高三化學(xué)醇的性質(zhì)和應(yīng)用

1、第二單元 醇 酚1.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結(jié)構(gòu);5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn);7.酚醛樹(shù)脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,以及對(duì)鍵康的危害;9.通過(guò)苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議:教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇 的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類(lèi)和命名4.了解醇類(lèi)一般通性和典型醇的用途重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用 羥基

2、（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。1. 醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚2. 醇的命名【練習(xí)】寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3. 醇的分類(lèi)A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 -

3、OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OHD. CH2=CHCH2OH分類(lèi)的依據(jù): (1)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如D、E名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.54. 醇的重要物理性質(zhì)名稱(chēng)羥基數(shù)目沸點(diǎn)/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的

4、醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖 為什么（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸 點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 （2）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵 分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。5. 乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為： C2H6

5、O HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或 C2H5OH討論：OH 與OH 有何區(qū)別？ CH3CH2OH與 NaOH 都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型顏 色 ：無(wú)色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)氣 味 ：密 度：狀 態(tài)：揮發(fā)性：溶解性：5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精 約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無(wú)水酒精 99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)） 醫(yī)用酒精 75%（體積分?jǐn)?shù)）如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn) .變藍(lán)色.HCCOHH H H H乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道

6、的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：7. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67 活動(dòng)與探究試驗(yàn)1 試驗(yàn)2(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 處OH鍵斷開(kāi)HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 取代P68 試驗(yàn)3鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡緩慢？2Na2H2O2 NaOH H2乙醇鈉2

7、CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點(diǎn)燃能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說(shuō)明乙醇有還原性(淡藍(lán)色火焰) 燃燒催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。醇被氧化的機(jī)理:-位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮+ 2H2 OC=OR

8、1R22Cu 連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫(xiě)出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu催化氧化類(lèi)型小結(jié) ：叔醇(OH在叔碳碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氫氧化為醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH在仲碳中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1CR2 + 2H2O醇的催化氧化也可以用銀

9、作催化劑。(3)酯化反應(yīng)1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）8. 乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)P68 觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。現(xiàn)象：中劇烈反應(yīng)，中生成油狀液體。總結(jié)：醇可

10、以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH + HX R一X + H2O通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。2）乙醇的脫水反應(yīng)P69 活動(dòng)與探究現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無(wú)色氣體。 乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+ H2O（消去反應(yīng)）分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH實(shí)驗(yàn)（取代反應(yīng)）分子間脫水?dāng)噫I位置：ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3濃硫酸140CH3CH2

11、OCH2CH3 + H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)乙醚 對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過(guò)程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇濃硫酸=13加藥品順序：乙醇濃硫酸思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 與乙醇同類(lèi)的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液

12、、加熱CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？ 發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：9、乙醇工業(yè)制法CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗(yàn)乙醇2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O現(xiàn)象：(紅色)(綠色)10、其它醇類(lèi)甲醇(CH3OH)，一種劇毒的物質(zhì)，無(wú)色透明液體，俗稱(chēng)木精或木醇，工業(yè)酒精中含少量甲醇，誤飲眼睛會(huì)失明甚至死亡。乙二醇，一

13、種無(wú)色黏稠液體，其水溶液凝固點(diǎn)低，可用汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)作抗凍劑。丙三醇，無(wú)色黏稠液體，可作為保濕劑，可用于化妝品，俗稱(chēng)甘油。CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONaCH2 - ONaCH - ONaCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+ 3HOOCCH3 + 3H2O濃硫酸CH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+ 3HO一NO2 + 3H2O濃硫酸硝化甘油烈性炸藥反應(yīng)名稱(chēng)反應(yīng)類(lèi)型斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃

14、硫酸加熱到170濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng) 、取代反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇性質(zhì)小結(jié)P 70； / 天津網(wǎng)站制作 hnq073dgk 到花開(kāi)啤酒在消費(fèi)者的心目中也不過(guò)一般般，自覺(jué)身價(jià)不凡。憑廠長(zhǎng)一句話(huà)：“我們要逆市漲價(jià)！”這令許多經(jīng)銷(xiāo)商感到出乎意料，一瓶花開(kāi)啤酒由原來(lái)的1.8元漲到了1.85元。廠長(zhǎng)希望借此賺它個(gè)心花怒放，然而事情并沒(méi)有像廠長(zhǎng)期望地銷(xiāo)量一路飄紅，而是“人為不可抗拒的因素”一樣，這招“自殺式”漲價(jià)使花開(kāi)啤酒的小舟還是在市場(chǎng)大浪中潰不成軍。從漲價(jià)開(kāi)始，花開(kāi)啤酒就“門(mén)前冷落鞍馬稀”。一個(gè)月以后，廠里不得不恢復(fù)原價(jià)，而一部分銷(xiāo)售商由于做

15、花開(kāi)啤酒不賺錢(qián)而轉(zhuǎn)做其它品牌啤酒。銷(xiāo)售商說(shuō)，我不可能不賺錢(qián)、賠本做生意。職工在私下里議論說(shuō)：領(lǐng)導(dǎo)的腦袋恐怕進(jìn)了泥漿水了。由于未順應(yīng)市場(chǎng)經(jīng)濟(jì)的浪潮，與市場(chǎng)“對(duì)著干”，花開(kāi)啤酒廠經(jīng)營(yíng)猶如一副多米諾骨牌一樣，迅速走向下滑之路，正轟然倒下！岌岌可危。二十世紀(jì)九十年代中期，國(guó)家鼓勵(lì)啤酒企業(yè)積極引進(jìn)外資，許多外資企業(yè)紛紛攜巨資進(jìn)軍中國(guó)啤酒市場(chǎng)。大家到處傳說(shuō)，外國(guó)資本家提著錢(qián)袋子到中國(guó)來(lái)，遍地尋找合作伙伴。在那個(gè)特定的時(shí)期，許多國(guó)內(nèi)企業(yè)把引進(jìn)外資擴(kuò)大規(guī)模當(dāng)成發(fā)展的一種重要途徑。全國(guó)一盤(pán)棋，在國(guó)家政策鼓勵(lì)下，海濤州經(jīng)貿(mào)局（當(dāng)時(shí)還沒(méi)有成立泰港區(qū)，花開(kāi)啤酒廠屬海濤州經(jīng)貿(mào)局）考慮到花開(kāi)啤酒廠的現(xiàn)狀缺少資金，經(jīng)營(yíng)困難

16、，也積極鼓勵(lì)花開(kāi)啤酒廠尋找合作伙伴。上級(jí)下達(dá)了指示，下級(jí)必須執(zhí)行。上級(jí)讓花開(kāi)啤酒往西，花開(kāi)啤酒就不敢向東，叫花開(kāi)啤酒尿一點(diǎn)，花開(kāi)啤酒就不敢尿兩點(diǎn)。形勢(shì)所逼花開(kāi)啤酒廠開(kāi)始積極尋求合作伙伴?；ㄩ_(kāi)啤酒廠跟許多企業(yè)聯(lián)系恰談合作事宜，但都因?yàn)楣煞莘峙鋯?wèn)題而未達(dá)成一致意愿。畢竟花開(kāi)啤酒廠在當(dāng)?shù)剡€是赫赫有名的國(guó)營(yíng)企業(yè)，虎死架子不倒。花開(kāi)啤酒廠談判的原則是：花開(kāi)啤酒所占股份至少是50%，總經(jīng)理必須是花開(kāi)啤酒的人擔(dān)任，這就意味著廠里的管理主權(quán)不能丟。就是這條原則讓很多有意合作的企業(yè)退而遠(yuǎn)之，花開(kāi)啤酒廠引進(jìn)資金之路變得困難重重、撲朔迷離。改革開(kāi)放使花開(kāi)啤酒廠迎來(lái)了一次新的轉(zhuǎn)機(jī)，到底花開(kāi)啤酒廠抓住沒(méi)抓住千載難逢的機(jī)會(huì)？到底沒(méi)有沒(méi)按照自己的規(guī)劃路線(xiàn)