化合物A分子式為C6H13Br的化合物A在KOH-C2H5OH溶液加熱下生成B(C6H12),B經(jīng)臭氧氧化,鋅粉存在下水解生成化合物D和F,與托倫試劑D能發(fā)生反應(yīng),F(xiàn) 則不能。F能發(fā)生碘仿反應(yīng),而D則不能。試推斷并寫出A,B的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2 化合物 A和B分子式為C3H7O2N,它們都能與HCl或NaOH反應(yīng)成鹽,它們與亞硝酸反應(yīng)都能放出氮?dú)?,它們與醇反應(yīng)都生成酯。A具有旋光性,而B則無旋光性。試推斷寫出A和B的結(jié)構(gòu)式及 反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課
8、程試卷( )卷 共 頁十一、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 23-乙基-2-甲氧基-1-己醇3 44-硝基-2-氯甲苯5 6-苯丙烯酸 7CH3COCH2COOC2H58N-甲基-對(duì)甲苯胺9 10L-丙氨酸(投影式)十二、 選擇與填空 (24分)1化合物a. b. c. 它們發(fā)生親電取代反應(yīng)由易至難次序?yàn)椋?),( )能溶于氫氧化鈉。2鹵代烴a. b. c. 與NaOH-H2O發(fā)生水解反應(yīng)由 易至難次序?yàn)椋?),( )室溫下與AgNO3-C2H5OH反應(yīng)生成溴化銀。3化合物a. b. c. 酸性由強(qiáng)至弱的次序?yàn)椋?),( )不能與NaOH反應(yīng)。4化合物 a.乙酰苯胺b. 苯胺c. 二苯胺堿性
9、由強(qiáng)至弱的次序?yàn)椋?),( )室溫下與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)生氮?dú)狻?環(huán)己烷衍生物構(gòu)象式a. b. c.最穩(wěn)定的構(gòu)象為( ),它的構(gòu)型為順/反式中( )式 。命名( )。 6化合物a. b. c. 發(fā)生親電取代反應(yīng)( )最難,( )最易。( )能與KOH反應(yīng)成鹽。7 a. b. c. ( )既有順反異構(gòu)又有旋光異構(gòu)體,它的構(gòu)型用R/S標(biāo)記為( )構(gòu)型,并寫出它的順反異構(gòu)體中構(gòu)型為E的構(gòu)型式( )。8a. 酯化b. 皂化c. 氧化油脂的堿性水解應(yīng)稱為( ),a. b.c. ( )屬于硫醚類化合物,( )在強(qiáng)氧化劑作用下氧化產(chǎn)物不是磺酸。十三、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567十四、 用化學(xué)方法鑒別、分
10、離、合成(16分)7 區(qū)別8 區(qū)別戊醛、2-戊酮、環(huán)戊酮9 區(qū)別H2NCH2CH2COOH4分離苯酚、環(huán)己醇的混合物 5 以 合成十五、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)1 化合物A和B,分子式為C3H6O,它們與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)產(chǎn)生黃色結(jié)晶,與格氏試劑CH3CH2MgI反應(yīng),產(chǎn)物酸性水解生成C和D (分子式都為C5H12O),C與KnMO4溶液反應(yīng)生成E(C5H10O),而D與KMnO4溶液不反應(yīng)。試推斷寫出A和B的結(jié)構(gòu)式及 , 的反應(yīng)式。2D型戊糖A,B,C(分子式C5H10O5)。A和B 能與溴水反應(yīng),C則不能。A和B分別與HNO3反應(yīng)生成的糖二酸都無旋光性為內(nèi)消旋體。A、B、C分別與過
11、量苯肼反應(yīng),A和C 能生成相同的糖脎。試推斷寫出A、B、C可能的開鏈投影式及 的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁十六、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 22-甲基-3-苯基-1-丁醇3 4苯丙酮5 (CH3)4N+OH - 6苯甲酰氯 782,3-二硝基-4-氯甲苯9 10-呋喃甲醛十七、 選擇與填空 (24分)1化合物a.CH2=CHCH2CH3b.CH3CH=CHCH3 c. (CH3)2C=CH2 分別與HBr反應(yīng),( )和( )產(chǎn)物相同,反應(yīng)機(jī)理為( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。2化合物a. b. c. d. ( )表示化合物CH3C
12、H2CH2Br的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,( )表示( )-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。3化合物a. CH3CH=CHCH2Cl b. CH3CH2CH=CHCl c. CH3CH2CH2CH2Cl d.CH3CH=CHCH2I 分別與KOH-H2O反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),( )與AgNO3-C2H5OH不產(chǎn)生沉淀。4化合物 a.HCHO b. CH3COCH2CH3c. CH3CH2CH2CHO 分別與HCN反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),反應(yīng)機(jī)理屬于( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。5投影式a. b. c.d.( )沒有旋光活性,( )與( )為相同的化合物,構(gòu)型為(
13、 )。(用R/S標(biāo)記) 6化合物a.(CH3)2CHCOOH b. CH3CH2COOH c. CH3CHClCOOH d. ClCH2CH2COOH( )的酸性最強(qiáng),酸性最弱的是( );在光照或紅磷催化下( )與Cl2反應(yīng)可生成化合物C。7半胱氨酸 的L-構(gòu)型投影式為( ),它的等電點(diǎn)pI=5.02,當(dāng)溶液pH=5.02時(shí),它主要以( )形式存在,當(dāng)溶液pH=13時(shí),它主要以( )形式存在。8化合物a. b. (C6H5)3Pc.C2H5-S-C2H5 d. C2H5SH e. C15H31COOC16H33 f. CH3COOC2H5其中( )屬于磷酸酯類,( )屬于硫醇類,( )屬于蠟。
14、十八、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567十九、 用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)10 區(qū)別 1-丁醇 乙醚 苯酚11 區(qū)別CH3COCH3 CH3CH2CHO CH3COCH2COOC2H512 區(qū)別葡萄糖 淀粉 蔗糖4除去二乙胺中少量乙胺 5 以 合成CH3COOC2H5二十、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)2 化合物A,分子式為C6H12,具有旋光性,A能使溴的四氯化碳溶液褪色,A經(jīng)催化加氫生成B,B無旋光性。A經(jīng)酸催化與水加成生成化合物C (C6H14O),C經(jīng)硫酸加熱脫水生成D(C6H12),D為A的同分異構(gòu)體,D經(jīng)KMnO4溶液氧化生成乙酸和E(C4H8O),E能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試
15、推斷寫出A和D的結(jié)構(gòu)式及 , 的反應(yīng)式。2芳香族化合物 A和B分子式為(C7H.8O),A與金屬鈉不反應(yīng),B則反應(yīng)放出H2,與氫碘酸作用,A反應(yīng)得產(chǎn)物C和D。C與FeCl3溶液顯紫色,B則不顯色。B和HI作用得產(chǎn)物E,D和E都可與硝酸銀-乙醇溶液反應(yīng)產(chǎn)生黃色碘化銀。試推斷寫出A、B結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁二十一、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 22-甲基-3-苯基-1-丁醇3 4苯丙酮5 (CH3)4N+OH - 6苯甲酰氯 782,3-二硝基-4-氯甲苯9 10-呋喃甲醛二十二、 選擇與填空 (24分)1化合物a.CH2=CHCH2CH3b.CH3C
16、H=CHCH3 c. (CH3)2C=CH2 分別與HBr反應(yīng),( )和( )產(chǎn)物相同,反應(yīng)機(jī)理為( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。2化合物a. b. c. d. ( )表示化合物CH3CH2CH2Br的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象,( )表示( )-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。3化合物a. CH3CH=CHCH2Cl b. CH3CH2CH=CHCl c. CH3CH2CH2CH2Cl d.CH3CH=CHCH2I 分別與KOH-H2O反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),( )與AgNO3-C2H5OH不產(chǎn)生沉淀。4化合物 a.HCHO b. CH3COCH2CH3c. CH3CH
17、2CH2CHO 分別與HCN反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),反應(yīng)機(jī)理屬于( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。5投影式a. b. c.d.( )沒有旋光活性,( )與( )為相同的化合物,構(gòu)型為( )。(用R/S標(biāo)記) 6化合物a.(CH3)2CHCOOH b. CH3CH2COOH c. CH3CHClCOOH d. ClCH2CH2COOH( )的酸性最強(qiáng),酸性最弱的是( );在光照或紅磷催化下( )與Cl2反應(yīng)可生成化合物C。7半胱氨酸 的L-構(gòu)型投影式為( ),它的等電點(diǎn)pI=5.02,當(dāng)溶液pH=5.02時(shí),它主要以( )形式存在,當(dāng)溶液pH=13時(shí),它主要以(
18、 )形式存在。8化合物a. b. (C6H5)3Pc.C2H5-S-C2H5 d. C2H5SH e. C15H31COOC16H33 f. CH3COOC2H5其中( )屬于磷酸酯類,( )屬于硫醇類,( )屬于蠟。二十三、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567二十四、 用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)13 區(qū)別 1-丁醇 乙醚 苯酚14 區(qū)別CH3COCH3 CH3CH2CHO CH3COCH2COOC2H515 區(qū)別葡萄糖 淀粉 蔗糖4除去二乙胺中少量乙胺 5 以 合成CH3COOC2H5二十五、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)3 化合物A,分子式為C6H12,具有旋光性,A能使溴的四氯
19、化碳溶液褪色,A經(jīng)催化加氫生成B,B無旋光性。A經(jīng)酸催化與水加成生成化合物C (C6H14O),C經(jīng)硫酸加熱脫水生成D(C6H12),D為A的同分異構(gòu)體,D經(jīng)KMnO4溶液氧化生成乙酸和E(C4H8O),E能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推斷寫出A和D的結(jié)構(gòu)式及 , 的反應(yīng)式。2芳香族化合物 A和B分子式為(C7H.8O),A與金屬鈉不反應(yīng),B則反應(yīng)放出H2,與氫碘酸作用,A反應(yīng)得產(chǎn)物C和D。C與FeCl3溶液顯紫色,B則不顯色。B和HI作用得產(chǎn)物E,D和E都可與硝酸銀-乙醇溶液反應(yīng)產(chǎn)生黃色碘化銀。試推斷寫出A、B結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷(A)卷 共 頁二十六、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (
20、20分)1(Z)-3-甲基-4,4-二氯-2-戊烯 234-硝基-2-氯苯磺酸 4 54-戊烯-2-酮 6 7氫氧化三甲基乙基銨 8 9R-乳酸(投影式) 10 二十七、 選擇與填空 (24分)1. 指出下列有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理a.親電取代 b.親電加成 c.親核取代d.親核加成 e.消除 2丁烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象投影式用( )表示,1-甲基-3-乙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式可用( )表示,它的構(gòu)型為順、反式中的( )式構(gòu)型。 a. b. c. d. 3化合物a. CH3CH2COOH b. HCOOH c. CH3CH2CH2OH d. CH3CHClCOOH 酸性由強(qiáng)至弱的次序( ),( )能與托倫試劑反
21、應(yīng)。4碳水化合物a. b. c. d. ( )屬于糖苷,( )和( )分別與過量苯肼反應(yīng)生成相同的糖脎,( )經(jīng)HNO3氧化生成的糖二酸為內(nèi)消旋體。5投影式a. b. c. d. ( )旋光異構(gòu)體數(shù)目最多,它的對(duì)映異構(gòu)體投影式( ),( )沒有旋光活性。6a. b. c. d. 其中( )不符合休克兒規(guī)則,無芳香性;( )呈酸性可與KOH反應(yīng)成鹽,具有芳雜環(huán)的化合物( )最難發(fā)生親電取代反應(yīng)。7化合物 a b. c. ( )與茚三酮溶液顯藍(lán)紫色,( )受熱分解產(chǎn)物為不飽和酸,( )與亞硝酸不產(chǎn)生氮?dú)狻?化合物a. b. 香茅醛 c. d. e. C15H31COOC16H33( )屬于萜類化合
22、物,( )屬于蠟,( )屬于磷酸酯。二十八、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567二十九、 用化學(xué)方法區(qū)別、分離、合成(16分)16 區(qū)別苯酚 環(huán)己醇 苯甲醚17 區(qū)別CH3CHO CH3COCH3 CH3H2COCH2CH318 區(qū)別葡萄糖 淀粉 纖維素4分離戊胺和戊酰胺的混合物5以CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CHBrCH3三十、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)1芳香族化合物A和B,分子式為C10H12O,A呈中性與金屬鈉不反應(yīng),B則溶于稀NaOH溶液,B與FeCl3溶液顯色。A和B均能使溴的四氯化碳溶液褪色,A和B分別經(jīng)臭氧氧化,鋅粉存在下水解,水解產(chǎn)物之一分別為HCHO和CH
23、3CHO。而A可由苯酚鈉 與3-氯-1-丁烯(CH2=CHCHClCH3)反應(yīng)制得,B經(jīng)KMnO4溶液氧化產(chǎn)物之一為 。試推斷并寫出化合物A和B的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2化合物A分子式為C5H13N,A與鹽酸反應(yīng)成鹽,在室溫下A可與亞硝酸反應(yīng)放出N2,并得產(chǎn)物之一為B(C5H12O),B經(jīng)KMnO4氧化得到C(C5H10O),B和C都可發(fā)生碘仿反應(yīng),C與托倫試劑不反應(yīng),但C與鋅-汞齊濃鹽酸反應(yīng)得正戊烷。試推斷寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及 反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁三十一、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 2 4-硝基-2-氯甲苯3 4-吡啶甲酸5(CH3)4N+Cl- 6苯
24、丙氨酸 782,3-二甲基-2-氨基戊烷9 10三甲酸甘油酯三十二、 選擇與填空 (22分)1將下列化合物按酸性由強(qiáng)至弱的次序排列( )a. CH3CHBrCOOH b.C6H5OH c. CH3CH2CH2OH d. CH3CH2COOH2將下列化合物按堿性由強(qiáng)至弱的次序排列( )a. CH3CH2NH2 b. (CH3CH2)2NH2 c. NH3 d. C6H5NH23下列化合物分別發(fā)生硝化(親電取代)反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?)a. 苯甲酸 b. 苯 c. 氯苯 d. 甲苯 4下列化合物分別與HCN溶液發(fā)生親核加成反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?)a. CH3COCH2CH3b. HCHO c.
25、 CH3CH2CHO d. CH3CO CH35化合物a. b. c. d.( )表示CH3CH2CH2Br最穩(wěn)定的構(gòu)象,( )表示其最不穩(wěn)定構(gòu)象。 6化合物的投影式為a. b. c. d. 其中( )與( )等量混合可組成外消旋體;構(gòu)型為2S,3S的投影式應(yīng)用 ( )表示。7下列化合物中( )不能與KOH反應(yīng),而酸性最強(qiáng)的是( )。a. b. c. d. 8化合物a. 3-氯-1-戊烯 b. 3-氯-2-戊烯 c. 1-戊炔 d. 2-戊炔 其中( )能與硝酸銀氨溶液生成灰白色沉淀。( )能與硝酸銀乙醇溶液反應(yīng)生成白色沉淀。9、化合物 a b. c. d. ( )與茚三酮溶液顯藍(lán)紫色,( )
26、受熱分解產(chǎn)物為內(nèi)酰胺。10化合物a. b. c. d.( )屬于萜類化合物,( )屬于磷酸酯。三、完成下列反應(yīng)(24分)1234567 8四、用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)19 區(qū)別戊烷 1-戊烯 1-戊炔20 區(qū)別CH3CH2Br CH3CH2OH CH3O CH32122 區(qū)別4分離對(duì)甲苯酚和己醇的混合物 5 以乙炔為原料制備CH3CH2CH2COOH(無機(jī)試劑自選)五、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(18分)4 分子式為C8H14O的化合物A,A可以很快使溴水褪色,也可與苯肼反應(yīng)生成化合物B,A經(jīng)臭氧氧化后生成一分子丙酮及另一化合物C,C具有酸性,且能和碘的堿性溶液作用,生成一分子碘仿及化合物
27、D,D加熱至熔點(diǎn)以上則失水生成丁二酸酐。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2D-戊糖A和B(C5H10O5),B能與溴水反應(yīng),A則不能,A,B分別與過量苯肼反應(yīng)生成相同的糖脎。若將B 遞降(從羰基一端減去一個(gè)碳原子)為D-丁糖(C4H8O4)C,C經(jīng)硝酸氧化生成糖二酸D,D無旋光性。試推斷寫出A和B的投影式及 反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁三十三、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1(順)-1-甲基-4-異丙基環(huán)已烷 23乙酰乙酸乙酯 45對(duì)甲基鄰硝基苯磺酸 6 7 乙酰苯胺 89對(duì)硝基苯肼 10三十四、 選擇與填空 (24分)1化合物a.CH2=CHCH2CH2Brb.
28、CH3CH=CBrCH3 c. BrCH2CH=CHCH3分別與AgNO3-C2H5OH反應(yīng),由易至難的次序?yàn)椋?),反應(yīng)機(jī)理為( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。2化合物a. b. C2H5OH c. d. C2H5SH ( )的酸性最強(qiáng),酸性最弱的是( );( )能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。3化合物a. HCHO b. CH3CH2COCH2CH3c. CH3COCH2CH3d.分別與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)由易至難的順序?yàn)椋?),其中能在濃堿作用下發(fā)生歧化反應(yīng)的是( )。4a. 氨b. 苯胺c. 甲胺 d. 二甲胺 按堿性由強(qiáng)至弱次序排列( ),其中( )能與苯
29、磺酰氯反應(yīng)生成沉淀。5投影式a. b. c.d.( )沒有旋光活性,( )與( )為相同的化合物,它的對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型為( )。(用R/S標(biāo)記) 6a. b. c. d. 1,4-二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式可用( )表示,它的構(gòu)型為順、反式中的( )式構(gòu)型。剩余的三個(gè)構(gòu)象式中不能表示其構(gòu)象的為( )。7a b. c. d. ( )沒有旋光性,( )不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),( )與( )和過量苯肼反應(yīng)生成相同的糖脎 。8化合物a. b. c. d. C2H5SH e. C15H31COOC16H33F f. C2H5-S-C2H5其中( )屬于磷酸酯類,( )屬于硫醇類,( )屬于油脂類。三十五、 完成
30、下列反應(yīng)(20分)1234567三十六、 用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)23 區(qū)別 1-丁醇 丁醛 2-丁酮24 區(qū)別苯胺、乙酰苯胺、苯酚25 區(qū)別葡萄糖 淀粉 纖維素4分離丙胺 二丙胺 三丙胺5 以 合成三十七、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)1直鏈化合物A和B分子式為C5H8O2,A、B均不與NaOH或NaCO3反應(yīng),但在酸或堿催化下均能水解,A水解生成C和D ,B水解生成E和F,其中C、E均能與NaOH或NaHCO3反應(yīng)生成鹽,C能使溴水褪色,E則不能。而產(chǎn)物D和F均能發(fā)生碘仿反應(yīng),F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D則不能。試推斷寫出A、B、E結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2D-戊糖A、B、C(C5H10O5
31、),A能與溴水反應(yīng),而B、C則都不能。分別與過量苯肼反應(yīng),A、B生成相同的糖脎,而C不同。若將A 遞降(從羰基一端減去一個(gè)碳原子)為D-丁糖(C4H8O4)D,A、D分別經(jīng)硝酸氧化生成糖二酸E和F,E有旋光性,而F無旋光性。試推斷寫出A、B、C的投影式,及 的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷()卷 共 頁三十八、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 2甲基環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象3 4 2-羥基-6-溴-環(huán)已酮5 6乙二酸二乙酯 782,4,6-三溴苯胺9 108-羥基喹啉三十九、 選擇與填空 (24分)1 化合物 a.苯胺b. 二苯胺c. 乙酰苯胺 堿性由強(qiáng)至弱的次序?yàn)椋?),( )室溫下與亞硝酸反
32、應(yīng)產(chǎn)生氮?dú)狻?化合物a.(CH3)2CHCOOH b. CH3CH2COOH c. d. ( )的酸性最強(qiáng),酸性最弱的是( );加熱后的產(chǎn)物能使KMnO4溶液褪色的是( )。3鹵代烴a. b. c. 與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)由易至難次序?yàn)椋?),( )室溫下能與AgNO3-C2H5OH反應(yīng)生成溴化銀。 4a. b. c. d. 分別發(fā)生磺化反應(yīng)(親電取代)由易至難的次序分別( )。( )能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體。5投影式a. b. c.d.( )沒有旋光活性,( )的旋光異構(gòu)體數(shù)目最多,它的構(gòu)型為2( )3( )。(用R/S標(biāo)記) 6 a.CH3COOC2H5 b. c. d. CH3COC
33、H3其中只有( )既能與FeCl3溶液呈顯色反應(yīng),又能與2、4-二硝基苯肼反應(yīng),它的互變異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式為( ),而( )與兩者都不反應(yīng)。7a. b. c. d. 其中( )不符合休克爾規(guī)則,無芳香性,具有芳香性的化合物中最易發(fā)生親電取代反應(yīng)的是( );( )呈酸性可與NaOH反應(yīng)成鹽。8丙氨酸 的L-構(gòu)型投影式為( ),它的等電點(diǎn)pI=6.02,當(dāng)溶液pH=( )時(shí),它的溶解度最小,當(dāng)溶液pH=9時(shí),它主要以( )形式存在。四十、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567四十一、 用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)26 區(qū)別乙醚、乙烷、乙醇27 區(qū)別乳酸、水楊酸、乙酰丙酮28 區(qū)別NH2CH2CH
34、2COOH4分離乙醚和乙醛的混合物5 以 CH3CHO合成CH3CHOHCH2CH3四十二、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分)5 化合物A,分子式為C5H12O,經(jīng)氧化生成化合物B,分子式為C5H10O。B能起碘仿反應(yīng),但與銀氨溶液無反應(yīng)。A與濃H2SO4加熱脫水生成化合物C,C能使溴水褪色,但無順反異構(gòu)體,試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式。2化合物A和B分子式均為C5H13N,A有旋光性,B則沒有,它們與鹽酸反應(yīng)都能成鹽,且在室溫下都可與亞硝酸反應(yīng)放出N2,主要產(chǎn)物是分子式相同(C5H12O)的C和D,C經(jīng)KMnO4氧化得到E(C5H10O),C和E都可發(fā)生碘仿反應(yīng),與托倫試劑不反應(yīng),但C和D
35、的氧化產(chǎn)物與鋅-汞齊濃鹽酸反應(yīng)都得正戊烷。試推斷寫出A、B、E的結(jié)構(gòu)式及 反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷()卷 共 頁四十三、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 (E)-3-甲基-2-戊烯 23鄰甲氧基苯胺 453-甲基-4-苯基-2-戊酮 6 7膽堿89(S)-乳酸(投影式) 10四十四、 選擇與填空 (24分)1鹵代烴a. CH2=CHCH2Br b. CH3CH2CH2Cl c. CH3CH2CH2Br d. CH3CH2=CHCl 發(fā)生親核取代反應(yīng)由易至難的次序?yàn)椋?),與AgNO3-C2H5OH溶液加熱也不反應(yīng)的是( )。2 化合物a. b. c. d. 發(fā)生硝化反應(yīng)最易的是(
36、),最難的是( ),其中( )能與HNO2反應(yīng)放出N2。3化合物a. b. c.d.( )的酸性最強(qiáng),酸性最弱的是( );( )能與溴水反應(yīng)生成白色沉淀。4化合物a.甲胺 b.鄰苯二甲酰亞胺 c.乙酰苯胺d.苯胺 按堿性由強(qiáng)至弱次序排列( ),( )能與NaOH反應(yīng)成鹽。5CH3CH2CH2Br的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象投影式用( )表示,1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式可用( )表示,它的構(gòu)型為順、反式中的( )式構(gòu)型。 a. b. c. d.6投影式a. b. c. d. 分別與過量苯肼反應(yīng)能生成相同糖脎的為( )和( );與硝酸反應(yīng)生成的糖二酸無旋光性的是( ),與溴水不反應(yīng)的是( )。7化合物a
37、. b.NH2CH2CH2COOH c. NH2CH2CH2CH2COOHd. CH3CONHCH3 與茚三酮溶液共熱呈藍(lán)紫色的為( );受熱分解產(chǎn)物能使溴水褪色的是( );不能與HNO2 反應(yīng)放出氣體的是( )。8油脂主要成分為高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物,油脂堿性水解可制得肥皂,主要成分為( ),同時(shí)得到副產(chǎn)品為( ),此反應(yīng)稱為( )(a. 氧化 b.皂化 c. 酯化)。四十五、 完成下列反應(yīng)(20分)1234567四十六、 用化學(xué)方法鑒別、分離、合成(16分)29 區(qū)別CH3CH2Cl、CH2=CHCl、30 區(qū)別2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯31 區(qū)別苯胺、N-甲基
38、苯胺、乙胺4除去己烷中少量乙醚 5 以 合成 四十七、 推斷化合物的結(jié)構(gòu)(20分) 1分子式為C5H10O的化合物A,經(jīng)氧化后生成B(C4H6O3)、CO2和水,B可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。也可以使溴水溶液褪色,同時(shí)B經(jīng)加熱生成C(C3H6O)和CO2,C可發(fā)生碘仿反應(yīng)生成CHI3和CH3COOH,試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及 的反應(yīng)式,同時(shí)說明B與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的原因。2鹵代烴A(C4H9Br)與氫氧化鉀的乙醇溶液作用,生成B(C4H8),B經(jīng)KMnO4氧化后,得到C(C3H6O)、二氧化碳和水,B與溴化氫作用,則得到A的異構(gòu)體D,C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推斷寫出A、B和D的結(jié)構(gòu)
39、式及 , 的反應(yīng)式。蘇州大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 課程試卷( )卷 共 頁四十八、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 (20分)1 22,3-二甲基-1-苯基-2-戊烯3 4 對(duì)甲基苯乙酮5 6N,N-二甲基苯甲酰胺 78甘氨酰苯丙氨酸9 10-D-葡萄糖(哈武斯式)四十九、 選擇與填空 (24分)1化合物 a.HCHO b. CH3COCH2CH3c. CH3CH2CHO( )能發(fā)生碘仿反應(yīng);與HCN反應(yīng)最難的是( ),其反應(yīng)機(jī)理屬于( )(A.親核取代B.親電取代 C.親核加成 D.親電加成)。2化合物a. CH3CH2CH2NH2 b. CH3CH2CH2SH c. CH3CH2CH2OH按堿性由強(qiáng)至弱的順序排列為( ),其中( )能與NaOH反應(yīng)。3化合物a. b. c. d. 分別發(fā)生傅氏烷基化反應(yīng)(親電取代)由易至難的次序分別( ),其中烷基取代在間位的是( )。4化合物a. BrCH2CHCOOH b. CH3CH2COOH c. CH3CHClCOOH d. ClCH2CH2COOH按酸性由強(qiáng)至弱次序排列( ),在光照或紅磷催化下( )與Cl2反應(yīng)可生成化合物c。5化合物a. b. c. d. 其中( )沒有旋光性,旋光異構(gòu)體數(shù)目最多的是( ),( )具有內(nèi)消旋體。 6化合物
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