有機(jī)化學(xué)練習(xí)題PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1有機(jī)化學(xué)練習(xí)題有機(jī)化學(xué)練習(xí)題2 解答：解答：第1頁/共155頁3+ Cl22解答解答:2.第2頁/共155頁4完成反應(yīng)式 3.第3頁/共155頁5芥子氣, (ClCH2CH2)2S, 是其中一種毒氣。(1) 用系統(tǒng)命名法命名芥子氣。(2) 芥子氣可用兩種方法制備: 其一是 ClCH2CH2OH 與 Na2S 反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物 之一接著與 HCl 反應(yīng)； 其二是 CH2=CH2 與 S2Cl2 反應(yīng)，反應(yīng)物的摩爾 比為 2:1。寫出化學(xué)方程式。(3) 用堿液可以解毒。寫出反應(yīng)式。 4.第4頁/共155頁62 ClCH2CH2OH + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2NaCl (H

2、OCH2CH2)2S + 2HCl (ClCH2CH2)2S + 2H2O 2 CH2=CH2 + S2Cl2 (ClCH2CH2)2S + S 解答解答:(ClCH2CH2)2S + 2 OH- (HOCH2CH2)2S + 2 Cl- 制備反應(yīng)制備反應(yīng)堿解毒堿解毒第5頁/共155頁7家蠅的雌性信息素可用芥酸（來自菜籽油）與羧酸 X（摩爾比 1:1）在濃 NaOH 溶液中進(jìn)行陽極氧化得到。 家蠅雌性信息素 芥 酸 (1)寫出羧酸X的名稱和結(jié)構(gòu)式以及生成上述信 息素的電解反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2) 該合成反應(yīng)的理論產(chǎn)率（摩爾分?jǐn)?shù)）多大？5.第6頁/共155頁8丙酸 CH3CH2CO2H芥酸和丙酸

3、氧化脫羧形成摩爾分?jǐn)?shù)相等的 2 種烴基，同種烴基偶聯(lián)的摩爾分?jǐn)?shù)各占 25% (或 或0.25)，異種烴基偶聯(lián)形成家蠅性信息素的摩爾分?jǐn)?shù)占 50（或 或 0.5）。 解答解答:(1)(2)第7頁/共155頁9給出下列有機(jī)反應(yīng)序列中的 A、B、C、D、E、F 和 G 的結(jié)構(gòu)式，并給出 D 和 G 的系統(tǒng)命名。6.第8頁/共155頁10D：2-溴-2-甲基丙酸 G：2, 2-二甲基丙二酸二乙酯 解答解答:第9頁/共155頁11寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物（A、B、C）的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請(qǐng)用Z、E、R、S等符號(hào)具體標(biāo)明。 CH2COOHCH2COOH-H2OACH3CHO (等摩爾）無水丁二

4、酸鈉 BHBrCB 是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。 7.第10頁/共155頁12OOOOOOOOOOOOHHCH3Br1R, 2R12OOOHCH3HBr121S,2SOOOHCH3HBr1R, 2S12OOOCH3HHBr121S,2REZ對(duì)應(yīng)于E式對(duì)應(yīng)于Z式解答解答:第11頁/共155頁13一種鮮花保存劑 (preservative of cut flowers) B 可按以下方法制備: 把丙酮肟、溴乙酸、氫氧化鉀混合在1,4-二氧六環(huán)(溶劑)中反應(yīng)，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后經(jīng)減壓蒸餾析離出中間產(chǎn)物A，A 用1:1鹽酸水溶液解，水解液濃縮后加入異丙醇（降低溶解度），冷卻，即得到晶態(tài)目標(biāo)產(chǎn)物

5、B，B的熔點(diǎn) 152153oC(分解)，可溶於水，與 AgNO3 溶液形成 AgCl 沉淀。 8.試寫出中間產(chǎn)物 A 和目標(biāo)產(chǎn)物 B 的結(jié)構(gòu)式。 第12頁/共155頁14CH3C=NCH3OCH2COOHH3NOOOHOOOH3N+-Cl-O-羧甲基丙酮肟二聚氨氧乙酸一鹽酸鹽 解答解答:N-亞異丙基氨氧乙酸第13頁/共155頁159.以烯丙基溴和硫脲為原料，在相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨的作用下，以水作溶劑，分三步反應(yīng)合成了烯丙硫醇。已知這三步反應(yīng)在不同的pH條件下進(jìn)行，寫出合成反應(yīng)流程式。 第14頁/共155頁1610.第15頁/共155頁1711.第16頁/共155頁1812.(E)-O-(2

6、-氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基)-5-甲氧基-1-戊酮肟第17頁/共155頁19第18頁/共155頁2013.花椒毒素是一個(gè)具有多種藥理作用的呋喃香豆素類天然化合物，又名8-甲氧基補(bǔ)骨脂素?；ń范舅鼐哂泻軓?qiáng)的光敏性，國外臨床上主要用于PUVA療法治療白癜風(fēng)、牛皮癬等皮膚頑疾。近來發(fā)現(xiàn)花椒毒素對(duì)血液中多種DNA 病毒和RNA病毒等有很好的滅活作用，另外，還可以誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。我國學(xué)者設(shè)計(jì)了如下的合成路線： (1) 寫出AH各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式； (2) 系統(tǒng)命名法命名C、F。 第19頁/共155頁21C：2-氯-2-羥基-3,4-二甲氧基-5-氯甲基苯乙酮F：6,7-二甲氧基-5-甲酰基苯并

7、呋喃C：1-(5-氯甲基-2-羥基-3,4-二甲氧基苯基)-2-氯乙酮2-氯乙酰基-4-氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚F： 5-甲?；?6,7-二甲氧基苯并呋喃第20頁/共155頁2214.灰黃霉素是一種抗菌素，是治療皮膚癬病的一種有效藥物。合成路線如下：OMeMeOClOOMeOOMeOHOHOHOMeMeOClOOCOOMeBC步為科爾伯反應(yīng)，EF則為酯縮合反應(yīng)。寫出AF的分子結(jié)構(gòu)式。 第21頁/共155頁23OMeMeOOHOMeMeOClOHOMeMeOClOHCOOMeOMeMeOClOCH2COOMeCOOMeOMeMeOClOOCHCH2CMeMeCOOMeOOMeMeOClOOM

8、eOO第22頁/共155頁24(1) 請(qǐng)命名產(chǎn)物K；并用*標(biāo)出手性碳原子(2) 寫出a、b的反應(yīng)條件(3) 寫出A J各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(4) 寫出D和C加成反應(yīng)的歷程。 根據(jù)下面的合成路線回答15.3-氟甲基-3-羥基-5-戊內(nèi)酯4-氟甲基-4-羥基四氫-2-吡喃酮 第23頁/共155頁253-羥基-3-氟代甲基-5-羥基戊酸內(nèi)酯(4-羥基-4-氟代甲基-2-吡喃酮) Br2，光照 Mg，無水乙醚 第24頁/共155頁26化合物X的結(jié)構(gòu)如圖所示，請(qǐng)以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等為主要原料，設(shè)計(jì)路線合成X。（1）給化合物X命名；（2）用最佳方法合成X（限用具有高產(chǎn)率的各反應(yīng)， 標(biāo)明合成的各個(gè)步驟）

9、16.第25頁/共155頁272, 6-二苯基環(huán)己甲醇 第26頁/共155頁284-氨基二苯胺（A）是一個(gè)重要的化學(xué)品，傳統(tǒng)的合成方法是以苯為主要用常規(guī)反應(yīng)進(jìn)行制備。Monsanto 公司開發(fā)了利用親核置換氫合成 4-氨基二苯胺的新方法：1設(shè)計(jì)合成路線，使用常規(guī)途徑合成A； 2寫出新途徑中原料B和中間產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式。 3從綠色化學(xué)的角度評(píng)價(jià)新方法比傳統(tǒng)方法的主要優(yōu)點(diǎn)。17.第27頁/共155頁29(1) 避免了有害的鹵化中間物的產(chǎn)生和使用（不產(chǎn)生毒性較大 的鹵化中間物）；(2) 減少了合成步驟，降低了原料的消耗，且(CH3)4NOH可 循環(huán)使用。 第28頁/共155頁3018.ABCNHNO

10、OCH3OO-NHNOOCH3OOHNN+OOCH3O-H第29頁/共155頁31寫出A C 的結(jié)構(gòu)： 已知A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)六元環(huán)；C結(jié)構(gòu)中有4個(gè)六元環(huán)，其中3個(gè)并聯(lián)（類似“菲”的骨架）；紅外光譜顯示C結(jié)構(gòu)中有1個(gè)羥基、2個(gè)酯基和1個(gè)酮羰基。 OCOOMeCH3OMeONaACH2OB(C10H8O4)AOH-C(C19H12O6)OOOOOOCH2OHOOOOOOH19.第30頁/共155頁32在一種叫斑螯的昆蟲內(nèi)，含有一種抑制肝癌發(fā)展的化合物叫斑螯素。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)去掉斑螯素中的兩個(gè)甲基制得的化合物 去甲基斑螯素仍具有療效，經(jīng)分析該化合物中C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：0.5714、0.

11、0476、0.3810，其合成路線如下 (1) 寫出AE的結(jié)構(gòu)式；(2) IUPAC命名化合物E，說明第一步反應(yīng)類型；(3) 由E制得的衍生物N烴基去甲基螯酰亞胺具有多種生物 活性。假定其中的烴基，寫出由E合成N芐基去甲基螯 酰亞胺的路線。 20.第31頁/共155頁33寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物（A、B、C）的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請(qǐng)用Z、E、R、S等符號(hào)具體標(biāo)明. 21.(2005)CH2COOHCH2COOH-H2OACH3CHO (等摩爾）無水丁二酸鈉 BHBrCB是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。 OOOOOOOOOOOOHHCH3Br1R, 2R12OOOH

12、CH3HBr121S,2SOOOHCH3HBr1R, 2S12OOOCH3HHBr121S,2R第32頁/共155頁34OOOOOOOO7-氧雜雙環(huán)2.2.1庚烷-2,3-甲酸酐 DE第33頁/共155頁3522.（2007）第34頁/共155頁36或或第35頁/共155頁37第36頁/共155頁3823.(2007)第37頁/共155頁39BCDG 第38頁/共155頁4024.(2007)第39頁/共155頁41操作：操作：依據(jù)：依據(jù)：第40頁/共155頁42Propose a mechanism for each of the following reactions:25.(1)(2)(

13、3)(4)第41頁/共155頁43(5)(6)(7)(8)第42頁/共155頁441.化合物 A的分子式為C10H16。在催化氫化時(shí)可 吸收 1 摩爾的氫得 B。A 經(jīng)催化脫氫可得一芳 香烴 C，C 經(jīng)高錳酸鉀氧化未見苯甲酸的生成。 請(qǐng)給出 A、B、C 的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)式。 A 的異構(gòu)體為： 解答：解答：推導(dǎo)結(jié)構(gòu)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)第43頁/共155頁45某烴，在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下呈氣態(tài)，取 10 cm3 該烴跟70 cm3 氧氣混合，并用電火花引燃。反應(yīng)后先使水蒸氣冷凝，測(cè)出混合氣體的體積是 65 cm3，再將氣體通過氫氧化鉀溶液，剩余的氣體的體積為 45 cm3。所有的氣體體積都是在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下測(cè)定的，試求

14、這種烴的分子式。 2.第44頁/共155頁46依題反應(yīng)消耗的氧量為 25 cm3，生成 CO2 為 20 cm3，生成 H2O 為 5 cm3。 CxHy(xy/4)O2 X CO2 y/2 H2O x y 1, 2, 3, 4 該烴只可能是 C2H2（乙炔）。解答：解答：第45頁/共155頁47三種等摩爾氣態(tài)脂肪烷烴在室溫（25）和常壓下的體積為 2 升，完全燃燒需氧氣 11 升；若將該氣態(tài)脂肪烴混合物冷至5，體積減少到原體積的0.933 倍。試寫出這三種脂肪烴的結(jié)構(gòu)式，給出推理過程。注：已知該混合物沒有環(huán)烴，又已知含5 個(gè)或更多碳原子的烷烴在 5 時(shí)為液態(tài)。 3.第46頁/共155頁48直

15、鏈烷烴完全燃燒：CnH2n+2(1.5n0.5) O2 n CO2(n+1) H2O三種烷烴是等摩爾的，列出一組方程： 2/3 L (1.5 n1 + 0.5)(n1 + 1/3) L2/3 L (1.5 n2 + 0.5)(n2 + 1/3 )L2/3 L (1.5 n3 + 0.5)(n3 + 1/3) Ln1+ n2+ n3+ 1 = 11；n1+ n2+ n3 = 10 (1)(2)CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3(3)用嘗試法：只有 2, 4, 4 是可能的（據(jù)題意，高于4 碳的組合不可能，又因丙烷沒有異構(gòu)體，3，3，4 組合也不可能), 故三種烷烴

16、是： 題中的數(shù)據(jù) 0.933 用于驗(yàn)證三種烷在 5 下都是氣體， V278/V298 278/298 0.933解答：解答：第47頁/共155頁49化合物 A 中有五個(gè)伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一個(gè)。 請(qǐng)回答以下問題：(1) 化合物A是汽油燃燒品質(zhì)抗震性能的參照物，它的學(xué)名是 , 沸點(diǎn)比正辛烷的 . A 高; B 低; C 相等; D 不能肯定。(2) 用 6 個(gè)叔碳原子和 6 個(gè)伯碳原子(其余為氫原子)建造飽和烴的構(gòu)造式可能的形式有種 (不考慮順反異構(gòu)和光學(xué)異構(gòu)), 請(qǐng)盡列之。(3) 只用 8 個(gè)叔碳原子 (其余的為氫原子) 建造一個(gè)不含烯、炔健的烴的結(jié)構(gòu)式。 4.A第48頁/共155頁5

17、02, 2, 4-三甲基戊烷； B；(2) 8 種： (1)(3) 解答：解答：第49頁/共155頁51某烯烴混合物的摩爾分?jǐn)?shù)為十八碳-3, 6, 9- 三烯 9%，十八碳-3, 6-二烯 57，十八碳-3-烯 34。若所有的雙鍵均被環(huán)氧化，計(jì)算 1 摩爾該混合烯烴需要多少摩爾過氧乙酸。 若上述混合烯烴中只有部分不飽和鍵環(huán)氧化，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用酸堿滴定法測(cè)定分離后產(chǎn)物的環(huán)氧化程度：簡述實(shí)驗(yàn)方案；寫出相關(guān)的反應(yīng)方程式和計(jì)算環(huán)氧化程度（）的通式。 (2)(3)烴與過氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，請(qǐng)以十八碳-3, 6, 9-三烯為例，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。(1)5.第50頁/共155頁52OC2H5C

18、H=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC8H17 + 3 CH3CO3H C2H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC8H17 + 3CH3CO2HOO 1 摩爾十八碳三烯環(huán)氧化需 3摩 爾過氧乙酸；1摩爾十八碳二烯環(huán)氧化需 2 摩爾過氧乙酸；1 摩爾十八烯環(huán)氧化需 1 摩爾過氧乙酸。因此，1 摩爾混合烯完全過氧化需過氧乙酸：(2)(1)0.09 x 3 + 0.57 x 2 + 0.34 x 1 = 1.75 mol 解答：解答：第51頁/共155頁53實(shí)驗(yàn)方案：用已知過量的氯化氫（n/mol）與環(huán)氧化并經(jīng)分離后的混合烯烴反應(yīng)，反應(yīng)完成后，用已知濃度的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液（c/molL-1）

19、滴定反應(yīng)剩余的酸，記錄滴定終點(diǎn)氫氧化鈉溶液的體積 (V/mL)。 RCHCHR + HCl RCHCHR OClHONaOH + HCl NaCl + H2O 環(huán)氧化度（） (n - cV/1000)/1.75x100% 設(shè) x, y, z 分別為三烯、二烯和單烯的摩爾分?jǐn)?shù)，則計(jì)算通式為：環(huán)氧化度（） (n - cV/1000)/(3x+2y+z)x100% (3)第52頁/共155頁54某芳烴 A 分子式為 C10H14，以酸性 KMnO4 氧化得到一種酸 B，中和 0.830 g B 需要 0.100mol.L-1 的 NaOH 溶液 100.0 mL， A 以混酸硝化只生成一種一硝化產(chǎn)物

20、，以 NBS/CCl4 溶液處理 A，主要生成一種一溴代產(chǎn)物。推測(cè) A和B 的結(jié)構(gòu)，并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。6.第53頁/共155頁55RROCOOH0.100mol.L-1 0.1L=0.01mol0.830g若為0.01mol，則分子量83，而最小的芳酸苯甲酸M=122C2H5C2H5一硝化產(chǎn)物：1 2 2 2 4 30.830g若為0.005mol，則分子量166，苯二甲酸M=166COOH一溴代產(chǎn)物：1 1 1 2 2 2C2H5CH3C3H7CH3C2H5C2H5CH3C3H7H7C3H5C2解答要點(diǎn)解答要點(diǎn):第54頁/共155頁56某芳香烴A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得

21、到兩種一溴衍生物（B1和B2），產(chǎn)率約為11。在鐵催化下用 Br2 溴化 A 也得到兩種一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在鐵催化下繼續(xù)溴化則總共得到 4 種二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。（1）寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式。（2）寫出 B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的結(jié)構(gòu)簡式。7.第55頁/共155頁57B1B2C1C2CH2BrCH2CH3CH3H3CHCBrCH3CH2CH3BrCH3CH2CH3BrCH3CH2CH3A解答：解答：第56頁/共155頁58給出 A F 的結(jié)構(gòu)。 8.第57頁/共155頁59PhCH2CH3PhCHCH3BrPhCHCH3OHPhCCH3O

22、PhCH=CH2PhCHO解答：解答：第58頁/共155頁60中和 1.2312 g 平面構(gòu)型的羧酸消耗 1.20 mol / L NaOH 溶液 18.00 mL，將該羧酸加熱脫水，生成含碳量為 49.96 的化合物。確定符合上述條件的摩爾質(zhì)量最大的羧酸及其脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式，簡述推理過程。9.第59頁/共155頁61COOHCOOHCOOHCOOHHOOCHOOC該酸的結(jié)構(gòu)式：脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式：CCCCCCOOOOOOOOO解答：解答：第60頁/共155頁62推理過程： 設(shè)羧酸為 n 元酸, 則：羧酸的摩爾質(zhì)量為 1.2312 (1.20 x 18.00/1000)/n=57羧基(CO2H)

23、的摩爾質(zhì)量為45g/mol，對(duì)于n元酸；n個(gè)羧基的摩爾質(zhì)量為45ng/mol；n元酸分子中除羧基外的基團(tuán)的摩爾質(zhì)量為(57-45)xn12, n=1,2,3,4；該基團(tuán)只能是n個(gè)碳原子才能保證羧酸的摩爾質(zhì)量為 57 ng/mol。脫水產(chǎn)物的碳含量: 12MC/(12MC + 9MO) = 50%，符合題意。第61頁/共155頁63碳氧化物碳氧化物 X 穩(wěn)定，但易水解。穩(wěn)定，但易水解。 X 存在兩種存在兩種碳碳-碳和碳碳和碳-氧鍵；氧鍵； X 中二分之一的碳與三中二分之一的碳與三分之二的氧形成分之二的氧形成 C=O；該分子具有有多環(huán)；該分子具有有多環(huán)結(jié)構(gòu)。試給出結(jié)構(gòu)。試給出 X 的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。

24、10.第62頁/共155頁642/3 O (C=O)COCO OCOCO O36 C12 CC12O9單元單元？1/2 C (C=O)解答：解答：CCCCCCOOOOOOOOO第63頁/共155頁65分子式為C7H10 的開鏈烴 A，可發(fā)生下列反應(yīng)：（1）A 經(jīng)催化加氫可生成 3-乙基戊烷。（2）A 與硝酸銀氨溶液反應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀。（3）A 在Pd/BaSO4催化作用下吸收 1 摩爾氫生成化合物 B，B 可以生成橡膠狀的物質(zhì) C。請(qǐng)寫出A、B、C 的結(jié)構(gòu)簡式。11.第64頁/共155頁66ABC解答：解答：第65頁/共155頁67化合物 A 和 B 的元素分析數(shù)據(jù)均為 C 85.71%，H

25、14.29%。質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明 A 和 B 的相對(duì)分子質(zhì)量均為 84。室溫下 A 和 B 均能使溴水褪色，但均不能使高錳酸鉀溶液褪色。A 與 HCl 反應(yīng)得 2, 3-二甲基-2-氯丁烷，A 催化加氫得 2, 3-二甲基丁烷；B 與HCl 反應(yīng)得 2-甲基-3-氯戊烷，B 催化加氫得 2, 3-二甲基丁烷。(1) 寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。(2) 寫出所有與 A、B 具有相同碳環(huán)骨架的同分異構(gòu) 體，并寫出其中一種異構(gòu)體與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物。 12.第66頁/共155頁68CH(CH3)2CH3CH2CHCHCH3CH3ClCH2CH3CH3CH CHCH2CH3CH3ClCH2CH2CH3CH3CH2C

26、HCH2CH2CH3Cl(1)AB(2)解答：解答：第67頁/共155頁69已知某元素 A 能與 A 族某一元素 B 生成 A 本身的最高價(jià)化合物，在此化合物中B的含量為92.2%，而在與此相應(yīng)的氧化物中，氧的含量為 72.7%。A 與 B 生成的化合物為一無色透明液體，沸點(diǎn)77，對(duì)空氣的相對(duì)密度為5.3?；卮鹣铝袉栴}：（1）A元素名稱，并指出屬于第幾周期第幾族；（2）A元素與B元素形成的化合物的分子式， A元素相應(yīng)的氧化物教分子式；（3）列舉A與B形成的化合物的兩種用途用途。 13.第68頁/共155頁70（1）A 元素 是 C，位于第二周期第族（2）CCl4 和 CO2（3）可用作滅火劑和

27、有機(jī)溶劑. 解答：解答：第69頁/共155頁71有一芳香族化合物，分子式 C8H10O2（A），（A）溶于 NaOH 溶液，不溶于Na2CO3溶液，與濃HI作用后得（B）C6H6O2 和（C）；（C）與NaOH-H2O反應(yīng)得（D），同時(shí)用 AgNO3 檢測(cè)有黃色沉淀；（C）與 NaOH-C2H5OH 作用得（E），將（E）蒸汽導(dǎo)入溴水中，溴水立即退色；（B）與 FeCl3作用顯蘭紫色，在單溴化的條件下只得一種一溴取代物。試寫出化合物合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。 HI RI 已知已知14.第70頁/共155頁72ABD CH3CH2OHE CH2CH2CCH3CH2I解答：解答：第71頁/

28、共155頁73兩個(gè)有機(jī)化合物 A和 A，互為同分異構(gòu)體，其元素分析都含溴 58.4%。A、A 在濃 KOH (或NaOH)的乙醇溶液中強(qiáng)熱都得到氣態(tài)化合物 B，B 含碳 85.7%。B 跟濃 HBr 作用得到化合物A。將A、A分別跟稀 NaOH 溶液微熱，A 得到 C；A 得到 C。C 可以被 KMnO4 酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D 中含碳?xì)涔?63.6；而在同樣條件下 C 卻不被氧化。 (1)試寫出A、A、B、C、C、D的結(jié)構(gòu)簡式，并據(jù) 此畫一框圖，表示它們之間的聯(lián)系，但是不必寫 反應(yīng)條件。(2) 試寫出 CD 的氧化反應(yīng)的離子方程式。 15.第72頁/共155頁74設(shè) B 為 CmH

29、n，計(jì)算得 n = 2 m，故 B 是單烯烴，解得 n = 4。C 應(yīng)為醇，D 為酸 C4H8O2，計(jì)算其碳?xì)浜繛?63.6%，符合題意。(1) (2) 5 (CH3)2CHCH2OH + 4 MnO4- + 12 H+ 5 (CH3)2CHCO2H + 4 Mn2+ + 11 H2O 解答：解答：第73頁/共155頁75曾有人用金屬鈉處理化合物 A (C5H6Br2，含五元環(huán))，欲得產(chǎn)物 B，而事實(shí)上卻得到芳香化合物 C (C15H18)。(1) 請(qǐng)畫出 A、B、C 的結(jié)構(gòu)簡式。(2) 為什么該反應(yīng)得不到 B 卻得到 C？(3) 預(yù)期用過量酸性高錳酸鉀溶液處理 C，得到 的產(chǎn)物是 D，寫出

30、 D 的結(jié)構(gòu)式。 16.第74頁/共155頁76B 不穩(wěn)定 COOHCOOHCOOHCOOHHOOCHOOC(1)(2)(3)解答：解答：第75頁/共155頁77某烴 A (C6H12) 有旋光性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。A在溫度超過350 oC時(shí)，與Cl2反應(yīng)得到的B (C6H11Cl) 也有旋光性。B經(jīng)下列變化，生成化合物 C、D、E ： BBBCDE KOH H2 Ni H2OEtOH KOH (1) 寫出化合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。(2) C、D、E有無旋光性？(3) 寫出 D 分別與酸性高錳酸鉀溶液、丁烯二 酸酐及 Br2 反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ;17.第76頁/共155頁7

31、8解答：解答：ClOHCl第77頁/共155頁79化合物化合物 A (C7H15Cl) 經(jīng)堿處理產(chǎn)生異構(gòu)體經(jīng)堿處理產(chǎn)生異構(gòu)體 B、C 和和 D， 經(jīng)催化加氫均得異庚烷。經(jīng)硼氫化經(jīng)催化加氫均得異庚烷。經(jīng)硼氫化-氧化氧化水解水解, B 得到幾乎一種醇得到幾乎一種醇 E ，而，而 C 和和 D 得到醇得到醇E 和和 F。試推測(cè)的。試推測(cè)的 A F 結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。18.第78頁/共155頁80ClOHOH解答：解答：第79頁/共155頁81某某烴分子式烴分子式為為 C10H16，取，取 13.6 g 該烴與該烴與 O3反反 應(yīng)，可以吸收應(yīng)，可以吸收 4480 mL O3，得到的臭氧，得到的臭氧化物水解后

32、，只得到一種產(chǎn)物化物水解后，只得到一種產(chǎn)物 C5H8O2，其，其核磁共振氫譜顯示只有兩個(gè)信號(hào)，積分比核磁共振氫譜顯示只有兩個(gè)信號(hào)，積分比為為 1:3。請(qǐng)推測(cè)。請(qǐng)推測(cè) C10H16 和和 C5H8O2 的結(jié)構(gòu)并的結(jié)構(gòu)并命名。命名。19.第80頁/共155頁824480 mL O3 為為 0.2 mol，說明，說明 C10H16 含含 2 個(gè)雙鍵和個(gè)雙鍵和 1 個(gè)環(huán)個(gè)環(huán).C10H16 應(yīng)由兩分子應(yīng)由兩分子 CH3COCH2COCH3 碳鏈構(gòu)成：碳鏈構(gòu)成：C5H8O2 含有含有 2 個(gè)個(gè) C=O；剩余；剩余 C3H8, H 按按1:3分布，只能構(gòu)分布，只能構(gòu)成成 1個(gè)個(gè) CH2 和和 2 個(gè)個(gè) CH

33、3； C5H8O2 的結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)為：的結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)為： CH3COCH2COCH3 2,4-戊二酮戊二酮解題要點(diǎn):U = 31,2,4,5-四甲基四甲基-1,4-環(huán)己二烯環(huán)己二烯OOOO第81頁/共155頁83化合物化合物A的分子式為的分子式為C6H12O，與羥胺反應(yīng)生成白色，與羥胺反應(yīng)生成白色結(jié)晶結(jié)晶B，該結(jié)晶用稀硫酸處理得到白色固體，該結(jié)晶用稀硫酸處理得到白色固體C，C水水解得到酸性化合物解得到酸性化合物D和堿性化合物和堿性化合物E，E的分子式為的分子式為C2H7N，推測(cè)化合物，推測(cè)化合物A、B、C、D 和和 E 的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。解答：解答：D為酸為酸RCOOH，E為伯胺為伯胺RNH2；A的結(jié)構(gòu)

34、為：的結(jié)構(gòu)為：RCORRNH2的分子式為的分子式為C2H7N，所以，所以R只能是只能是C2H5RCOOH為為C6-C2=C4的化合物，所以的化合物，所以R為為C3H7，其結(jié)構(gòu)可能是其結(jié)構(gòu)可能是-CH2CH2CH3 或或 -CH(CH3)2。A：CH3CH2CH2COCH2CH3 或或 (CH3)2CHCOCH2CH3B、C、D各有兩種可能的結(jié)構(gòu)，而各有兩種可能的結(jié)構(gòu)，而E只能是只能是CH3CH2NH220.第82頁/共155頁8421.第83頁/共155頁85CH3COCH3CH3CHOEFGOHOOHABCD解答：解答：第84頁/共155頁86某烴 A (C7H10)，經(jīng)催化氫化生成化合物

35、B (C7H14)。A 在 HgSO4 催化下與水反應(yīng)生成醇，但不能生成烯醇式結(jié)構(gòu)（該結(jié)構(gòu)可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為酮）。A 與KMnO4劇烈反應(yīng)生成化合物 C，結(jié)構(gòu)式如圖所示。試畫出 A 的可能結(jié)構(gòu)的簡式。 HOOCCH2CH2CCH2COOHO解答：解答：22.第85頁/共155頁87旋光性的仲醇 A 經(jīng)濃硫酸處理得 B (C7H12), B經(jīng)臭氧化分解得 C (C7H12O2), C 與碘的氫氧化鈉溶液作用產(chǎn)生戊二酸和碘仿。 推導(dǎo) A C 的結(jié)構(gòu)。 OOOH解答：解答：23.第86頁/共155頁88某飽和酮 A (C7H12O)，與甲基碘化鎂反應(yīng)再經(jīng)酸化水解后得到醇 B (C8H16O），B 用硫酸

36、氫鉀處理脫水得兩個(gè)異構(gòu)烯烴 C 和 D 的混合物 (C8H14)。C 還能通過 A 和亞甲基三苯基膦 CH2PPh3 反應(yīng)制得。D 經(jīng)臭氧分解生成酮醛 E (C8H14O2)，E 用濕的氧化銀氧化變?yōu)橥?F (C8H14O3)，F(xiàn) 用溴在氫氧化鈉中處理得到 3-甲基己二酸。試寫出 A、B、C、D、E 和 F 的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)式。 24.第87頁/共155頁89解答：解答：CO2HCO2HCO2HCOCH3CHOCOCH3OHOABCDEF第88頁/共155頁90不飽和化合物 A（C9H16）催化加氫得飽和化合物B(C9H18)，A 經(jīng)臭氧化鋅水分解生成C(C9H16O2)，C易被銀氨溶液氧化成

37、酮酸D(C9H16O3)，用溴的氫氧化鈉溶液處理D可得二元酸E(C8H14O4)。E與乙酐共熱生成 4-甲基環(huán)己酮。試推測(cè)A、B、C、D和 E 的結(jié)構(gòu)。 25.第89頁/共155頁91解答：解答：OCO2HCO2HCO2HCOCH3CHOCOCH3EDCAB第90頁/共155頁92化合物化合物 X (C10H10O2) 難溶于冷的氫氧化鈉水難溶于冷的氫氧化鈉水溶液，單加熱即溶，將此溶液酸化又生成溶液，單加熱即溶，將此溶液酸化又生成 X 。X 可經(jīng)下述反應(yīng)合成：可經(jīng)下述反應(yīng)合成：OOO+AlCl3NaBH4X給出給出 X 的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。OO解答：解答：26.第91頁/共155頁93NH2OCH

38、3N2ClOCH3OHOCH3OHOHOONN解答：解答：27.第92頁/共155頁94化合物 C 是生命體中廣泛存在的一種物質(zhì)，它的人工合成方法是：（1）在催化劑存在下甲醇與氨氣反應(yīng)得到 A。（2）在催化劑存在下乙烯跟氧氣反應(yīng)得到 B。（3）在水存在下 A 和 B 反應(yīng)得到 C。C 的脫水 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下：寫出 C 的合成反應(yīng)的化學(xué)方程式，A、B、C 要用結(jié)構(gòu)式表示。 CH2CH N(CH3)3OH28.第93頁/共155頁95CH2CH N(CH3)3OHH2O (CH3)3N (A)NH3CH2CH2(B)H2CCH2OHOCH2CH2N(CH3)3OHHOHCH3OH O2-H2O解答

39、：解答：第94頁/共155頁96在星際云中發(fā)現(xiàn)一種高度對(duì)稱的有機(jī)分子 (Z),在紫外輻射或加熱下可轉(zhuǎn)化為其他許多生命前物質(zhì)，這些事實(shí)支持了生命來自星際的假說。有人認(rèn)為，Z的形成過程如下： (1) 星際分子 CH2NH 聚合生成 X； (2) X 與甲醛加成得到 Y（C6H15O3N3）； (3) Y 與氨（摩爾比 1:1）脫水縮合得到 Z 。試寫出 X、Y 和 Z 的結(jié)構(gòu)簡式。 29.第95頁/共155頁97NNNHHHNNNCH2OHCH2OHHOH2CNNNN解答：解答：第96頁/共155頁98化合物 A 是蛋白質(zhì)經(jīng)酸性水解得到的產(chǎn)物之一，是一種白色的晶體。它的水溶液能夠?qū)щ姡?，在不?/p>

40、的 pH 值下，有時(shí)向陽極移動(dòng)，有時(shí)向陰極移動(dòng)。A 沒有光學(xué)活性。加熱 A，得到一種相對(duì)分子質(zhì)量為 114 的固體 B。B 很容易經(jīng)簡單的化學(xué)處理變回 A。(1) 寫出 A 的結(jié)構(gòu)式。(2) 寫出 B 的結(jié)構(gòu)式。(3) 寫出 A 和 B 相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。 30.第97頁/共155頁99NH2CH2CO2H + 2H2O 2 NH2CH2CO2H (1)(2)(3)解答：解答：第98頁/共155頁100化合物化合物 (C5H8) 的氫譜只在高場區(qū)出現(xiàn)的氫譜只在高場區(qū)出現(xiàn)一個(gè)單峰。該化合物的結(jié)構(gòu)如何？一個(gè)單峰。該化合物的結(jié)構(gòu)如何？31.解答：解答：C5H8U = 2單峰一種氫一種氫第99頁/共1

41、55頁1011999 年合成了一種新化合物，本題用 X 為代號(hào)。用現(xiàn)代物理方法測(cè)得X的相對(duì)分子質(zhì)量為 64；X含碳 93.8%，含氫 6.2%；X 分子中有 3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和 4 種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子；X 分子中同時(shí)存在CC、CC和CC三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其 CC 鍵比尋常的 CC 短。 (1) X 的分子式是的分子式是 _. (2) 請(qǐng)畫出請(qǐng)畫出 X 的可能結(jié)構(gòu)。的可能結(jié)構(gòu)。 C5H4 (1) (2) HHH解答解答:32.第100頁/共155頁1021932 年 Landa 等從南摩拉維亞的石油分餾物中發(fā)現(xiàn)一種烷(A)，次年借X-射線技術(shù)證實(shí)了其結(jié)構(gòu)，竟是 Lukes 早就預(yù)言過的

42、。后來 A 被大量合成，并發(fā)現(xiàn)它的胺類衍生物具有抗病毒、抗震顫的藥物活性，開發(fā)為常用藥。下圖給出三種已經(jīng)合成的由2, 3, 4 個(gè) A 為基本結(jié)構(gòu)單元“模塊”像搭積木一樣“搭”成的較復(fù)雜籠狀烷。(1) 請(qǐng)根據(jù)這些圖形畫出A的結(jié)構(gòu)，并給出A的分子式。(2) 圖中B、C、D三種分子是否與A屬于一個(gè)同系列中的 4個(gè) 同系物？為什么？(3) 如果在D上繼續(xù)增加一“塊”A“模塊”，得到E，給出E的分 子式。E 有無異構(gòu)體？若有，給出異構(gòu)體的數(shù)目，并說明 你得出結(jié)論的理由，也可以通過作圖來說明。33.第101頁/共155頁103C10H16 C4n+6H4n+12 n1, 2, 3, 4 C4H4 C26

43、H32 異構(gòu)體: 3 對(duì)映異構(gòu)體：5 (1)(2)(3)解答：解答：第102頁/共155頁1041964 年 Eaton 合成了一種新奇的烷，叫立方烷, C8H8(A)。20年后，Eaton 研究小組又合成了這種烷的四硝基衍生物 B, 是一種烈性炸藥。最近，有人計(jì)劃將 B的硝基用 19 種氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物 C，認(rèn)為極有可能從中篩選出抗癌、抗病毒，甚至抗愛滋病的藥物來?；卮鹑缦聠栴}：(1) 硝基立方烷理論上可以有多種異構(gòu)體，但僅只一 種是最穩(wěn)定的，它就是 B，請(qǐng)畫出它的結(jié)構(gòu)式。(2) 寫出四硝基立方烷 B 爆炸反應(yīng)方程式。(3) C 中每個(gè)酰胺基是一個(gè)氨基酸基團(tuán)。請(qǐng)估算，B

44、 的 硝基被19種氨基酸取代，理論上總共可以合成多少 種氨基酸組成不同的四酰胺基立方烷（C）？(4) C 中有多少對(duì)對(duì)映異構(gòu)體？34.第103頁/共155頁105O2NNO2O2NNO2C8H4(NO2)4 2 H2O + 6 CO + 2 C + 2N2 用 XYZQP 代表氨基酸AX4 19 種 AX3Y 918342 AX2Y2 19182171 AX2YZ 19181722907 AXYZQ 19181716(4321) = 3876 總計(jì) 19 + 342 + 171 + 2907 + 7752 =11191種 AXYZQ 有光學(xué)異構(gòu)體，共 3876 對(duì). (1)(2)(3)(4)解

45、答：解答：第104頁/共155頁10635.最近合成了一種新型炸藥，它跟三硝基甘油一樣抗打擊、抗震，但一經(jīng)引爆就發(fā)生激烈爆炸，據(jù)信是迄今最烈性的非核爆炸品。該炸藥的化學(xué)式為 C8N8O16，同種元素的原子在分子中是毫無區(qū)別的。(3) 該物質(zhì)為何是迄今最烈性的非核爆炸品(1) 畫出它的結(jié)構(gòu)式(2) 寫出它的爆炸反應(yīng)方程式。第105頁/共155頁107O2NNO2NO2O2NNO2NO2O2NO2NC8(NO2)8 8 CO2 + 4 N2 八硝基立方烷分解得到的兩種氣體都是最穩(wěn)定的化合物；立方烷的碳架鍵角只有90o，是張力很大的環(huán)，因而八硝基立方烷是一種高能化合物, 分解時(shí)將釋放大量能量；八硝基

46、立方烷分解產(chǎn)物完全是氣體，體積膨脹引起劇烈爆炸。 (1)(2)(3)解答：解答：第106頁/共155頁108丙二酸（HO2CCH2CO2H）與 P4O10共熱得 A氣體，A的分子量是空氣平均分子量的二倍多，A分別和H2O、NH3 反應(yīng)生成丙二酸、丙二酸胺。 A 和 O2混合遇火花發(fā)生爆炸。(1) 寫出 A 的分子式和結(jié)構(gòu)式；(2) A 與 H2O 的反應(yīng)式（配平）；(3) A 與 NH3 的反應(yīng)式（配平）；(4) A 屬哪一類化合物？按此類化合物命名之。 36.第107頁/共155頁1091C3O2 OCCCO2C3O2 2 H2O HO2CCH2CO2H3C3O2 2 NH3 H2NOCCH

47、2CONH2OOO4. 酸酐或氧化物解答：解答：丙二酸酐第108頁/共155頁110乙酸在磷酸鋁的催化作用下生成一種重要的基本有機(jī)試劑 A。核磁共振譜表明 A 分子中的氫原子沒有差別；紅外光譜表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一個(gè)平面上。A很容易與水反應(yīng)重新變成乙酸?；卮鹑缦聠栴}：(1) 寫出 A的結(jié)構(gòu)式。(2) 寫出 A與水的反應(yīng)方程式。(3) 寫出 A與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式。(4) 寫出 A與氨的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu) 式表示。(5) 寫成 A與乙醇的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié) 構(gòu)式表示。 37.第109頁/共155頁111CH2=C=O + H2O CH3CO2HCH

48、2=C=O + NH3 CH3CONH2CH2=C=O + EtOH CH3CO2Et(1)(2)(4)(5)解答：解答：第110頁/共155頁112等摩爾的丙酮和過氧化氫混合，在鹽酸催化下生成白色粉末 A和水，反應(yīng)進(jìn)行完全，產(chǎn)物分子總數(shù)是反應(yīng)物分子總數(shù)的2/3。A在撞擊、摩擦和加熱時(shí)發(fā)生爆炸，被稱為熵炸彈。 A分子中氧的化學(xué)環(huán)境相同。畫出A的立體結(jié)構(gòu)。 (1)(2)(3)A發(fā)生爆炸生成丙酮等物質(zhì)，并不燃燒起火。寫出爆炸的反應(yīng)方程式。 為什么A被稱為“熵炸彈”？ (4) 合成A是十分危險(xiǎn)的，不慎會(huì)在合成時(shí)瞬即發(fā)生爆炸，例如，溫度稍高，反應(yīng)將生成A的同系物B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為A的2/3。畫出B

49、的結(jié)構(gòu)；B比A更容易爆炸，應(yīng)如何從結(jié)構(gòu)上理解？ 38.第111頁/共155頁113COOOOCCOOC9H18O6 3 + 3/2 O2 CH3COCH3爆炸反應(yīng)不是燃燒反應(yīng)，能量改變不大，是由于生成大量氣態(tài)小分子導(dǎo)致的熵增加效應(yīng)，因而稱為“熵炸彈”。 OOOO(1)(2)(3)(4)解答：解答：三過氧化三丙酮TATP(triaceton triperoxide )第112頁/共155頁114具有族光性的化合物 A (C5H10O4) 和乙酸酐反應(yīng)生成二乙酸酯，但不與費(fèi)林試劑反應(yīng)。1 摩爾 A與稀酸加熱得 1 摩爾甲醇和另一化合物 B (C4H8O4)。B 與乙酸酐反應(yīng)得三乙酸酯。B 經(jīng)HNO

50、3 氧化可得無旋光性的二元酸 C。寫出A、B、C 的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)式。 39.第113頁/共155頁115A. C5H10O4 B. C4H8O4 C. C4H6O4 解答：解答：第114頁/共155頁116某天然產(chǎn)物 A，分子式為C7H14O6，無還原性，也無變旋現(xiàn)象，將 A 用稀鹽酸水解得一種 D-型的還原糖 B (C6H12O6)。B 經(jīng)硝酸氧化生成一種無光學(xué)活性的二酸 C (C6H10O8)，B 經(jīng) Wohl 降解生成另一醛糖 D (C5H10O5)，D 經(jīng)硝酸氧化則生成有光學(xué)活性的二元酸 E (C5H8O7)。試寫出 A 至 E 各化合物的結(jié)構(gòu)式。 40.第115頁/共155頁11

51、7CHOOHHHHOHHOOHHCH2OHCO2HOHHHHOHHOOHHCO2HCHOHHOHHOOHHCH2OHCO2HHHOHHOOHHCO2HHOOCH2OHOHOHOCH3OOHOHCH2OHHOOCH3解答：解答：半乳糖半乳糖第116頁/共155頁118CH2CHCH3OHA + BCH3CHODCEt2OMg41.(1) 寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。(2) 最終產(chǎn)物有幾個(gè)手性碳？以*標(biāo)出來。(3) 最終產(chǎn)物有多少個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體？寫出其中一 個(gè)的構(gòu)型式，并用R、S表示其手性碳的構(gòu)型。 第117頁/共155頁119CH2MgClCH2Cl解答：解答：(1)(2)(3)48CH2=CHC

52、H2Cl第118頁/共155頁120自然存在的當(dāng)歸酸和惕各酸互為異構(gòu)體，它自然存在的當(dāng)歸酸和惕各酸互為異構(gòu)體，它們的構(gòu)型在歷史上是通過下列實(shí)驗(yàn)確定的們的構(gòu)型在歷史上是通過下列實(shí)驗(yàn)確定的:42.(1) 寫出寫出 A、B、C 和和 D 的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。(2) 寫出當(dāng)歸酸與惕格酸的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。寫出當(dāng)歸酸與惕格酸的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。HCNA+B當(dāng)歸酸惕格酸H3O+H3O+2-丁炔SOCl2EtOHHBrCDCO2EtHH3CHBrCH3CO2EtCH3HHBrCH3+第119頁/共155頁121CO2EtCO2HCNEtO2CHO2CNCCO2EtHH3CHBrCH3CO

53、2EtCH3HHBrCH3第120頁/共155頁122CO2HHO2C當(dāng)歸酸當(dāng)歸酸 Angelic acid反-2-甲基-2-丁烯酸 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸惕格酸惕格酸 Tiglic acid順-2-甲基-2-丁烯酸 (E)-2-甲基-2-丁烯酸 第121頁/共155頁123將微量的 KNH2 加入到含有氯苯和三苯甲基鉀 (C6H5)3C-K+ 的液氨中，迅速產(chǎn)生化合物X (C25H20)。 43.第122頁/共155頁124化合物 (I) 或 (II) 用二乙氨基鉀處理高產(chǎn)率生成同一化合物 Y (C9H11N)。 44.第123頁/共155頁125+ CH3Li-CH4BrCH3CO2

54、HCH3CO2H-LiBri CO2ii H+*45.第124頁/共155頁126PhCHCl2 +(CH3)3COKA (C25H24O)B (C21H15Cl)HClPhC CPh46.第125頁/共155頁127Cardura, a drug used to treat hypertension, is synthesizedas follows:47.Give the structures of A and B.第126頁/共155頁12848.(2007)C: 2x(3x3+3+1) = 26CH: 2x(C+9xCH+3xCH2) = C26H30*第127頁/共155頁12919

55、41年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)：氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)： 49.（2008）CHOCrO3H2SO4, 0 oCCH3OH, H+HBr過氧化物 ELiAlH4無水四氫呋喃1. LiOH, CH3OH2. H+, A B C D寫出寫出A、B、C、D和和E的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體不

56、考慮立體異構(gòu)體)。 第128頁/共155頁130COOHCOOCH3COOCH3BrOOOHOHABCDE 第129頁/共155頁13150.（2008）化合物化合物A、B和和C互為同分異構(gòu)體。它們的元素分析數(shù)據(jù)為互為同分異構(gòu)體。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳：碳 92.3%, 氫氫 7.7%。1 mol A在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生179.2 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。A是芳香化合物，分子中所有的是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；原子共平面；B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，分子中只有是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，偶極矩等于零；兩

57、種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，偶極矩等于零；C是烷烴，分是烷烴，分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。 9-1 寫出A、B和C的分子式。 C8H8 9-2 畫出A、B和C的結(jié)構(gòu)簡式。 A的結(jié)構(gòu)簡式： CH2CHCCHHH第130頁/共155頁132B的結(jié)構(gòu)簡式： H3CCCCH3CCCCHHC的結(jié)構(gòu)簡式： CHHCCHHCCHCCHCHHCCCCCCCCHHHHHHHH第131頁/共155頁13351.（2007）AB D 第132頁/共155頁134ACC isomer 第133頁/共155頁13552.（2008）化合物化合物A、B、C 和和D 互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)

58、體, 分子量為分子量為 136，分，分子中只含碳、氫、氧子中只含碳、氫、氧, 其中氧的含量為其中氧的含量為 23.5%. 實(shí)驗(yàn)表明實(shí)驗(yàn)表明：化合物：化合物A、B、C和和D均是一取代芳香化合物，其中均是一取代芳香化合物，其中A、C 和和 D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)。的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)。4 個(gè)化合物在堿性條個(gè)化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：ABCDE (C7H6O2) + FG (C7H8O) + HI () + JK + H2ONaOH 溶液酸化NaOH 溶液酸化NaOH 溶液酸化NaOH 溶液第134頁/共155頁13610-1 寫出A、B、C和D的分子式。

59、 10-2 畫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡式。 C8H8O2 A 的結(jié)構(gòu)簡式： B 的結(jié)構(gòu)簡式： OCH3OCOOCH3C6H5COOCH3 CH2OCHOCH2OCHOC6H5CH2OCHO C 的結(jié)構(gòu)簡式： OCCH3OOCOCH3C6H5OCOCH3 D 的結(jié)構(gòu)簡式： OHOCH2COOHC6H5CH2COOH 第135頁/共155頁13710-3 A和D分別與NaOH溶液發(fā)生了哪類反應(yīng)？ 10-4 寫出H分子中官能團(tuán)的名稱。 A 與 NaOH 溶液發(fā)生了酯的堿性水解反應(yīng)。 D 與 NaOH 溶液發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)。 醛基和羧基。 10-5 現(xiàn)有如下溶液：HCl、HNO3、NH3H2O、Na

60、OH、 NaHCO3、飽和Br2水、FeCl3 和 NH4Cl。從中選擇 合適試劑，設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案，鑒別 E、G 和 I。 第136頁/共155頁138取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中加入試管中，再各加，再各加1-2滴FeCl3 溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物為苯酚 I。 另取2個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E和和G加入試管加入試管中，充分振蕩后，不溶于中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的化合物為苯甲醇G，溶于溶于NaOH溶液的化合物為苯甲酸E。 方案 1： 方案 2： 取取3個(gè)試管，各加個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許水，分別將少許E、G、I加入試管中加入試