2023版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)：專題十三常見(jiàn)有機(jī)化合物應(yīng)用創(chuàng)新題組

1、第 頁(yè)專題十三常見(jiàn)的有機(jī)化合物1.已知有機(jī)物A、B之間存在轉(zhuǎn)化關(guān)系:A(C6H12O2)+H2OB+CH3COOH(已配平),則符合該反應(yīng)條件的有機(jī)物B有(不含立體異構(gòu))()A.8種B.6種C.4種D.2種答案C根據(jù)反應(yīng)可知A為酯類(lèi)物質(zhì),B為醇,根據(jù)原子守恒知,B的分子式為C4H9OH,其同分異構(gòu)體共有4種,故選C。方法指導(dǎo)基元法快速確定同分異構(gòu)體數(shù)目:熟記常見(jiàn)與官能團(tuán)相連的烷基同分異構(gòu)體的數(shù)目,丙基有2種、丁基有4種、戊基有8種。2.某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考慮立體結(jié)構(gòu),X和Y組合生成的酯最多有()A.4種B.8種

2、C.16種D.32種答案C由題干信息知,X為醇,則結(jié)構(gòu)為RCH2OH,R為丁基,X結(jié)構(gòu)有4種,Y結(jié)構(gòu)為RCOOH,R為丁基,Y結(jié)構(gòu)有4種,故X和Y組合生成的酯最多有16種,故選C。3.有機(jī)物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(P分子中含有兩個(gè)甲基),下列說(shuō)法正確的是()A.O的同分異構(gòu)體中,發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物有6種B.P分子中,含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.Q的同分異構(gòu)體中,含有兩個(gè)甲基的醇有4種D.Q的同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的醇有3種答案C由題干信息可知,O為2-溴-2-甲基丁烷,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCH2CH3,O在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),生成P分子中

3、含有兩個(gè)甲基,則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)CH2CH3,P與水發(fā)生加成反應(yīng)生成Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3;O的同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br,故發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物有5種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;P分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2C(CH3)CH2CH3,含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3,其含有兩個(gè)甲基的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有C

4、H3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4種,C項(xiàng)正確;Q的同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的醇有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,共4種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(雙選)M與N存在如圖所示的轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.M中所有原子一定共平面B.N能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)C.沸點(diǎn):NM,C項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于芳香化合物且能與銀氨溶液反應(yīng),則含有苯環(huán),同時(shí)有醛基或甲酸形成的酯基,所以苯環(huán)上的取代基可以是:

5、OOCH,有1種,OH和CHO,有鄰、間、對(duì)3種,共4種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.(雙選)有機(jī)物甲、乙、丙、丁存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列敘述正確的是()丁A.丙的分子式為C5H10O2B.1 mol甲與濃溴水反應(yīng),可消耗2 mol Br2C.乙丁的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)D.甲的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且取代基與甲完全相同的有9種答案CD由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,丙的分子式為C5H8O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤;甲分子中苯環(huán)上酚羥基只有1個(gè)鄰位氫原子,可消耗1 mol溴,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,乙與丙發(fā)生加成反應(yīng)生成丁,C項(xiàng)正確;苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基,共有10種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,去掉甲,還有9種,D項(xiàng)正確。方法指導(dǎo)當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)

6、取代基時(shí)含苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目:都不相同時(shí)有10種含苯環(huán)的,有兩個(gè)相同時(shí)有6種,都相同時(shí)有3種。6.分子式為C8H10O的芳香族化合物R可與金屬鈉反應(yīng)且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則符合條件的R的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有()A.7種B.8種C.9種D.10種答案C由分子式可知其不飽和度為4,則含有1個(gè)苯環(huán),遇氯化鐵溶液顯色,且能與金屬鈉反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,側(cè)鏈還有CH2CH3或2個(gè)CH3。CH2CH3與酚羥基的位置有鄰、間、對(duì)3種;若為2個(gè)CH3,分別為、(圖中標(biāo)號(hào)處為OH的位置),有6種;共有9種。7.R.F.Heck、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuk三名科學(xué)家因在鈀(P

7、d)催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)方面的卓越研究獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),其中Heck反應(yīng)的歷程如圖,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.Heck反應(yīng)的總反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)B.中最多有6個(gè)原子共平面C.可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D.若RX為CH3CH2Br,則的同類(lèi)別同分異構(gòu)體還有4種(不考慮立體異構(gòu))答案BB項(xiàng),旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個(gè)氫原子處于碳碳雙鍵平面內(nèi),故最多有7個(gè)原子共平面,錯(cuò)誤;D項(xiàng),為,確定其同類(lèi)別同分異構(gòu)體,則考慮烯烴即可,共有4種:、,正確。8.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A戊烷的同分異構(gòu)體只有3種;戊醇的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有8種,還有醚類(lèi)同

8、分異構(gòu)體;戊烯的烯類(lèi)同分異構(gòu)體有5種,還有5種環(huán)烷烴類(lèi)同分異構(gòu)體;乙酸乙酯的同分異構(gòu)體超過(guò)3種;故選A。9.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A.甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物可以有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物答案B含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種,甲基與該烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)共有23=6種,A項(xiàng)正確;的分子式為C7H8O,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種:、,B項(xiàng)錯(cuò)誤;含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴

9、可能是正戊烷、異戊烷、新戊烷,如果是正戊烷,其一氯代物有3種,C項(xiàng)正確;菲的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性,含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一硝基取代物有5種,D項(xiàng)正確。10.某有機(jī)物A的化學(xué)式為C6H12O2,已知AE有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,且D不與Na2CO3溶液反應(yīng),C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有()A.2種B.3種C.4種D.5種答案C根據(jù)D不與Na2CO3溶液反應(yīng),E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可知D含CH2OH結(jié)構(gòu),C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明C為甲酸,逆推得A的結(jié)構(gòu)中必定有HCOOCH2,分子式剩余部分為丁基,根據(jù)丁基有4種結(jié)構(gòu),得到A的結(jié)構(gòu)可能有4種,故選C。11.有機(jī)物甲的分子式為CxHyO2,其中氧

10、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20.25%,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.35%。在酸性條件下,甲水解生成乙和丙兩種有機(jī)物;在相同溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占的體積相同,則甲的結(jié)構(gòu)可能有()A.8種B.14種C.16種D.18種答案C根據(jù)題意知有機(jī)物甲的相對(duì)分子質(zhì)量為3220.25%158,則有機(jī)物甲中含有的碳原子數(shù)為15868.35%129,含有的氫原子數(shù)為158-912-1621=18,有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2。在酸性條件下,甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,則有機(jī)物甲為酯,由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,說(shuō)明乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)量相同,故水解后得到的羧酸含有4個(gè)C原子,而得到的醇含有5個(gè)C原子。含有4

11、個(gè)C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;含有5個(gè)C原子的醇有8種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)2、CH3CH(OH)CH(CH3)2、CH2(OH)CH2CH(CH3)2、(CH3)3CCH2OH,所以有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)有28=16種,故選C。12.如圖所示有機(jī)物能促進(jìn)機(jī)體蛋白的合成,下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.苯環(huán)上一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))B.1 mol該有機(jī)物最多與5

12、mol H2發(fā)生反應(yīng)C.分子中含有3種含氧官能團(tuán)D.該有機(jī)物可以與NaOH、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)答案CA項(xiàng),只含有一個(gè)苯環(huán),一氯代物有鄰、間、對(duì)三種,正確;B項(xiàng),羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確;C項(xiàng),分子中含有酯基、羰基2種含氧官能團(tuán),錯(cuò)誤;D項(xiàng),酯基可以與NaOH反應(yīng),碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),正確。13.一種藥物中間體的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.分子式為C12H6O3B.該化合物所有碳原子共平面C.二氯代物有9種D.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色答案DB項(xiàng),苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共面,正確。C項(xiàng),該物質(zhì)的二氯代物共有5+3+1=9種,如圖所示:、

13、(數(shù)字表示另一個(gè)氯原子的位置),正確。D項(xiàng),不含碳碳雙鍵、三鍵等,不能使溴水褪色;與苯環(huán)相連的碳原子上沒(méi)有氫,且不含醛基、碳碳雙鍵、三鍵等,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤。14.中藥提取物阿魏酸對(duì)艾滋病病毒有抑制作用。下列關(guān)于阿魏酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()阿魏酸A.含有4種官能團(tuán)B.該分子中所有碳原子可能共平面C.能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.其同分異構(gòu)體可能含有兩個(gè)苯環(huán)答案D該結(jié)構(gòu)中有羧基、碳碳雙鍵、酚羥基、醚鍵四種官能團(tuán),A正確;與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個(gè)平面上,B正確;該結(jié)構(gòu)中的羧基、酚羥基均能與Na2CO3溶液反應(yīng),C正確;該結(jié)構(gòu)中有6個(gè)不飽和度,而含有兩個(gè)苯環(huán)要有8個(gè)不飽和度,

14、故該有機(jī)物的同分異構(gòu)體不可能含有兩個(gè)苯環(huán),D錯(cuò)誤。15.綠原酸(結(jié)構(gòu)如下)存在于金銀花植物中,具有抗菌、抗病毒等功效。下列有關(guān)綠原酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.分子中至少有7個(gè)碳原子一定共平面C.1 mol綠原酸最多可消耗8 mol NaOHD.若僅改變苯環(huán)上取代基的位置,則其同分異構(gòu)體還有5種答案CA項(xiàng),含酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯環(huán)上的6個(gè)碳原子及與苯環(huán)直接相連的碳原子肯定共面,正確;C項(xiàng),COOH、COOR、酚羥基均與NaOH反應(yīng),則1 mol綠原酸最多可消耗4 mol NaOH,錯(cuò)誤;D項(xiàng),當(dāng)苯環(huán)上有3個(gè)取代基,其中兩個(gè)相同時(shí),共

15、有6種同分異構(gòu)體,則僅改變?nèi)〈恢?綠原酸的同分異構(gòu)體還有5種,正確。疑難突破苯環(huán)上連有3個(gè)側(cè)鏈基團(tuán),同分異構(gòu)體的數(shù)目可用“定二移一”法確定。若3個(gè)側(cè)鏈基團(tuán)相同,同分異構(gòu)體共有3種;若3個(gè)側(cè)鏈基團(tuán)2個(gè)相同,另一個(gè)不同,同分異構(gòu)體共有6種;若3個(gè)側(cè)鏈基團(tuán)均不同,則同分異構(gòu)體共有10種。16.(5)化合物W與C(C9H8O4)互為同分異構(gòu)體,且滿足下列條件:屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng);能發(fā)生銀鏡反應(yīng);酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),其產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則W共有種,其中一種核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為12221,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案 (5)13解析(5)W分子式為

16、C9H8O4,不飽和度為6,由“屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng)”知含有羧基;由“能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”知含有CHO;由“酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),其產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”知含有酚酯基,不飽和度為6,可確定含甲酸酚酯基、羧基,則W的結(jié)構(gòu)存在以下兩種情況:一是可看作中苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被CH2COOH取代所得,共3種同分異構(gòu)體,即苯環(huán)上2個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)位3種位置關(guān)系;另一種是苯環(huán)上有3個(gè)取代基,分別是HCOO、COOH和CH3,共10種結(jié)構(gòu),則滿足條件的同分異構(gòu)體共有13種,其中一種核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為12221,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。17.(5)有機(jī)化合物()的

17、同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))。能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為6211的是(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(5)或解析(5)由有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)可知,化合物的同分異構(gòu)體分子中含有的官能團(tuán)為HCOO和COOH,其結(jié)構(gòu)可以視作丁烷分子中的氫原子被HCOO 和 COOH取代,丁烷分子中氫原子被COOH取代有4種結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2CH2COOH、,其中中烴基上氫原子被HCOO取代有4種結(jié)構(gòu)、中烴基上氫原子被HCOO取代有

18、4種結(jié)構(gòu)、中烴基上氫原子被HCOO取代有1種結(jié)構(gòu)、中烴基上氫原子被HCOO取代有3種結(jié)構(gòu),共12種;其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為6211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。18.G()的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。與G含有相同的官能團(tuán);屬于二取代芳香族化合物。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰值面積之比1222的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案11或解析G()的同分異構(gòu)體滿足條件:與G含有相同的官能團(tuán),即分子中含有NO2、COOH和碳碳雙鍵;屬于二取代芳香族化合物,說(shuō)明物質(zhì)分子中含有2個(gè)取代基。取代基可以是NO2、CHCHCOOH或NO2、或COOH、CHCHNO2或COOH、四種情況,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上

19、的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種,故符合要求的物質(zhì)種類(lèi)有34=12種,去掉G本身,則G的同分異構(gòu)體有11種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且其峰值面積比為1222的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。19.(4)有機(jī)物M是有機(jī)物B()的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯環(huán)上有3個(gè)取代基,含有肽鍵(酰胺基);1 mol M能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng);核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為32211。答案(4)、(任寫(xiě)兩種)解析(4)1 mol M能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),其中肽鍵(酰胺基)消耗1 mol NaOH,說(shuō)明還有2 mol的酚羥基;核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為32211,說(shuō)

20、明分子結(jié)構(gòu)中含有甲基,22說(shuō)明兩個(gè)酚羥基對(duì)稱,即可得到可能的結(jié)構(gòu)為、或。20.(5)E()的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種(不含立體異構(gòu))。苯環(huán)上有2個(gè)取代基;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為62211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(5)15解析(5)E的同分異構(gòu)體中滿足下列條件:苯環(huán)上有2個(gè)取代基;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng),說(shuō)明含有甲酸形成的酯基,則該取代基是CH2CH2CH2OOCH、CH2CH(CH3)OOCH、CH(CH3)CH2OOCH、C(CH3)2OOCH、CH(CH2CH3)OOCH

21、,五種取代基和酚羥基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,所以符合條件的同分異構(gòu)體共有15種。其中核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為62211的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案所示。21.的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。分子中含有苯環(huán),且有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一為HOCH2CH2OH。答案或解析在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物之一為HOCH2CH2OH,則水解的官能團(tuán)為Br和酯基,C的結(jié)構(gòu)中含有COOCH2CH2Br。對(duì)比C的結(jié)構(gòu)知,去掉“COOCH2CH2Br”和苯環(huán)外,還有兩個(gè)飽和碳原子,將兩個(gè)碳原子在苯環(huán)進(jìn)行對(duì)稱排布,可寫(xiě)出

22、兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。22.N是的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比C大14,且其核磁共振氫譜有4組峰,峰的面積比為1223。請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的N的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);苯環(huán)上只有2個(gè)取代基;1 mol N消耗2 mol NaOH。答案解析N是C的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比C大14,說(shuō)明N中多了1個(gè)CH2原子團(tuán)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明分子中含有醛基;1 mol N消耗2 mol NaOH,說(shuō)明分子中含有酯基,且水解后羥基直接連在苯環(huán)上,結(jié)合峰面積比為1223和,可寫(xiě)出N的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。23.的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。分子中含有苯環(huán),

23、堿性條件下能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),生成磚紅色沉淀;分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為221。答案解析由知,該同分異構(gòu)體中只有三種不同環(huán)境的氫原子,說(shuō)明其為高度對(duì)稱結(jié)構(gòu);該分子中有醛基和苯環(huán),除了苯環(huán)外有兩個(gè)不飽和度,考慮有兩個(gè)醛基,且位于苯環(huán)對(duì)位;還剩余兩個(gè)飽和碳原子也在對(duì)稱位置,考慮有兩個(gè)CH2CHO結(jié)構(gòu),可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。24.的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫(xiě)出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。說(shuō)明:“Ph”表示苯基。分子中含有2個(gè)苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為24411。答案解析由知該分子含1個(gè)醛基,1個(gè)或2

24、個(gè)酚羥基;分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為24411,則不含甲基,只有5種H,醛基占據(jù)了1種H,還剩4種,則結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。25.寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C7H7NO2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。紅外

25、光譜標(biāo)明分子中含有“”結(jié)構(gòu);1H核磁共振譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(1)(2)(或)(3)、解析(1)根據(jù)可知滿足該條件的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基,根據(jù)可知滿足該條件的同分異構(gòu)體分子中含有醛基,根據(jù)可知滿足該條件的分子對(duì)稱,采用對(duì)位結(jié)構(gòu),故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)根據(jù)可知滿足該條件的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基、甲酸酯基,根據(jù)殘基法,還剩余2個(gè)C原子,再根據(jù)可知滿足條件的該物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。(3)第一步:用“CH”替代C7H7NO2中的“N”得C8H8O2,第二步:判斷C8H8O2不飽和度 =5,書(shū)寫(xiě)含有苯環(huán)(=4)和“”結(jié)構(gòu)(=1)的芳香族碳鏈異

26、構(gòu)體,其中苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有4種:、。第三步:用“N”分別替代上面4種物質(zhì)中非苯環(huán)中的“CH”即得4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。26.一種合成囧烷(E)的路線如下:(1)A中官能團(tuán)的名稱是;C的分子式為。(2)BC的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)在一定條件下,B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為。(4)E的一氯代物有種。(5)F是一種芳香族化合物,能同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有多種。1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少2個(gè)氫原子苯環(huán)上有3個(gè)取代基1 mol F能與2 mol NaOH反應(yīng)其中核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為32221的物質(zhì)有種。寫(xiě)出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(6)1,2-環(huán)己

27、二醇()是一種重要的有機(jī)合成原料,請(qǐng)參照題中的合成路線,以和為主要原料,設(shè)計(jì)合成1,2-環(huán)己二醇的合成路線。答案(1)羥基、碳碳雙鍵C8H12O2(2)氧化反應(yīng)(3)+2CH3COOH+2H2O(4)6(5)2或(6)解析(2)B在Cr2O3和吡啶的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C;(3)一定條件下,B與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成;(4)E中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(),一氯代物有6種;(5)C的分子式為C8H12O2,1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子,則F的分子式為C8H10O2,不飽和度=28+2-102=4,F是一種芳香族化合物,說(shuō)明除了苯環(huán)外,不存在不飽和結(jié)構(gòu),1 mol F能與2 mol

28、 NaOH反應(yīng),并且苯環(huán)上有3個(gè)取代基,說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)乙基,其中核磁共振氫譜有5組峰,且面積比為32221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、,共2種;(6)以和為主要原料合成1,2-環(huán)己二醇(),根據(jù)題干流程圖CD的提示,可以首先由合成,再由與乙二醛反應(yīng)生成,最后將轉(zhuǎn)化為即可;其中由合成可以將氯原子水解后氧化得到;將轉(zhuǎn)化為只需要與氫氣加成即可,整理可得合成路線。27.嗎氯貝胺(H)臨床上為單胺氧化酶抑制劑類(lèi)藥物,由芳香烴A合成H的路線如圖所示:A BC7H5ClO2ClCOClCDClCONHCH2CH2BrFH回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱為,E中的官能團(tuán)名稱為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,DF的反應(yīng)類(lèi)型

29、為。(3)F+GH的化學(xué)方程式為。(4)C的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。屬于芳香族化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)參照上述合成路線,寫(xiě)出以和CH3NH2為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)甲苯溴原子(碳溴鍵)、氨基(2)取代反應(yīng)(3)+H(4)13(5)解析(1)由B逆推,可知A是;注意氨基不要錯(cuò)寫(xiě)為胺基。(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;DF的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(4)屬于芳香族化合物;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明為甲酸酯或醛,滿足條件的的同分異構(gòu)體,若為甲酸酯,則含有2個(gè)取代基:OOCH、Cl,有3種結(jié)構(gòu)

30、;若為醛,則含有3個(gè)取代基:CHO、Cl、OH,有10種結(jié)構(gòu),共13種。其中核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)先將氧化為,和SOCl2反應(yīng)生成,和CH3NH2合成,整理可得合成路線。28.阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥,酚酞是一種酸堿指示劑。由烴A合成它們的路線如圖:已知:RClRMgCl?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)有機(jī)物B的名稱是,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為;反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)合成路線中的、兩步反應(yīng)不能調(diào)換順序的原因?yàn)椤?6)阿司匹林(F)有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。a.屬于芳香族化合物b.含有兩個(gè)酯基c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1 mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4 mol Ag其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(1)2-氯甲苯或鄰氯甲苯(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)+3NaOH+NaCl+2H2O(4)+2+H2O(5)酸性高錳酸鉀