高三化學醇的性質(zhì)和應用

1、第二單元 醇 酚1.認識醇、酚典型代表物的組成和結構特點;2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認識其在日常生活中的應用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結構;5.乙醇的主要化學性質(zhì);6.苯酚的化學性質(zhì)及其檢驗;7.酚醛樹脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應用,以及對鍵康的危害;9.通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說明有機分子中基團之間存在相互影響。單元教學建議:教學目標:1.掌握乙醇的主要化學性質(zhì)2.掌握乙醇 的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點：乙醇的化學性質(zhì)難點：乙醇的化學性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應用 羥基

2、（OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1. 醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚2. 醇的命名【練習】寫出下列醇的名稱CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3. 醇的分類A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 -

3、OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OHD. CH2=CHCH2OH分類的依據(jù): (1)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如D、E名稱相對分子質(zhì)量沸點/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.54. 醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1 相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較表2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的

4、醇的沸點比較結論:相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴。碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點越高。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖 為什么（1）相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸 點遠遠高于烷烴。 （2）醇的羥基數(shù)越多，沸點越高？氫鍵 分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應的增多增強，所以沸點越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。5. 乙醇的結構乙醇的分子式為： C2H6

5、O HHCHHCHOHHHCHHCHHO結構式：羥基結構簡式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構體：甲醚或 C2H5OH討論：OH 與OH 有何區(qū)別？ CH3CH2OH與 NaOH 都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型顏 色 ：無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)氣 味 ：密 度：狀 態(tài)：揮發(fā)性：溶解性：5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精 約含乙醇96%以上(質(zhì)量分數(shù))無水酒精 99.5%以上（質(zhì)量分數(shù)） 醫(yī)用酒精 75%（體積分數(shù)）如何檢驗酒精是否含水？用無水硫酸銅檢驗 .變藍色.HCCOHH H H H乙醇的結構式:我們已經(jīng)學習過乙醇的一些性質(zhì)。請與同學交流你所知道

6、的乙醇的化學性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學反應，并指出在反應過程中乙醇分子中的哪些化學鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：7. 乙醇的化學性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67 活動與探究試驗1 試驗2(1)與活潑金屬反應(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 處OH鍵斷開HHCHHCHOH該反應屬于 反應。 取代P68 試驗3鈉與水、與乙醇反應現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢？2Na2H2O2 NaOH H2乙醇鈉2

7、CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈(2)氧化反應CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點燃能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明乙醇有還原性(淡藍色火焰) 燃燒催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 實驗紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是催化劑，但實際起氧化作用的是CuO。醇被氧化的機理:-位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮+ 2H2 OC=OR

8、1R22Cu 連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習寫出下列有機物催化氧化的反應方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu催化氧化類型小結 ：叔醇(OH在叔碳碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氫氧化為醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH在仲碳中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1CR2 + 2H2O醇的催化氧化也可以用銀

9、作催化劑。(3)酯化反應1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無機含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應。（取代反應）8. 乙醇的其他化學性質(zhì)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O1）乙醇和氫鹵酸的反應P68 觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：中劇烈反應，中生成油狀液體?？偨Y：醇可

10、以和氫鹵酸反應，反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH + HX R一X + H2O通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應獲得氫溴酸。2）乙醇的脫水反應P69 活動與探究現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應，小試管內(nèi)收集到無色氣體。 乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應。實驗室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+ H2O（消去反應）分子內(nèi)脫水斷鍵位置：HCCOH實驗（取代反應）分子間脫水斷鍵位置：ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3濃硫酸140CH3CH2

11、OCH2CH3 + H2O具有羥基結構的分子都可能發(fā)生脫水反應乙醚 對比兩個實驗可以發(fā)現(xiàn)，溫度對該反應的影響很大。所以反應過程中控制好實驗溫度十分重要。兩個實驗濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇濃硫酸=13加藥品順序：乙醇濃硫酸思考：能發(fā)生消去反應的醇，分子結構特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應？ 與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結論：醇發(fā)生消去反應的條件：與OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產(chǎn)物NaOH醇溶液

12、、加熱CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應，它們有什么異同？ 發(fā)生消去反應，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：9、乙醇工業(yè)制法CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗乙醇2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O現(xiàn)象：(紅色)(綠色)10、其它醇類甲醇(CH3OH)，一種劇毒的物質(zhì)，無色透明液體，俗稱木精或木醇，工業(yè)酒精中含少量甲醇，誤飲眼睛會失明甚至死亡。乙二醇，一

13、種無色黏稠液體，其水溶液凝固點低，可用汽車發(fā)動機作抗凍劑。丙三醇，無色黏稠液體，可作為保濕劑，可用于化妝品，俗稱甘油。CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONaCH2 - ONaCH - ONaCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+ 3HOOCCH3 + 3H2O濃硫酸CH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+ 3HO一NO2 + 3H2O濃硫酸硝化甘油烈性炸藥反應名稱反應類型斷鍵位置與金屬鈉反應Cu或Ag催化氧化濃

14、硫酸加熱到170濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應 、取代反應催化氧化消去反應取代反應取代反應取代反應乙醇性質(zhì)小結P 70； / 天津網(wǎng)站制作 hnq073dgk 到花開啤酒在消費者的心目中也不過一般般，自覺身價不凡。憑廠長一句話：“我們要逆市漲價！”這令許多經(jīng)銷商感到出乎意料，一瓶花開啤酒由原來的1.8元漲到了1.85元。廠長希望借此賺它個心花怒放，然而事情并沒有像廠長期望地銷量一路飄紅，而是“人為不可抗拒的因素”一樣，這招“自殺式”漲價使花開啤酒的小舟還是在市場大浪中潰不成軍。從漲價開始，花開啤酒就“門前冷落鞍馬稀”。一個月以后，廠里不得不恢復原價，而一部分銷售商由于做

15、花開啤酒不賺錢而轉(zhuǎn)做其它品牌啤酒。銷售商說，我不可能不賺錢、賠本做生意。職工在私下里議論說：領導的腦袋恐怕進了泥漿水了。由于未順應市場經(jīng)濟的浪潮，與市場“對著干”，花開啤酒廠經(jīng)營猶如一副多米諾骨牌一樣，迅速走向下滑之路，正轟然倒下！岌岌可危。二十世紀九十年代中期，國家鼓勵啤酒企業(yè)積極引進外資，許多外資企業(yè)紛紛攜巨資進軍中國啤酒市場。大家到處傳說，外國資本家提著錢袋子到中國來，遍地尋找合作伙伴。在那個特定的時期，許多國內(nèi)企業(yè)把引進外資擴大規(guī)模當成發(fā)展的一種重要途徑。全國一盤棋，在國家政策鼓勵下，海濤州經(jīng)貿(mào)局（當時還沒有成立泰港區(qū)，花開啤酒廠屬海濤州經(jīng)貿(mào)局）考慮到花開啤酒廠的現(xiàn)狀缺少資金，經(jīng)營困難

16、，也積極鼓勵花開啤酒廠尋找合作伙伴。上級下達了指示，下級必須執(zhí)行。上級讓花開啤酒往西，花開啤酒就不敢向東，叫花開啤酒尿一點，花開啤酒就不敢尿兩點。形勢所逼花開啤酒廠開始積極尋求合作伙伴。花開啤酒廠跟許多企業(yè)聯(lián)系恰談合作事宜，但都因為股份分配問題而未達成一致意愿。畢竟花開啤酒廠在當?shù)剡€是赫赫有名的國營企業(yè)，虎死架子不倒?；ㄩ_啤酒廠談判的原則是：花開啤酒所占股份至少是50%，總經(jīng)理必須是花開啤酒的人擔任，這就意味著廠里的管理主權不能丟。就是這條原則讓很多有意合作的企業(yè)退而遠之，花開啤酒廠引進資金之路變得困難重重、撲朔迷離。改革開放使花開啤酒廠迎來了一次新的轉(zhuǎn)機，到底花開啤酒廠抓住沒抓住千載難逢的機會？到底沒有沒按照自己的規(guī)劃路線